LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

Dosen Pengampu :
Elly Juliana Suoth S.Si, M.Farm

Disusun oleh :
Kelompok VI
Nama : Elline Dewi Kezia
NIM : 20101105057
Kelas : Farmasi A

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SAM RATULANGI
MANADO
2021
I. TUJUAN
1. Mensintesis asam salisilat dari metil salisilat.
2. Memahami mekanisme reaksi dari metil salisilat.

II. DASAR TEORI

Metil salisilat atau asam 2-hidroksi benzoat metil ester adalah sebuah senyawa organik yang
mempunyai cincin aromatik. Senyawa ini merupakan turunan metil ester dari asam salisilat. Oleh karena
itu, metil salisilat dapat diproduksi melalui reaksi kondensasi asam salisilat dan metanol atau dikenal
dengan istilah esterifikasi asam salisilat.
Metil Salisilat dikenal juga dengan asam salisilat metil ester, minyak dari wintergreen,
minyak betula, metil-2-hidroksi benzoat yang produk alami dari beberapa spesies dari tumbuhan.
Beberapa dari tanam-tanaman yang menghasilkan metil salisilat dinamakan “wintergreen”.
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C 8H8O6 dengan
struktur :

OH
O

O
Metil Salisilat CH3

Metil Salisilat

Sifat –sifat kimia dan fisika metil salisilat adalah :

a. Sifat Kimia, yaitu :
o Berwarna kuning /merah.
o Berupa minyak.
o Dapat bercampur dengan alkohol.
o Berbau seperti westergen.
b. Sifat Fisika, yaitu :
o Indeks bias: 1,535-1,538.
o Titik leleh: -8,3oC.
o Titik didih: 222,2oC.
o Larut dalam eter dan asam asetat glacial.
o Larut dalam alkohol 70%.
o BJ sintetik 1,18 sampai 1,85 g/mol.
 o BJ alami 1,176 sampai 1,8 g/mol.
o BM: 159,29 g/mol.

Kegunaan metil salisilat :

o Obat – obatan.
o Parfum.
o Flavoring.
o Pelarut untuk derivat selulosa.
o Tinta Copy, printing ( pencetak ).

Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen penghangat. Di
dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat dapat menimbulkan sensasi hangat yang
dapat meringankan rasa sakit yang terkait dengan aktivitas olahraga. Lebih jauh lagi, senyawa ini
juga dapat digunakan sebagai salah satu bahan untuk mengatur sifat minyak pewangi, atau
sebagai antiseptik dalam produk pembersih gigi.

Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai salah satu agen
penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non-alkohol, dan es krim.

Dalam industri obat-obatan, metil salisilat mempunyai properti anti-inflamasi, dan

digunakan untuk meringankan nyeri sendi, nyeri otot, dan kondisi reumatik. Selain itu, metil
salisilat dijual bebas sebagai obat tanpa resep, untuk mengobati bisul, rambut berketombe,
dan dermatitis.

Gambar Metil Salisilat :

III. ALAT DAN BAHAN
Alat :
1. Labu distilasi
2. Corong
3. Erlenmeyer
4. Kondensor
5. Corong pisah
6. Batang pengaduk
7. Gelas ukur
8. Gelas piala
Bahan :
1. Asam salisilat
2. Metanol
3. H2SO4
4. Magnesium sulfat anhidrat
5. Natrium karbonat pekat
6. Aquades

IV. CARA KERJA

1. Masukan 7 gram asam salisilat ke dalam labu didih
2. Kemudian tambahkan 18 gram methanol
3. Selanjutnya tambahkan 2 mL asam sulfat aduk hingga homogen.
4. Tambahkan batu didih , lalu pasang refluks kemudian letakan pada penangas air
5. Panaskan selama selama ± 90 menit
6. Distilasi kelebihan metanol pada penangas dan biarkan dingin
7. Kemudian tuangkan residu ± 250 mL air didalam corong pisah
8. Kocok campuran dan biarkan dingin pada standar maka akan ada 2 lapisan
9. Pisahkan lapisan atas dan lapisan bawah yang diambil
10. Kemudian dicuci dengan 25 mL air + Na 2CO3
11. Lalu keringkan dengan Mg2SO4 anhidrat, pisahkan lapisan esternya dengan membuang
lapisan airnya
12. Hitung rendemen

