REAKSI-REAKSI TRIGLISERIDA
NAMA
: YULIANTI
NIM
: H311 12 014
KELOMPOK
: II (DUA)
ASISTEN
: AGUSTIANI
LABORATORIUM BIOKIMIA
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2014
BAB I
PENDAHULUAN
Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
Tes Kolorimetri
Mengidentifikasi keberadaan gliserol dalam beberapa sampel melalui
penambahan pereaksi seperti NaOCl, HCl, -naftol dan H2SO4, hingga terbentuk
warna hijau zamrud.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
berdasarkan sifat kimia yang penting, lipid dapat dibagi dalam dua golongan yang
besar, yakni lipid yang dapat disabunkan, yakni dapat dihidrolisis dengan basa
contohnya lemak, dan lipid yang tidak dapat disabunkan (poedjiadi, 1994).
Lemak dan minyak merupakan gliserol lipid yang paling umum. Senyawa ini
merupakan triester dari asam karboksilat berantai panjang. Karena mereka dapat
terbentuk dari kelebihan karbohidrat dalam jasad hidup, maka lemak dan minyak
berfungsi sebagai gudang energi. Asam lemak yang merupakan senyawa penyusun
lemak dan minyak, biasanya merupakan molekul tak bercabang yang mengandung 14
sampai 22 atom karbon. Yang menarik adalah senyawa itu hampir selalu mempunyai
jumlah atom yang genap, suatu kenyataan yang berkaitan dengan
asalnya yang bersifat biosintesis. Baik asam lemak jenuh maupun tak jenuh biasanya
diperoleh kembali dari hidrolisis bahan lipid (Pine dkk., 1980).
Lemak dan minyak adalah trigliserida, atau triasilgliserol, kedua istilah ini
berarti triester dari gliserol. Perbedaan antara suatu lemak dan minyak bersifat
sebarang: pada temperatur kamar, lemak berbentuk padat dan minyak bersifat
cair.
Sebagian
besar
gliserida
dalam
tumbuhan
cendrung
berupa
minyak,
karena itu biasa terdengar ungkapan lemak hewani dan minyak nabati
(Fessenden dan Fessenden, 1994).
Salah satu jenis lipid lainnya adalah trigliserida yang merupakan triester dari
asam lemak dan gliserol. Sifat fisik maupun kimia dari trigliserda sangat ditentukan
oleh jenis asam lemak pembentuknya. Tingkat kejenuhan dan ketidak jenuhan dari
asam lemak menentukan titik leleh dari trigliserida yang dibentuknya. Secara umum
asam lemak jenuh rantainya memanjang dan lebih teratur. Semakin banyak terdapat
ikatan ganda dua dalam rantai asam lemak, semakin tidak teratur strukturnya dan
semakin rendah titik lelehnya (Tim Dosen Kimia, 2012).
Sebagian besar lemak berupa trigliserida. Dari sudut ilmu kimia, trigliserida
terdiri dari tiga asam lemak yang tergabung menjadi molekul gliserol. Substansi ini
sama
merupakan komponen yang normal dari darah. Sebagian besar lemak yang dimakan
berbentuk trigliserida. Makan makanan yang mengandung lemak meningkatkan
trigliserida dalam darah dan cenderung meningkatkan kadar kolesterol. Lemak
berasal dari buah-buahan seperti kelapa, durian, dan alpukat tidak mengandung
kolesterol, tetapi kadar trigliseridanya tinggi (Soeharto, 2000).
Asam lemak adalah asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida atau
lemak, baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah karboksilat
yang mempunyai rantai karbon panjang dengan rumus umum (Poedjiadi, 1994) :
[[
O
R
OH
Dimana R adalah rantai karbon yang jenuh atau yang tidak jenuh terdiri atas 4
sampai 24 buah atom karbon. Rantai karbon yang jenuh adalah rantai karbon yang
tidak mengandung ikatan rangkap, sedangkan yang mengandung ikatan rangkap
disebut rantai karbon yang tidak jenuh. Pada umunya asam lemak mempunyai
jumlah atom karbon genap (Poedjiadi, 1994).
Asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis suatu lemak atau minyak, yang
disebut asam lemak, umumnya mempunyai rantai hidrokarbon panjang dan tak
bercabang. Misalnya, tristearat dari gliaserol diberi troistearin, dan tripalmitat dari
gliserol, disebut tripalmitin. Minyak dan lemak dapat juga diberi nama dengan cara
yang biasa dipakai untuk penamaan suatu ester (Fessenden dan Fessenden, 1994).
Gliserol ialah suatu trihidroksi alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon. Jadi
tiap atom karbon mempunyai gugus OH. Satu molekul gliserol dapat mengikat satu,
dua atau tiga molekul asam lemak dalam bentuk ester, yang disebut monogliserida,
digliserida atau trigliserida. Pada lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul
asam lemak, oleh karena itu lemak adalah suatu trigliserida. R 1-COOH, R2-COOH
dan R3-COOH ialah molekul asam lemak yang terikat pada gliserol. Ketiga molekul
asam lemak itu boleh sama, boleh berbeda (Poedjiadi, 1994).
Gliserol yang diperoleh dari hasil penyabunan minyak atau lemak adalah suatu
zat cair yang tidak berwarna dan mempunyai rasa yang agak manis. Gliserol larut
baik dalam air dan tidak larut dalam eter. Apabila gliserol dicampur dengan KHSO 4
dan dipanaskan hati-hati, akan timbul bau yang khas seperti bau lemak yang terbakar
yang disebabkan oleh terbentuknya akrilaldehid atau akrolein. Oleh karena timbulnya
bau tajam itu, akrolein mudah diketahui dan reaksi ini telah dijadikan reaksi untuk
menentukan adanya gliserol atau senyawa yang mengandung gliserol
seperti lemak dan minyak (Poedjiadi, 1994).
Lilin atau wax adalah sebagian dari kelompok lipid. secara kimiawi, lilin
merupakan ester dari asam lemak berantai panjang. Panjang rantai hidrokarbon asam
maupun alkohol pada lilin biasanya berkisar dari 10 sampai 30 karbon. Bedanya
dengan tigliserida adalah alkohol pada lilin adalah alkohol monohidrat. Lilin adalah
padatan mantap bertitik leleh rendah, dapat ditemui pada tumbuhan atau hewan. Lilin
berguna untuk melindungi permukaan daun dari penguapan air dan serangan
mikroba. Lilin juga melapisi kulit, rambut dan bulu unggas sehingga teta lentur dan
kedap air (Tim Dosen Kimia, 2012).
Lilin tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut lemak. Oleh karena itu,
lilin yang terdapat pada tumbuhan berfungsi sebagai lapisan pelindung terhadap air,
dan penting sebagai penahan air pada binatang, misalnya domba, burung dan
serangga. Lilin tidak mudah terhidrolisis seperti lemak dan tidak dapat diuraikan oleh
enzim yang menguraikan lemak. Oleh karenanya lilin tidak berfungsi sebagai bahan
makanan (Poedjiadi, 1994).
Trigliserida dapat menjadi tengik dan menimbulkan bau dan cita rasa yang
tidak enak bila dibiarkan pada udara lembab. Lepasnya asam lemak yang mudah
menguap akan menyebabkan bau tengik. Asam-asam ini terbentuk melalui hidrolisis
ikatan ester atau oksidasi ikatan rangkap dua. Hidrolisis lemak atau minyak sering
dikatalisis oleh enzim lipase yang ada di udara. Bau keringat timbul apabila lipase
bakteri mengatalisis hidrolisis lemak dan minyak pada kulit. Ketengikan hidrolitik
dapat dicegah atau ditunda dengan menyimpan bahan pangan dalam lemari
pendingin (Tim Dosen Kimia, 2012).
BAB III
METODE PERCOBAAN
gliserol 12 %, larutan KHSO4, larutan -naftol 0,1 %, larutan H2SO4 pekat, larutan
NaOCl 2 %, aquades, tissue roll, larutan HCl pekat.
