Kimor 5

Senyawa
Aromatis
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
2 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.
Apa itu “Senyawa Aromatis” ???
Biasanya terdapat daam rempah-rempah, getah, dan

wewangian
Strukturnya relatif
sederhana
Sebagian besar mengandung 6 unit
karbon
cengke
h
https://slideplayer.info/slide/12026821/
Anisaldehid adas Eugen
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template a ol
3
kuminaldehid
a jinten
sinamaldehid
a Kayu manis
senyawa yang mengandung cincin

timol benzena merupakan senyawa
timi
4 https://slideplayer.info/slide/12026821/ aromatis
Struktur Benzena
Senyawa benzena pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari
H H residu minyak oleh Michael Faraday Benzena digolongkan
H H
Resonansi
H H dalam senyawa aromatik paling sederhana.
H
H H
H
H H Benzena menurut Kekule adalah berbentuk
siklik dan segi enam beraturan dengan sudut

C6H6
antar atom C =120o.
Nama IUPAC dari benzena adalah 1,3,5 – sikloheksatriena staffnew.uny.ac.id

1. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.
Rumus Struktur :
Tatanama Benzena
Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan
menyebutkan nama alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :
CH2CH3
etilbenzena
staffnew.uny.ac.id
Nama trivial benzena monosubstitusi
Struktur Nama Struktur Nama
OH
CH3 Toluena Fenol
CH3
Kumena O CH3 Anisol
CH
CH3
Stirena Anilina
NH2
CH CH2
staffnew.uny.ac.id
2. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen alkil. Apabila
benzena mengikat 2 substituen, maka kemungkinan memiliki 3 isomer struktur,
yaitu :
 Posisi 1,2 disebut posisi ortho (o-).
 Posisi 1,3 disebut posisi meta (m-).
 Posisi 1,4 disebut posisi para (p-).
Rumus Struktur :
R1
R1 R1
R2
R2 posisi para
posisi ortho posisi meta
R2
staffnew.uny.ac.id
Penentuan nama benzena disubstitusi yaitu :
1)Menentukan posisi substituen (posisi 1,2 atau 1,3 atau 1,4).
2)Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya.
3)Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
Br - posisi 1,4 maka : para (p-).
- substituen yang diikat bromo dan etil.
urutan alfabet b (bromo) lebih dulu
dibanding e (etil).
-diberi akhiran benzena.
sehingga nama senyawa tersebut :
p-bromoetilbenzena
CH2CH3
staffnew.uny.ac.id
penamaan

3. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3 atau lebih substituen.
Rumus struktur yang mungkin terjadi:

R1 R1
R2 R2
R3
R1
R3
R3
R2
staffnew.uny.ac.id
Tata nama benzena polisubstitusi yaitu :
1)Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya (urutan
penomoran substituen sesuai alfabet dan dari angka yang terkecil).
2)Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
Cl substituen yang diikat:

1-bromo
2
1 Br 2-kloro
3
4-nitro
6 sehingga nama senyawa tersebut :
O2N 4
5
1-bromo-2-kloro-4-nitrobenzena
staffnew.uny.ac.id
Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus (trivial), maka senyawa benzena
polisubstitusi diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut.
Contoh :
Fenol
OH substituen yang diikat:
2-kloro
1
Cl 2 Cl 4-kloro
6 6-kloro
3 nama khusus (trivial): f enol
5
4 sehingga nama senyawa tersebut :
2,4,6-triklorofenol
Cl
staffnew.uny.ac.id
Reaksi-Reaksi Benzena
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti
Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br 2, Cl2, dan I2
dengan katalisator besi(III) halida.
H Br
FeBr3
+ Br2 + HBr
staffnew.uny.ac.id
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3) dengan katalisator asam
sulfat pekat (H2SO4).

H NO2
+ HNO3 + H2SO4 + H2O
staffnew.uny.ac.id
3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO 3H). Pereaksi yang
digunakan adalah asam sulfat berasap (H 2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
H SO3H
+ H2SO4 + H2O
staffnew.uny.ac.id
4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl 3).
H CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
staffnew.uny.ac.id
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH 3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl 3).

