Anda di halaman 1dari 23

1

BAB I PENDAHULUAN

Asam lemak adalah adalah senyawa alifatik dengan gugus karboksil.


Bersama-sama dengan gliserol, merupakan penyusun utama minyak nabati atau
lemak dan merupakan bahan baku untuk semua lipida pada makhluk hidup. Asam
ini mudah dijumpai dalam minyak masak (goreng), margarin, atau lemak hewan
dan menentukan nilai gizinya. Secara alami, asam lemak bisa berbentuk bebas
(karena lemak yang terhidrolisis) maupun terikat sebagai gliserida.
Asam lemak dibedakan menjadi asam lemak jenuh dan asam lemak tak
jenuh. Asam lemak jenuh hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom
karbon penyusunnya, sementara asam lemak tak jenuh memiliki paling sedikit
satu ikatan ganda di antara atom-atom karbon penyusunnya. Asam lemak tak
jenuh dianggap bernilai gizi lebih baik karena lebih reaktif dan merupakan
antioksidan di dalam tubuh.
Salah satu jenis asam lemak tak jenuh adalah asam oleat, merupakan asam
lemak tak jenuh yang paling banyak ditemukan di hampir seluruh bahan makanan
baik hewani maupun nabati. Asam olat dinamakan demikian karena berasal dari
olein, atau olive oil karena asam oleat merupakan komponen utama penyususun
minyak zaitun. Asam oleat dapat dikategorikan sebagai asam lemak esensial, yang
berarti kehadirannya dibutuhkan oleh tubuh namun asam oleat tidak dapat
diproduksi di dalam tubuh dan hanya bias didapat melalui sumber eksternal tubuh.
Pada makalah ini akan dibahas mengenai asam oleat secara mendetail,
mulai dari definisi, klasifikasi, sumber bahan pangan, hingga proses yang terjadi
di dalam tubuh.

1
1

BAB II PEMBAHASAN

1. Definisi dan Klasifikasi

Asam oleat, cis-Δ9-octadecenoic acid, CH3.[CH2]7.CH═CH.[CH2]7.CO2H,


adalah senyawa kimia yang merupakan komponen penyusun lemak pada
umumnya, pertama ditemukan oleh Chevreul dalam Recherches sur les corps
gras tahun 1815 (T. P. Hilditch,1949)[1]. Kata oleat berasal dari kata “olein” yang
berarti berasal dari olive karena minyak zaitun merupakan sumber utama dari
asam oleat.
Klasifikasi asam oleat dilakukan berdasarkan sumbernya dan jumlah
ikatan rangkap yang dimilikinya. Kandungan asam oleat terdapat dalam bahan
makanan secara alami. Oleh karena itu, asam oleat dapat dikategorikan sebagai
natural fatty acid, atau asam lemak yang bersumber dari alam. Asam oleat
memiliki satu buah ikatan rangkap sehingga asam oleat dapat dikategorikan
sebagai mono-unsaturated fatty acid.

2. Tata Nama dan Nomenklatur

Ada lima buah tata cara penamaan dan nomenklatur yang biasa dipakai
dalam penamaan suatu asam lemak, yaitu nama trivial, nama sistematik,
nomenklatur Δx, nomenklatur n-x, dan bilangan lipid. Penamaan tersebut
dilakukan berdasarkan banyaknya jumlah atom karbon, letak ikatan rangkap, dan
konformasi cis- atau trans-. Penomoran atom karbon diawali dari atom karbon
yang terdapat pada gugus karboksilat.

Gambar 2.1 Penomoran Atom Karbon


Sumber : http://wikipedia.org/

1
2

2.1 Nama Trivial

Nama trivial, atau dikenal juga sebagai nama dagang, adalah penamaan
non-sistematik yang dikenal luas dan paling banyak digunakan pada literatur.
Hampir semua senyawa asam lemak umum juga memiliki nama trivial selain
nama sistematis. Nama trivial tidak mengikuti suatu pola khusus, namun
penyebutannya konsisten hanya untuk satu jenis senyawa tertentu sehingga tidak
menimbulkan ambigu. Asam oleat (atau oleic acid) itu sendiri merupakan nama
trivial.