3.2 Alat Percobaan
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah adalah tabung reaksi,
rak tabung, pipet tetes, lampu spiritus, pingset, dan gegep kayu, dan sendok tanduk.
sawit, minyak wijen, minyak kelapa, minyak kemiri dan gliserol), dan 1 tabung
reaksi lainnya diisi dengan blanko (akuades). Larutan NaOCl 2 % ditambahkan
ke dalam tiap-tiap tabung reaksi sebanyak 1 mL, setelah 2 - 3 menit ditambahkan
3 - 4 tetes HCl pekat, kemudian dididihkan selama 1 menit untuk membuang
kelebihan asam. Larutan -naftol 0,1 % sebanyak 0,2 mL ditambahkan ke dalam
tabung reaksi, lalu ditambahkan 4 mL H2SO4 pekat, kemudian semua tabung reaksi
dikocok dengan hati-hati dan diamati perubahan warnanya. Terbentuknya warna
hijau zamrud menandakan adanya gliserol dalam larutan contoh.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
Panaskan (Bau)
+++
+++
+++
++++
Mentega
VCO
Minyak Wijen
Gliserol
Keterangan :
++++
: berbau
+++
: cukup berbau
: tak berbau
4.2 Reaksi
4.2.1 Tes Akrolein
a. Lilin
O
CH3
(CH2)14
b. Gliserol
OCH2
(CH2)14
CH3 + KHSO4
H2C
HC
OH
H2C
OH
KHSO4
+ 2H2O
CH
CH2
akrolein
c. Mentega
O
H2C O C
HC
R1
O
KHSO4
C
R2
O
H2C
H2C
HC
OH
H2C
OH
R1
C
O
OH
+ R2
C
O
OH
R3
OH
C
R3
O
C
CH
+ 2H2O
CH2
akrolein
HC
C
R1
O
C
R2
O
H2C
KHSO4
H2C
HC
OH
H2C
OH
R1
C
O
OH
+ R2
C
O
OH
R3
OH
C
R3
O
C
CH
CH2
akrolein
+ 2H2O
e. Minyak Wijen
O
H2 C
(CH 2)16CH 3
O
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H 2C
(CH 2)16CH 3
H 2C
OH
KHSO 4
O
HC
OH
H 2C
OH
3C9H18
C8H15 C
O
H 2C
OH
CH
2H2O
2H2O
Akrolein
f. Minyak VCO
O
C
(CH 2)16CH 3
H2 C
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H 2C
(CH 2)16CH 3
H 2C
OH
KHSO 4
O
HC
OH
H 2C
OH
3C9H18
g. Minyak Sawit
C8H15
O
OH
H 2C
CH
Akrolein
O
H2 C
(CH 2)16CH 3
O
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H 2C
(CH 2)16CH 3
H 2C
OH
KHSO 4
O
HC
OH
H 2C
OH
3C9H18
C8H15
O
H 2C
OH
CH
Akrolein
CH3
(CH2)14 C
OCH2
(CH2)14CH3 + NaOCl
Lilin
(CH2)14 C
OCH2
(CH2)14CH3
OCl
H2SO4
OCl
CH3
(CH2)14 C
(CH2)14C
OH
ONa
CH3
H3C
OCH2
OCl
b. Minyak wijen
(CH2)14CH3
NaOH
H2
C
(CH2)14CH3
2H2O
O
H 2C
H 2C
(CH 2)16CH 3
ONa
O
O
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H2 C
(CH 2) 16CH 3
H2 C
OH
HC
OH
H 2C
OH
HCl p
3NaOCl
H2SO4
3NaCl
O H
HC
ONa
H2C
ONa
H2 C
HC
H2 C
+ 3C9H18
C8H15 C
OCl
3H2O
c. Gliserol
H 2C
OH
HC
OH
H2 C
OH
3NaOCl
H 2C
OH
HC
OH
H 2C
OH
HCl p
H 2C
ONa
HC
ONa
H 2C
ONa
H2SO 4
3NaCl
O H
3HOCl
H 2C
HC
H2 C
3H2O
d. Minyak sawit
O
H 2C
H 2C
(CH 2)16CH 3
ONa
O
O
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H2 C
(CH 2) 16CH 3
H2 C
OH
HC
OH
H 2C
OH
HCl p
3NaOCl
H2SO4
3NaCl
O H
HC
ONa
H2C
ONa
H2 C
HC
H2 C
+ 3C9H18
3H2O
C8H15 C
OCl
(CH2)16CH3
O
HC
(CH2)16CH3
O
H2C
(CH2)16CH3
HCl p
H2C
H2C
+ NaOCl
H2C
OH
H2SO4
HC
H2C
OH + 3NaCl
OH
HC
OH
H2C
HC
H2C
ONa
OCl
ONa
+ 3H2O
f. Minyak VCO
H2C
HC
H2C
HCl p
H2C
HC
H2C
g. Mentega
O
(CH2)16CH3
O
(CH2)16CH3
O
(CH2)16CH3
H2C
+ NaOCl
H2C
OH
H2SO4
OH + 3NaCl
OH
OH
HC
H2C
HC
H2C
ONa
+ 3H2O
OCl
O
H2C
H 2C
(CH 2)16CH 3
ONa
O
O
HC
C
O
(CH 2)16CH 3
H2C