O
H C CH3
AlCl3
+ CH3COCl + HCl
staffnew.uny.ac.id
Gugus alkil dan aril

Alkena Vs Benzena

Orbital untuk Benzena
⪢ Datar
⪢ Semua orbital C memiliki hibridisasi
SP2
⪢ Bisa mengalami resonansi

kriteria senyawa aromatis
-siklis
-sistem planar (flat)
-setiap atom pada cincin harus menjadi phi

yang diperpanjang dengan jumlah elektron
sesuai hukum Huckle (4n+2)
Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Huckle
Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yang
memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi
dengan jumlah elektron

Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena dan
Turunannya
 Sifat Fisis
o Zat cair tidak berwarna.
o Memiliki bau yang khas.
o Mudah menguap.
o Tdak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana.
o Titik leleh : 5,5oC
o Titik didih : 80,1oC
o Densitas : 0,88
o Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
o Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
o Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
o Mempunyai aroma yang khas.
staffnew.uny.ac.id
Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena dan
Turunannya
 Sifat Kimia
o Bersifat kasinogenik (racun).
o Merupakan senyawa nonpolar.
o Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga.
o Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk
mengetahui beberapa reaksi substitusi pada benzena).
o Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan
katalis yang tepat, misalnya:
 Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
 Adisi dengan Cl, atau Br, dibawah sinar matahari.
o Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO 4, K2Cr2O7,
staffnew.uny.ac.id
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template dll.
Kegunaan dan Bahaya Senyawa Benzena dan Turunannya
dalam Kehidupan Sehari-hari
1. Benzena
Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna,
mudah terbakar, dan berwujud cair.
Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan
plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan
bahan bakar kendaraan.
H
Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan
kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika H H
mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat

H
menyebabkan kematian. H
H
staffnew.uny.ac.id
Meminum atau memakan makanan yang mengandung
benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan

Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki O
sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan

antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah OH
aspirin biasanya digunakan sebagai obat

O
sakit gigi dan obat pusing.
Mengonsumsi aspirin secara berlebihan
dapat menyebabkan gangguan pada O
kesehatan. Di antaranya gangguan

pencernaan pada lambung, seperti sakit
maag dan pendarahan lambung.
staffnew.uny.ac.id
Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus
kimia C6H6CO2 Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik
leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan
utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan.
OH
staffnew.uny.ac.id
Asam Salisilat
O
Asam salisilat merupakan turunan
benzena yang memiliki gugus karboksil
OH
(–COOH). Adanya gugus ini
menyebabkan asam salisilat dapat OH
bereaksi dengan alkohol membentuk

ester. Asam salisilat bersifat racun jika
digunakan dalam jumlah besar, tetapi
dalam jumlah sedikit asam salisilat
digunakan sebagai pengawet makanan
staffnew.uny.ac.id dan antiseptik pada pasta gigi.
TNT (trinitrotoluena)
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa
turunan benzena yang bersifat mudah meledak.
Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi
toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak
untuk kepentingan militer dan pertambangan. CH3
O2N NO2
NO2
staffnew.uny.ac.id
Substitusi elektrofilik aromatis

Gugus pengarah orto, meta dan para
Gugus pengarah para dan

orto Gugus meta
(pemberi elektron) (penerima elektron)

Hasil eksperimen

Nitrasi toluena

Nitrasi nitrobenzena

Secara umum

Buatlah
mekanisme
reaksinya

38 www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
Thank you
39

Kimor 5

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Kimor 5

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Senyawa

Biasanya terdapat daam rempah-rempah, getah, dan

senyawa yang mengandung cincin

Senyawa benzena pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari

H H residu minyak oleh Michael Faraday Benzena digolongkan

H H Benzena menurut Kekule adalah berbentuk

siklik dan segi enam beraturan dengan sudut

Nama IUPAC dari benzena adalah 1,3,5 – sikloheksatriena staffnew.uny.ac.id

Struktur Nama Struktur Nama

10 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Rumus struktur yang mungkin terjadi:

Cl substituen yang diikat:

sulfat pekat (H2SO4).

+ HNO3 + H2SO4 + H2O

digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)

dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl 3).

19 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

20 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

21 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

-sistem planar (flat)

-setiap atom pada cincin harus menjadi phi

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

24 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat

benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan

sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan

aspirin biasanya digunakan sebagai obat

kesehatan. Di antaranya gangguan

bereaksi dengan alkohol membentuk

32 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Gugus pengarah para dan

33 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

34 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

35 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

37 Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Anda mungkin juga menyukai