Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki

minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Alkuna juga
dinamakan deret asetilena.
Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif.
Alkuna dapat dibuat dari aldehida dengan reaksi
Corey-Fuchs atau homologenasi Seyferth-Gilbert.

1. Struktur
Alkuna termasuk golongan hidrokarbon alifatik tak jenuh.
Rumus umum Alkuna CnH2n-2 dengan n>1.
Untuk n:2 , C2H2 merupakan suku pertama alkuna
Untuk n:3 , C3H4 merupakan suku kedua alkuna

dst
Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang
ikatan 0,121 nm. Contoh :
0,121 nm

0,106 nm

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah,

sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.
2. Tatanama
a. IUPAC
1) Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran
ana pada nama alkana dengan una. Contoh :
Nama Alkana
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
H3C CH3
Etana
H3C

CH2

CH3

Propana

Nama Alkuna
Rumus
Rumus
Molekul
Struktur
HC CH
Etuna
HC

C CH3

Propuna

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon

paling panjang yang terdapat ikatan ganda tiga). Contoh :
CH3
H3C

C CH2 C

CH2 CH3

Rantai utama

CH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh

metil

CH3
H3C

C CH2 C

CH2 CH3
metil

CH3

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa

sehingga ikatan ganda tiga mempunyai nomor atom karbon
yang lebih rendah. Contoh :CH3
1

H3C

C CH2 C

CH2 CH3

CH3

Nama : 5,5-dimetil-2-heptuna
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen. Contoh :
4-metil-4-etil-1-heksuna

4-etil-4-metil-1-heksuna

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak
dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)
diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh :
3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna

4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna

b. Trivial (Nama Umum)

1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai

turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti
oleh gugus alkil. Contoh :
HC

C CH2 CH3

asetilena

etil

metil

H3C

C CH3

metil

asetilena

Nama : etil asetilena

Nama : dimetil asetilena
2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna
sederhana.
3. Sifat Fisik
a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar.
b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air.
d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar.
e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu
kamar.
f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
karbon.
g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan
titik didih.

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

4. Sifat Kimia
a. Hidrogenasi
Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan
alkana. Contoh :
CH + 2 H2

HC

H3C

CH3

b. Halogenasi

Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu

dihaloalkena. Contoh :
H3C

CH3 + Cl2

H3C CH

CH

Cl

CH3

Cl

c. Hidrohalogenasi

Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan

haloalkena. Contoh :
H3C

CH3 + HCl

H3C

Cl

CH3

d. Hidrasi

Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat

menghasilkan suatu keton. Contoh :
H3C

CH3 + H2O

H3C

CH

H3C

CH3

CH2

CH3

e. Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa

diketon. Contoh :
H3C

CH3

KMnO4

H3C

CH3

f. Oksidasi oleh ozon

Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan

menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :
O
H3C

CH3 + H2O + O3

2 H3C

C
OH

g. Reaksi pembentukan asetilida

Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu

natrium alkunida dan amonia. Contoh :
HC

CH + NaNH2

HC

Na + NH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

CH3

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

5. Pembuatan
a. Dehidrohalogenasi alkil dihalida
Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000C
menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping
berupa uap air dan kalium halida. Contoh :
H3C CH

CH

Cl

CH3 + 2 KOH

H3C

CH3 + 2 KCl + 2 H2O

Cl

b. Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer

Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium

alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam
natrium halida. Contoh :
HC

Na + H3C CH2 Cl

HC

C CH2 CH3 + NaCl

6. Kegunaan
Gas asetilena digunakan untuk pengelasan.

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin