Modul 05

Sintesis Metil Salisilat dari

Tablet Aspirin
Anggota Kelompok

01 191910401034
Safirah Firdaus
02 Hanan
191910401017

Yeremia prasetyaprasetya
Cantika Wulandari
03 Aini
191910401082
04 Nugroho
191910401061

05 Khusnul Khotimah
191910401051
 ● Tujuan Praktikum

● Dasar Teori

● Alat Dan Fungsinya

Pokok-pokok ● Bahan Dan Fungsinya
Pembahasan
● Proses Kerja (Diagram Alir)

● Analisis Data Dan Perhitungan

TUJUAN PRAKTIKUM

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan

dapat :
1. Menjelaskan dan terampil dalam melakukan
sintesis eter fenolik, dan

2. Menentukan % rendemen hasil sintesis.

DASAR
TEORI
 Di dalam dunia farmasi, kimia organic berperan penting. Diketahui bahwa struktur
dari sebuah obat adalah berikatan satu sama lain. Metil salisilat memiliki nama kimia
asam 2-hidroksi benzoate metil ester.

Metil salisilat termasuk dalam golongan senyawa organic yang memiliki cincin
aromatic. Asam salisilat dan metil ester adalah turunan dari metil salisilat. Maka dari itu,
senyawa ini dapat dihasilkan melalui reaksi kondensasi dari asam salisilat dan methanol.
Metil salisilat dapat diperoleh pada bagian daun dan akar wangi dari tumbuhan. Metil
salisilat di dapat dari proses esterifikasi asam salisilat.
 Metil salisilat dapat dimanfaatkan dalam berbagai macam industry, seperti industry
kosmetik, industry makanan, industry obat-obatan dan lain-lain. Di dalam industry kosmetik
biasanya metil salisilat digunakan sebagai agen penghangat, pengatur sifat minyak wangi,
sebagai antiseptip pada pembersih gigi, dll. Di dalam industry makanan biasanya metil
salisilat digunakan sebagai agen penambah rasa pada sirup, es krim, dll. Di dalam industry
obat-obatan biasanya metil salisilat digunakan untuk meringankan nyeri dan kondisi
reumatik serta mengobati bisul, ketombe, dll.

Dahulu banyak orang yang menduga jika kerja dari turunan asam salisilat pada
penyakit reumatik berdasarkan pada hambatan hialuronatliase. Tetapi yang jauh lebih besar
dicapai adalah oleh asam gentisate. Turunan asam salisilat bekerja dalam proses sintesis
prostaglandin. Pembentukan endoperoksida siklik pada asam lemak jenuh dihambat oleh
senyawa ini.
 Tablet aspirin adalah obat yang digunakan untuk terapi penyakit rematik dalam mengurangi rasa nyeri.
Obat jenis ini sering terlihat di apotek. Biasanya digunakan untuk mengobati sakit kepala, nyeri, ginekologi
dan neurologic, luka setelah operasi, dll. Pemilihan obat jenis ini adalah berdasarkan potensinya dengan
tingkat nyeri yang ditimbulkan dalam penggunaannya (Wilmana&Gan, 2012; Rang H.P, 2003).

Obat jenis ini adalah yang paling sering dimanfaatkan oleh masyarakat. Diperkirakan 30 juta orang
telah menggunakan obat ini sehingga disebut obat bebas. Pedang permata cocok di umpamakan pada obat
ini. Karena dapat menyembuhakn berbagai nyeri, demam, dan inflamasi (Katar Y, 200; Sitompul, 2007).

Efek samping dari penggunaan obat ini adalah dapat menyebabkan kerusakan mukosa dalam lambung
baik local maupun sistematik. Lesi mukosa dalam lambung dikenal dengan nama gastritis dan ulkus.
Terdapat sebuah penelitian yang menunjukkan bahwa 20% pengguna aspirin mengalami kerusakan mukosa
lambung (Febrina, 2008).
ALAT DAN FUNGSI
Macam-macam Alat Laboratorium

Neraca Analitik Corong pisah

mengukur berat (terutama yang berukuran
kecil hingga ukuran miligram) atau alat memisahkan cairan dari cairan yang lain
untuk menimbang suatu zat. alat ini biasanya berdasarkan berat jenisnya 
diletakkan di laboratorium sebagai alat ukur
dalam kegiatan penelitian.
 Macam-macam Alat Laboratorium
Labu Bundar
Labu didih yang dasarnya bundar biasanya digunakan
untuk memanaskan bahan, sedangkan yang bawahnya
flat selain dapat digunakan untuk memanaskan bahan
dapat juga di gunakan untuk menyimpan bahan karena
saat diletakan di meja, posisinya akan lebih stabil.
Kondensor
alat gelas yang digunakan untuk mendinginkan uap
panas dalam beberapa metode kimia. Kondensor
berasal dari kata kondensasi yang berarti bahwa alat
tersebut akan mendinginkan uap yang melewatinya
dan mengubahnya menjadi fasa cair
 Macam-macam Alat Laboratorium

