HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Praktikum Proses Kimia dengan judul materi Esterifikasi yang disusun oleh:
Nama dan NIM : 1.Hendra Sudrajat 21030116130117
2.Muhammad Rezky fadilah 21030116120011
3.Rizky Laksmita Dewi 20130116120071
4.Tutik irkhanah 21030116120049
Kelompok : 7 / Kamis
Telah disetujui oleh asisten pengampu materi Esterifikasi pada :
Hari :
Tanggal :

Semarang, Februari 2018

Asisten Pembimbing

Muhammad Iqbal
NIM. 21030115130107

ii
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kehadirat Allah SWT, karena berkat dan rahmat-Nya Laporan Praktikum
Proses Kimia berjudul Esterifikasi dapat selesai dengan baik. Penyusunan Laporan Praktikum
Proses Kimia ini berdasarkan analis hasil percobaan yang dilakukan saat praktikum dan
pembahasan yang bersumber pada literatur-literatur yang ada. Penyusun sampaikan terima kasih
kepada:
1. Orang tua yang selalu memberikan dukungan.
2. Ibu Dr. Ir. Ratnawati, M.S. sebagai dosen pembimbing laporan esterifikasi
3. Laboran Laboratorium Proses Kimia
4. Asisten Laboratorium Proses Kimia.
5. Teman-teman angkatan 2016 yang membantu dalam penyusunan laporan ini
Laporan ini berisi tentang proses esterifikasi dengan variabel jenis katalis yaitu HCl dan
H2SO4. Berdasarkan data hasil percobaan dapat diketahui pengaruh waktu reaksi terhadap
konversi reaksi esterifikasi serta pengaruh jenis katalis terhadap konversi, konstanta laju dan
konstanta kesetimbangan.
Laporan resmi ini merupakan laporan terbaik yang saat ini dapat diajukan, namun penyusun
menyadari pasti ada kekurangan yang perlu diperbaiki. Maka dari itu kritik dan saran yang
sifatnya membangun sangat penyusun harapkan.

Semarang, Februari 2018

Penyusun

iii
 RINGKASAN

Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester. Tujuan dari percobaan esterifikasi adalah
untuk mempelajari pengaruh jenis katalis terhadap konversi yang didapat, menghitung konstanta
kesetimbangan dan konstanta laju reaksi. Dalam industri, etil asetat baik digunakan sebagai
pelarut pada polyurethane coating system.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan
ester dan air. Reaksi esterifikasi berjalan lambat sehingga dibutuhkan katalis untuk dapat
mempercepat reaksi. Variabel yang dapat mempercepat reaksi esterifikasi adalah perubahan
konsentrasi, katalis, kecepatan pengadukan, waktu serta suhu reaksi. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi endotermis dan merupakan reaksi reversibel.
Bahan yang digunakan dalam proses esterifikasi adalah asam asetat, etanol, HCl dan
H2SO4, NaOH, indikator PP dan aquadest. Langkah kerja dalam praktikum ini adalah merangkai
alat, kemudian mencampurkan asam asetat dengan katalis HCl, panaskan hingga suhu tertentu,
kemudian campurkan etanol yang telah dipanaskan dengan perbandingan asam asetat dengan
etanol sesuai variabel yang disertai pengadukan lalu dilakukan proses esterifikasi. Setelah
dicampurkan ambil 5 ml sampel mulai dari t = 0 menit sampai dengan waktu mencapai 40 menit,
tambahkan 3 tetes indikator PP lalu titrasi dengan NaOH hingga warna merah muda. Langkah
tersebut diulangi untuk variabel katalis H2SO4.

iv
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ........................................................................................................................ i