2.2 Nama Sistematik

Penamaan secara sistematik (atau nama IUPAC) dilakukan berdasarkan


standar IUPAC Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry[2] yang
diterbitkan pada tahun 1979. Perhitungan nomor atom karbon dimulai dari atom
karbon pada gugus karboksilat. Ikatan rangkap dilabeli dengan notasi cis-/trans-
atau notasi E-/Z- apabila diperlukan. Nama sistematik lebih rumit daripada nama
trivial, namun secara teknis lebih jelas dan deskriptif. Nama trivial untuk asam
oleat adalah (9Z)-Octadecenoic acid.

2.3 Nomenklatur Δx

Pada nomenklatur Δx (atau delta-x), masing-masing ikatan rangkap


diindikasikan dengan Δx dimana x merupakan nomor atom karbon letak ikatan
rangkap berada. Tiap ikatan rangkap diawali dengan prefiks cis- atau trans- yang
menyatakan konformasi pada ikatan rangkap tersebut. Nomenklatur Δx untuk asam
oleat adalah cis- Δ9-Octadecenoic acid.

2.4 Nomenklatur n-x

Nomenklatur n-x, atau biasa disebut juga ω-x mengklasifikasikan senyawa


asam lemak berdasarkan kemiripan proses biosintesisnya pada manusia dan

2
3

hewan. x menyatakan nomor atom karbon letak ikatan rangkap berada. Asam
oleat merupakan asam lemak ω-9.

2.5 Bilangan Lipid

Bilangan lipid dinyatakan dalam bentuk C:D, dimana C merupakan jumlah


atom karbon yang ada pada suatu senyawa asam lemak dan D merupakan jumlah
ikatan rangkap yang ada pada asam lemak tersebut. Penamaan ini terkadang
membingungkan karena beberapa jenis asam lemak yang berbeda dapat memiliki
bilangan lipid yang sama. Oleh karena itu, bilangan lipid biasanya dinyatakan
bersama dengan notasi Δx atau n-x untuk menghindari ambiguitas. Bilangan lipid
untuk asam oleat adalah 18:1.

3. Struktur Molekul

Asam oleat, yang memiliki rumus molekul C18H34O2, merupakan asam


lemak rantai lurus beratom karbon 18 yang memiliki satu buah gugus karboksilat
pada salah satu ujungnya. Asam oleat termasuk monosaturated fatty acid,
merupakan asam lemak tak jenuh yang memiliki satu buah ikatan rangkap yang
berada antara atom karbon nomor 9 dan 10 dengan konformasi cis-. Pada Gambar
3.1 disajikan struktur molekul asam oleat.

Gambar 3.1 Struktur Molekul Asam Oleat (cis-Δ9-octadecenoic acid)


Sumber : www.alifelesssweet.blogspot.com[3]

Menurut T. P Hilditch [3] mereaksikan asam oleat dengan oksida dari


nitrogen atau memanaskannya dengan sejumlah sulfur dapet merubah asam oleat
menjadi isomernya yaitu elaidic acid. Sama seperti asam olat, elaidic acid
memiliki ikatan rangkap antara atom karbon bernomor 9 dan 10, namun elaidic

3
1

acid memiliki konformasi trans-. Pada Gambar 3.2 disajikan struktur molekul
elaidic acid.

Gambar 3.2 Struktur Molekul Elaidic Acid (trans-Δ9-octadecenoic acid)


Sumber : www.alifelesssweet.blogspot.com[3]

4. Sifat Fisik dan Sifat Kimia

Asam oleat, seperti senyawa-senyawa kimia lainnya, memiliki sifat-sifat


fisik dan kimia yang khas dan berbeda dengan senyawa lain. Sifat-sifat fisik asam
oleat disajikan pada Tabel 4.1 berikut ini.

Tabel 4.1 Sifat Fisik Asam Oleat


Berat molekul 282,4614 g/mol
Wujud Cairan berwarna kuning pucat atau kuning kecoklatar
Kelarutan Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter, dan
beberapa pelarut organik
Titik lebur 13-14 oC
Titik didih 360 oC (760 mmHg)
Densitas 0,895 g/mL
Viskositas mPa.s (oC) 27,64 (25), 4,85 (90)
Panas spesifik J/g (oC) 2,046 (50)
Sumber : Departemen Perindustrian, 2007[4]

Sedangkan sifat-sifat kimia asam oleat disajikan pada Tabel 4.2 berikut ini.

