Sintesis Aspirin
Sintesis Aspirin
Senyawa Organik
Oleh :
NOVITA DIAN
061810301088
UMARUL FARUQ
071810301003
071810301033
ARIES KRISTANTO
071810301071
SITI MARDIYAH
071810301072
071810301100
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JEMBER
2009
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.
1.2
Tujuan Praktikum
Praktikum ini bertujuan untuk :
1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. Menentukan persen rendemen hasil sintesis
3. Menguji keberadaan asam salisilat
4. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam
basa
5. Menentukan titik leleh asam salisilat
6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.
MSDS Bahan
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki
efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung.
Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm, titik lebur 135 C (275 F), titik
didih 140 C (284 F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20C).
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,
densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159C, titik didih 211C (2666 Pa), dan kelarutan
dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M.
2.2
Dasar Teori
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam
dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap
asam salisilat, my aspirin, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji
kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam
sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida.
Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam
salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam
salisilat mempunyai gugus fenol.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk
kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH
setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
Prosedur Kerja
3.2.1 Sintesis Aspirin
1. Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml.
2. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas.
Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu diisi dengan sampel aspirin dan hasil
sintesis
2.
3.
4.
5.
= 0,01 mol
= 1,8 gr
= 48,06 %
Massa my aspirin
= 0.63 gr
4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat
untuk menghasilkan aspirin. Saat sintesis dilakukan penambahan H 3PO4 yang
berfungsi sebagai katalis. Selain itu juga ditambahkan etanol, yang bertujuan untuk
memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. Reaksi ini juga dilakukan
pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain
pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation). Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalah
sebagai berikut :
H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin)
O
CH3
OH
OH
OH
H3C
OH
H3C
H3C
as. salisilat
as.asetat
Dimana diskoneksi dan sintesis dari asam asetil salisilat adalah sebagai berikut:
Diskoneksi
O
O
OH
HO
CO
OH
ester
OH
H3C
C-C
karbonil
Cl
OH
Sintesis
HO
O
CO2
O
OH
panas
OH
AlCl3
OH
ClCOOH
O
H3C
kuning kecoklatan, yang berarti bahwa dalam aspirin tidak lagi mengandung
asam salisilat. Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan
warna kuning kecoklatan gelap, yang berarti hanya mengandung sedikit sekali
asam salisilat.
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan bahwa persentase
rendemen hasil sintesis aspirin sebesar 48,06% my aspirin tidak mengandung asam
salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilat.
Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 142,90C
sedangkan asam salisilat berbentuk kristal putih serbuk. Kadar aspirin dalam tablet
sebesar 48,06%.
5.2 Saran
Sebaiknya praktikan dalam melakukan percobaan ini harus lebih hati-hati dan
teliti sehingga hasil yang diperoleh bisa maksimal dan dapat meminimalkan
kesalahan yang mungkin terjadi.
DAFTAR PUSTAKA
Furniss, Brian S., et al. 1989. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page
135 -151, 236-240).
Gusdinar, Dr. Tutus. 2008. Slide Kuliah Analisis Gravimetri. Sekolah Farmasi Institut
Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21)
http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf
(diakses tanggal 16 Desember 2008)
Dr. Ritmaleni, 2008. Mengenal Lebih Dekat Prekursor Narkoba. Fakultas Farmasi
UGM, Jogjakarta (halaman : 6)
LAMPIRAN
Hasil Pengamatan
Kepekatan
Asam salisilat
Ungu pekat
My aspirin
Kuning kecoklatan
Aspirin komersial
Kuning kecoklatan
++
Titik Leleh
My aspirin
142,9
Aspirin komersial
142,9
My aspirin
23,5 ml
Aspirin komersial
53,4 ml
PERHITUNGAN
Menghitung massa aspirin dalam tablet
Mencari mol asam salisilat
Diket : massa asam salisilat 1,4 gr dan Mr asam salisilat 138 gr/mol jadi
mol asam salisilat
= gr/Mr
= 1,4gr/138gr mol
= 0,01 mol
Massa aspirin
= 0,534 mmol
= 96,12 mgram
96,12mgr/200mgr
= 48,06 %