Anda di halaman 1dari 44

KARBOHIDRAT

TIM
FARMAKOGNOSI
Pendahuluan
• Karbohidrat adalah senyawa karbon yang
mengandung sejumlah besar gugus hidroksil.
• Karbohidrat paling sederhana bisa berupa
aldehida (disebut polihidroksialdehid atau
aldosa) atau berupa keton (disebut
polihidroksiketon atau ketosa).
• Berdasarkan pengertian di atas berarti diketahui
bahwa karbohidrat terdiri atas atom C, H dan
O.
• Rumus umum dari karbohidrat adalah:
Cn(H2O)n atau CnH2nOn
• Biomolekul yang paling banyak
ditemukan di alam
• Dari namanya  molekul yang
terdiri dari carbon (C) dan
hydrate (air  H2O)
• Mempunyai rumus molekul
(CH2O)n untuk monosakarida
• Disintesis dari CO2 dan H2O
dlm proses fotosintesis
• Dikenal juga sebagai sakarida
Karbohidrat di dalam organisme
memiliki berbagai peranan:
Fungsi primer
• cadangan energi jangka pendek (gula sebagai penghasil energi)

Fungsi sekunder
• cadangan energi jangka menengah (pati untuk tumbuhan dan glikogen
untuk hewan dan manusia).

Fungsi lainnya
• Komponen struktural sel.
• Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara metabolisme(Pati,
glikogen  dgn cepat dpt diubah mjd glukosa)
• Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA  gula ribosa
dan deoksiribosa
• Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton
Arthropoda  polisakarida
• Identitas sel  berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses
pengenalan antar sel (cell-cell recognition)  oligosakarida
KLASIFIKASI
A. Monosakarida
• Gula paling sederhana
• Rumus molekul (CH2O)n
• Terdapat dalam 2 bentuk :
– Aldosa (memiliki gugus aldehida),
Gugus aldehida selalu berada di atom
C pertama
– Ketosa (memiliki gugus keton), Gugus
keton selalu berada di atom C kedua
• Monosakarida plg sederhana mempunyai
jumlah karbon 3  gliseraldehid dan
dihidroksiaseton
• Monosakarida yang paling umum adalah
heksosa
• Di alam biasa terdapat dlm konformasi D
D-gliseraldehid
(karbohidrat paling sederhana)

• D-gliseraldehid merupakan suatu karbohidrat yang


hanya memiliki 3 atom C (triosa), berupa
aldehida (aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa.

D-gliseraldehid
D-glukosa
• Glukosa merupakan aldoheksosa
• Sering disebut sebagai dekstrosa dan merupakan gula
yang terbentuk secara alami pada anggur dan buah-
buahan lain.
• Glukosa berasal dari hidrolisis asam atau enzimatik dari
amilum, biasanya dari pati jagung
• Glukosa terdapat di dalam darah, sumber ATP dlm
respirasi seluler
• Tersimpan dalam bentuk polimer: pati dan glikogen
Sifat dan kegunaan glukosa:
Sifat :
• Kristal monohidrat
• Larut dalam air, rasa manis 25% lebih rendah
dibanding sukrosa (gula pasir)
Kegunaan :
– Sebagai nutrisi (dpt diberikan secara oral,
injeksi subkutan, atau injeksi iv.)
– Dlm industri farmasi digunakan dlm larutan
anti-koagulan untuk menyimpan darah,
pengobatan dan pencegahan dehidrasi,
mencegah dan mengobati ketosis pada
malnutrisi
- Glukosa dalam bentuk liquid (cair) diperoleh dari
hidrolisis (tidak lengkap) dari pati jagung serta masih
mengandung dekstrin, maltosa, dan air dan digunakan
sebagai bahan keperluan farmasetik.
- Cara membuatnya:

Pati jagung yang telah


dicuci

- Dicampur dgn HCl. encer


- Dipanaskan selama 22 menit dgn tekanan sekitar 30 lb

Larutan netral

-Sentrifugasi
-Saring hingga jernih
-Dipekatkan

Glukosa cair berbentuk


sirup
D-galaktosa
• Merupakan aldoheksosa
• Gula ini tidak ditemukan tersendiri pada sistem
biologis, namun merupakan bagian dari
disakarida laktosa.
• Galaktosa dikenal sebagai gula dalam susu dan
yoghurt sebagai bagian dr laktosa
• Terdapat dalam polimer sebagai agar
D-fruktosa
• Merupakan ketoheksosa.
• Nama lain : fruktosa, -D(-)-fruktopiranosa, levulosa.
• Sumber : terdapat secara alami pada buah-buahan
yang berasa manis dan madu  gula buah
• Diperoleh dgn cara hidrolisis inulin (fruktosan) dan
inversi larutan sukrosa dalam air.
• Scra komersial, fruktosa dibuat dari kristalisasi sirup
fruktosa yg diturunkan dgn cara hidrolisis dan
isomerisasi pati sereal atau gula tebu dan buah bit.
Sifat dan kegunaan fruktosa:
Sifat :
• Kristal tidak berwarna atau serbuk putih,
tidak berbau dan berasa manis. Mudah
larut dalam air.
• Lebih manis dibanding sukrosa (sukrosa
100, fruktosa 173)
Kegunaan :
• Bhn pemanis pada tablet, sirup
• Pelengkap nutrisi secara parenteral
ataupun oral. Digunakan pada kondisi
ketoasidosis akut
Xilosa
• Xilosa (wood sugar) = suatu aldopentosa yang
diperoleh dengan mendidihkan bonggol jagung
(corn cob), jerami (straw) dengan asam encer
untuk menghidrolisis polimer xilan.
• Rasa manis
• Sebagai bahan diagnostik untuk
mengevaluasi absorbsi di usus.
Arabinosa
• Arabinosa (pectin sugar) =
suatu aldopentosa yang
diperoleh dari gum (dari
tanaman Acasia, Mesquite atau
Cherry gum)
• Merupakan kristal, larut dalam
air (1:1), agak larut dalam
etanol 95% (1:950)
• Kegunaan : sebagai pereaksi
fermentasi pada kultur media
preparat mikrobiologi
D-ribosa
• merupakan penyusun kerangka
RNA
• penting perannya bagi genetika
bukan merupakan sumber energi.
• Jika atom C nomor 2 dari ribosa
kehilangan atom O, maka akan
menjadi deoksiribosa yang
merupakan penyusun kerangka
DNA.
Contoh monosakarida lain yang
sering digunakan dalam farmasi
• sirup glukosa (Liquid glucose)
• sirup glukosa yang diperkaya dengan
fruktosa
Derivat monosakarida
1. Sorbitol/D-glucitol
– Diperoleh dari reduksi glukosa dan jg dapat
diisolasi dari buah berry Sorbus aucuparia
(Rosaceae)
– kegunaan : gangguan sal. cerna, laksatif,
pemanis pengganti gula utk penderita diabetes
Sorbus aucuparia
2. Manitol
– Diperoleh dari reduksi manosa dan jg dapat
diisolasi dari Manna, suatu eksudat berupa
getah dari Fraxinus ornus (Oleaceae)
– kegunaan : pengisi, pelicin, dan pengencer;
gangguan sal. cerna, terapi tambahan utk
sembelit, sbg pemanis pengganti gula utk
penderita diabetes
Fraxinus ornus
3. Xylitol
- Guna: bahan pengawet antimikroba, emolien, bhn pemanis,
penghancur tablet
- Kandungan: 20-35% xilan (dpt diubah menjadi xilosa
dengan hidrolisis)
- Cara memperoleh: xylitol terjadi secara alami pada
beberapa buah dan berry. Secara komersial, xylitol
diperoleh dari hidrogenasi (reduksi) xilosa.
4. Asam-asam
Kegunaan : komponen sistem buffer pada makanan dan
obat-obatan.
- Asam sitrat (acidum citricum)  diisolasi dari buah
jeruk/dari fermentasi sukrosa
- Asam laktat (acidum lacticum)  dari fermentasi
laktat, hidrolisis amilum jagung/kentang, atau gula susu
- Asam tartrat (acidum tartariicum)  diperoleh dari
buah anggur (Vitis vinifera, Vitaceae)
B. DISAKARIDA
• Disakarida adalah jenis karbohidrat yang
jika dihidrolisis akan menjadi dua molekul
monosakarida (gula sederhana).
• Disakarida terdiri dari :
1. disakarida yang mereduksi
(cth: gentibiosa, laktosa, maltosa)
2. disakarida yang tidak mereduksi
(cth: sukrosa)
β-maltosa
• Disakarida ini tak ditemukan di
alam kecuali pada kecambah
gandum dan padi-padian.
• Maltosa merupakan gabungan
dari 2 molekul glukosa.
• Maltosa : hasil hidrolisis pati terdiri
dari 2 glukosa yg terikat dgn
ikatan α 1-4
• Dapat dihidrolisis dengan
maltase
• Guna: bhn pemanis, penghancur
tablet
β-laktosa
• Sering disebut sebagai laktosa atau gula susu.
• Sumber : susu segar (baik yang belum/telah dipasteurisasi) dari
Bos taurus (fam: Bovidae) tanpa modifikasi.
• Tersusun atas D-glukosa dan D-galaktosa.
• Merupakan gula yang mereduksi
• β-laktosa (ikatan antara kedua monosakarida merupakan ikatan
C1-4)
• Dapat dihidrolisis dengan laktase

Bos taurus
Sifat dan kegunaan laktosa :
Sifat :
• Serbuk tidak berbau, rasa agak manis,
stabil diudara tp dpt menyerap bau, larut
dalam air, sedikit larut dalam etanol, tidak
larut dalam kloroform. kurang manis
dibanding dengan sukrosa dan lebih
mudah terhidrolisis.
Kegunaan :
• Bahan makanan untuk bayi
• Bahan pengisi tablet.
Sukrosa
• Sukrosa disebut juga saccharum
• Sumber: Secara komersial diperoleh dari
tebu (Saccharum officinarum, Graminae)
dan buah bit (Beta vulgaris,
Chenopodiaceae), dpt pula dari palem
(Acer saccharum, Aceraceae).
• Sukrosa tersusun atas molekul glukosa
dan fruktosa.

Batang tebu
-Dihancurkan
-Direbus dengan kapur (untuk menetralkan
asam dan untuk menggumpalkan protein
albumin) Saccharum officinarum Acer saccharum
-Buih dibuang
-Disaring
-Dipekatkan
-Setelah dingin, dikristalisasi

sukrosa
Phoenix dactylifera
Beta vulgaris
Sifat dan kegunaan sukrosa :
Sifat:
• Kristal berbentuk kubus, tidak berbau, tidak
berwarna, rasa manis, stabil di udara, bereaksi
netral terhadap lakmus, mudah larut dalam air
dan agak sukar larut dalam alkohol.
Kegunaan:
• Memberikan rasa manis pada sediaan obat.
• Kadar lebih dari 60% sebagai pengawet
• Bahan penyalut tablet
• Bahan pembantu pembuatan granul
Derivat disakarida :
Gula-gula alkohol :
• Maltitol
- diperoleh dari hidrogenasi dgn suatu katalis pada sirup
maltosa dari hidrolisis pati  dimurnikan  dipekatkan
 sirup dikristalisasi
- sbg pengganti gula, bhn granulasi
• Isomalt
- diproduksi dari sukrosa (food-grade). Gula bit diubah dgn
transglukosidasi secara enzimatik menjadi isomaltulosa
disaksarida tereduksi.
- sbg bhn granulasi, bhn pemanis permen karet,
• Lactitol
- diperoleh dgn cara hidrogenasi katalitik dari laktosa
- sbg pengganti gula, pencahar, prebiotik
C. POLISAKARIDA
• Polisakarida merupakan polimer dari unit
monosakarida
• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya,
ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk
• Sifat-sifat:
- Sering disebut senyawa bukan gula (karena rasanya
tidak manis)
- Satuan-satuannya dihubungkan secara glikosidik dan
dapat dipecah dengan cara hidrolisis
- Polimernya terbentuk secara alamiah
Polisakarida
Polysaccharide Monomeric Linkages

