Stereokimia

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
 DIASTEREOISOMER
Stereoisomer yang tidak bersifat optis aktif

STEREOISOMER
Isomer yang memiliki perbedaan
susunan atomnya dalam suatu ENANTIOMER
ruang Stereoisomer yang bersifat optis aktif
(dapat memutar bidang polarisasi cahaya)

POLARIMETER
Alat Untuk mengukur sudut putar bidang polarisasi cahaya

Veegee.com

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
2
 Look AT ME

Hello!

https://www.masterorganicchemistry.com/2018/09/10/types-of-isomers/

https://chem.libretexts.org/Courses/Sacramento_City_College/SCC
%3A_Chem_420_-_Organic_Chemistry_I/Text/
06%3A_Stereochemistry_at_Tetrahedral_Centers/
6.04%3A_Diastereomers_-_more_than_one_chiral_center

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
3
 kiralitas

I dan II  tidak dapat berhimpit

II dan III  berputar 180o
I dan III  tidak sama, tidak memiliki bidang
simetri, bersifat kiral (atom C mengikat 4
atom berbeda)
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
 “
IV, V dan VI  dapat dihimpitkan, merupakan
bidang akiral, memiliki bidang simetri

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
5
 Big concept
Benda kiral : tidak memiliki bidang simetri
Benda akiral : memiliki bidang simetri

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
6
 akiral akiral

https://chem.libretexts.org/Courses/Sacramento_City_College/SCC
%3A_Chem_420_-_Organic_Chemistry_I/Text/
06%3A_Stereochemistry_at_Tetrahedral_Centers/
6.04%3A_Diastereomers_-_more_than_one_chiral_center

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
7
 Struktur Umum
-Berbentu kiral
-Tidak ada simetri
-A & B  pasangan
enantiomer (2 enantiomer)
dengan sudut putar yang
sama, yang membedakan
(B) hanya arah putarnya

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
8
 Sifat Enantiomer
-Mempunyai sifat-sifat fisik yang sama
contoh: titik lebur, titik didih, berat jenis dll

-Mempunyai sifat kiralitas yang tidak sama

contoh: sudut putar bidang polarisasi cahaya, reaksi metabolisme, dll.

Ex: (-) adrenalin  obat pemacu jantung

(+) adrenalin  tak berkhasiat

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
9
 Konfigurasi R dan
S

KonvensiR-S : berguna untuk menunjukkan enantiomer yang dimaksud tanpa

harus menggambarkan susunan atom/gugus pada pusat kiral (oleh Chan, Ingold &
Prelog)

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
10
 Konfigurasi R dan
S

(Sinister, kiri)
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
11
 URUTAN PRIORITAS

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
12
Tim Dosen Pengampu MK Kimia Dasar
13
 Senyawa dengan pusat kiral lebih dari 1 (> 1)

Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc

www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
14
 Latihan soal

(R)-2kloroheptana ?????

(L)-2bromopentana ?????
15
Prof. Jumina, Ph.D dan Robby Noor Cahyono, M.sc
www.slidescarnival.com/help-use-presentation-template
16
Proyeksi
Fishcer
17
 -Ditemukan oleh Emil Fischer
-Proyeksi yang menggambarkan bentuk molekul 3 Dimensi menjadi 2 dimensi
-Rumus proyeksi yang dikemukakan Fischer ini untuk menunjukkan penataan ruang dari
gugus atau atom di sekitar atom karbon kiral(asimetris)

Bagaimana
penggambaran
dari 3 dimensi
menjadi 2
dimensi ????

Tim Dosen Pengampu MK Kimia Dasar

18
 Proyeksi fischer  rumus proyeksi menunjukan
penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom

Tim Dosen Pengampu MK Kimia Dasar

19
 Proyeksi fischer untuk senyawa monosakarida

Tim Dosen Pengampu MK Kimia Dasar

20
Proyeksi
Haworth
21
 ◦ Sir Walter Norman Haworth (1883-1950)  pada
molekul glukosa, kelima atom karbon yang pertama
dengan atom oksigen dapat membentuk cincin
segienam.
◦ penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk
cincin furan dan piran.

https://www.slideshare.net/Damartriazz/proyeksi-ruang-molekul-kimia-organik-iii?from_action=save
22
 Proyeksi Haworth

Proyeksi Fischer

Gugus hidroksil disebelah kanan pada proyeksi Fischer terletak dibawah pada
proyeksi Haworth (dan sebaliknya,gugus hidroksil disebelah kiri pada proyeksi
fischer terletak diatas pada proyeksi Haworth)
Untuk gula D, gugus –CH2OH ujung terletak di atas pada proyeksi
Haworth;sedangkan untuk gula D pada proyeksi fischer letaknya dibawah.
https://www.slideshare.net/Damartriazz/proyeksi-ruang-molekul-kimia-organik-iii?from_action=save
23
https://www.slideshare.net/Damartriazz/proyeksi-ruang-molekul-kimia-organik-iii?from_action=save
24
Thanks!

25