Skema Alat :
Refuks

Keterangan :
9
1. Standard
5
2. Labu didih
4 3. Penangas
8 Kondensor
4.
5. Klem
6. Termometer
2 7. Erlenmeyer
1
3
8. Air masuk
9. Air keluar

Destilasi : Keterangan :

6
1. Standard
2. Labu didih
3. Penangas
9
5

4
8 4. Kondensor

1
5. Klem
2

3
6. Termometer
7. Erlenmeyer
7

8. Air masuk
9. Air keluar
V. HASIL PRAKTIKUM
79 g
mol asam salisilat = ¿ 0,05 mol
138 g /mol
18 g
mol methanol = ¿0,5625 mol
32 g /mol

OH OH
O O
CH3 OH
C C
OH O CH3

Awal 0,05 mol 0,5625 mol -

Bereaksi 0,05 mol -0,05 mol +0,05 mol
Setimbang - 0,51 mol 0,05 mol

Massa metil salisilat = mol x Mr

= 0,05 mol x 152 g/mol
= 7,6 g
g metil salisilat 7,6 g
Volume metil salisilat = =
Bj metil salisilat 1,17 g /mL
= 6,5 mL
Volume percobaan = 2,8 mL

volume percobaan
Rendemen = × 100 %
volume teori
2,8 mL
= ×100 %
6,5 mL
= 43,5%

VI. PEMBAHASAN

Pada sintesis metil salisilat, menggunakan asam salisilat dan methanol sebagai bahan
dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu
mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat, bahwa reaksi
esterifikasi adalah reaksi reversible (reaksi bolak balik).

Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi
dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong
kesetimbangan kearah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau
dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara
menambahkan pereaksi, yaitu methanol.

Pada percobaan kali ini, langkah pertama yang dilakukan adalah,menyusun alat. Setelah
alat terpasang sempurna, kemudian masukkan asam salisilat dan metanol kedalam labu didih,
Kenapa bukan ke dalam asam sulfat terlebih dahulu? Karena asam salisilat berbentuk padat
(serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2 mL sehingga tidak dapat
melarutkan asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi
sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan
methanol menguap. Setelah itu, campuran di refluks selama ± 90 menit pada penangas air.

Setelah proses refluk selesai, maka dilanjutkan dengan distilasi untuk membuang
kelebihan methanol pada saat reaksi tadi. Kenapa bukan metil salisilat yang didistilasi seperti
mendestilasi etil asetat? Karena metil salisitat titik didihnya tinggi, apabila didistilasi adalah
metal salisilat maka methanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,6oC. Berarti
dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan
methanol sehingga methanol berada pada Erlenmeyer dan metal salisilat beserta H 2SO4 pekat
masih berada dalam labu didih.

Hasil yang didapat kemudian dituang kedalam corong pisah dan dikocok maka akan
terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat
dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar
sedangkan metal salisilat bersifat nonpolar. Kemudian metil salisilat dimurnikan dengan cara
dicuci dengan 25 mL air. Pada saat dicuci diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga methanol yang
tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3.

Kemudian ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air, penambahan MgSO 4 ini
menyebabkan hasil yang didapat berupa minyak tersebut lengket pada Erlenmeyer, sehingga sulit
untuk mengetahui berapa mL hasil yang didapat. Setelah semua prosedur dilakukan,
mendapatkan asam salisilat sebanyak 2,8 mL, yang berwarna merah, dan rendemen yang didapat
43,5 %.

VII. KESIMPULAN

Dari percobaan yang dilakukan,didapat beberapa kesimpulan yaitu :

1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan
H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.
2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang
banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.
3. Dalam sintesis metil salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi , apabila suhu
telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan
methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.
4. Volume metil salisilat yang didapat adalah 2,8 mL dan rendemen 43,5 %.

VIII. DAFTAR KEPUSTAKAAN

Fessenden & Fessenden. 1984.KIMIA ORGANIK II. Jakarta: Erlangga.
Hadyana, A. Putjatmaka. 1993.KAMUS KIMIA ORGANIK. Jakarta: DEPDIKBUD.
Solomons. F. W. Gaham. 1990.FUNDAMENTAL of ORGANIC CHEMISTRY.
New York: Jhon Willey
https://id.wikipedia.org/wiki/Metil_salisilat Halaman terakhir dirubah pada hari Rabu, 15 April
2020 pukul 05.23