1
1

Tabel 4.2 Sifat Kimia Asam Oleat


Karsinogenisitas Tidak
Batas eksplosivitas LEL : 3,3% UEL : 19%
Stabilitas Stabil
Kelembaban, logam alkali, ammonia, agen
Reaktif terhadap
pengoksidasi, peroksida
Produk samping yang berbahaya Karbon dioksida, karbon monoksida
Polimerisasi yang berbahaya Tidak akan muncul
Sumber : MSDS Oleic Acid [5]

5. Sumber Bahan Pangan

Asam oleat merupakan asam lemak yang dapat ditemukan hampir di


seluruh bahan makanan, baik hewan maupun tumbuhan. Asam oleat dari hewan
banyak ditemukan pada lemak di tulang dan susu. Asam oleat dari tumbuhan
banyak ditemukan di daging buah dan biji. Sumber utama asam oleat adalah
daging buah zaitun. Asam oleat merupakan komponen utama pada kandungan
asam lemak minyak zaitun.

5.1 Kandungan Asam Oleat pada Tumbuhan

Asam oleat merupakan kandungan asam lemak utama pada minyak zaitun
dengan konsentrasi mencapai sekitar 80%-massa. Kandungan asam oleat pada
minyak zaitun berbeda-beda untuk setiap daerah penghasil yang berbeda. Pada
Tabel 5.1 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam minyak zaitun
yang dihasilkan masing-masing daerah penghasilnya.

Tabel 5.1 Kandungan Asam Oleat pada Minyak Zaitun dari Berbagai Daerah
Daerah Asal Minyak Zaitun Kandungan Asam Oleat (%-w)
California 85,8
Corsica 84,5

1
1

Tunisia 70,3
Spanyol 81,6
Italia 79,8
Palestina 77,5
Kepulauan Mediterania 68,8
Argentina 64,9

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 169)

Asam oleat pada tumbuhan dapat ditemukan hampir di seluruh bagian


tubuh tumbuhan mencakup akar, daun, daging buah, dan biji. Namun bagian
tumbuhan yang memiliki kandungan asam oleat paling tinggi adalah daging buah
dan biji. Pada Tabel 5.2 disajikan data perbandingan kandungan asam oleat pada
daging dan biji buah untuk family tumbuhan penghasil yang sama.

Tabel 5.2 Kandungan Asam Oleat pada Daging dan Biji Buah
Family Tumbuhan Kandungan Asam Oleat Kandungan Asam Oleat
pada Daging Buah (%-w) pada Biji Buah (%-w)
Anacardiaceæ 12 Banyak
Euphorbiaceæ 20-35 6
Palmæ 40-50 18
Caryocaraceæ 54 46
Sterculiaceæ 35 37
Burseraceæ 59 44
Lauraceæ 63 32
Celastraceæ 36 22
Caprifoliaceæ 71 45
Oleaceæ 70-65 83
Elaeagnaceæ 75 41
Myristicaceæ 80 10

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 163)

1
1

Berdasarkan Tabel 5.2, dapat dilihat bahwa kandungan asam oleat pada daging
buah lebih banyak dibandingkan pada biji, kecuali untuk family Oleaceæ.
Selain pada kelompok tumbuhan sejati, kandungan asam oleat juga
ditemukan pada jamur dengan persentase yang cukup tinggi. Kandungan asam
oleat pada jamur Penicillium chrysogenum misalnya mencapai 53,6% beratnya.
Pada Tabel 5.3 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam berbagai
jenis jamur.

Tabel 5.3 Kandungan Asam Oleat pada Jamur


Jenis Jamur Kandungan Asam Oleat (%-w)
Penicillium javanicum 34,6
Penicillium sp. 19
Penicillium chrysogenum 53,6
Citromyces sp. 40,7
Oidium lactis 41,2
Aspergillus nidulans 42,2
Phycomyces blakesleeanus 29

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 149)

5.2 Kandungan Asam Oleat pada Hewan

Kandungan asam oleat pada hewan terdapat di hampir seluruh bagian


tubuh mencakup daging, tulang, lemak hati, serta produk yang berasal dari hewan
misalnya susu. Kandungan asam oleat bersumber dari hewan yang tertinggi
ditemukan di lemak pada tulang hewan dan lemak pada susu. Pada Tabel 5.4
disajikan data mengenai kandungan asam oleat yang terdapat di dalam lemak pada
tulang berbagai jenis hewan.

