LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS DIBENZALASETON

Oleh :
Kelompok 1
Nama :

1. Dwi Wahyu Ramadhan

2. Widodo
3. Meryanti
4. Nuraini Maghviroh
5. Meta Andriani

PROGRAM STUDI KIMIA

-FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI
UNIVERSITAS JAMBI
2015

Percobaan VI
Sintesis Dibenzalaseton
I. Tujuan
1. Mempelajari reaksi kondensasi aldol.
2. Memurnikan produk reaksi kondensasi

aldol

dengan

teknik

rekistalisasi.

II. Teori
Senyawa karbonil adalah senyawa yang mempunyai hidrogen yang
terikat pada atom karbon alfa yang dapat mengalami rwaksi konduksi.
Reaksi kondensasi ini dapat dilakukan dengan cara menambahkan katalis
basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom
H alfa. Kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan sebagai starting
msterial penambahan rantai karbon baru dalam suatu senyawa. Senyawa
karbonil dapat terkondensasi dengan dirinya sendiri dan senyawa karbonil
lainnya. Selain dengan cara kondensasi, reaksi juga dapat terjadi
antaradua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa.
Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawaa
berperan sebagai nukleofilik dengan bantuan basa. Mekanisme reaksi
umumnya dalam percobaan ini, basa yang digunakan adalah NaOH 20%.
Adapun reaksi yang terjadi yaitu:
C6H5CHO + C6H5CHO
Benzaldehid

NaO
H

C6H5CH2OH + C6H5COONa

Benzil alkohol

Natrium benzoat

Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kendoensasi aseton dengan

benzaldehid dalam suasana basa, selain dengan kondensasi senyawa
karbonil reaksi yang ungkin terjadi adalah reaksi cannizaro (Harz,1999).
Adapun mekanisme reaksinya yaitu :

Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah

benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa
karbonil yang terdiri dari 2 reagen yang berbeda akan menghasilkan
kombinasi produk yang bermacam-macam untuk itulah reagen yang
dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak digunakan dapat
terhindari penggunaan benzaldhid sangat tepat untuk menghasilkan
senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehi tidak mempunyai hidrogen
alfa (Petrucci, 1999).
Hal ini akan menyebabkan pembentukan ion enolat yang bertindak
sebagai nukleofil, sedangkan aseton bisa menjadi ion enolat dengan
adanya basa NaOH yang ditambahkan. Reaksi cannizaro adalah reaksi
disproporsionisasi senyawa karbonil yang tidal mempunyai hidrogen alfa
dengan pereaksi basa. Mekanisme reaksi yang umum:

Dari reaksi ini dibenzaldehid akan bereaksi dengan ion hidroksi dan
menghasilkan senyawa yang sulit (Ischak,2005).
Keduanya dari reaksi ini, akan menghasilkan produk yang sama
diakhir kombinasi antara keduanya. Keduanya dapat dipisahkan dengan
corong pisah. Asam bennzoat yang lebih polar akan berada dalam fasa air
untuk optimasi pembentukan kristal asam benzoat yang berwarna putih.
Kondensasi aldol sangatlah penting dalamm sintesis organik karena
menghasilkan ikatan karbon dengan baik. Benzaldehid adalah senyawa
kimia yang terdiri dari cincin benzen dengan substitusi aldedih.
Benzaldehih adalah aldehid aromatik yang paling sederhana, pada suhu
kamar berupa cairan yang tidak berwarna dengan aroma aldehid. Pada
saat ini, benzaldehid dibuat dari toluena dengan proses yang berbea-beda
(Wahyudi,2003).
Kondensasi aldol, dalam basa dengan mereduksi atau melibatkan
reaksi adisi nukleofilik sebuah enolat keton kesebuah aldehid, membentuk
p hidroksi keton atau sebuah aldol aldehid + alkohol . Sebuah unit
struktural yang diemui pada molekul air yang alami dan obat-obatan.
Reaksi aldol digunakan untuk merujuk reaaksi aldol sendiri yang
dikatalisis oleh aldolase. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua

molekul senyawa organik tergantung dengan atau tanpa mengeluarkan

suatu senyawa molekul. Rekristalisasi adalah suatu pemurnian kristal atau
senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga
diperoleh kristal yang benar-benar murn (Fessenden dan Fesenden,
1999).

III. Prosedur Kerja

3.1 Alat dan bahan
a. Alat
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Labu erlenmeyer
Pipet tetes
Penangas
Pengaduk magnet
Gelas ukur
Gelas beker

b. Bahan
1.
2.
3.
4.
5.

