TUTORIAL KIMIA ORGANIK

JUMAT, 7 DESEMBER 2001 TOPIK : LIPIDA, TERPENA, STEROIDA, POLI SIKLIK, HETEROSIKLIK DAN ASAM NUKLEAT DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS

LIPIDA, TERPEN DAN STEROIDA

1. SUATU LEMAK DENGAN STRUKTUR TERTENTU TERNYATA OPTIK AKTIF. SAPONIFIKASI, YANG DISUSUL DENGAN PENGASAMAN, MENGHASILKAN DUA SATUAN ASAM PALMITAT DAN SATU SATUAN ASAM OLEAT. BAGAIMANA STRUKTUR LEMAK TERSEBUT ? 2. SUATU TRIGLISERIDA CAMPURAN MENGANDUNG DUA SATUAN ASAM STEARAT DAN SATU SATUAN ASAM PALMITOLEAT. APAKAH PRODUK UTAMANYA BILA TRIGLISERIDA INI DIOLAH DENGAN : 1. LARUTAN NaOH ENCER DAN KALOR 2. H2, KATALIS TEMBAGA KROMIT, KALOR DAN TEKANAN 3. BROM DALAM CCl4

3. TULISLAH RUMUS UNTUK A. BISIKLO [3.2.0] HEPTANA B. BISIKLO [3.1] HEPTANA C. BISIKLO [3.2.1] OKTANA

4. NYATAKAN SATUAN ISOPRENA PADA SENYAWA

KARIOFILENA

5. TULIS STRUKTUR STEROIDA BERIKUT : A. 5-KOLESTEN-3-OL B. 4,6-KOLESTADIEN-3-OL C. KOLESTEROL 6. LEMAK DAN MINYAK LEMAK SECARA KIMIA SAMA MERUPAKAN TRIGLISERIDA JELASKAN MENGAPA LEMAK SECARA FISIKA, PADAT SEDANGKAN MINYAK LEMAK, CAIR

POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. JELASKAN KRITERIA SUATU SISTEM CINCIN BERSIFAT AROMATIK 2. JELASKAN MENGAPA NAFTALENA LEBIH REAKTIF DARIPADA BENZENA 3. BERBEDA DENGAN BENZENA WALAUPUN BERSIFAT AROMATIK, PIRIDINA TERNYATA TIDAK MENJALANI REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS, JELASKAN MENGA PA DEMIKIAN 4. TULIS PENOMORAN ATOM PADA SENYAWA KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN 5. TIDAK SEPERTI PIRIDINA DAN AMINA, PIROLA TIDAK BERSIFAT BASA, WALAUPUN SAMA-SAMA MERUPA KAN SENYAWA DENGAN ATOM NITROGEN

ASAM NUKLEAT
1. IKATAN HIDROGEN ANTAR DUA TEPI DNA TIDAKLAH BERSIFAT ACAK, MELAINKAN SPESIFIK (ANTAR PASANGAN BASA TERTENTU), JELASKAN MENGAPA DEMIKIAN 2. SEBUTKAN DAN TULIS STRUKTUR EMPAT BASA DARI DNA DAN EMPAT BASA UTAMA DARI RNA 3. TULISKAN REAKSI HIDROLIS DNA DAN RNA

JAWABAN LIPIDA, TERPENA DAN STEROIDA 1. ASAM OLEAT PADA POSISI 1 GLISEROL
CH2 CH CH2 O O C (CH2)14 CH3 O

3 2 1

PALMITAT

O C (CH2)14 CH3 O O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

OLEAT

2.A
CH2 O H CH O H
+ 2 Na

O O C

(CH2)16

CH3

+
Na
+

Na Stearat
O O C (CH2)7 CH CH (CH2)5 CH3

CH2 O H

Gliserol

Na Palmitoleat

2B
CH2 O H CH O H

2 HO CH2 (CH2)16

CH3

+
HO CH2 (CH2)14 CH3

CH2 O H

2C
O O C (CH2)16 CH3 O O C (CH2)16 CH3 O O C (CH2)7 CH CH Br Br

3 2 1

CH2 CH CH2

(CH2)5 CH3
(DAPAT PULA DI POSISI 2)

4.

Unit isoprena SESQUITERPEN

Unit isoprena

6. MINYAK LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK TIDAK JENUH, SEDANGKAN LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK JENUH

JAWABAN POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

1. ORBITAL HARUS SP2 (ATAU SP), ELEKTRON PI (4N+2) DAN CINCIN HARUS PLANAR 2. DAPATNYA SENYAWA NAFTALENA BEREAKSI PADA SATU CINCIN DAN MASIH PUNYAI SATU CINCIN BENZENA YANG MASIH UTUH ENERGI UNTUK MENGATASI KARAKTER AROMATIK CINCIN INI LEBIH KECIL DARIPADA BENZENA 3. PIRIDINA PUNYAI ATOM NITROGEN YANG ELEKTRONEGATIF SEHINGGA BAGIAN LAIN CINCIN BERKURANG RAPATAN ELEKTRON NYA (MENGEMBAN MUATAN POSITIF PARTIAL/TUNA ELEKTRON) 5. PADA PIROL KEDUA ELEKTRON BEBAS NITROGEN DISUMBANGKAN UNTUK MEMBENTUK SISTEM AROMATIK, SEHINGGA ATOM NITRO GEN MENJADI TUNA ELEKTRON PADA PIROL 6 ELEKTRON PI UNTUK 5 ATOM, CINCIN MENJADI LEBIH KAYA ELEKTRON

JAWABAN ASAM NUKLEAT

1. TIMINA DAN ADENIN DAPAT DIPERSATUKAN DENGAN DUA IKATAN HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 10 KKAL/MOL, SITOSINA DAN GUA NINA DIPERSATUKAN DENGAN TIGA IKATAN HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 17 KKAL/MOL. TIDAK ADA PEMASANGAN ANTAR KE EMPAT BASA YANG MENGHASILKAN IKATAN HIDROGEN SEKUAT KEDUA PASANGAN BASA TERSEBUT 10 kkal/mol

N H3C O H N N H N O
TIMINA

N N N
ADENIN

17 kkal/mol N O H O

N N

N H N O
SITOSIN

H NH
GUANIN

2. BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR DNA

NH2 N N
sitosina

NH2 N
O

O H3C
N

N N N H
H2N

N N N H

N N
timina

adenina

guanina

BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR RNA

NH2 N N O

NH2 N N N H N
H2N N

O N N
guanina

O NH NH
urasil

N H

sitosina

adenina