I.

PENDAHULUAN

Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk.
Kimiabahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia
yangsimaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya
dalam bidangfarmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan
manfaat bagi manusia adalah polifenol. Senyawa yng termasuk ke dalam polifenol
ini adalah semua senyawa yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Fenol
sendiri merupkan struktur yangterbentuk dari benzena tersubtitusi dengan gugus –
OH. Gugus –OH yang terkandung merupakan aktivator yang kuat dalam reaksi
subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden,1982).
Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberapa jenis berdasarkan unit
basanya(Wikipedia.com) antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon.
Selain itu senyawa-senyawa polifenol jika berdasarkan komponen penyusun
fenolnya dapaat dibagi menjadi Fenol, pyrocatechol, pirogallol, resorsinol,
floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenisdiatas akan dibahas dalam makalah ini.
Selain itu juga makalah ini juga akan membahas salah satu contoh senyawa
polifenol yang ada di dalam teh yang sering kita konsumsi. Senyawa yang
dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akan dibahas
tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa
Senyawa Epigallocatechin gallate (EGCG).
Polifenol adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan.
Polifenol (polyphenol) merupakan senyawa kimia yang bersifat antioksidan kuat.
Zat ini memiliki tanda khas yakni memiliki banyak gugus fenol dalam
molekulnya. Polifenol berperan dalam memberi warna pada suatu tumbuhan
seperti warna daun saat musim gugur. Pada beberapa penelitian disebutkan bahwa
kelompok polifenol memiliki peran sebagai antioksidan yang baik untuk
kesehatan. Antioksidan polifenol dapat mengurangi risiko penyakit jantung dan
pembuluh darah dan kanker. Terdapat penelitian yang menyimpulkan polifenol
dapat mengurangi risiko penyakit Alzheimer.
Polifenol dapat ditemukan pada kacang-kacangan, teh hijau, teh putih,
anggur merah, anggur putih, minyak zaitun dan turunannya, cokelat hitam, dan
delima. Kadar polifenol yang lebih tinggi dapat ditemukan pada kulit buah seperti
pada anggur, apel, dan jeruk. , sehingga ada benarnya kalau kita dihimbau untuk
mengkonsumsi apel dan bit beserta kulitnya.
Polifenol adalah kelompok antioksidan yang secara alami ada di dalam
sayuran (brokoli, kol, seledri), buah-buahan(apel, delima, melon, ceri, pir, dan
stroberi), kacang-kacangan (walnut, kedelai, kacang tanah), minyak zaitun, dan
minuman (seperti teh, kopi, cokelat dan anggur merah/red wine). Polifenol ini
berperan melindungi sel tubuh dari kerusakan akibat radikal bebas dengan cara
mengikat radikal bebas sehingga mencegah proses inflamasi dan peradangan pada
sel tubuh. Dr. Perricone dalam bukunya the Perricone prescription, menyarankan
minum teh hijau 3 kali sehari untuk mengurangi efek peradangan yang akan
menghambat proses penuaan dini. Polifenol juga bermanfaat menurunkan risiko
penyakit degeneratif seperti penyakit jantung, alzheimer, dan kanker.
Senyawa polifenol terdiri dari beberapa subkelas yakni, flavonol, isoflavon
(dalam kedelai), flavanon, antosianidin, katekin, dan biflavan. Turunan dari
katekin seperti epikatekin, epigalo-katekin, apigalo-katekin galat, dan quercetin
umumnya ditemukan dalam teh dan apel. Dua unsur terakhir merupakan
antioksidan kuat, dengan kekuatan 4-5 kali lebih tinggi dibandingkan vitamin C
dan vitamin E yang dikenal sebagai antioksidan potensial. Jenis polifenol lain
adalah tanin (terkandung dalam teh dan cokelat), yang sedang hangat
diperbincangkan di dunia kesehatan. Yang paling sering diperbincangkan adalah
katekin, quercetin dan tannin. Semua jenis teh mengandung polifenol dalam
bentuk epigallocatechin gallate (EGCG). Kandungan EGCG ini yang
melambungkan nama teh sebagai minuman anti kanker dan pencegah serangan
jantung.

II. KLASIFIKASI POLIFENOL

2.1. Berdasarkan Unit basa.

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi
menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam
sinamat.
2.1.1. Asam Galic atau Asam Galat
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu –OH dan
satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang
merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan
asam protocatechuic dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin (Anonim, 2009)

Gambar 1. Asam Galat

(Sumber: www.wikipedia.com)

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukup

memberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam
bidangkesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-
virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing(Mori et.al,
2000)

2.1.2. Flavon.
Jenis polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawaini juga
termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh
senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di
dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.

