Fenol dan polifenol

Definisi
• Senyawa fenol dan polifenol meru[akan senyawa metabolit sekunder yang secara
biogenetic dibentuk melalui jalur shikimate/fenil propanoate membentuk senyawa
fenilpropanoat atau melalui jalur poliketida asetat/mevalonate membentuk senyawa
fenol sederhana sehingga menghasilkan monomer dan polimer senyawa fenol dan
polifenol yang penting secara fisiologis bagi tumbuhan.

• Istilah senyawa fenol digunakan untuk senyawa yang memiliki cincin fenil yang
mengikat 1 atau lebih senyawa hidroksil, sedangkan senyawa polifenol merupakan
senyawa yang memiliki 2 cincin fenil dan mengikat 1 atau lebih hidroksil, termasuk
derivate fungsionalnya (ester dan glikosida)

• Bagi tumbuhan senyawa fenol berperan pada kondisi stress misalnya pada saat
paparan sinar terlalu banyak, pada suhu rendah, infeksi pathogen, adanya serangan
herbivora dan kekurangan nutrient.

• Senyawa fenol dihasilkan oleh berbagai jenis tumbuhan, tapi jarang dihasilkan oleh
bakteri, alga, dan fungi
Jenis-Jenis Senyawa fenol dan polifenol
• C6 : Fenol, benzokuinon
• C6-C1 : Asam fenolat
• C6-C2 : Asetofenon, asam fenil asetat
• C6-C3 : Asam hidroksisinamat, kumarin,
fenilpropan, Kromon)
• C6-C4 : Naftokuinon
• C6-C1-C6 : Xanton
• C6-C2-C6 : Stilben, antrakuinon
• C6-C3-C6 : Flavonoid, isoflavonoid,
Neoflavonoid
• (C6-C3-C6)2,3 : Bi, Tri-flavonoid
• (C6-C3)2 : Lignan, neolignane
• (C6)n : Katekol melanin
• (C6-C3-C6)n : Tanin terkondensasi
C6 : Fenol, benzokuinon
• Arbutin dari daun Vaccinium sp seperti
bluebeery, cranberry, cawberry and pear
trees (Pyrus communis L.)

• Banyak digunakan sebagai pemutih dengan

mekanisme kerja menghambat transkripsi
Arbutin enzim tyrosinase, dimana enzim ini
• Termasuk dalam berperan pada proses pembentukan
golongan ini katekol melanin
dan floroglusinol
C6-C1 : Asam fenolat
• Asam Galat banya digunakan sebagai
standar untuk pengujian kadar fenolik
tanaman

Asam galat Asam p-hidroksibenzoat

• Asam p-hidroksibenzoat banyak digunakan
Termasuk dalam golongan ini : sebagai senyawa pembuatan ester paraben
• asam galat
• Asam p-hidroksibenzoat
yang berguna sebagai pengawet
• Asam protokatekuat
• Asam vanilat
• Asam siringat
C6-C2 : Asetofenon, asam fenil asetat

Picein
• Ditemukan pada Picea abies L.
• Sebagai bahan pembanding
• Sebagai marker
C6-C3 : Asam hidroksisinamat, kumarin, fenilpropan, Kromon)

Termasuk dalam • Kumarin memiliki aktivitas

golongan ini : antivirus, antimikroba,
antiinflamasi, mengnhibisi enzim,
• asam p- antioksidan dan antidiabetes
kumarat
• Asam sinamat antibakteri,
• Asam kafeat anestetik, antiinflamasi,
• Asam ferulat antispasmodik, antimutagenik,
fungisida, herbisida serta
• Asam sinapat penghambat enzim tirosinase
C6-C3 : Asam hidroksisinamat, kumarin, fenilpropan, Kromon)
• Kumarin memiliki aktivitas antivirus,
antimikroba, antiinflamasi,
mengnhibisi enzim, antioksidan dan
antidiabetes
• Asam sinamat antibakteri, anestetik,
antiinflamasi, antispasmodik,
antimutagenik, fungisida, herbisida
Kumarin serta penghambat enzim tirosinase
Termasuk dalam golongan ini :

• asam p-kumarat
• Asam kafeat
• Asam ferulat
• Asam sinapat
C6-C4 : Naftokuinon

• Plumbagin banyak terdapat dibagian kayu

Plumbago capensis
• Menghambat berbagai jenis protein signaling pada
proses pembentukan kanker
• Untuk mengontrol dan menolak adanya gangguan
serangga

Plumbagin
 C6-C1-C6 : Xanton

Mangiferin

• Gentianaceae, Guttiferae, Loganiaceae, Podostemaceae, dan

Polygalaceae

• Banyak terdapat pada Mangifera indica

• Memiliki efek antidiabetes, antimikroba dan antioksidan

 C6-C2-C6 : Stilben, antrakuinon

Resveratrol

• Banyak terdapat pada Trifolium aracis

• Memiliki efek antioksidan, antikanker, untuk pengobatan

penyakit jantung, antikolesterol
C6-C3-C6 : Flavonoid, isoflavonoid, Neoflavonoid

• Sebagai antioksidan
• Antikolinesterase
• Antiinflamasi
• Modulator xantin
oksidase
C6-C3-C6 : Flavonoid, isoflavonoid, Neoflavonoid
C6-C3-C6 : Flavonoid, isoflavonoid, Neoflavonoid
(C6-C3-C6)2,3 : Bi, Tri-flavonoid
• Senyawa biflavonoid terbentuk
dari proses penggabungan
senyawa flavonoid secara
oksidatif (reaksi Diels Alder
intramolecular)

• Bikalkon diisoalsi dari Dolstenia

zenkeri
Bikalkon
(C6-C3)2 : Lignan, neolignane

Pinoresinol

• Aktif menghambat enzim

• Senyawa lignan terbentuk dari proses dimerisasi alfa glucosidase secara in
oksidatif dari 2 unit fenilpropanoid dalam tanaman
vitro
• Contoh : Pinoresinol yang diisolasi dari Saussurea
medusa, dan Pinus.
(C6-C3-C6)n : Tanin terkondensasi
Karakteristik tanin terkondensasi :
• Larut dalam air
• Bobot molekul 500-3000,
• bereaksi dengan perekasi spesifik fenol
• Dapat mengendapkan gelatin, alkaloid dan
protein lainnya

Senyawa tannin dibagi atas 2 jenis :

• Tannin terhidrolisis = dapat dipisahkan Elagitannin
menjadi gula atau poliol dan asam fenolat
dengan menggunakan asam, basa atau enzim
tannase
• Tanin terkondensasi
• Florotannin
 Terima kasih
Semoga Bermanfaat