analgetika ringan

ANALGETI untuk nyeri ringan ad berat

KA NOR
NARKOTIK tidak mempunyai kerja
narkosa dan reaksi
A ketagihan
analgetik, antipiretika,
antirematik
 KELOMPOK ANALGETIK NOR NARKOTIK

ANALGETIK ANTIPIRETIK

• tur anilin & p-aminofenol

• tur 5 pirazolon)

ANALGETIK NSAID

• Tur As salisilat
• Tur 5 pirazolidindion
• Tur As N-Arilantranilat
• Tur As Arilasetat
• Tur As Heteroarilasetat
• Tur Oksikam
• Tur lain-lain.
ANALGETIK ANTIPIRETIK
 STRUKTUR UMUM

1. TURUNAN
ANILIN DAN P-
AMINOFENOL

• Untuk pengobatan simptomatik

• analgesik, antipiretik, tidak berkhasiat sbg antiradang & antirematik
• tidak menurunkan kesadaran
 HSA

• gugus amino mengurangi sifat kebasaan, ↓

aktivitas & toksisitas
• -Asetilasi gugus amino dari asetanilid &
paracetamol akan ↓ toksisitas
• Dosis terapi relatif aman, dosis besar &
1. TURUNAN pemakaian jangka panjang mybbkan
ANILIN DAN P- methemoglobin & kerusakan hati.
AMINOFENOL
• -Eterifikasi gugus OH pada anilin dgn gugus
CH3 (anisidin)& etil (fenetidin)↑ aktivitas
analgesik
• -etil eter dari asetaminofen pada gugus OH
aktivitas analgesik cukup tinggi contoh
fenasetin
• -ester salisil dari asetaminofen ↓ toksisitas,
↑ aktivitas analgesik contoh fenetsal
Reaksi
sintesis
paracetamol
 STRUKTUR UMUM

2. TURUNAN
5
PIRAZOLO
N

• Ex antipirin, amidopirin dan metampiron

• - nyeri kepala, spasme usus. Ginjal, migrain, nyeri gigi
• ES Agranulositosis
ANALGETIK NSAID
 STRUKTUR UMUM

1. R1 R2 NAMA OBAT
TURUNA H OH Asam Salisilat
N ASAM H OCH3 Metil Salisilat
SALISIL H NH2 Salisilamid
AT COCH3 H Asam Asetilsalisilat

Asam salisilat tidak digunakan per-oral krn

toksisitas dan iritasi lambung
 MODIFIK
ASI
STRUKTU
R
TURUNAN 1. Gugus R1  aspirin
ASAM 2. Gugus R2  metil salisilat
SALISILAT 3. prinsip salol (salisilat & alcohol)
benzoate ester dari asam salisilat
(Cari struktur kimia nya)
4. penambahan gugus pada benzene
• Contoh: Diflusinal (penambahan gugus difluoro
benzene pada posisi orto dan para)
 • analgetik, antipiretik, antirematik
• u/ pengobatan trombosis
TURUNAN • absorbsi cepat, terhidrolisa di
usus/lambung mjd as salisilat yg aktif
ASAM • Modifikasi pada aspirin dengan
SALISILA menambahkan senyawa basa seperti
CaCO3 atau Al(OH)3 bertujuan untuk
T menutupi sifat asam dari obat tsb.
• Identifikasi:
1. ASPIRIN • + FeCl3 → violet
• + metanol + H2SO4 → bau ganda pura
• + aq bromata → ↓ putih
• Penetapan Kadar : asam basa

Sintesa Aspirin

H2SO4
 TURUNAN
ASAM • analgesik antipiretik, tdk antiradang &
SALISILAT antirematik
• salisilamid tidak terhidrolisa mjd as
salisilat
2.
• awal kerja cepat, masa kerja pendek,
SALISILAMI toksisitas relatif rendah
D • sering dikombinasi dengan asetaminofen
• Identifikasi:
• + FeCl3 → violet : etanol tidak hilang
• methanol hilang
• - + aq bromata : ↓ putih
 STRUKTUR UMUM

2. TURUNAN R1 R2 NAMA OBAT

PIRAZOLI H CH2CH2CH2CH3 Fenilbutazon
DINDION
p-OH CH2CH2CH2CH3 Oksifenbutazon

H CH2CH2 – S – Sulfipirazon

efek samping agranulositosis

 • mengandung gugus keton yg dpt
membentuk gugus enol aktif yg terionisasi
• substitusi gugus CH3 akan menghilangkan
aktivitas antiradang
• penggantian satu atom N dgn O, substitusi
CH3 & halogen pd cincin benzen tidak
mempengaruhi antiradang
• penggantian cincin benzen dgn siklopentan
mjd senyawa tdk aktiv
2. TURUNAN • peningkatan keasaman akan meningkatkan
PIRAZOLI antiradang & urikosurik
DINDION Contoh:
Fenilbutazon
• analgetika, antiinflamasi
• diberikan peroral/suntikan
• mengalami metabolisme menjadi
oksifenbutazon
• efek samping cukup besar, toksis.
 STRUKTUR UMUM

3. TURUNAN
N-
ARILATRA
NILAT

• analog nitrogen dari as salisilat

• antiinflamasi pada rematik
• efek samping mual, diare, anemia, dll
 HSA (HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS

• as N- ARILATRANILAT → aktivitas tinggi : bila

cincin benzen yang terikat atom N mempunyai
substituen pada 2, 3, dan 6
• Penggantiaan atom N dengan gugus isoterik
seperti O, S, CH2 ↓ aktivitas