HALAMAN PENGESAHAN ......................................................................................................... ii
KATA PENGANTAR .................................................................................................................... iii
INTISARI ...................................................................................................................................... iv
DAFTAR ISI ....................................................................................................................................v
DAFTAR GAMBAR ...................................................................................................................... vi
DAFTAR TABEL ......................................................................................................................... vii
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................................1
1.1 Latar Belakang ..................................................................................................................1
1.2 Tujuan Percobaan ...............................................................................................................1
1.3 Manfaat Percobaan .............................................................................................................1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA .....................................................................................................2
2.1 Kinetika Reaksi .................................................................................................................2
2.2 Tinjauan Thermodinamika .................................................................................................3
2.3 Mekanisme Reaksi ............................................................................................................5
2.4 Variabel yang Berpengaruh ...............................................................................................6
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN ........................................................................................8
3.1 Bahan dan Alat yang Digunakan .......................................................................................8
3.2 Gambar Alat .......................................................................................................................9
3.3 Respon Uji Hasil ...............................................................................................................9
3.4 Cara Kerja .........................................................................................................................9
DAFTAR PUSTAKA .....................................................................................................................10

v
 DAFTAR GAMBAR

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Hdrolisa .............................................................................................8

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Titrasi ...............................................................................................9

vi
DAFTAR TABEL

vii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Seiring sedang berkembangnya kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi pada
bidang perindustrian di Indonesia, beragam industri terus melakukan inovasi dan
perkembangan salah satunya adalah industri kimia. Perkembangan tersebut memacu
kebutuhan produksi industri kimia yang terus meningkat, baik itu kebutuhan baku
maupun bahan penunjang lainnya. Bahan baku maupun bahan penunjang di industri
kimia sangatlah beragam. Salah satu bahan yang digunakan adalah etil asetat yang
merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul CH3COOC2H5
(Haritsah, 2013).
Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan
alkohol. Produk reaksi berupa ester dan air. Persamaan umum reaksi ini dapat ditentukan
sebagai berikut: R-COOH + HO-R* ↔ R-COOR* + H2O
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi eksotermis, bersifat reversibel dan
umumnya berjalan sangat lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester yang
maksimal sehingga perlu dipelajari faktor-faktor menurut berbagai tinjauan dan
melakukan berbagai percobaan guna mengetahui berbagai variabel proses yang
berpengaruh terhadap proses esterifikasi tersebut (Haritsah, 2013).

1.2 Tujuan Percobaan

1. Mengetahui pengaruh variabel terhadap konversi pada proses esterifikasi.
2. Mengetahui pengaruh variabel terhadap konstanta kesetimbangan (K) pada proses
esterifikasi.
3. Mengetahui pengaruh variabel terhadap konstanta laju reaksi (k) pada proses
esterifikasi.

1.3 Manfaat Percobaan

1. Dapat memahami pengaruh variabel terhadap konversi ester yang terbentuk.
2. Dapat mempelajari cara menghitung konstanta keseimbangan (K) dan konstanta laju
reaksi (k).
3. Dapat melakukan kajian numerik dari percobaan yang telah dilakukan.

1
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Kinetika Reaksi

Esterifikasi atau pembuatan ester merupakan reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol dengan hasil reaksi ester dan air. Contohnya yaitu reaksi antara asam asetat
dengan etanol. Reaksi esterifikasi antara lain sebagai berikut:
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O
A + B C + D
Persamaan kecepatan reasi kimia:

Keterangan:
rc = kecepatan reaksi pembentukan ester
[A] = konsentrasi asam asetat [CH3COOH]
[B] = konsentrasi etanol [C2H5OH]
[C] = konsentrasi etil asetat [CH3COOC2H5]
[D] = konsentrasi air [H2O]
k1 = konstanta kecepatan reaksi ke kanan (arah produk)
k2 = konstanta kecepatan reaksi ke kiri (arah reaktan)
t = waktu reaksi
Ditinjau dari kinetika reaksi, kecepatan reaksi pembentukan ester akan makin besar
dengan kenaikan suhu, adanya pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal ini dapat
dijelaskan oleh persamaan Arrhenius yaitu

Dengan:
k = kontanta laju reaksi
A = Faktor frekuensi tumbukan
T = Suhu
EA = Energi Aktivasi
R = konstanta gas ideal
Berdasarkan persamaaan Arrhenius dapat dilihat bahwa konstanta laju reaksi
dipengaruhi oleh nilai A, EA, dan T, semakin besar faktor tumbukan (A) maka
konstanta laju reaksinya semakin besar. Nilai energi aktivasi (EA) dipengaruhi oleh
penggunaan katalis, adanya katalis akan menurunkan energi aktivasi sehingga nilai k
semakin besar. Semakin tinggi suhu (T) maka nilai k juga semakin besar. Dari hasil
penelitian yang dilakukan oleh Kirbaskar dkk (2001) untuk reaksi esterifikasi asam
asetat dengan etanol menggunakan katalis asam dengan ion exchange resin diperoleh
2
 bahwa untuk reaksi ke arah pembentukan produk (k1) memiliki nilai EA = 104129

kJ/kmol dan A = 2,6.1014 (m3)2 kmol -2 s-1.