Tabel 5.4 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Tulang Hewan


Jenis Hewan Kandungan Asam Oleat (%-w)
Ox 43,3

1
1

Sapi 54,3
Anak sapi 54,9
Domba 54,7
Babi 51,4
Rusa 54
Neat 71,7

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 103)

Data mengenai kandungan asam oleat pada lemak susu yang dihasilkan
hewan disajikan pada Tabel 5.5 berikut.

Tabel 5.5 Kandungan Asam Oleat pada Lemak Susu Hewan


Hewan Negasa Asal Kandungan Asam Oleat (%-w)
Kambing India 30,5
Domba India 28,3
Unta India 38,8
Kerbau India 33,2
Kerbau Turki 35,8
Kambing Amerika Serikat 31,1
Kambing Inggris 21,1
Domba Inggris 26,3
Sow Selandia Baru 36,7
Mare Inggris 42,4

Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal : 136-137)

6. Fungsi dalam Tubuh

Asam oleat merupakan asam lemak esensial, artinya asam oleat


merupakan zat yang dibutuhkan tubuh namun tubuh tidak dapat membuat atau

1
2

membentuk asam lemak tersebut. Menurut Endang Peddyawati (2008)[7] berikut


ini adalah fungsi asam oleat di dalam tubuh :
– Sebagai sumber energi
– Merupakan zat antioksidan yang berfungsi untuk menghambat kanker
– Menurunkan kadar kolesterol
– Sebagai media pelarut vitamin A, D, E, K
– Setelah asam oleat memasuki tubuh, asam oleat akan mengalami proses
metabolisme dan diubah menjadi asam lemak tidak jenuh berantai panjang
yang lazim disebut PUFA (Poly Unsaturated Fatty Acid). PUFA merupakan
komponen dari dinding sel tubuh, terutama sel saraf dan sel retina mata.

7. Biosintesis

Asam oleat merupakan asam lemak esensial yang berarti tidak dapat
dibentuk di dalam tubuh hewan dan manusia. Berbeda dengan tumbuhan yang
dapat memproduksi sendiri asam oleat, hewan dan manusia tidak mampu
memproduksi sendiri kebutuhan asam oleatnya karena tidak memiliki enzim yang
dibutuhkan untuk menghasilkannya. Pada daun hijau tumbuhan, asam lemak
diproduksi di kloroplas. Pada bagian lain tumbuhan dan pada sel hewan (dan
manusia), asam lemak dibuat di sitosol. Proses esterifikasi (pengikatan menjadi
lipida) umumnya terjadi pada sitoplasma, dan minyak (atau lemak) disimpan pada
oleosom.
Biosintesis asam lemak alami merupakan cabang dari daur Calvin, yang
memproduksi glukosa dan asetil-KoA. Proses berikut ini terjadi pada daun hijau
tumbuh-tumbuhan dan memiliki sejumlah variasi.
Kompleks-enzim asilsintase III (KAS-III) memadukan malonil-ACP (3C)
dan asetil-KoA (2C) menjadi butiril-ACP (4C) melalui empat tahap (kondensasi,
reduksi, dehidrasi, reduksi) yang masing-masing memiliki enzim tersendiri.
Pemanjangan selanjutnya dilakukan secara bertahap, 2C setiap tahapnya,
menggunakan malonil-KoA, oleh KAS-I atau KAS-IV. KAS-I melakukan
pemanjangan hingga 16C, sementara KAS-IV hanya mencapai 10C. Mulai dari
8C, di setiap tahap pemanjangan gugus ACP dapat dilepas oleh enzim tioesterase
untuk menghasilkan asam lemak jenuh bebas dan ACP. Asam lemak bebas ini
kemudian dikeluarkan dari kloroplas untuk diproses lebih lanjut di sitoplasma,