• CONTOH PRODUK
3. TURUNAN As Mefenamat
N- • aktivitas analgesik 2-3 kali aspirin
• aktivitas antiiradang 1/5 kali fenilbutazon
ARILATRA • u/ menghilangkan rasa nyeri pada gigi
NILAT • pengobatan tidak boleh lebih dari 1 minggu

As Flufenamat
• aktivitas antirematik lebih besar & masa kerja
lebih panjang
• antirematik & analgesik
 STRUKTUR UMUM

4. TURUNAN
ASAM • R1 = Gugus Alkil ; turunan asam fenilasetat
• R2 = Gugus yang bersifat gidrofob
ARILASET • X = Gugus yang bersifat elektronegatif (F atau Cl)
AT yang terletak pada posisi meta dari rantai samping
 Contoh Senyawa

4. TURUNAN
ASAM
ARILASET
AT
 HSA
• pemisahan lbh dr satu atom C pd inti
aromatik datar ↓ aktivitas
• adanya gugus α metil pd rantai samping
asetat ↑ antiradang
4. TURUNAN • makin panjang atom C aktivitas menurun
ASAM • α substitusi senyawa bersifat optis aktif
ARILASET • gugus hidrofob yg terikat pd atom C inti
aromatik posisi m-p dari gugus asetat
AT • turunan ester /amida mempunyai aktivitas
antiradang
 Contoh Produk
1. Diklofenak
• Na / K
• Antirematik, antiradang, analgesik-antipiretik
4. TURUNAN • diabsorpsi cepat & sempurna
2. Ibuprofen
ASAM • untuk mengurangi rasa nyeri akibat keradangan
ARILASET pada berbagai kondisi rematik & atritis
3. Ketoprofen
AT • untuk mengurangi rasa nyeri akibat keradangan
pada sistim otot rangka
4. Fenbufen
• antirematik, antiradang dan analgesik-
antipiretik
• pengobatan rematik, mengurangi rasa nyeri
pada otot rangka
 HSA
1. Penggantian gugus karboksil (pada Indometasin)
dengan gugus lain dapat ↓ aktivitas
2. Penggantian gugus C=O(X) dengan CH2- akan ↓
aktivitas
3. Adanya gugus para halogen (R3), CF3, dan SCH3 :
↑ aktivitas
4. Penggantian gugus CH3 (R2) dengan gugus aril ↓
aktivitas. Substitusi α CH3 pada R1 aktivitas =
senyawa induk, sedang α,β dimetil akan ↓
5. TURUNAN aktivitas

HETEROA 5. hilangnya atom N heterosiklik akan ↓ efek

samping ssp & iritasi lambung ex indenninindenil

RILSALISI 6. Penggantian OCH3 dengan gugus F Cl dgn metil

sulfinil ↑ kelarutan dlm urin & ↓ efek samping
LAT iritasi lambung.
7. Mempunyai struktur obat antiradang yang lain
seperti adanya
• gugus planar gugus yang bersifat asam : u/
pengikatan obat pada reseptor
• struktur rantai samping tertentu : u/
mengatur distribusi obat dlm menembus
membran biologis
 Contoh Produk
1. SULINDAK
• aktivitas antirematik = indometasin
• tidak menyebabkan efek samping nyeri kepala
• bentuk aktivnya adalah metabolit sulfida

2. ASAM TIAPROFENAT
• antiradang & analgesik-antipiretik
5. TURUNAN • pengobatan rasa nyeri akibat radang, penyakit
pirai akut
HETEROA
RILSALISI
LAT
 • bersifat asam, antiradang,
6. TURUNAN
analgesik, & antipiretik
OKSIKAM
• efektif u/ pengobatan
simptomatik rematik arthritis
 Contoh Produk
1. PIROKSIKAM
• analgesik, antirematik, dan
antiradang = indometasin
• ES iritasi sal cerna besar
6. TURUNAN
OKSIKAM
 Contoh Produk
2. TENOKSIKAM
• aktivitas antiradang, analgesik-
antipiretik
• u/ mengurangi rasa nyeri
6. TURUNAN akibat keradangan
OKSIKAM • ES iritasi sal cerna cukup besar
 • menyebabkan ketidaknormalan
hematologis
• hepatotoksis / nefrotoksis
• contoh
1. Benzidamin HCl
• - efek analgesik & antiradang
pemakaian u/ sistemik & setempat
7. TURUNAN • antiradang pd urology
LAIN-LAIN • u/ kondisi keradangan pd rongga mulut
& tenggorokan, stlh operasi gigi
2. Tinoridin
• antiradang sesudah pembedahan,
pendarahan , dll
3. Asam niflumat
• mengurangi keradangan,
pembengkakan, & rasa sakit
• efektif sebagai antirematik.
 LATIHAN SOAL ANALGETIK

1. Jelaskan perbedaan analgetik narkotika dan nor narkotika

2. Jelaskan pembagian kelompok analgetic narkotika.
3. Jelaskan tahapan modifikasi morfin
4. Jelaskan hubungan struktur dan aktivitas dari morfin
5. tuliskan reaksi
-metilasi morfin
- etilasi morfin
- diasetilasi morfin
6. Jelaskan modifikasi sederhana dari tur meferidin dan contoh
produknya
7. Jelaskan reaksi pembentukan cincin piperidin dari turunan metadon.
TERIMAKA
SIH