Latihan Soal I Kimia Organik I

Chapter 1-3: Struktur&Ikatan, Asam&Basa, dan Gugus Fungsi

1. Untuk poin [A-C], Tentukan apakah pasangan senyawa tersebut termasuk pasangan
isomer/resonansi. Jika pasangan senyawa merupakan pasangan resonansi, gambarkan
tanda panah (aliran elektron) yang menunjukkan konversi dari struktur kiri ke kanan.
Untuk poin [D-F], gambarkan struktur senyawa yang terbentuk dari hasil resonansi
senyawa tersebut. Gambarkan pula tanda panah (aliran elektron) dan tentukan muatan
formal jika ada.

A.

B.

C.

D.

E.

F.

2. A. Gambarkan struktur senyawa yang terbentuk dari resonansi berikut.

B. Gambarkan tanda panah (aliran elektron) yang menunjukkan konversi dari struktur
kiri ke kanan.

3. A. Tentukan tipe hibridisasi masing-masing atom yang diberi tanda panah.

B. Tentukan bentuk geometri dan sudut ikatan masing-masing senyawanya.
4. Urutkan ikatan berikut berdasarkan:
A. Meningkatnya panjang ikatan
B. Meningkatnya kekuatan ikatan

5. Jika dilihat dari densitas elektronnya (elektrofilitas dan nukleofilitas), jelaskan pasangan
senyawa manakah yang dapat bereaksi.

6. a. Gambarkan produk yang dihasilkan dari setiap reaksi asam basa berikut.
b. Gunakan tanda panah (aliran elektron) untuk menunjukkan mekanisme reaksinya.
Berikan pula pasangan elektron bebas dan muatan formalnya.
c. Berikan label setiap reaktan sebagai Asam Bronsted (AB), Basa Bronsted (BB), Asam
Lewis (AL), atau Basa Lewis (BL).

A.

B.

C. CH3CH2-Li + HC≡CH 

7. Urutkanlah ketiga senyawa di setiap poin berikut berdasarkan penurunan nilai pKa dan
berikan alasan singkatnya.
CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CHClCOOH
A.
(1) (2) (3)
H-Br H-F H-I
B.
(1) (2) (3)
CH3C≡N CH3CH2NH2 CH3CH=NH
C.
(1) (2) (3)
CH3OH CH3NH2 CH3CH3
D.
(1) (2) (3)