Benzaldehid
Etanol
Larutan NaOH 20%
Aseton
Akuades

3.2 Skema Kerja

Benzaldehid
d

Ditimbang 2,15 mL dalam erlenmeyer 50 mL

Etanol 95%
Ditambahkan kedalam erlenmeyer 20 mL

NaOH 20%
Ditambahkan 5 mL

Aseton
Ditambahkan 1,84 mL
Ditutup erlenmeyer
Dikocok kurang lebih 15 menit
Dibuka tutup bila tidak ada kristal
Dikerok dinding erlenmeyer dengan
batang pengaduk
Disaring sempurna
Dicuci padatan 3 kali dengan 50 mL air
dikeringkan
Diuji kemurnian dengan TLC
Dibandingkan kemurnian dengan
benzaldehid dengan eluen alkohol

Hasil

IV. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil
Perlakuan

Hasil

Benzaldehid + etanol
20 mL 95%

Larutan bening menjadi

kuning pucat, ada lapisan
minyak, jumlahnya banyak

Ditambah NaOH 20%

10 mL

Larutan menjadi kuning

terang ada lapisan minyak,
tapi jumlahnya sedikit

Larutan makin terang

Larutan menjadi kuning
kecoklatan lalu menjadi
kuning kemerahan dan
ada endapan kuning yang
dihasilkan

Endapan kuning terpisah

dari filtrat
Endapan menjadi kuning
lebih terang dan larutan
menjadi kuning keruh

Ditambah aseton
Dikocok

Disaring

Ditambah akuades

Dikeringkan

Ditimbang

Diperoleh endapan kuning

dibenzalaseton
Berat kertas saring =
0,548 gr
Berat kertas saring +
endapan = 3,046 gr

4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini, melakukan percobaan tentang sintesis
dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi aldol. Reaksi konensasi itu
sendiri adalah reaksi penggbungan dari 2 molekul pada aldehid dan
menggunkan katalis basa. Bahan yanng digunakan dalam percobaan ini
yaitu benzaldehid, aseton, etanol dan NaOH. Dari bahan yang digunakan
ini dapat disintesis dibenzalaseton yang merupakan senyawa kabonil yang
mempunyai atom karbon alfa dengan reaksi aldol campuran, dari aseton
dan dua ekuivalen benzaldehid gugus karbonil dari benzaldehid lebih
reaktif jiks dibandingkan dengan gugus karbonil atom, sehingga dapat
bereaksi dengan anion anion yabg menghasilkan hidroksi. Keton dapat
dengan mudah mengalami dehidrasi dengan katalis basa sehingga basa
mwnghasilkan mono/dibenzalaseton.
Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid dalam menghasilkan
senyawa dibenzalaseton. Tapi benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa,
sehingga tidak memungkinkan pembentukan ion enolat. Jadi dengan
adanya aseton akan memungkinkan pembentukan enolat dengan adanya
penambahan basa NaOH dalam aseton. Reaksi dari suatu aldehid dengan
keton kita kenal dengan istilah reaksi claisen schdnut dengan adanya
penambaha basa.
Tahapan pada pembuatan senyawa dibenzaldehid ini adalah
aldehid (benzaldehid) dengan etanol 95%. Tujuan dari pencampuran ini
adalah untuk melarutkan senyawa benzaldehid, karena etanol berperan
sebagai pelarut dari benzaldehid. Selain itu dengan adanya etanol ini, juga
dapat dimanfaatkan dalam melarutkan intermedietnya. dari aldehid
(benzaldehid) dan keton yaitu benzalaseton. Dalam percobaan ini
benzalaseton dihasilkan dari campuran atau reaksi dari benzaldehid dan
aseton dan berperan sebagai senyawa antara (intermediet). Adapun
mekanisme pembentukan benzalaseton yaitu:

Setelah benzaldehid terlarut dalam alkohol 955 maka NaOH

ditambahkan sebanyak 10 mL saat penambahan NaOH dapat diamati
adanya larutan yang menjadi kuning cerah, lapisan minyak di awal yang
banyak menjadi sedikit. Tujuan dari penambahan NaOH adalah sebagai
katalis basa untuk mempercepat reaksi dan menghasilkan senyawa
enolat. Tapi untuk senyawa enolat terlebih dahulu ditambah dengan
aseton, karena enolat adalah hasil reaksi dari aseton dan basa NaOH.
Reaksi pembentukan enolat yaitu:

Selain itu penambahan NaOH disini berperan untuk sebagau basa

yang mengambil hidrogen dan membentuk enolat. Penambahan aseton
pada larutan untuk menghasilkan enolat ini dilakukan perlahan-lahan
setetes demi setetes. Tujuan dari penambahan secara perlahan ini yaitu
agar aseton dapat tepat beraksii dengan basa NaOH dan akan
menghasilkan enolat, lalu enolat ini akan bereaksi dengan benzaldehid
yang telah terlarut dalam etanol 95%. Pelarut etanol adalah pelarut/cairan
volatil yang mudah menguap, sehinga zat-zat yang tidak diinginkan akan
terlarut dalam etanol dan menguap bersama etanol. Selanjutnya larutan
ini dikocok konstan selama 15 menit. Tujuan dari pengocokkan ini adalah
untuk

mempercepat

reaksi

dalam

menghasilkan

dibenzalaseton,

mengingat dengan pengocokkan secar konstan akan menghasilkan

panas/kalor dan memperbesar kemungkinan tumbukan antara bahanbahan yang digunakan dan akan dihasilkan dibenzalasetoon. Waktu

pengocokan sangat berpengaruh, karena semakin lama pengocokkan

makapembentukkan kristal dibenzalaseton akan semakin banyak dan
mencapai titik maksimumnya. Adapun dari pengocokkan ini adalah kristal
dibenzalaseton yang berwarna kuning muda. Mekanisme yang terjadi
yaitu:
Tahap I