Penangas Air Stir Pengaduk Magnet

Waterbath adalah oven atau bisa disebut penangas
air yang fungsi utamanya untuk menciptakan suhu
yang konstan . merupakan wadah yang berisi air yang
bisa mempertahankan suhu air pada kondisi tertentu
selama selang waktu yang ditentukan.
Berfungsi untuk mengaduk, memanaskan dan
menghomogenkan suatu larutan secara mekanik dan
magnetik.
Macam-macam Alat Laboratorium

Klem Dan Statif

Dua alat laboratorium yang penggunaannya tidak dapat
dipisahkan. Pengertian statif adalah stand sebagai tempat untuk
meletakkan klem. Sedangkan klem sendiri merupakan sebuah
alat jepit yang berbuat dari besi dan digunakan untuk menjepit
alat gelas kimia.
BAHAN DAN FUNGSI
 Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

Sifat fisik dan kimia dari aspirin berupa berbentuk padat,

tidak memiliki bau, tidak memiliki rasa, berat molekul sebesar
180,15 g/mol, tidak berwarna, tidak memiliki titik didih, titik
lebur sebesar 139°C. Aspirin dapat menyebabkan iritasi jika
kontak dengan mata dan kulit serta bersifat korosif. Apabila
terjadi kontak dengan kulit, segera cuci dengan air mengalir
selama 15 menit. Jika terhirup segera pindahkan korban ke
udara segar. Apabila tertelan jangan dimuntahkan kecuali
diarahkan untuk melakukannya oleh tenaga medis. Jangan
pernah memberikan apapun melalui mulut kepada orang yang
tidak sadar dan segera bawa ke dokter/layanan medis.
(Sciencelab,2005)
 Metanol
Metanol mempunyai sifat fisik dan kimia seperti berbentuk cairan,
tidak berwarna, memiliki bau khas seperti alkohol, titik lebur -97,8 °
C, tidak memiliki titik beku, nilai titik didih 64,7 ° C, tidak mudah
terbakar terhadap benda padat maupun gas, mempunyai massa jenis
790 - 800 kg / m³ , dan massa molekul sebesar 32,04 g/mol. Apabila
terhirup dapat mengakibatkan batuk. Kontak dengan mata dapat
mengakibatkan kemerahan pada jaringan mata. Apabila tertelan dapat
mengakibatkan muntah. Gejala lebih lanjut yang dapat terjadi adalah
depresi sistem saraf pusat, gangguan koordinasi, dan gangguan
kesadaran. Tindakan pertolongan pertama jika terhirup, segera
pindahkan korban ke udara segar. Apabila kontak dengan kulit,
segera cuci dengan banyak air dan gunakan sabun. Apabila kontak
dengan mata, segera bilas dengan air. Apabila tertelan, bilaslah mulut
dengan air, jangan diberikan minum dan jangan dimuntahkan. Segera
konsultasikan ke dokter/layanan medis. (LabChem, 2012)
 Asam Sulfat
Sifat fisik dan kimianya berupa berbentuk cair, hampir tidak
berbau, memiliki titik lebur 10⁰C dan titik didih 288⁰C,
nilai PH <1, massa molekul sebesar 98,08 g/mol, mudah
larut dalam air dan etanol, dan beresiko terbakar. Bahan ini
dapat menimbulkan luka bakar pada jaringan kulit (korosif),
beresiko kebakaran atau ledakan. Apabila terhirup, segera
bawa ke rumah sakit setelah mengalami gejala sakit
tenggorokan, batuk dan iritasi pada saluran pernafasan.
Apabila kontak dengan kulit segera cuci dengan banyak air,
lepaskan pakaian saat mencuci, tutup luka dengan perban
yang steril. Jika kontak dengan mata segera bilas dengan air,
segera konsultasikan ke dokter spesialis mata. Apabila
tertelan bilas mulut dengan air, jangan dimuntahkan , segera
konsultasi dengan dokter, jangan berikan obat penawar
kimia. (LabChem,2020)
 Natrium Bikarbonat (NaHCO3)

