APLIKASI SENYAWA

METABOLIT
SEKUNDER
 PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Tumbuhan transgenik Penentuan Spektroskopi

struktur
Bioteknologi

Bahan tumbuhan
(daun; bunga, akar, Proses isolasi Senyawa murni Modifikasi
kulit batang, dll) struktur

Bioassay

Kultur jaringan (antioksidan; antikanker;

antimalaria; antihepatotoksik;
anti-HIV, dll
Modifikasi Prekursor

Senyawa Baru
 Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat
Kering Tumbuhan Obat Segar

Serbuk Kapsul,
Ekstrak Pelarut lain Ekstrak air
tablet, pil,
alkohol
pasta
Kantong,
bungkus Tincture Anggur obat

Sajian cair Ekstrak padat

Tablet,
kapsul,
salep
Obat Senyawa kimia murni
Fraksi-fraksi
sintetik

Obat baru, dalam bentuk tablet, kapsul, sirup, injeksi,

dll
 Aplikasi dalam bidang kesehatan: Obat kanker

Ekstrak/ senyawa Uji sitotoksisitas Cell lines kanker :

hasil isolasi/ hasil • Hela-S3
modifikasi struktur • Raji
• Myeloma

Toksik/ Aktif Tidak

STOP

Uji sitotoksisitas terhadap Mekanisme molekuler :

sel Vero (sel normal) • Antiproliferasi
• Apoptosis
• Siklus penghambatan sel
Data selektivitas

Hubungan struktur- Aktivitas

 Hasil pemisahan dan identifikasi struktur senyawa dari ekstrak aseton
kulit batang H. odorata, H. mengarawan, dan H. nigra (2)
OH
OH
HO 4b
HO OH
HO HO O H
B1
H OH 1b
HO
O H 7b OH
H 12a 10a
H H A2 H H H H
8b
H H 8a
HO
OH
HO H 14b OH
7a B2 H
OH
1a O
A1 OH OH
HO H 12b
H O HO 4a

Ampelopsin H (5)
HO
Vatikanol B (4)
4a
HO
A1 H 12b
O OH
1a
7a 4c OH
HO H H B2
O O H OH H C1
HO 8a
OH HO OH
H A2 H H 7c
H
HO 12a 10a 8b 8c 12d
OH 7b H H D2
H OH
H H 8d OH
HO H B1 C2
OH 7d
O
4b HO 12c H D1 4d
OH HO OH
OH
Hopeafenol (6) Hemlesyanol C (7)
Reaksi metilasi balanokarpol dengan dimetil sulfat
HO H O
OH
H
HO OH + (CH3)2SO4
H
H
HO

OH K2CO3

H3CO H O
OCH3
H
H3CO OH
H
H
H3CO

OCH3
penta-metil-O-balanokarpol
 Reaksi asetilasi balanokarpol
HO H O
OH
H
HO OH
+ (CH3 CO)2 O
H
H
HO

OH
piridine

H3CCOO H O
OOCCH 3
H
H3CCOO OOCCH 3
H
H
H3CCOO

heksaasetilbalanokarpol
OOCCH 3
 Uji Sitotoksisitas

Gambar Sel HeLa S3 sebelum perlakuan Gambar Sel HeLa setelah

penambahan Ampelopsin H

Gambar Sel Raji sebelum perlakuan Gambar Sel Raji setelah penambahan
Ampelopsin H
Golongan senyawa metabolit sekunder yang aktif sebagai
pengawet:

 Terpenoid (terutama minyak atsiri, saponin)

 Alkaloid (biasanya rasanya pahit, tidak disukai
serangga, sebagai antimakan, antirayap)
 Flavanoid (ada yang bersifat antioksidan, antijamur,
antibakteri)
 Polifenol (ada yang bersifat antioksidan, antibakteri,
tanin bersifat antimakan/antiserangga
Terpenoid
Antimakan/antiserangga

MIMBA/ Azadiracta indica

ANTIFEDAN (ANTIMAKAN)

Buah duku (diambil kulitnya)

Buah sirsat (biji buah)

Buah bintaro (Cerbera manghas)
menghasilkan cerberin yang
bersifat toksik, antifedant
Flavanoid yang
bersifat
antimikroba
(T.P. Tim Cushnie, Andrew J. Lamb
International Journal of
Antimicrobial Agents 26 (2005)
343–356)

Mentol/ Tagete minuta (Black

mint)
Flavanoid sebagai
antifungal
(Francesco Galeotti a, Elisa
Barile b, Paolo Curir c, Marcello
Dolci a, Virginia Lanzotti
Phytochemistry Letters 1 (2008)
44–48)

Anyelir (Dianthus caryophyllus)

Alkaloid yang memiliki aktivitas
antifungal
(Jia-Hui Chen, Zhi-Zhi Du, Yue-Mao Shen, and Yong-
Ping Yang, Arch Pharm Res Vol 32, No 1, 3-5, 2009)

Clematis parviloba
 Metode uji aktivitas antifungal
Penyiapan Suspensi Jamur

 Satu ose Candida albicans diambil, masukkan ke dalam tabung yang berisi
1 ml CYG kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu 37ºC. Suspensi
jamur tersebut diambil 100μl kemudian diberi larutan NaCl fisiolgis sampai
kekeruhannya sama dengan standar Mc Farland(konsentrasi jamur 108
CFU/ ml). Setelah itu suspense diencerkan dengan media CYG DS (1:100)
sehingga konsentrasinya menjadi 106 CFU/ml.

Uji aktivitas
 Uji diawali dengan memasukkan suspensi jamur 106 CFU/ml Candida
albicans sebanyak 0,5 ml ke dalam tiap-tiap tabung uji yang berisi 0,5 ml
larutan uji dalam berbagai konsentrasi. Campuran suspensi jamur dan
larutan uji tersebut diinkubasi pada suhu 37oC selama 18-24 jam.
Kekeruhan larutan hasil inkubasi diamati untuk menentukan kadar
hambat minimum. Selanjutnya, cairan kultur hasil inkubasi digoreskan
pada media agar menggunakan ose lalu diinnkubasi pada suhu 37oC
selama 18-24 jam.Pertumbuhan koloni jamur pada media agar SDA
diamati dan dibandingkan dengan kontrol.
Pemilihan tumbuhan yang akan diteliti/digunakan
sebagai pengawet
 Seleksi secara etnofarmakologi

Berdasarkan data yang

terdapat pada relief
candi; serat kuno; dsb
Pengamatan langsung pada
masyarakat/ bertanya pada
pakar/dukun setempat
 Seleksi chemotaxonomi,
berdasarkan kandungan senyawa kimia dari
tumbuhan tertentu. Tumbuhan dalam satu
famili biasanya memiliki kekerabatan, genus
lebih dekat kekerabatan, spesies senyawa
yang dihasilkan sama/mirip

 Coba-coba (semua yang ada di alam pasti

ada manfaatnya)