6

benzena dan turunannya

A.

RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

B.

TATA NAMA BENZENA

C.

KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbau

harum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilah
aromatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tiga
ikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatik
yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumus
struktur C6H6. Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapat
mendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat
benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi
benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini.

200

KIMIA XII SMA

BENZENA

termasuk

membentuk

senyawa aromatik

orto

sifat fisika

meta

turunan benzena

posisi
sifat kimia
C H NO
6 5
2

menghasilkan

sifat
C H
SO H
6fisika
5 3

sulfonasi

C H X
6 5
asam
benzoat

nitrasi

diantaranya

para

halogenasi

benzaldehid

toluena

A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan dengan
heksana (C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu
senyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian.
Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buah
ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi
seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap,
melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga
rumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut.
H
C
H

H
atau

C
C
H

KIMIA XII SMA

Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atomatom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 . Hal itu
berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatan
bukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karena
itu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas
antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagai
segi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.

Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.

a. Kurang reaktif
b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.
1. C6H6 + Br2 pada 25oC dalam keadaan gelap tidak bereaksi.
2. C6H6 + KMnO4 tidak dapat bereaksi.
3. C6H6 + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi.
4.

katalis Ni

C 6 H 6 + 3H 2

suhu dan tekanan tinggi

C6 H12 (lambat)

c. Dapat mengalami reaksi substitusi

1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl3 (halogenasi).
katalis
+ Cl

FeCl

-Cl

+HCl

kloro benzena
2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr3.
katalis
+ Br

FeBr

-Br

+HBr

bromo benzena
3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat
(Nitrasi).
H SO
+ HNO

-NO

+H O
2

nitro benzena

201

202

KIMIA XII SMA

4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).

-SO OH
2

+ HOSO OH

+H O

asam
benzena sulfonat
5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl3
+CH

Cl

katalis

-CH

AlCl

+HCl

toulena
(metil benzena)
d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat
merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darah
serta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang.

Latihan 1
1. Benzena mempunyai 3 buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisi
seperti alkena? Jelaskan!
2. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut.
a.

+ HCl

b.

+ C2H5 Cl

B. TATA NAMA BENZENA

Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akan
membentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi
benzena adalah sebagai berikut.
1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.
Contoh:
-Cl

klorobenzena
(fenil klorida)

-Br

bromobenzena
(fenil bromida)

-NO

nitrobenzena

KIMIA XII SMA

2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.

Contoh:
-CH

toluena
(Metil benzena)

-OH

NH

fenol
(fenil alkohol)

anilin
(aminobenzena)

O
C

-SO H

C
OH
asam benzoat

asam
benzenasulfonat

benzaldehide

Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberian

nomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk dua
substituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p).
Contoh:
Cl

Cl
6

Cl
Cl

4
1,2 diklorbenzena
(o-diklorbenzena)

1,3 diklorbenzena
(m-diklorbenzena)

Cl
CH

CH

Cl
1,4 diklorbenzena
(p-diklorbenzena)

1,2 diklorbenzena
(o-silena)

203

204

KIMIA XII SMA

CH

CH

CH

1,3 dimetil benzena

(m-silena)
Cl

CH
3
1,4 dimetil benzena
(p-silena)
Cl

Cl

Br

Cl

NO

1,2,3 trikloro benzena

2-bromo-1-kloro-3-nitro benzena

CH

OH

O N

NO

NO

O N

NO

NO

2,4,6 trinitro toluena

(TNT)

2,4,6-trinitro fenol
(asam pikrat)
CH Br

CH

gugus benzil

benzil bromida

Latihan 2
Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!
a.

CH2CH3

I
b.

CH2OH

c.

d.

Br

Br

KIMIA XII SMA

COOH
e. NO2

NO2

NO2

C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-hari
maupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus struktur
dan kegunaan turunan benzena tersebut.

1. Nitro Benzena (C6H5NO2)

Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat dan
asam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning,
dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH2), dan
dipakai juga sebagai aroma pada sabun.
+HNO3

+H2SO4

-NO2

+H2O

2. Toluena (C6H5CH3)
a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yang
reaksinya sebagai berikut.
CH

+CH3Cl

katalis
AlCl3

+ 2NaCl

CH

Cl

+ 2Na + CH3Cl

+ 2NaCl

Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.

a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar
matahari akan terjadi:

205

206

KIMIA XII SMA

CH3

CH2Cl

toC

+ Cl2

+ HCl

benzil klorida

CH2Cl

+ Cl2

toC

CHCl2

+ HCl

benzil klorida

CHCl2

+ Cl2

toC

CCl3

+ HCl

benzil triklorida

b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat

pekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT).
CH3

CH3
+

3HNO3

H2SO4

O2N

NO2

+ 3H2O

NO2
TNT
c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO4 + H2SO4) menjadi
asam benzoat.
CH3

COOH
+3

On

(KMnO4 + H2SO4)

+ H2O

Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak

(TNT).

3. Fenol (C6H5OH)
Fenol dibuat dengan cara berikut.
a. Destilisai bertingkat tir arang batu.
b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan

KIMIA XII SMA

SO2ONa

OH

+ NaOH

Na2SO3

Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.

a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.
b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atau
asam karbol.
c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.
d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.
e. Fenol tidak dapat dioksidasi.
f. Garam fenolat bersifat elektrolit.
Fenol berguna untuk:
a. desinfektan;
b. membuat zat warna;
c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari
fenol dan metanal.

4. Asam Benzoat (C6H5COOH)

Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.
a. oksidasi dari toluena
b.
CCl3
+ NaOH
2H2O

COOH
+ 3HCl

Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.

a. Asam benzoat bersifat asam lemah.
b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.
c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.
COONa
+

NaOH

+ Na2CO3

d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.