Natrium bikarbonat memiliki berat molekul sebesar 84,01

g/mol. Bahan ini berbentuk serbuk, berwarna putih, tidak
berbau, memiliki pH 8,6 pada 50 g/liter, memiliki titik
lebur 270ºC, serta bersifat tidak mudah meledak. Dampak
bahan tersebut terhadap kesehatan adalah dapat
menyebabkan iritasi, muntah, mual. P3K yang dilakukan
yaitu: bila sesaat setelah terhirup maka segera hirup udara
segar, bila terjadi kontak pada kulit maka tinggalkan segera
semua pakaian yang terkontaminasi dan bilaslah kulit
dengan air atau pancuran air, bila terjadi kontak pada mata
bilaslah dengan air yang banyak, dan jika tertelan maka
beri air minum pada korban paling banyak 2 gelas, serta
konsultasikan pada dokter. (Smartlab,2020)
 Diklorometana
Diklorometana (CH2Cl2) adalah suatu senyawa yang berwujud cairan.
Berat molekul sebesar 84,93 gram/mol. Titik didihnya sebesar
39,75˚C sedangkan titik lelehnya sebesar -96,7˚C. Diklorometana
bersifat mudah larut dalam dietil eter, metanol, dan aseton. Bahan ini
dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata. Tindakan pertolongan
pertama yang harus dilakukan apabila terkena mata yaitu dengan
melepas semua kontak lensa lalu basuh menggunakan air mengalir
minimal selama 15 menit. Jika kontak pada kulit segera basuh dengan
air sambil melepas sepatu dan pakaian yang terkontaminasi. Cari
udara segar apabila terhirup. Apabila tertelan jangan memuntahkan
apapun serta jangan memasukkan apapun ke dalam mulut orang yang
tidak sadar. Penyimpanan diklorometana seharusnya diletakkan pada
tempat yang tertutup, sejuk dan kering serta jauhkan dari panas
(Sciencelab, 2018).
 Natrium Sulfat Anhidrat

Natrium Sulfat merupakan garam natrium yang berasal

dari asal sulfur, di dalam bentuk anhidratnya senyawa
ini mempunyai bentuk padat kristal putih dengan rumus
kimia Na2SO4. Memiliki massa molar sebesar 142.04
g/mol, densitas sebesar 2.664 g/, titik lebur 884, dan
titik didih 1429 Bahan ini bersifat iritan namun tidak
diklasifikasikan sebagai ●berbahaya
  menurut Undang-
Undang Uni Eropa. Apabila terhirup, segera cari udara
segar. Apabila kontak dengan mata dan kulit segera bilas
dengan air yang banyak. Apabila tertelan berikan minum
kepada korban dan konsultasikan kepada dokter jika
merasa tidak sehat (Sciencelab, 2010)
PROSEDUR
 Asam asetil
salisilat

Ditimbang dan ditambahkan ke dalamnya 10 mL

metanol dan diaduk selama 10 menit

Disaring larutan dan ditampung filtratnya dalam

Labu bundar 50 mL, lalu dibilas residu pada kertas
saring dengan ± 1 mL metanol

Ditempatkan larutan filtrat dalam labu bundar

tersebut ke dalam penangas es, lalu ditambahkan
ke dalam filtrat tersebut sebanyak 0,3 mL (6 – 8
tetes) asam sulfat pekat dan 4 mL metanol

Diklem labu bundar tersebut pada statif, masukkan

batang pengaduk magnet, pasang kondensor
refluks dan lakukan refluks larutan tersebut di dalam
penangas air pada suhu 60 – 70ºC selama 90 menit
 Dinginkan campuran reaksi hingga suhu kamar,
pindahkan larutan ke dalam corong pisah.

Ditambahkan 5 mL larutan natrium bikarbonat jenuh

ke dalam larutan di dalam corong pisah, kemudian
ditambahkan secara perlahan 5 mL diklorometana.

Dilakukan ekstraksi dan dipisahkan fasa organik.

Dilakukan pengulangan ekstraksi terhadap fasa air
dengan 5 mL diklorometana sebanyak dua kali lagi
(5 mL x 2), lalu digabungkan semua fasa organik
hasil ekstraksi.

Ditambahkan ke dalam fasa organik natrium sulfat

anhidrat kemudian disaring dan filtratnya diambil.
Dilakukan penguapan pelarut fasa organik di dalam
penangas air untuk memperoleh produk berupa
cairan minyak bening dan berbau khas.