2
2

yang dapat berupa pembentukan ikatan ganda atau esterifikasi dengan gliserol
menjadi trigliserida (minyak atau lemak).
Pemanjangan lebih lanjut hanya terjadi bila terdapat KAS-II di kloroplas,
yang memanjangkan palmitil-ACP (16C) menjadi stearil-ACP (18C). Enzim Δ9-
desaturase kemudian membentuk ikatan ganda, menghasilkan oleil-ACP. Enzim
tioesterase lalu melepas gugus ACP dari oleat. Pada akhirnya, asam oleat keluar
dari kloroplas sebagai produk. (Biochemistry 3rd Edition, 2000)[8]

8. Proses Penyerapan dalam Tubuh

Penyerapan asam lemak dan produk-produk hasil proses pencernaan lemak


merupakan suatu sistem yang sangat kompleks, antara lain disebabkan oleh
pengaruh asam empedu pada pembentukan micelle, dan sintesis intraselular yang
terjadi dalam microvilli. Secara garis besar proses penyerapan asam oleat dan
asam-asam lemak lainnya disajikan pada Gambar 8.1.
Gambar 8.1 Diagram Proses Penyerapan Lemak

Sumber : Nutrition : Chemistry and Biology, 1989[9]

2
3

Di dalam hati, asam oleat dan asam-asam lemak lain bergabung dengan
lemak pada makanan, produk dari pencernaan lemak, monogliserida, kolesterol,
fosfolipid, dan vitamin-vitamin yang larut dalam lemak bereaksi dengan asam
empedu membentuk tetesan berukuran mikro dengan diameter sekitar 50 Å.
Tetesan berukuran mikro tersebut, yang disebut micelle, terbentuk sebagai proses
persiapa penyerapan lemak oleh microvilli. Micelle mengandung semua produk
dari proses pencernaan lemak kecuali asam lemak bebas (FFAs) rantai pendek dan
gliserol, keduanya larut di dalam air.
Asam oleat beserta monogliserida dan asam-asam lemak lainnya yang
memiliki atom karbon lebih dari sepuluh akan memasuki microvilli dan dibentuk
menjadi trigliserida. Pada proses pembentukan trigliserida, asam oleat dan asam
lemak bebas lainnya diaktivasi melalui pembentukan fatty acid acetyl-coenzyme A
(FA-CoA). Masing-masing proses pembentukan FA-CoA diaktivasi
menggunakan ATP. Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya
diesterifikasi oleh β-monogliserida dan membentuk triacylglycerides.
Gliserol intraseluler juga mengalami esterifikasi dengan FA-CoA yang
telak diaktivasi. Gliserol difosforilasi oleh ATP dan membentuk α-
glycerolphospates. Dua buah senyawa FA-CoAs diesterifikasi oleh α-
glycerolphospates dan membentuk α-phosphatidic acid. Defosforilasi dan reaksi
dengan senyawa FA-CoA tambahan melengkapi proses pembentukan trigliserida.
Trigliserida yang disusun di dalam microvilli masuk ke dalam lacteal pada villi
sebagai chylomicrons dan senyawa kompleks lipoprotein, yaitu very light (atau
low) density lipoprotein (VLDL). Dari lacteal, chylomicron dan VLDL memasuki
saluran thoracic melalui sistem peredaran limfa. Di dalam saluran ini, lemak dan
getah bening memasuki sistem peredaran darah melalui left subclavian vein. Letak
saluran thoracic dan left subclavian vein pada tubuh manusia disajikan pada
Gambar 8.2 berikut ini.

3
1

Gambar 8.2 Saluran Getah Bening pada Tubuh Manusia


Sumber : http://www.mcatzone.com/

9. Sistem Transpor

Asam oleat di dalam diubah ke dalam bentuk triacylglycerols yang


kemudian diserap, disintesis di dalam hati, atau dipindahkan dari tempat
penyimpanannya di dalam tubuh. Secara umum gambaran proses penyebaran
lemak disajikan pada Gambar 9.1 sebagai berikut.

