ASAM

AMINO
TIM DOSEN FARMAKOGNOSI
 DEFINISI
ASAM AMINO
• Asam amino adalah senyawa organik yang
memiliki atom nitrogen (N), tetapi tidak
termasuk ke dalam senyawa golongan alkaloid.
• Asam amino termasuk metabolit primer
• Asam memiliki 2 macam gugus yaitu gugus
amino dan karboksilat
• Gugus karboksilat ini menyebabkan asam amino
disebut senyawa dipolar (zwitter ion).
 Jenis asam amino
• Ada 2 jenis asam amino:
- Asam amino protein ( jumlah 20)
- Asam amino non protein ( jumlah lebih dari 200 jenis)
• Jenis asam amino yang selalu terdapat dalam tumbuhan adalah γ-
aminobutirat ( GABA).
 Senyawa amina lainnya dalam tumbuhan
• Dalam tumbuhan mempunyai senyawa amina lainnya( memiliki
gugus amina) selain dari asam amino, yang berasal dari proses
dekarboksilasi asam amino.
• Termasuk di dalamnya adalah : monoamina alifatik, poliamin
alifatik, dan amina aromatik. metilamin
• Amina alifatik bersifat mudah menguap ( volatile) diantaranya:
metilamin, heksilamin.
• Senyawa diamin dan poliamin keatsirian ( mudah menguapnya)
rendah, jika terdapat dalam konsentrasi tinggi berbau busuk.
 Sifat-sifat asam amino
• Berbentuk padat berwarna putih
• Kelarutan dalam air lebih besar jika dibandingkan dalam pelarut organik.
• Titik leleh sangat tinggi, dan jika dipanaskan terlalu tinggi akan
terurai/terdekomposisi.
• Bersifat amforter: dengan asam membentuk garam, dengan basa membentuk ester
yang bersifat lebih menguap dibandingkan dengan asam bebasnya.
• pH isoelektrik (pH 5-6), pH sekita 7,5 untuk asam amino yang bersifat basa
Struktur senyawa amin dan asam amino
yang terdapat pada tumbuhan
 Pengelompokan asam amino berdasarkan
POLARITASNYA:
1. Non polar : alanine (ala), isoleusin (Ile), Leusin ( Leu), methionine (Met),
fenilalanin ( Phe), Prolin (Pro), Triptofan (try), Valin (val).
2. Netral polar: asparagin ( Asn), Sistein (Cys), glutamin (Gln), glysin (Gly),
Serin (Ser), treonin (Thr), tirosin (Tyr).
3. Bermuatan positif: arginine (Arg), Histidin (His), Lisin ( Lis).
4. Bermuatan negatif : asam aspartate (Asp), asam glutamate (Glu),
Penggolongan asam amino
yang lain Triptofan

• Asam amino pembentuk protein : arginine, asparagin,

glisin, histidine, leuysin, isoleusin,lisin, sistein, dan
metionin.
Tirosin
• Asam amino bukan pembentuk protein: alanin( sumber
nitrogen dan biasanya terdapat pada biji).
• Berdasarkan struktur asam amino aromatik: fenilalanin,
tirosin, triptofan. Alifatik: lisin dan ornithine. Asam
amino ini berperan dalam biosintesis alkaloid. Fenilalanin
 Biosintesis Asam amino
• Biosintesis fenilalanin dan tirosin dalam tumbuhna dimulai dari asam
korismat menjadi prefenat melalui reaksi Claisen rearrangement dengan bantuan
enzim khorismat mutase.
• Profenat dirubah menjadi L-arogenat dengan katalisis enzim profenat amino
transferase.
• L-arogenat dirubah menjadin tirosin oleh enzim arogenat-dehidrogenase.
• Biosintesis ini berbeda dengan yang terjadi pada bakteri dan jamur.
Identifikasi
asam amino Reaksi asam amino dengan ninhidrin

• Asam amino dapat diidentifikasi dengan ninhidrin akan memberikan warna

merah muda, biru atau ungu, kecuali prolin yang akan memberikan warna
kuning. Reaksi ini dilakukan dengan pemanasan.
• Histidin memberikan reaksi spesifik dengan pereaksi garam diazonium.
• Asam amino tidak memberikan reaksi terhadap tes biuret
 Pepetida
• Senyawa yang terdiri dari dua atau lebih senyawa asam amino yang
digabungkan dengan ikatan pepetida dengan mengeluarkan molekul air.
• Pepetida sederhana terdiri dari 2 molekul asam amino sedangkan yang lebih
komplek ( lebih dari 2 asam amino) disebut protein, yang memiliki bobot
molekul dari rendah hingga tinggi dan masing-masing memiliki sifat fisika,
kimia dan efek farmakologi yang berbeda.
 Antibiotik
• Senyawa antibiotik ada yang mengandung asam amino.
Diantaranya: Gramisidin
• Gramisidin yang dihasilkan oleh Bacillus brevis
mengandung asam amino D-fenilalanin dan L-ornitin,
prolin, leusin dan valin
• Aktinomisin yang dihasilkan oleh baktreri Streptomyces
spp memiliki ikatan peptide lakton dan mengandung
asam amino non protein D-valin, L-valin termetilasi,
sarkosin.
Aktinomisin
Manfaat asam amino dan protein
Abrus precatorius

• Tanaman yang mengandung protein lebih banyak dimanfaatkan sebagai

bahan pangan daripada pengobatan
• Contoh tanaman yang banyak mengandung protein: Trigonella
foenum-graceum mengandung protein 50% dan alkaloid trigonelin
dan mucilage, begitu juga Tanaman Medicago sativa banyak mengandung
protein.
• Abrus precatorius mengandung abrin yang bersifat toksik, risin pada
tanaman jarak, dan robin pada tanaman Robinia pseudo-acacia
mengandung senyawa yang bersifat racun yang mengandung atom N di Robinia pseudo-acacia
dalamnya.
 Penggolongan Protein

• Protein sederhana: bila dihidrolisis menghasilkan asam amino

• Protein konjugasi: konbinasi protein dan non protein
• Protein turunan: hasil degradasi suatu protein
TERIMA KASIH