Data hasil pengamatan

ANALISIS DATA
DAN
PERHITUNGAN
ANALISIS PROSEDUR
Dari beberapa tahapan praktikum diatas terdapat beberapa hal penting yang perlu untuk dijelaskan diantaranya :
1. Inti dari praktikum ini adalah mengetahui berapa banyak metil salisilat yang bisa didapatkan dari reaksi esterifikasi
asam salisilat menggunkan metode ekstraksi.
2. Penambahan metanol berfungsi untuk menunjukkan reaksi esterifikasi dan sebagai reaktan yang hasil akhirnya
akan menghasikan air dan metil salisilat. Penambahan secara berlebih juga berguna sebagai pelarut.
3. Penambahan asam sulfat adalah sebagai katalis atau mempercepat proses reaksi esterifikasi.
4. Penggunaan refluks berfungsi agar pelarut volatil dapat menguap pada saat pemanasan namun dapat kembali
menjadi fasa cair ketika dikondensasi sehingga pelarut tetap berada pada wadah yang telah ditentukan
5. Penambahan natrium bikarbonat adalah untuk mengikat ion h+ darah h2so4 agar tidak terdapat hasil samping
karena pada akhirnya katalis harus kembali seperti semula.
6. Penambahan diklorometana adalah sebagai agen pengekstraksi agar didapatkan 2 lapisan yang berbeda yaitu
lapisan air dan lapisan minyak
7. Penambahan natrium sulfat anhidrat berfungsi sebagai pengikat air agar didapatkan memisahkan fase air dan fase
minyak pada proses penyaringan
8. Penguapan minyak berfungsi agar sisa pelarut metanol pada asam salisilat dapat menguap .
REAKSI ESTERIFIKASI
O O
OH
H O S OH
C O O
+ C
H3C H
OH OH
OH OH

ASAM SALISILAT

OH OH
O
O S OH
C C O CH3
+ O O
H3C H
OH OH
OH OH
 OH
O H O H

C O CH3 H O S OH
O C O CH3

OH
OH
OH
OH

H O H
O
C O CH3 O S OH
C O CH3
O
OH
OH
OH
OH
 C O CH3 O
O S OH C O CH3
O H O
O
OH
OH
METIL SALISILAT
Perubahan selama proses praktikum
no Perlakuan Hasil pengamatan no Perlakuan Hasil pengamatan
1 Penambahan asam salisilat akan 6. Penambahan Didapatkan metil salisilat
metanol dan larur bersama metanol natrium sulfat tanpa kandungan air
pencampuran anhidrat
2 Penambahan Campuran bening 7. Penguapan Didapat metil salisilat
asam sulfat sedikit kekuningan murni tanpa kandungan
air maupun pelarut
alkohol
3 Refluk selama 90 Berbau seperti balsem
menit pada suhu
60-70
4 Penambahan Terdapat dua lapisan
diklorometana yaitu lapisan air dan
minyak
5 Penyaringan Hasil filtrat minyak yang
berwarna kuning
DATA DAN PERHITUNGAN
Misalnya data pengamatan seperti tabel dibawah ini :
Massa asam 2.0088 gr Massa jenis 1.105 gr/ml
salisilat awal metil salisilat
Mr asam 138.12 mol/gr
salisilat
Volume metil 0.1 ml
salisilat
Mr metil 152 mol/gr
salisilat

Pada langkah pertama praktikum telah melakukan penimbangan massa asam salisilatnya, massa akan
dikonversi menjadi bentuk mol agar mempermudah ketika melakukan perhitungan.
Berdasarakan persamaan setimbang dari reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan alkohol primer
jenis metanol didapatkan:
C7H6O3 + CH3OH ↔ C8H8O3 + H2O (Chandavasu, 1997).
1.  persamaan tersebut didapatkan perbandingan mol antara asam salisilat dengan metil salisilat 1 : 1 sehingga pernyataan
Pada
tersebut dapat digunakan sebagai menentukan massa ideal yang harus terbentuk ketika 2.0088 gr asam salisilat di reaksikan.
Perhitungannya adalah :

Setelah pennentuan massa ideal maka menentukan massa metil salisilat setelah melakukan praktikum, berdasarkakn volume
metil salisila yang telah didapatkan dengan bantuan menggunakan massa jenis metil salisilat :

Dari perhitungan diatas maka akan didapatkan besar % rendemen metil salisilat pada asam salisilat menggunakan persamaan :
Kesimpulan :
1. Proses esterifikasi menjadi metil salisilat menggunakan reaktan berupa asam
salisilat dan metanol dengan menggunakan bantuan katalis berupa asam
sulfat
2. Dari contoh kasus didapatkan bahwa meskipun perbandingan mol antara
asam salisilat dengan metil salisilat 1:1, namun masih mengalami suatu
penyimpangan hal ini disebabkan beberapa faktor diantaranya : katalisator,
suhu, pengadukan, dan waktu reaksi. Dari keempat faktor tersebut belum
diketahui secara pasti aktor yang mana yang snagat mempengaruhi hasil
rendemennya.
THANKS