1
2

Gambar 9.1 Diagram Proses Pencernaan, Penyerapan, Penyimpanan, dan


Penyebaran Lemak di Dalam Tubuh
Sumber : Biochemistry 3rd Edition, 2000[8]

Asam oleat diserap di dalam tubuh dalam bentuk triacylglycerols lalu


dihidrolisis di dalam usus halus oleh pancreatic lipase dan enzim-enzim lainnya.
Produk dari hidrolisis yang diserap di dalam usus direaksikan lagi dengan
triacylglicerol yang kemudian bereaksi dengan apoprotein dan membentuk
chylomicrons. Proses ini melarutkan lemak sehingga bias disebarkan melalui
aliran darah dan getah bening. Tricylglycerol yang disintesis di dalam hati
direaksikan dengan apoprotein yang lain untuk membentuk very low density
lipoprotein (VLDL) untuk proses transportasi. Lipoprotein yang ditransportasikan
ke jaringan tubuh terhidrolisis pada permukaan dalam capillary. Produk yang
telah terhidrolisis memasuki sel dan melalui proses katabolisme untuk
menghasilkan energi atau dipengaruhi oleh hormon.
Triacylglycerol yang menempel pada lipoprotein terhidrolisis menjadi
gliserol dan asam lemak di bagian dalam capillary pada jaringan peripheral.
Hidrolisis ini melibatkan aktivasi enzim ekstraseluler lipoprotein lipase oleh

2
3

apoprotein C-II. Pengikatan chylomicron pada lipoprotein lipase di permukaan


dalam capillary disajikan pada Gambar 9,2.

Gambar 9.2 Pengikatan Chylomicron pada Lipoprotein Lipase di Permukaan


Dalam Capillary
Sumber : Biochemistry 3rd Edition, 2000[8]

Chylomicron menempel pada lipoprotein yang dihubungkan oleh rantai


polisakarida ke permukaan sel endothelial. Begitu diaktivasi oleh apoprotein C-II,
lipase menghidrolisis triacylglycerol di dalam chylomicron sehingga kandungan
gliserol dan asam lemak yang ada di dalamnya dapat diambil.
Asam oleat yang dilepaskan bersama dengan asam-asam lemak lainnya
sebagian langsung diserap oleh sel-sel yang ada di sekitarnya, sedangkan sisanya
yang cenderung tidak larut diubah menjadi senyawa kompleks oleh serum
albumin untuk ditransportasikan ke sel yang letaknya lebih jauh. Setelah diserap
oleh sel, asam oleat dan asam lemak lainnya yang berasal dari lipoprotein lipase
dapat dikatabolisis untuk menghasilkan energi atau digunakan untuk resintesis
triacylglycerol di dalam sel adiposa. Karena adipocytes kekurangan gliserol
kinase, glycerol-3-phosphate untuk resintesis triacylglycerol diambil dari proses
glikolisis. Gliserol dikembalikan dari adipocytes ke hati untuk proses resintesis
glukosa melalui glukogenesis.

10. Metabolisme

3
2

Asam oleat dan asam-asam lemak lainnya yang telah diserap di dalam
tubuh masuk ke dalam proses metabolisme untuk diproses secara katabolik dan
menghasilkan energi. Untuk memperoleh energi, asam lemak dalam tubuh
dioksidasi dan menghasilkan asetil KoA yang direaksikan lebih lanjut. Proses
oksidasi asam lemak untuk menghasilkan energi pada lintasan katabolik disebut
oksidasi beta. Selanjutnya asetil KoA yang dihasilkan akan masuk ke dalam siklus
asam sitrat sehingga dihasilkan energi. Di sisi lain, jika kebutuhan energi sudah
mencukupi, asetil KoA dapat mengalami lipogenesis menjadi asam lemak dan
selanjutnya dapat disimpan sebagai trigliserida. Gambaran umum proses
metabolisme lemak di dalam tubuh disajikan pada Gambar 10.1

Gambar 10.1 Proses Metabolisme Lemak di Dalam Tubuh


Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]
10.1 Oksidasi Asam Lemak (Oksidasi Beta)

Untuk memperoleh energi, asam oleat dan asam lemak pada umumnya
dapat dioksidasi dalam proses yang dinamakan oksidasi beta. Sebelum
dikatabolisir dalam oksidasi beta, asam lemak harus diaktifkan terlebih dahulu

2
2

menjadi asil-KoA. Dengan adanya ATP dan Koenzim A, asam lemak diaktifkan
dengan dikatalisir oleh enzim asil-KoA sintetase (Tiokinase). Mekanisme
pengaktifan amal lemak menjadi asil-KoA dengan enzim asil-Koa sintetase
(tiokinase) disajikan pada Gambar 10.2.