Gambar 2. Epikatekin dan Epigalakatekin

(Sumber: www.wikipedia.com)
2.1.3 Asam Sinamat
Senyawa ini memiliki struktur umum:

Gambar 3. Asam Sinamat

(Sumber:www.wikipedia.com)
Salah satu contoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada
tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang
memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. Monomer pada
lignin disebut monolignols.

2.2 Berdasarkan Sub Komponen Fenoliknya

2.2.1 Fenol
Senyawa ini memiliki sub komponen berupa fenol yang tersusun dari
benzen tersubstitusi dengan gugus –OH. Salah satu contohnya adalah capcaisin
yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawa ini memiliki sub komponen fenol
dan terdapat amina di dalamnya (Sudarma,2009).

Gambar 4. Capcaisin
(Sumber:www.wikipedia.com)

2.2.2 Pyrocathecol
Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi 2
gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua
senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,masing-masing senyawa
memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan(Sudarma, 2009)
 Gambar 5. Quercetin dan Catechin
(Sumber:www.wikipedia.com)

2.2.3 Pyrogallol
Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus
–OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dangallocatechins
(EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan daun teh. Myrecetin
dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah sedangkan EGCG dapat digunakan
sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas (Sudarma, 2009)

2.2.4 Recorcinol
Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang tersubtitusi
debgan 2 gugu –OH yang terletak secara meta. Contoh dari senyawa ini adalah
Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai penghambat penuaan, antikanker
dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa ini belum diteliti pada manusia sehingga
yang disebutkan tadi hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

2.2.5 Floroglucinol
Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OHyang
terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenissenyawa flavonoid
yang telah dibahas dalam bab yang lain

2.2.6 Hidroquinon
Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya dalam
tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat menyebabkan kanker
sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi sebagai antikanker. Senyawa jenis
ini memiliki fenol berupa benzen yang tersubtitusi dengan dua gugus –OH yang
terletak pada possisi para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.
 III. REAKSI POLIFENOL

Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH yang
terdapatdi dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain
reaksi esterfikasi,reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.

3.1 Reaksi esterfikasi

Gambar 6. Reaksi Esterifikasi

(Sumber : www.forumsains.com)

3.2 Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan
produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun teh yang segar
(teh hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa
catechin dan EGCG. Senyawa ini jika dioksidasi dengan enzim oksidase maka
produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung
keduasenyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut
yang berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009) :

Gambar 7. Reaksi Oksidasi

(Sumber: www.rumahteh.com)
 IV. BIOSINTESIS POLIFENOL
Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah
satunya EGCG atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam
menangkal radikal bebeas yangmsuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia
memanfaatkannya sebagai antioksidan dengan cara mengkonsumsi teh tiap hari
Berikut ini adalah sintesisnya :
 V. PENUTUP
Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa fenol.
Fenolsendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya dan
subkomponenfenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis berdasarkan unit
basanya yaitu asam galic (Asam gallat), flavon (epicatechin) dan asam sinamat
(lignin). Masing-masing senyawa tersebut berbeda mulai dari struktur sampai sifat
aktivitas dan fungsi masing-masing.Polifenol jika dilihat dari subkomponen
fenolnya maka dibagi lagi menjadi 6 golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin),
pyrocatecol (ecatechin), pyrogallol (myricetin), resorsinol (resveratrol),
phloroglusinol (macam-macam flavonoid) dan hydroquinon (Arbutin). Jenis
polifenol yang terakhir dari golongan hydroquinon memiliki sifat karsinogenik
yang dapat merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker.Selain
klasifikasi polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanya gugus
–OH dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang
terkenal adalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi
tersebut polivenol juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat contohnya
adalah EGCG (epiglocatechin gallat) yang bisa digunakan sebagai anti kanker.

Sumber :

Anonim1. Polifenol. Available at: http://id.wikipedia.org/wiki/Polifenol2012.

(diakses pada 29 Maret 2012)

Finarga. 2010. Polifenol. Available at :

http://finarga.blogspot.com/2010/09/polifenol.html (diakses pada 29
Maret 2012)

Sulistiono, D.A. 2007. Polifenol. Available at:

http://www.scribd.com/doc/33507652/POLIFENOL (diakses pada 29
Maret 2012)
 BAHAN TAMBAHAN MAKANAN

MENGIDENTIFIKASI ANTIOKSIDAN :
POLIFENOL

Disusun oleh:
Endari Dewi Saraswati 240210090091

UNIVERSITAS PADJADJARAN
FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI PERTANIAN
JURUSAN TKENOLOGI INDUSTRI PANGAN
JATINANGOR
2012