Glycogen D-Glucose α 16


branches
Cellulose D-Glucose β14
Chitin N-Acetyl-D- β14
glucosamine
Amylopectin D-Glucose α 16
branches
Amylose D-Glucose α 1 4
Pati (amilum)
• Merupakan polimer glukosa
• Terdiri dari :
– 20% bagian yg larut air (Amilosa) tidak bercabang
– 80% bagian yg tdk larut air (Amilopektin)  byk cabang  C 1-6 setiap 10-30
residu
• Hidrolisis dengan enzim -amilase (endoglikosidase)
• Tidak larut dalam air, sehingga banyak digunakan sbg bentuk simpanan
karbohidrat pd tanaman.
• Kegunaan amilum:
- Bahan pengisi, pengikat, dan penghancur tablet
- Suspensi amilum scra oral sbg antidotum
- Sebagai pelengkap nutrisi, adsorben

CH2OH 6CH OH CH2OH CH2OH CH2OH


2
O 5 O H O O H H O H
H H H H H H
H H H H H
OH H 1 4 OH H 1 OH H OH H OH H
O O O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH
amylose
Cara memproduksi pati (secara umum):
1. Bagian tanaman digiling kasar

2. Pencucian berulang dengan air

3. Pengayakan basah

4. Pemisahan dengan sentrifugasi

5. Pengeringan dan penggilingan

*note: Untuk jagung dan gandum perlu proses eliminasi


protein lengket (gluten) karena mempengaruhi aliran pati
dan lipid karena dpt menyebabkan tengik.

Sumber: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 5th


 Tanaman yang mengandung amilum :
• Zea mays (Poaceae) / jagung
• Oryza sativa (Poaceae) / padi
• Solanum tuberosum (Solanaceae) / kentang
• Triticum aestivum (Poaceae) / gandum
• Manihot utilissima (Euphorbiaceae) / ketela pohon

Amylum Maydis Amylum Oryzae Amylum Solani

Amylum Tritici Amylum Manihot


Glikogen
• Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn
amilopektin  tp byk cabang (setiap 8 residu)
dan lebih pendek
• Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan
karbohidrat  ktk dibutuhkan energi 
dipecah mjd glukosa  glikogenolisis
• Tersimpan dlm  hati dan otot

CH2OH CH2OH
H O O
glycogen
H H H
H H
OH H OH H 1
O
OH
O
H OH H OH

CH2OH CH2OH 6 CH2 CH2OH CH2OH


H O H H O H H 5 O H H O H H O H
H H H H H
OH H OH H OH H 1 4 OH H OH H
4 O O
O O OH
OH 2
3
H OH H OH H OH H OH H OH
Selulosa
• Komponen utama pada tumbuhan berkayu 
pembentuk dinding sel tumbuhan
• Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14, sehingga
mempunyai karakter yg sangat berbeda dgn amilosa
(tidak mudah dihidrolisis)
• Bentuk spt fiber/serat lurus dan memanjang
• Kegunaan : adsorben, pengisi, pengikat, bahan
pakaian, pelindung luka bedah, seratnya berguna
memperlancar pencernaan.
Serat selulosa bisa diperoleh dari:
– Acetobacter xylinum
– Gossypium arboreum
– G. herbaceum Penghasil
serat
– G. hirsutum katun
– G. barbadense
G. hirsutum

Serbuk selulosa diperoleh dengan cara


pemurnian dan reduksi ukuran secara mekanik
dari -selulosa yang diperoleh dari bubur kayu
tanaman berserat.
Polisakarida dari mikroba dan jamur
1. Dekstran
• Dihasilkan melalui aksi sistem enzim transglukosilase yang
terdapat dalam : Leuconostoc dextranicum dan L.
Mesenteroides.
• Guna: untuk infus, pengencer darah
2. Xanthan gum
• Berasal dari bakteri Xanthomonas campestris
• Guna: untuk stabilizer suspensi dan emulsi
• Cara memperoleh: fermentasi aerobik dari kultur murni
bakteri yg kemudian dimurnikan dan perolehan kembali
menggunakan propan-2-ol, dikeringkan lali digiling.
3. Lentinan (suatu -glukan)
• diisolasi dari jamur Lentinus edodes
• Guna: antitumor