(CH 2)16CH 3
H2C
OH
HC
OH
H2C
OH
HCl p
3NaOCl
H 2SO 4
3NaCl
O H
HC
ONa
H2C
ONa
H2C
HC
H 2C
3C9H18
C8H15 C
OCl
3H 2O
h. Blanko (akuades)
H2O +
NaOCl
4.3 Pembahasan
4.3.1 Tes Akrolein
Percobaan tes akrolein yang dilakukan pada larutan sampel, yakni gliserol,
minyak sawit, minyak kelapa kopra, minyak wijen, mentega, minyak VCO dan lilin
menimbulkan bau karakteristik yakni berupa ketengikan setelah diberikan perlakuan
seperti penambahan KHSO4 dan pemanasan. Penambahan KHSO4 bertujuan untuk
mengidentifikasi adanya gliserol pada sampel tersebut dan berfungsi sebagai katalis
dalam hidrolisis lipid menjadi asam lemak dan gliserol, sedangkan pemanasan akan
mempercepat terbentuknya akrolein atau agar terjadi proses hidrasi pada sampel
sehingga H2O hilang akan terbentuk akrolein atau akrildehida yang ditandai dengan
timbulnya bau yang khas (tengik).
Menurut teori yang ada, trigliserida cepat menjadi tengik dikarenakan asam
lemak yang mudah menguap (terutama asam butirat) menyebabkan bau tengik
tersebut. Akan tetapi, proses oksidasi (bukan hidrolisis) adalah penyebab utama
ketengikan bahan pangan. Udara hangat dan membiarkan pangan di udara terbuka
merangsang ketengikan oksidatif. Pada ketengikan oksidatif, ikatan ganda dua dalam
[[
ikatan komponen asam lemak tak jenuh dari trigliserida terputus, membentuk
aldehida berbobot molekul rendah dengan bau tak sedap. Aldehida kemudian
dioksidasi menjadi asam lemak berbobot molekul rendah yang juga berbau tidak
enak.
Sampel yang berbentuk padat seperti lilin dan mentega, dipanaskan terlebih
dahulu supaya mencair, hal ini dilakukan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Dari
percobaan yang dilakukan VCO, minyak kelapa dan minyak sawit hampir
menyerupai bau gliserol yang digunakan sebagai pembanding. Sedangkan mentega,
minyak wijen dan lilin tidak menyerupai bau gliserol. Tetapi pada hasil yang kami
peroleh ini terdapat kesalahan, dimana yang seharusnya minyak wijen dan mentega
berbau tengik tetapi dari hasil yang kami peroleh tidak berbau. hal ini mungkin
disebabkan karena kesalahan penciuman.
4.3.2 Tes Kolorimeter
Berdasarkan data pengamatan, diperoleh semua sampel memberikan respon
positif terhadap tes kolorimetri kecuali minyak wijen dan mentega. Hal ini
berlawanan dengan teori yaitu seharusnya lilin dan blanko (air) tidak memberikan
respon positif. Garam NaOCl mudah terionisasi membentuk Na+ dan anion ClO-.
Anion tersebut akan menyerang karbon ester dari sampel minyak wijen, minyak
kelapa dan mentega sehingga akan diuraikan untuk membentuk garam-garam dari
asam lemak dan gliserol. Selanjutnya penambahan HCl pekat akan membentuk
naftol. Hal ini disebabkan karena pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada
-naftol dapat terdelokalisasi pada cincin naftalena.
Pada sampel lilin dan air (blanko) warna hijau zamrud yang terbentuk mungkin
karena penambahan -naftol secara berlebihan. Warna hijau zamrud muncul akibat
pengaruh konfigurasi elektron pada cincin aromatik.
