SIKLOADISI

SIKLOADISI

 Reaksi Sikloadisi adalah reaksi dimana dua molekul tak-jenuh

menjalani suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik.

CH2 CH2 H2C CH2

hv
sikloadisi [2 + 2]
CH2 CH2 H2C CH2

etena siklobutana

CHO CHO
H
HC HC HC C
kalor sikloadisi [4 + 2]
+
HC CH2 HC CH2
Diels-Alder

diena dienof il
(4 elektron ) (2 elektron )
 SOAL-SOAL
SOAL-SOAL

 Golongkan reaksi sikloadisi berikut ini menurut jumlah elektron

p yang terlibat.
O
CH3
C6H5 C6H5 C6H5

+
CH3
H3C CH3
C6H5
O

 Jawab:
Reaksi diatas termasuk sikloadisi [6+4] karena melibatkan 6
elektron p dan 4 elektron p
CH3 CH3
C6H5 C6H5

4 elektron 
CH3 CH3
C6H5 C6H5
6 elektron  O O
 SIKLOADISI
SIKLOADISI [2
[2++2]
2]

 Reaksi sikloadisi [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya

dengan l (Panjang gelombang) yang sesuai tetapi tidak mudah
terjadi bila campuran reaksi dipanaskan.
LUMO dasar, p2* LUMO dasar, p2*
p2* LUMO
kalor hv
E
p1 HOMO
HOMO dasar, p1 HOMO eksitasi, p2*

 HOMO molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO

molekul kedua. Bila dipanaskan elektron p tidak dipromosikan
tetapi tetap dalam keadaan dasar p1, sehingga siklisasi tidak
terjadi oleh imbasan termal.
 SIKLOADISI
SIKLOADISI [4
[4++2]
2]

 Reaksi Diels-Alder merupakan sikloadisi [4+2] yang memerlukan

panas bukan cahaya ultraviolet.

 Elektron pi mengalir dari

HOMO, 2 kalor
HOMO (p2) dari diena ke
LUMO (p2*) dari dienofil.
LUMO, 2*
Fase-fasenya sesuai dan
terizinkan-simetri
bersifat terizinkan-simeri).

 HOMO akan menjadi orbital

p3 * dan tidak dapat HOMO, 3* hv
tidak ada reaksi
bertumpang tindih dengan
LUMO dienofil (bersifat LUMO, 2*
terlarang-simeri). terlarang-simetri
 Reaksi Diels-Alder
B
A B A Suatu reaksi
+ sikloadisi
Y Z Y (stereospesifik)
Z
diena dienofil sikloheksena
Reaksi Diels-Alder
o Mekanisme

1,3 butadiena etilena sikloheksena

cyclic array of
6 p e– s
Reaksi Diels-Alder
Pertanyaan : Gambarkan Produk yang didapat dari struktur dibawah
berdasarkan reaksi Diels-Alder.
CO2CH3
+

CN
+
CN
O

+
Check Answer

O
Reaksi Diels-Alder
Jawaban :

CN

CN

O
H

H
O
 Reaksi Diels-Alder
Pertanyaan : Diena dan dienofil apa yang digunakan untuk membuat ikatan berikut
?

Check Answer
 Reaksi Diels-Alder
Jawaban :

CO2CH2
C
+
C
CO2CH3

+ +

O
Kesimpulaan
Reaksi

CO2CH3
+

CN
+
CN
O

+
Check Answer