207

208

KIMIA XII SMA

O
C

COONa
+ HCOONa

+ Na2CO3

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garam

natrium benzoat.
Turunan asam benzoat antara lain:
COOH

COOH
OH

COOH

O
O

CH3

C
asam salisilat

CH3

metil salisilat

asetosal/aspirin

5. Benzaldehid
Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zat
warna.
O
CH3

+ O2

katalis Fe2O3

C
H

+ H2O

6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena

Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini,
ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.

Naftalena

Antrasena

Fenantrena

Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, dan

fenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna,
pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak.

KIMIA XII SMA

7. Stirena
Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah berpolimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik.
Rumus struktur stirena:
CH=CH2

Stirena dibuat dengan reaksi berikut.

a.

CH2-CH3

+CH2=CH2
etana

etil benzena

CH2-CH3

CH=CH2
+H2

dehidrogenasi
katalis Al2O3+ZnO

b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena

H2
C

CH2
CH

CH2
C

CH

CH

H C

CH

H
CH = CH2

CH2

C
H2

CH
HC

CH

HC

CH = CH2 + 2H2

CH

Latihan 3
Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut.
a. Nitro benzena
d. Asam benzont
b. Toluena
e. Benzaldehid
c. Fenol
f. Striena

CH = CH2

209

210

KIMIA XII SMA

nc i
u
K
a
Ka t
benzena

RANGKUMAN
Rumus molekul benzena C6H6, rumus

aromatik
kekule

strukturnya

halogenasi
nitrasi
sulfonasi
orto
meta
pura

Benzena bersifat kurang reaktif.

Benzena + Cl2 dengan katalis FeCl3
membentuk kloro benzena.
C6H6 + HNO3

katalis
FeCl3

C6H5Cl + HCl

Benzena bereaksi dengan HNO3 pekat + H2SO4

pekat membentuk nitro benzena.

C6H6 + HNO3 H2SO4

C6H5NO2 + HCl

Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap

membentuk asam benzena sulfonat.

C6H6+H2SO4

C6H5SO2OH+H2O

Benzena berekasi dengan alkil klorida dengan

katalis AlCl3 membentuk alkil benzena

C6H6 + CH3Cl

katalis
AlCl3

C6H5CH3 + HCl
metil benzena

Cara memberi nama hasil substitusi

benzena
Cl

Cl
Cl

kloro benzena
(fenil benzena)

1,2 dikloro benzena

(ortho (O) dikloro benzena)

KIMIA XII SMA

Cl

Cl
1,3 dikloro benzena
(meta (m) dikloro benzena)
Cl

Cl
1,4 dikloro benzena
(para (p) dikloro benzena)
Cl
Cl
Cl

1,2,3 triklor benzena

Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.

a. Nitro benzena (C6H5NO2); digunakan
untuk membuat anilin (C6H5NH2) dan
dipakai juga sebagai aroma pada
sabun.
b. Toluena (C6H5CH3) untuk membuat
TNT (bahan peledak).
c. Fenol (C6H5OH); digunakan untuk
desinfektan, membuat zat warna, dan
membuat plastik.
d. Asam benzoat (C6H6COOH); sebagai
pengawet.
e. Benzaldehide (C6H5CHO); digunakan
untuk parfum dan zat warna.
f. Stirena (C6H5CH=CH2), digunakan
untuk membuat plastik.

211

212

KIMIA XII SMA

ELATIHAN SOAL

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Hasil reaksi antara benzena
dengan gas hidrogen dengan
katalis Ni pada suhu dan
tekanan tinggi adalah ....
a. heksana
b. heksuna
c. sikloheksena
d. sikloheksana
e. heksona
2. Bila benzena direaksikan dengan metil klorida dengan
katalis AlCl3 akan terjadi ....
a. anilin
b. toluena
c. fenol
d. nitro benzena
e. asam benzoat
3. Nama senyawa dengan rumus
NH2

strukturnya

adalah ....

a. toluena
b. fenol
c. anilin
d. asam benzoat
e. silena
4. Bila toluena dioksidasi akan
terbentuk ....
a. fenol
b. benzaldehide
c. stirena
d. asam benzoat
e. asam benzena sulfonat

5. Nama yang benar senyawa

CH3

adalah ....

CH3

a. 1, 2 dibromo benzena
b. 1, 3 dibromo benzena
c. 1, 4 dibromo benzena
d. 4, 6 dibromo benzena
e. para dibromo benzena
6. Destilasi kering Na benzoat
dengan NaOH padat akan
terjadi ....
a. benzena
b. toluena
c. anilin
d. fenol
e. asam benzoat
7. Pasangan senyawa di bawah ini
yang kedua-duanya bersifat
asam adalah ....
a. fenol dan asam benzoat
b. fenol dan aanilin
c. asam benzoat dan toluena
d. toluena dan efnol
e. anilin dan asam benzena
sulfonat
8. Hasil
penggabungan
dua
molekul 1,3 butadiena adalah
....
a. stirena
b. benzena
c. 2 butana
d. butana
e. eoktena

KIMIA XII SMA

9. Senyawa berikut yang bersifat

karsiogen teradap bintang
adalah ....
a. benzena
b. naftalena
c. antrasena
d. toluena
e. nitro benzena

10. Senyawa berikut yang digunakan sebagai bahan dasar

pembuatan plastik adalah ....
a. stirena
b. benzena
c. toluena
d. anilin
e. silena

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!

1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!
2. Berilah nama senyawa berikut ini!
a.
CH3
CH3
b. C6H5CHO
c.

CH2Br

d.

Cl
Cl

Cl

Cl
e.

CH2OH

3. Sebutkan sifat-sifat toluena!

4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol!
5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat!

213