Pada tes kolorimetri yang dilakukan pada larutan sampel yakni, gliserol,
minyak kelapa, minyak sawit, minyak wijen, minyak VCO, mentega, lilin dan air,
Pada minyak sawit, mentega, VCO, minyak kelapa kopra, minyak wijen dan lilin
terbentuk dua fasa larutan. Pada minyak sawit lapisan atas berwarna kuning dan
lapisan bawah terbentuk warna hijau zamrud, dan pada mentega lapisan atas
berwarna kuning dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel minyak
kelapa kopra juga membentuk 2 fasa, lapisan atas berwarna kuning dan lapisan
bawah berwarna hijau zamrud. Pada minyak wijen lapisan atas berwarna kuning dan
lapisan bawah berwarna putih keruh, hal ini sama dengan warna yang terbentuk pada
mentega. Kemudian minyak VCO, pada minyak VCO warna yang terbentuk juga ada
2, lapisan atas berwarna kuning dan lapisan bawah berwarna hijau zamrud. Pada lilin
lapisan atas berwarna putih, ini merupakan lilin yang sudah mengeras, dan lapisan
atas berwarna hijau zamrud. Gliserol berwarna hijau zamrud. Sedangkan blanko (air)
disini digunakan sebagai pembanding, warna yang terbentuk pada air yaitu hijau
zamrud yang lebih terang dibandingkan gliserol.
dan air menunjukkan perubahan warna menjadi hijau zamrud. Penyimpangan yang
terjadi dapat disebabkan oleh beberapa faktor seperti alat yang kurang bersih atau
reagen yang kurang baik. Pipet tetes yang digunakan kurang bersih, mungkin telah
digunakan pada sampel yang lain kemudian digunakan lagi pada lilin dan akuades
sehingga terkontaminasi yang menyebabkan terbentuknya larutan yang berwarna
hijau pada lilin dan akuades.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan :
1. Pada tes akrolein, larutan sampel gliserol, minyak kelapa kopra, minyak VCO
dan minyak sawit mengandung gliserol yang ditandai dengan adanya bau yang
khas (bau tengik). Sedangkan mentega, lilin dan minyak wijen tidak
mengandung gliserol karena tidak berbau. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa hanya lilin yang tidak mengandung gliserol.
2. Pada tes kolorimetri, larutan sampel gliserol, minyak kelapa kopra, minyak
VCO, minyak sawit dan blanko (akuades) mengandung gliserol yang ditandai
dengan terbentuknya larutan berwarna hijau zamrud. Sedangkan minyak wijen,
dan mentega tidak mengandung gliserol karena tidak terbentuk warna hijau
zamrud. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa blanko
(akuades) dan lilin tidak mengandung gliserol, sedangkan mentega dan minyak
wijen mengandung gliserol.
5.2 Saran
5.2.1 Saran Untuk Laboratorium
Ada baiknya jika disediakan alat yang dapat membandingkan bau tengik pada
tes akrolein, sehingga perbandingan bau yang didapatkan betul-betul akurat.
5.2.1 Saran Untuk Percobaan
Ada baiknya larutan contoh yang diidentifikasi diperbanyak agar dapat
diketahui kandungan gliserol dari beberapa senyawa selain yang diujikan.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.
Pine, S. H., Hendrickson, J. B., Cram, D. J. dan Hammond, G. S., 1988, Kimia
Organik, ITB, Bandung.
Poedjadi, A., 1994, Dasar-dasar Biokimia, UI-Press, Jakarta.
Soeharto, I., 2000, Penyakit Jantung Koroner dan Serangan Jantung Edisi Kedua,
Gramedia Pustaka Utama, Jakarta.
Tim Dosen Kimia, 2012, Kimia Dasar II, Universitas Hasanuddin, Makassar.
LEMBAR PENGESAHAN
PRAKTIKAN
AGUSTIANI
Lampiran 1
YULIANTI
Bagan Kerja
A. Tes Akrolein
Mentega
VCO
Minyak
wijen
Minyak
kelapa
Minyak
sawit
Lilin
Gliserol
Data
B. Tes Kolorimetri
Mentega
VCO
Minyak
wijen
Minyak
kelapa
Minyak
sawit
Lilin
Gliserol
Air
Data