(Shiitake)
Polisakarida dari alga
1. Natrium alginat (algin)
Sumber : Ganggang coklat
- Laminaria digitata, L. hyperborea Laminariaceae,
- Macrocyctis pyrifera (Lessoniaceae)
- Fucus serratus, F. vesiculosus, Fucaceae
Guna :
- stabilisator emulsi dan suspensi pada industri makanan
(cth: es krim, cokelat susu, permen) dan juga kosmetik
- pengikat tablet dan bahan pengental
- matrix tablet lepas lambat
- bahan enteric coating
Cara memperoleh: ekstraksi ganggang coklat
menggunakan alkali encer  dinetralkan dgn
natrium bikarbonat  membentuk natrium alginat
Laminaria digitata
Gracilaria confervoides

2. Agar
• Berasal dari:
- genus Gelidium yaitu Gelidium corneum dan
G. amansii, G.cartilagineum (famili : Gelidiaceae)
- genus Gracilaria yaitu Gracilaria confervoides dan
G. lichenoides (famili : Sphaerococcaceae)
diekstrak dalam uap panas menggunakan larutan
asam encer selama 30 jam  ekstrak cair
didinginkan kemudian dibekukan  es batu agar
dihancurkan, dilelehkan dan disaring  serpihan
agar basah di keringkan lalu dijadikan bentuk
serbuk agar.
• Guna : sbg bahan medium pertumbuhan bakteri,
sbg matriks pemisahan elektroforesis.
3. Caragenan/karaginan
• Suatu hidrokoloid yang diperoleh dari ganggang
merah: Chondrus crispus dan Gigartina
mamillosa (Gigartinaceae)
• Cara memperoleh: ganggang dicuci berulang
kali utk menghilangkan pasir dan garam  Chondrus crispus
diekstraksi panas dgn dengan air atau larutan
alkali  disaring  dipekatkan  dikeringkan
 diserbuk
• Karaginan mengandung ester sulfat yang lebih
tinggi dari agar.
• Guna : bahan penstabil emulsi dan suspensi,
basis gel, bahan peningkat viskositas, pencahar.
4. Polimer lain
• Fulcellaran berasal dari Fucellaria fastigiata
• Fucan berasal dari Phaeophyceae yang diduga Fucellaria fastigiata
sebagai antitumor
Derivat gula
• Derivat gula : asam askorbat (vitamin C)
dan asam lainnya
• Vitamin C banyak terdapat di
– Hippophae rhamnoides, Elaegnaceae
– Actinidia chinensis, Actinidiaceae ( kiwi )
– Capsicum annuum, Solanaceae ( paprika )
– Myrcaria cauliflora, Myrtaceae
– Malphighia punicifolia, Malphighiaceae
1. Rosa canina ( fam : Rosaceae )
• Kandungan : vit C, asam malat, asam sitrat,
pektin, tannin, sorbitol, gula
• Guna : penambah berat badan Rosa canina,

2. Hibiscus sabdariffa ( fam : Malvaceae )


• Kandungan : asam sitrat, asam malat, asam
tartrat, antosianin
• Guna : penambah berat badan,
antosianin utk angina pectoris . Hibiscus sabdariffa

3. Tamarindus indica ( fam : Caesalpiniaceae )


• Pulpa merah kecoklatan, rasa agak manis,
kaya pektin dan monosakarida, asam organik
(as.tartrat, as.malat, as.sitrat )
Tamarindus indica
Identifikasi Karbohidrat
• Uji Molisch (identifikasi karbohidrat secara umum)
• Uji Tollens (identifikasi gula pereduksi)
• Uji Barfoed (membedakan mono dan disakarida)
• Uji Benedict (identifikasi gula pereduksi)
• Uji Fehling (identifikasi gula pereduksi)
• Uji Bial (identifikasi adanya pentosa)
• Uji Selliwanoff (identifikasi adanya Ketosa)
TERIMA KASIH....
“ kita tidak
dapat
mengubah
arah angin
tetapi kita
dapat
mengatur
layar perahu
....“

Anda mungkin juga menyukai