2.2 Tinjauan Thermodinamika

Berdasarkan tinjauan thermodinamika kita dapat mengetahui apakah reaksi tersebut
searah atau bolak-balik dengan meninjau melalui perubahan energi Gibbs (ΔG°). Reaksi
esterifikasi antara asam asetat dan etanol terjadi menurut reaksi berikut:
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
ΔG°f reaksi = ΔG°f produk - ΔG°f reaktan
 Diketahui data ΔHof standar (Smith dkk, 2001) :
ΔHof298 CH3COOH = -484500 J/mol
ΔHof298 C2H5OH = -277690 J/mol
ΔHof298 CH3COOC2H5 = -446900 J/mol
ΔHof298 H2O = -285830 J/mol

ΔHo298 = (ΔHof298 CH3COOC2H5 + ΔHof298 H2O) - (ΔHof298 CH3COOH + ΔHof298

C2H5OH )
= (-446900-285830) – (-484500-277690)
= -3640 J/mol

Berdasarkan tinjauan thermodinamika juga dapat diketahui bahwa reaksi tersebut

endotermis atau eksotermis dengan meninjau perubahan enthalpy. Dari perhitungan
perubahan entalpy ΔH bernilai negatif yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi asam
asetat dengan etanol bersifat eksotermis.

 Diketahui data ΔGo standar (Yaws, 1997):

ΔGof 298 CH3COOH = -389900 J/mol
ΔGof 298 C2H5OH = -174780 J/mol
ΔGof 298 CH3COOC2H5 = -327600 J/mol
ΔGof 298 H2O = -237129 J/mol

maka:
ΔGo 298 = (ΔGof 298 CH3COOC2H5 + ΔGof 298 H2O)-(ΔGof 298 CH3COOH + ΔGof 298

C2H5OH)
= (-327600-237129)-(-389900-174780)
= -4649 J/mol

3
  Dari persamaan van’t Hoff:
𝛥𝐺°298 = −𝑅𝑇 𝑙𝑛 𝐾
−ΔG°
ln 𝐾 = 𝑅𝑇
𝐽
−(−4649 )
ln 𝐾 = 𝑚𝑜𝑙
𝐽
(8,314 ) . 298 𝐾
𝑚𝑜𝑙. 𝐾
K = 6,5302
Misalkan suhu operasi sebesar 54oC.

 Menghitung harga K pada suhu 54oC (327 K) dapat dihitung :

𝐾 ∆H0 298 1 1
ln =- ( − )
𝐾2 𝑅 𝑇 𝑇′
𝐾327 (−3640) J/mol 1 1
ln
𝐾298
=- 𝐽 (327 − 298
)
8,314 /𝐾
𝑚𝑜𝑙

𝐾327
ln = - −0,1303
6,5302

K327 = 5,732

Dari perhitungan energy Gibbs di dapat nilai K pada asumsi suhu 54oC didapat
nilai sebesar 5,732, maka dapat disimpulkan reaksi esterifikasi asam asetat dengan etanol
merupakan reaksi reversible.

 Menghitung nilai konversi teoritis

Asumsi suhu 54 oC didapatkan K = 5,732
𝐶𝐵0
𝑀= = 2,8
𝐶𝐴0
Pada saat kesetimbangan
𝐶𝐶 . 𝐶𝐷 (𝐶𝐴0 . 𝑋𝐴 )(𝐶𝐴0 . 𝑋𝐴 )
𝐾= =
𝐶𝐴 . 𝐶𝐵 𝐶𝐴0 (1 − 𝑋𝐴 )(𝐶𝐵0 − (𝐶𝐴0 . 𝑋𝐴 ))
(𝑋𝐴𝑒 )2
𝐾=
(1 − 𝑋𝐴𝑒 )𝑥(2,8 − 𝑋𝐴𝑒 )
(𝑋𝐴𝑒 )2
5,732 =
(1 − 𝑋𝐴𝑒 )𝑥(2,8 − 𝑋𝐴𝑒 )
XAe = 0,92
o
Sehingga pada saat kesetimbangan dengan suhu operasi 54 C secara
teoritis didapatkan nilai konversi sebesar 92%.