Tahap II

Tahap III

Reaksi yang terjadi dalam mekanisme ini, adalah reaksi aldol silang
dimana enolat hasil reaksi aseton dan NaOH akan direaksikan dengan
benzaldehid dan akan menghasilkan senyawa dibenzalaseton. Setelah
pengocokkan akan diperoleh adanya resdiu dari dibenzalaseton yang
berwarna kuning dan larutan/filtratnya dari bahan-bahan yang telah
digunakan berwarna kuning terang. Setelah itu endapan/residunya dicuci
dengan aquades.
Tujuan dari pencucian ini adalah untuk membersihkan residu dari
kooran-kotoran yang masih ada atau untk menghilangkan/engurangi
alkohol dan NaOH pada residu dibenzalaseton. Adapun rekasi yang terjadi
dari pembuatan dibenzalaseton ini yaitu:
2 C7H6O(l) + C3H6O(l)

C17H14O(s) + 2H2O(aq)

Selanjutnya residu dibenzalaseton dikeringkan dengan corong

buchner. Dengan corong buchner ini, akan menyerap air yang ada
diresidu dibenzalaseton yang murni dan bebas dari air. Massa kristal
dibenzalaseton yang didapat dari praktikum adalah 9,498 gram, dan
setelah dilakukan perhitungan diperoleh nilai 5 rendemen kristal

dibenzalaseton sebanyak 85,5%. Jumlah yang diperoleh masih sedikit, hal

ini bisa disebabkan karena waktu dan mungkin pengocokan yang tidak
terlalu konstan. Kristal dibenzalaseton ini dimurnikan dengan ditambah
air/dicuci dengan air guna menghilangkan kotoran yang masih ada dalam
kristal.

V. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari percobaan ini yaitu sebagai berikut:
1. Reaksi kondensasi aldol adalah reaksi penggabungan dua
molekul

menjadi

yang

lebih

besar,

dnegan

tidak

memutuskan molekul kecil, dan mereaksikan benzaldehid

dan NaOH menjadi enolat, lalu enolat direaksikan dengan
benzaldehid menjadi dibenzalaseton dan menghasilkan aldol
yaitu dibenzalaseton.
2. Rekristalisasi adalah pemurnian kristal dibenzalaseton yang
tleah diperoleh dengan pencucian menggunakan air guna
menghilangkan kotoran yang masih ada dalam kristal
dibenzalaseton. Dari hasil praktikum diperoleh nilai brerat
kristal

dibenzalaseton

sebanyak

2,488

gram

dan

rendemennya adalah 85,5%.

5.2 Saran
Dalam percobaan untuk menghasilkan kristal dibenzalaseton
sebaiknya dikocok dengan kuat keadaan yang konstan, agar kristal yang
diperoleh maksimal dari jumlahnya.

Daftar Pustaka
Chang, R. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi ke 3
Jilid 1. Jakarta : Erlangga.
Fessenden R dan Fesesnden J.S. 1999. Kimia Organik Jilid 1.
Jakarta : Erlangga.
Ischak,N. 2005. Biokimia Pendidikan KIMIA. Gorontalo : FMIPS
UNG.
Petrucci,R.H.1999. Kimia Dasar. Jakarta : Erlngga.
Wahyudi. 2003. Kimia Organik II. Malang : Universitas Negri
Malang Perss.

Lampiran
1. Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol?
2. Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dan reaksi cannizaro>
3. Bagaimana reaksi untuk menghasilkan
Benzalaseton
Bennzalasetoplenon
4. Tuliskan mekanisem eaksi sintesis dibenzalaseton dari
benzalaseton dan benzaldehid?
5. Terangkan prinsip dasar uji kemurnian TLC?
Jawab:
1. Reaksi kondensasi aldol adalah reaksi penggabungan dari dua
molekul yang lebih besar tanpa memutuskan molekul yang kecil,
yaitu reaksi antaa NaOH dan aldehid menghasilkan enolat.
Kemudian enolat ini akan bereaksi dengan aldehid lain dan akan
menghasilkan senyawa aldol.
2. Perbedaanya yaitu:
Untuk reaksi aldol reaksi penggabungan senyawa karbonil yang
mempunyai hidrogen alfa dengan reaksi basa. Sedangkan reaksi
cannizaro adalah reaksi senyawa karbonil yang tidak mempunyai
hidrogne alfa.
3. Reaksi untuk pembuatan benzalaseton :

Sintesis benzalasetonfenon

4. Mekanisme sintesis dibenzalaseton:

5. Prinsip pemurnian dnegan TLC yaituKLT menggunakan sebuah

lapis tipis silika pada sebuah lempeng gelas/plastik yang keras.
Prinsipnya adalah partisi dan adsorpsi. Fase gerak harus diatur
sedemikian hingga harga Rf terletak antara 0.2-0,8. Fase diam
yang paling sering digunakan adalah silika dan serbuk selulosa.