ASAM ASKORBAT

Nama: Tasya Melinda Putri

Kelas : X D
DEFINISI

Asam askorbat

Asam L-askorbat

Nama IUPAC[sembunyikan]

(5R)-[(1S)-1,2-dihidroksetil]-3,4-dihidroksifuran-
2(5H)-on

Nama lain[sembunyikan]

Vitamin C

Identifikasi
Nomor CAS 50-81-7

PubChem 5785

Nomor EINECS 200-066-2

ChemSpider 17206850

Kode ATC

SMILES OC=1C(OC(=O)C=1O)
[C@@H](O)CO

InChI 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-
3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-
10H,1H2/t2-,5?/m0/s1

Sifat

Rumus kimia C6H8O6

Massa molar 176.12 g mol1

Penampilan Padatan putih kekuningan

Densitas 1,65 g/cm3

Titik lebur (dekomposisi)

Kelarutan dalam a 33 g/100 ml

ir

Kelarutan dalam e 2 g/100 ml

tanol

Kelarutan dalam g 1 g/100 ml

liserol

Kelarutan dalam p 5 g/100 ml

ropilena glikol

Kelarutan dalam tak larut dalam dietil

[[{{{Solvent4}}}]] eter, kloroform, benzena, mi
nyak, lemak
 Keasaman (pKa) 4,10 (pertama), 11,6 (kedua)

Bahaya

MSDS JT Baker

LD50 11,9 g/kg (oral, tikus)[1]

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25 C,
100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Asam askorbat adalah salah satu senyawa kimia yang disebut vitamin C,
selain asam dehidroaskorbat. Ia berbentuk bubuk kristal kuning keputihan yang larut
dalam air dan memiliki sifat-sifat antioksidan. Nama askorbat berasal dari akar
kata a- (tanpa) dan scorbutus (skurvi), penyakit yang disebabkan oleh defisiensi
vitamin C. Pada tahun 1937, hadiah Nobel dalam bidang kimia diberikan
kepada Walter Haworth atas hasil kerjanya dalam menentukan struktur kimia asam
askorbat. Pada saat penemuannya pada tahun 1920-an, ia disebut sebagai asam
heksuronat oleh beberapa peneliti.[2]
Pada umumnya sel eukariota dengan inti sel memiliki konsentrasi asam askorbat
yang jauh lebih pekat, yang diserap melalui transporter SVCT1 atau/dan SVCT2,
dibandingkan dengan konsentrasi pada eritrosit maupun konsentrasi di
dalam plasma darah.[3]Misalnya pada konsentrasi plasma atau eritrosit sekitar 4080
M, konsentrasi asam askorbat pada sitoplasma limfosit dapat mencapai 4 mM. Di
antara para mamalia, manusia memiliki rasio plasma asam askorbat lebih kecil
dan asam urat lebih tinggi, oleh karena mutasi genetik dengan ekspresi oksidase L-
gulonolakton dan urikase.[4]
Asam askorbat merupakan antioksidan menakjubkan yang melindungi sel dari stres
ekstraselular, dengan peningkatan proliferasi sel endotelial,
stimulasi sintesis kolagen tipe IV, degradasi oksidasi LDL,
menghambat aterosklerosis dan stres intraselular dengan memelihara kadar -
tocopherol pada eritrosit dan neuron,[5] dan melindungi hepatosit dari stress oksidatif
akibat paparan alkohol alil. Sifat antioksidan tersebut berasal
dari gugus hidroksil dari nomor C 2 dan 3 yang mendonorkan ion H+ bersama-sama
dengan elektronnya menuju ke berbagai senyawa oksidan seperti radikal
bebas dengan gugus oksigen atau nitrogen, peroksida dan superoksida. Meskipun
demikian, di dalam sitoplasma dengan konsentrasi senyawa Fe yang tinggi, asam
askorbat dapat bersifat pro-oksidan oleh karena reaksi redoks Fe3+ menjadi
Fe2+ yang mencetuskan senyawa superoksida dan pada akhirnya menjadi radikal
bebas dengan gugus hidroksil yang sangat reaktif.
[3]
Vasodilasi/penyempitan pembuluh darah yang umumnya disebabkan oleh
turunnya sekresi NO oleh sel endotelial juga dapat diredam asam askorbat dengan
meningkatkan sekresi NO oleh sel endotelial melalui lintasan NO
sintase atau siklase guanilat, mengreduksi nitrita menjadi NO, dan
menghambat oksidasi LDL.[6]
Asam askorbat juga memainkan peran yang sangat penting sebagai koenzim dan
pendonor elektron di
dalam reaksi organikenzimatik dioksigenase seperti hidroksilasi pada karnitina, EGF;
atau mono- dan di-oksigenasi pada
berbagai neurotransmiter dan sintesis hormon peptida, noradrenalin, kolesterol dan
asam amino demetilasi histon dan asam nukleat; dealkilasi oksidatif DNA;
meningkatkan kualitas asam suksinat, asam malat dan gliserol 3-fosfat di
dalam mitokondria; homeostasis gaya gerak
proton; deglikanasi senyawa proteoglikan; menangkap ROS berlebih hingga
menurunkan stres oksidatif.[7] Salah satu fungsi kofaktor yang sangat dikenal adalah
dengan hidroksilase prolil dan lisil yang mengkopling hidroksilasi pada hypoxia-
inducible factor-1 dan prokolagen.
Oleh karena kapasitasnya sebagai antioksidan yang meredam spesi oksigen
reaktif yang dapat menyebabkan hipertensi, asam askorbat sering dianggap dapat
menurunkan tekanan darah tinggi. Sebuah penelitian menunjukkan bahwa asam
askorbat dapat menurunkan rasio plasma C-reactive protein, 8-isoprostane,
dan malondialdehyde-modified LDL, meskipun tidak selalu diiringi oleh penurunan
tekanan darah
Asam askorbat juga digunakan sebagai terapi anti kanker pada jenis-jenis tertentu
oleh karena sifatnya yang menekan sitokina IL-18 dan enzim hialuronidase pada
degradasi asam hialuronat guna mencegah metastasis,[10] stimulasi kolagen untuk
mengisolasi sel tumor in vivo, mencegah efek onkogenik virus dan karsinogen. Asam
askorbat diketahui bersifat toksik terhadap beberapa jenis sel kanker, namun tidak
bersifat demikian terhadap sel normal tubuh. Studi klinis menunjukkan bahwa
pemberian vitamin C dosis tinggi, baik melalui injeksi maupun asupan, dapat
meredakan simtoma patogen dan memperpanjang harapan hidup penderita kanker
stadium lanjut, seperti RCC, tumor kandung kemih.

SIFAT FISIK DAN KIMIA as.askorbat

penampilan (fisik, negara, warna); bubuk kristal putih

Bau: tidak ditentukan

ambang bau: tidak ditentukan

pH: tidak ditentukan

leleh / beku titik: titik leleh 190 C

didih / rentang didih: tidak ditentukan

Flash point (ditutup cup): tidak ditentukan

Tingkat penguapan: tidak ditentukan

mudah terbakar (padat, gas): tidak ditentukan

Batas ledakan bawah: tidak ditentukan

Ledakan batas uper: tidak ditentukan

tekanan uap: tidak ditentukan

Berat jenis uap: tidak ditentukan

kelarutan: solube

Koefisien partisi (n-oktanol / air): tidak ditentukan

auto / diri temperatur pengapian: tidak ditentukan

Suhu dekomposisi: tidak ditentukan

viskositas: a. kinematik: tidak ditentukan

b dinamis: tidak ditentukan