4
2.3 Mekanisme Reaksi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat
berbentuk alkil ataupun aril (Pratiwi, 2011).
Katalis yang digunakan dalam esterifikasi dapat berupa katalis asam atau katalis
basa dan berlangsung secara reversible (Supardjan, 2004). Pada percobaan ini,
menggunakan asam karboksilat berupa asam asetat yang direaksikan dengan sebuah
alkohol berupa etanol menggunakan katalis asam. Untuk pembuatan etil asetat, reaksi
esterifikasi yang terjadi dalam percobaan ini dan mekanisme katalis asam pada
hidrolisa ester adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi antara asil nukleofil

dengan katalisator asam (biasanya HCl atau H2SO4). Gugus karbonil dari asam
kaboksilat tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang oleh alkohol. Katalisator
asam akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan
nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi
transfer proton.

Mekanisme esterifikasi dengan katalis asam, meliputi :

1. Pada tahap pertama, gugus karbonil akan terprotonasi oleh asam. Transfer
proton dari katalis asam menuju ke atom oksigen karbonil, sehingga terjadi
peningkatan elektrofisilitas pada atom karbon karbonil.
5
 2. Tahap kedua, melibatkan adisi nukleofil yakni gugus OH pada alkohol
menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi. Sehingga ikatan C-O yang
baru (ikatan ester) terbentuk.
3. Tahap ketiga adalah tahap kesetimbangan dimana terjadi penghilangan gugus

H+ pada ikatan ester yang baru. Deprotonasi dilakukan untuk membentuk

ikatan C-O yang stabil.
4. Pada tahap ke empat, salah satu gugus hidroksil harus terprotonasi, karena
kedua gugus hidroksilnya identik.
5. Tahap ke lima, melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Agar
peristiwa ini dapat terjadi, gugus hidroksil harus diprotonasi agar
kemampuannya sebagai gugus bebas/lepas lebih baik.
6. Tahap terakhir, ester yang berproton melepaskan protonnya.

2.4 Variabel Yang Berpengaruh

Reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa variabel. Variabel-variabel yang

dimaksud antara lain (Hakim dan Irawan, 2010):

1. Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar
sehingga akan menghasilkan konversi yang besar. Jika kesetimbangan reaksi sudah
tercapai maka dengan bertambahnya waktu reaksi tidak akan menguntungkan
karena tidak memperbesar hasil.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversibel, maka salah satu reaktan harus dibuat
berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan. Pada
penelitian ini, salah satu reaktan yang harus dibuat berlebih adalah etanol
3. Pengadukan
Pengadukan akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul zat pereaksi
dengan zat yang bereaksi semakin baik sehingga mempercepat reaksi dan reaksi terjadi
sempurna. Hal ini sesuai dengan persamaan Arrhenius :

k = A . e (-Ea/RT)
Keterangan:
k = konstanta laju reaksi
A = faktor frekuensi atau faktor pre eksponensial
Ea = energi aktivasi (kJ/mol)
R = tetapan gas universal (0,0821 atm/mol.K atau 8,314 J/mol.K) T =
temperatur atau suhu (K)

6
 Semakin besar tumbukan, maka semakin besar pula harga konstanta kecepatan
reaksi, sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal.
4. Suhu
Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka semakin banyak konversi yang
dihasilkan. Hal ini sesuai dengan persamaan Arrhenius, bila suhu naik maka harga k
semakin besar, sehingga reaksi berjalan cepat dan hasil konversi makin besar.
5. Katalisator
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalisator agar berjalan
lebih cepat. Katalisator berfungsi untuk mengurangi energi aktivasi pada suatu
reaksi, sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar.