Gambar 10.2 Aktivasi Asam Lemak Menjadi Asil KoA


Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya dapat masuk ke
dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin. Rumus molekul senyawa
karnitin adalah (CH3)3N+-CH2-CH(OH)-CH2-COO-. Mekanisme transportasi asam
lemak ke dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin disajikan pada
Gambar 10.3.

2
1

Gambar 10.3 Transportasi Asam Lemak Melalui Pengangkutan Karnitin


Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Langkah-langkah masuknya asil-KoA ke dalam mitokondria dijelaskan


sebagai berikut:
– Asam lemak bebas (FFA) diaktifkan menjadi asil-KoA dengan dikatalisir oleh
enzim tiokinase.
– Setelah menjadi bentuk aktif, asil-KoA dikonversikan oleh enzim karnitin
palmitoil transferase I yang terdapat pada membran eksterna mitokondria
menjadi asil karnitin. Setelah menjadi asil karnitin, barulah senyawa tersebut
bisa menembus membran interna mitokondria.
– Pada membran interna mitokondria terdapat enzim karnitin asil karnitin
translokase yang bertindak sebagai pengangkut asil karnitin ke dalam dan
karnitin keluar.
– Asil karnitin yang masuk ke dalam mitokondria selanjutnya bereaksi dengan
KoA yang dikatalisis oleh enzim karnitin palmitoiltransferase II yang ada di

1
2

membran interna mitokondria menjadi Asil Koa dan karnitin dibebaskan.


– Asil KoA yang sudah berada dalam mitokondria ini selanjutnya masuk dalam
proses oksidasi beta.

Dalam oksidasi beta, asam lemak masuk ke dalam rangkaian siklus dengan
5 tahapan proses dan pada setiap proses, diangkat 2 atom C dengan hasil akhir
berupa asetil KoA. Selanjutnya asetil KoA masuk ke dalam siklus asam sitrat.
Dalam proses oksidasi ini, karbon β asam lemak dioksidasi menjadi keton.
Mekanisme reaksi oksidasi karbon β asam lemak menjadi keton disajikan pada
Gambar 10.4.

Gambar 10.4 Oksidasi Karbon β Menjadi Keton


Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]

Telah dijelaskan bahwa asam lemak dapat dioksidasi jika diaktifkan


terlebih dahulu menjadi asil-KoA. Proses aktivasi ini membutuhkan energi
sebesar 2P. Setelah berada di dalam mitokondria, asil-KoA akan mengalami
tahap-tahap perubahan sebagai berikut:
– Asil-KoA diubah menjadi delta2-trans-enoil-KoA. Pada tahap ini terjadi rantai
respirasi dengan menghasilkan energi 2P
– Delta2-trans-enoil-KoA diubah menjadi L(+)-3-hidroksi-asil-KoA
– L(+)-3-hidroksi-asil-KoA diubah menjadi 3-Ketoasil-KoA. Pada tahap ini
terjadi rantai respirasi dengan menghasilkan energi 3P
– Selanjutnya terbentuklah asetil KoA yang mengandung 2 atom C dan asil-
KoA yang telah kehilangan 2 atom C.

2
2

Dalam satu oksidasi beta dihasilkan energi 2P dan 3P sehingga total energi
satu kali oksidasi beta adalah 5P. Karena pada umumnya asam lemak memiliki
banyak atom C, maka asil-KoA yang masih ada akan mengalami oksidasi beta
kembali dan kehilangan lagi 2 atom C karena membentuk asetil KoA. Demikian
seterusnya hingga hasil yang terakhir adalah 2 asetil-KoA. Asetil-KoA yang
dihasilkan oleh oksidasi beta ini selanjutnya akan masuk siklus asam sitrat. Pada
Gambar 10.5 dijelaskan mengenai proses aktivasi asam lemak, oksidasi beta, dan
siklus asam sitrat.

Gambar 10.5 Aktivasi Asam Lemak, Oksidasi Beta dan Siklus Asam Sitrat
Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]
11. Malnutrien Asam Oleat

2
2

Asam oleat merupakan salah satu nutrien, yakni komponen kimia makanan
yang sangat dibutuhkan untuk pertumbuhan atau kesehatan. Namun seperti
nutrien pada umumnya, asam oleat akan memberikan manfaat yang optimal
apabila terdapat di dalam tubuh dalam jumlah yang tepat. Baik kelebihan maupun
kekurangan kandungan asam oleat dalam tubuh akan memberikan efek buruk,
baik secara langsung maupun tidak langsung.

11.1 Kelebihan Asam Oleat

Manfaat utama asam oleat dalam tubuh adalah mengurangi kadar


kolesterol. Kolesterol dalam jumlah besar berdampak buruk bagi tubuh karena di
antaranya dapat menyebabkan kegemukan dan meningkatkan resiko serangan
jantung. Namun dalam jumlah kecil kolesterol memiliki manfaat bagi tubuh,
sehingga kelebihan kadar asam oleat berdampak pada kekurangan kolesterol yang
dapat menyebabkan hal-hal sebagai berikut[11] :
– Membran sel menjadi tidak stabil, dinding sel melemah dan melunak,
kekebalan sel berkurang
– Proses biokimia dalam tubuh terganggu, misalnya pembentukan hormone
steroid dan hormone-hormon lain yang dibutuhkan tubuh
– Kekurangan vitamin D karena kolesterol dapat mengubah vitamin D dengan
bantuan sinar matahari
– Produksi asam empedu yang digunakan untuk mencerna lemak larut atau
bahan berbahaya yang memasuki tubuh melaluimakanan akan terganggu
– Terhambatnya penyerapan vitamin yang larut dalam lemak (A, D, E, K)

11.2 Kekurangan Asam Oleat

Menurut Endang Peddyawati, seorang Ahli Gizi Klinik RS Persahabatan[7],


Kekurangan asam oleat yang merupakan asam lemak esensial dapat menyebabkan
terjadinya gangguan pada penglihatan, menurunnya daya ingat, fungsi otak, serta
gangguan pertumbuhan sel otak pada janin dan bayi.

11.3 Toksisitas

2
2

Berikut ini adalah bahaya-bahaya yang dapat ditimbulkan oleh asam oleat
apabila terjadi kontak secara langsung[5] :
– Dapat menyebabkan iritasi mata apabila terjadi kontak
– Material dapat menyebabkan iritasi pada membran mukosa dan sistem
pernafasan bagian atas
– Dapat mengakibatkan iritasi mata, kulit, atau sistem pernafasan
– Kontak yang berulang kali dapat mengakibatkan kulit kering dan pecah
– Uapnya dapat mengakibatkan mual dan pusing

2
1

DAFTAR PUSTAKA

[1]
Hilditch, T. P., 1949, The Chemical Constitution of Natural Fats 2nd Edition,
Chapman and Hall LTD, London
[2]
Nomenclature of Organic Chemistry 3rd Edition. London: Butterworths. 1971
[3]
Cathy. 30 Desember 2009. Trans Fat - What it is and why you DON'T want to
eat it!. Available [online] :< http://alifelesssweet.blogspot.com/2009/12/last-
of-december-rewind-last-year-we.html> [19 November 2010]
[4]
Departemen Perindustrian, 2007, Gambaran Sekilas Industri Minyak Kelapa
Sawit, Sekretariat Jenderal Departemen Perindustrian
[5]
MSDS (Material Safety Data Sheet) : Oleic Acid
[6]
Hilditch, T. P., 1956, The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition,
Chapman and Hall LTD, London
[7]
Peddyawati, Endang. 14 September 2008. Lemak, Kawan yang Bisa Jadi Lawan.
Available [online] : http://benih.net/lemak-kawan-yang-bisa-jadi-lawan [19
November 2010]
[8]
Ahern, K. G., Mathews, C. K., dan van Holele, K. E., 2000, Biochemistry 3rd
Edition, Addison Wesley Longman Inc., San Fransisco
[9]
Boylan, M., Driskell, J. A., Spallholz, J. E., 1989, Nutrition : Chemistry and
Biology 2nd Edition, Prentice-Hall, New Jersey
[10]
Nugroho, Heru S. W., 2010. Metabolisme Lipid. Surabaya : Jurusan Kebidanan
Politeknik Kesehatan DepKes Surabaya
[11]
Anita. 6 Juli 2010. Manfaat Kolesterol. Available [online] :
http://myanita.wordpress.com/tag/manfaat-kolesterol-bahaya-kolesterol/ [24
November 2010]