SINTESIS METIL SALISILAT

Tujuan
a. Mempelajari reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat
b. Melakukan uji organoleptik ada produk yang dihasilkan

Dasar Teori

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh
yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan
ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah
cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada
makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada,
dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).

Alat dan Bahan

Bahan :
Alat :

1. Kondensor spiral 1. Asam salisilat

2. Labu leher dua 2. Methanol absolut
3. Water bath 3. Asam sulfat pekat
4. Pipa T 4. Larutan
5. Erlenmeyer NNaHCO3 jenuh
 6. Kondensor lurus 5. NaOH 0,1 N
7. Corong pemisah 6. Aquadest
8. Thermometer 7 .MgSO4 anhidrat
9. Pendingin balik
10. Kaca Arloji
11. Spatula
12. Kertas Saring
13. Hot Plate
14. Corong
15. Gelas Ukur
16. Elbow
17. Batu Didih

Cara Kerja
1. Masukkan ke dalam labu leher dua 10 gram asam salisilat, 20 ml methanol,
2ml asam sulfat pekat dan batu didih, lalu menggojoknya.
2. Lengkapi labu dengan pendingin balik, kemudian refluk campuran
selama 1 jam diatas water bath.
3. Kemudian pindahkan campuran kedalam labu destilasi. Destilasi
o
kelebihan methanol absolut pada 70-80 C (menghitung volume methanol
berlebih teoritis), lalu mendinginkanya.
4. Menuang residu (cairan dalam labu destilasi) kedalam corong pemisah
o
lalu tambahkan 25 ml air hangat 70 C aduk dan dinginkan.

5. Tambahkan larutan NaHCO3 sampai netral. Pisahkan esternya dengan

corong pemisah.
6. Keringkan dengan 5 gram MgSO4 anhidrat dalam Erlenmeyer selama 10
menit.
7. Saring ester dengan kertas saring lalu tampung cairan kedalam labu destilasi.
8. Timbang metil salisilat yang didapat dengan menggunakan neraca analitik.
9. Hitung Rendemennya.
 Uji Mutu Kadar
Metil Salisilat

1. Persiapkan alat dan bahan.

2. Memasukan sample kedalam labu leher dua, Tambahkan NaOH 0,1 N
sebanyak 25 ml dan batu didih .
3. Didihkan perlahan-lahan dalam refluks selama 30 60 menit. Hingga sample
larut.
4. Setelah larut didinginkan , Tuangkan larutan kedalam Erlenmeyer.
5. Tambahkan indikator phenolftalein 2 tetes.
6. Titrasi kelebihan basa dengan asam sulfat 0,1 N, hingga warna merah muda
hilang.
7. Dilakukan juga penetapan blangko dan hitung normalitas

catatan: 1 ml NaOH 1N setara dengan 152,2 mg metil salisilat (Depkes, 1995)

Gambar Alat
a. Alat Refluks

Keterangan:
1. Hotplate

2. Magnetic stirrer

3. Labu leher dua

4. Termometer

5. Kondensor

6. Air masuk

7. Air keluar
Gambar 1. Seperangkat alat refluks

b. Alat Destilasi
Keterangan:
1. Hotplate

2. Labu Destilasi

3. Termometer

4. Air keluar

5. Air masuk

6. Kondensor

7. Erlenmeyer

Gambar 2. Seperangkat Alat Destilasi