7
 BAB III
METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Dan Alat Yang Digunakan

3.1.1 Bahan
1. Asam asetat
2. Metanol
3. Katalis
4. NaOH
5. Indikator PP
3.1.2 Alat
1. Labu leher tiga
2. Pendingin balik
3. Kompor listrik
4. Magnetic stirrer
5. Termometer
6. Pengaduk
7. Buret
8. Pipet Volume
9. Pipet Ukur
10. Satif dan klem
11. Erlenmeyer
12. Beaker Glass
13. Labu Takar
Variabel Operasi
A. Variabel Tetap
Jenis alkohol =
Volume Total =
Volume sampel diambil =
Waktu pengambilan sampel =
Jenis Katalis =
Perbandingan mol asam asetat : alkohol =

B. Variabel Berubah

8
 3.2 Gambar Alat
Keterangan:
1. Magnetic stirer + heater
2. Waterbatch
3. Labu leher tiga
4. Termometer
5. Pendingin balik
6. Klem
7. Statif
Gambar 3.1. Rangkaian Alat Hidrolisa

Gambar 3.2. Rangkaian Alat Titrasi

Keterangan:
1. Statif
2. Klem
3. Buret
4. Erlenmeyer

3.3 Respon Uji Hasil

Mengamati konsentrasi sisa asam asetat (CH3COOH) dengan titrasi menggunakan NaOH

3.4 Cara Kerja

1. Merangkai alat seperti pada gambar.
2. Mencampurkan asam asetat …. ml dan katalis HCl …. ml, panaskan sampai suhu
….oC.
3. Panaskan etanol …. ml sampai suhu ….oC.
4. Setelah suhu kedua reaktan sama campurkan kedua reaktan tersebut ke dalam labu
leher tiga.

9
5. Amati suhu campuran. Setelah tercapai suhu ….oC kembali, sampel diambil 5 ml
mulai dari to dengan waktu pengambilan setiap …. menit hingga waktu mencapai 40
menit.
6. Metode analisis
Mengambil 5 ml sampel lalu ditambahkan 3 tetes indikator PP, kemudian sampel
dititrasi dengan NaOH ….. N. Amati perubahan warna yang terjadi yaitu dari tidak
berwarna menjadi warna merah muda hampir hilang. Catat kebutuhan titran.
Menghentikan pengambilan sampel setelah mencapai waktu 40 menit.
7. Ulangi langkah di atas untuk variabel kedua dengan volume asetat …. ml, volume
etanol …. ml dan volume HCl …. ml.

9
 DAFTAR PUSTAKA

Hakim, Arif Rahman dan Irawan S.. 2010. Kajian Awal Sintesis Biodiesel dari Minyak Dedak
Padi Proses Esterifikasi. Skripsi. Semarang : Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
Undip.
Haritsah, Iftironi., 2013. Regenerasi Katalis Pt/Zeolit dan H-Zeolit Serta Uji Aktivitasnya
dalam Reaksi Esterifikasi Asam Asetat dan Etanol. Yogyakarta : Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Gadjah Mada.
Hikmah, Maharani Nurul dan Zuliyana. 2012. Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak
Dedak dan Metanol dengan Proses Esterifikasi dan Transesterifikasi. Semarang :
Universitas Diponegoro.
Kusmiyati. 2008. Reaksi Katalitis Esterifikasi Asam Oleat dan Metanol Menjadi Biodiesel
dengan Metode Distilasi Reaktif. Surakarta : Universitas Muhammadiyah
Nuryoto, dkk. 2011. Kinetika Reaksi Esterifikasi Gliserol dengan Asam Asetat Menggunakan
Katalisator Indion 225 Na. Yogyakarta : Universitas Gadjah Mada.
Pratiwi, Dini Novalia. 2011. Optimalisasi reaksi Esterifikasi Asam Asetat dengan 1-
Heksena, Sebagai Salah Satu Tahapan Pada Proses Pembuatan Etanol. Skripsi.
Jakarta : Program Studi Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam
Negeri Syarif Hidayatullah.
Smith, JM, dkk. 2001. Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics, Sixth
Edition. Mc Graw Hill
Supardjan. 2004. Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1 dengan Katalis Basa. J.
Pharmacon. Vol. 5, No. 2, h.48-55

10