BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia Organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang berpijak pada premis
tunggal, bahwa “perilaku kimia ditentukan oleh struktur molekul” (Morrison & Boyd,
2002). Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul adalah
rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama
dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah rumus yang
dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik yang lain.
Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan
jenis ikatan yang sama), tetapi memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan
sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama
lain. Secara garis besar, isomer terbagi menjadi dua, yaitu isomer structural dan isomer
geometri.
Molekul digambarkan dalam struktur tiga dimensi. Atas dasar inilah, dalam
pembelajaran kimia organik dari tingkat dasar hingga lanjutan, seyogyanya
mengeksplorasi hubungan mendasar antara struktur tiga dimensi molekul dengan sifat-
sifatnya. Sifat yang dipelajari meliputi sifat fisik, sifat kimia, maupun aktivitas biologisnya
(Hehre, Nelson, & Shusterman, 1998).
Konformasi Isomer adalah suatu bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan
rumus struktural yang sama namun dengan konformasi yang berbeda dikarenakan rotasi
atom pada ikatan kimia. Konformasi dapat dinyatakan dalam bentuk konformasi Fischer,
bola pasak, dan Newman. Konformasi Isomer terbagi menjadi 3 jenis, yaitu Eklips,
Gausch, dan Staggered.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud Isomer?
2. Apa saja jenis-jenis Isomer Struktural?
3. Apa yang dimaksud dengan Isomer Konformasi?

1
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Isomer

Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan
jenis ikatan yang sama), tetapi memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan
sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama
lain. Secara garis besar, isomer terbagi menjadi dua, yaitu isomer structural dan isomer
geometri. Dalam isomer geometri atau isomer ruang terdapat sub judul lain yaitu isomer
konformasi.
2.2 Isomer Struktural
Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun
gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Isomer struktur terbagi menajdi empat, yaitu
isomer rantai, isomer posisi dan isomer gugus fungsi.
2.2.1 Isomer Rantai
Isomer rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya
terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula
antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda.
Contoh:

2
2.2.2 Isomer Posisi
Isomer posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap.
Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokabon tak jenuh (alkena dan alkuna).
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda.
Contoh:

2.2.3 Isomer Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul
sama, namun berbeda gugus fungsi.
Beberapa pasangan deret homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:
 alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O

Contohnya, etanol dengan metoksimetana (dimetil eter).

 alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO

Contohnya, propanal dengan propanon.

3
  asam alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum:
CnH2nO2

Contohnya, asam propanoat dengan metil etanoat.

2.3 Isomer Konformasi
Isomer konformasi merupakan isomer yang struktur molekul dan orientasi ruangnya
berbeda akibat dari rotasi di sekitar ikatan tunggal. Rotasi yang terjadi pada atom karbon
dengan hibridisasi sp3. Csp3 – Csp3 akan berotasi sehingga menyebabkan terjadinya
perbedaan tingkat energinya yang berdampak pada kestabilan sementara molekul,
mekanisme, dan hasil reaksinya. Suatu senyawa yang memiliki isomer konformasi tidak
bisa dipisahkan antara satu dengan yang lain pada suhu kamar tetapi memiliki sifat fisik
dan kimia yang tidak identik, seperti tingkat energi dan hasil reaksi.
Konformasi Isomer adalah suatu bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan
rumus struktural yang sama namun dengan konformasi yang berbeda dikarenakan rotasi
atom pada ikatan kimia. Conformer yang berbeda dapat berubah dengan melakukan rotasi
pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Konformasi isomer hanya terjadi pada
ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga memiliki ikatan pi yang
menghalangi rotasi ikatan. Konformasi dapat dinyatakan dalam bentuk konformasi
Fischer, bola pasak, dan Newman.
Terdapat 3 jenis konformasi isomer yaitu Eklips, Gausch, dan Staggered.
1. Eklips
Eklips adalah jenis konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak
berdampingan sehingga tolakan yang dihasilkan sangat besar. Bentuk eklips akan
berotasi sendiri menjadi bentuk Gausch atau staggered yang paling stabil.

4
2. Gausch
Gausch adalah konformasi yang memiliki gugus-gugus yang saling berjauhan. Pada
konformasi gausch gugus-gugus yang ada mengalami rotasi sehingga gugus
prioritasnya saling berjauhan.

Adapun contoh dalam bidang tekstil dari isomer konformasi Gausch ini, yaitu pada
senyama Polivinil Klorida (PVC). PVC adalah polimer termoplastik tidak tahan panas
seperti platik. PVC biasanya digunakan untuk membuat bahan serupa kulit. Berikut
adalah isomer konformasi Gausch dari senyawa polivinil klorida

5
 3. Staggered
Staggered adalah konformasi yang gugus-gugus prioritasnya saling bersebrangan dan
konfirmasi ini merupakan konformasi yang paling stabil. Mengapa paling stabil karena
gugus prioritasnya saling berseberangan sehingga memiliki energi tolakan yang kecil.
2.3.1 Isomer konformasi pada senyawa alkana alifatis
Isomer konformasi pada senyawa alkana alifatis di mulai dari senyawa alkana yang
paling sederhana, misalnya etana hingga yang agak komplek seperti, 1,2-dikloro etana,
butana.

a. Konformasi etana. Senyawa etana dengan rumus molekul C2H6 memiliki rumus
struktur CH3 – CH3 dengan hibridisasi karbon sp3. Etana dapat digambarkan dalam
proyeksi Newman maupun kuda-kuda normal, di mana molekul dsepanjang ikatan
antara dua atom karbon Csp3 – Csp3. Ikatan lain yang melekat pada atom depan
direpresentasikan dalam bentuk garis memancar dari pusat lingkaran. Gugus atau
yang terikat pada atom C belakang bergabung dengan garis-garis pendek untuk
keliling lingkaran.

6
 Gambar 2. Struktur senyawa etana dalam bentuk kuda-kuda dan proyeksi Newman

Isomer konformasi yang terdapat pada etana disebabkan adanya ikatan sigma (σ)
pada atom C di etana memiliki ikatan dengan hibridisasi Csp3 – Csp3, sehingga bila
ikatan tersebut berputar dengan sudut putar 60o, maka akan diperoleh dua bentuk
yaitu goyang (staggered) dan eklips (eclipsed). Konformasi bentuk goyang
(Staggered) merupakan suatu konformasi yang memiliki energi rendah di mana
ikatan antar atom-atom hidrogen yang berdekatan saling menjauh
(memaksimalkan pemisahan) antara satu sama lain (60o sudut dihedral). Sedangkan
bentuk eklips (eclipsed) merupakan suatu konformasi yang memiliki energi yang
tinggi di mana ikatan pada atom-atom hidrogen yang berdekatan saling selaras (0o
sudut dihedral) lainnya. Dari kedua perbedaan dari kedua bentuk tersebut
mengakibatkan terjadinya perbedaan energi pada senyawa etana, CH3-CH3 seperti
terlihat pada gambar 3 di bawah ini.

Gambar 3. Isomer konformasi pada senyawa etana (CH3 – CH3)

7
b. Konformasi propana, propana merupakan senyawa alkana dengan jumlah anggota
atom karbon (C) yang lebih tinggi daripada etana. Rumus molekul propana (CH3 - CH2
- CH3) juga memiliki dua konformasi ekstrim yaitu eklips (eclipsed) dan goyang
(staggered), hambatan energi di propana sebesar 14kJ.mol-1, yang sedikit lebih tinggi
dari etana. Molekul propana memiliki bentuk konformasi seperti pada gambar 4
berikut ini.

Gambar 4. Struktur isomer konformasi goyang dan eklips propana (CH3CH2CH3)

c. Konformasi Butana, butana merupakan senyawa yang memiliki rumus molekul C4H10
dengan rumus molekul CH3-CH2 – CH2 – CH3. Bila atom C2 – C3 yang memiliki
ikatan tunggal σ dengan hibridisasi Csp3, kemudian diputar dengan sudut 60o, maka
senyawa tersebut akan memiliki struktur konformasi eklips total (totally eclipsed),
goyang (gauche), eklips sebagian (eclipsed), dan anti yang digambarkan pada gambar
5 berikut.

Gambar 5. Struktur isomer konformasi dari butana (CH3-CH2-CH2-CH3).

8
 Dampak perubahan bentuk isomer konformasi dari butana terhadap perubahan energi
pada butana dapat dilihat pada gambar 6 di bawah ini.

Gambar 6. Perubahan energi akibat terjadinya isomer konformasi butana C4H10

2.3.2 Isomer konformasi pada senyawa alkana siklis

Para ahli pada awalnya berpikir bahwa alkana siklik berbentuk datar atau planar.
Berdasarkan alasan tersebut, von Baeyer mengusulkan bahwa siklopentana berbentuk
planar akan membentuk struktur cincin yang paling stabil, dengan sudut ikatan 108o
(seperti pentagon biasa) sedangkan sikloheksana, dengan sudut ikatan 120o, akan tetapi
kenyataan bentuk ini kurang stabil.

Gambar 7. Struktur siklopentana dan sikloheksana mendatar

Berdasarkan data eksperimen ternyata cincin yang lebih kecil akan lebih kurang stabil,
seperti senyawa siklopropana (cylcopropane) dan siklobutana (cyclobutane) yang
masing-masing senyawa tersebut memiliki sudut ikatan 60o dan 90o. von Baeyer

9
berkesimpulan bahwa kedua senyawa tersebut memiliki perbedaan stabilitas yang
disebabkan adanya ketegangan sudut (angle strain) atau ketegangan cincin (ring
strain). Hal ini disebabkan adanya penyimpangan dari sudut hibridisasi Csp3,
tetrahedral (109.5o). Berdasarkan kajian tersebut disarankan model dari sikloalkana
menjadi bentuk non-planar (bukan bentuk planar) agar bentuk ini memiliki sudut
ikatan sigma lebih mendekati sudut Csp3 tetrahedral yaitu 109.5o.
a. Siklopropana. Senyawa siklopropana memiliki regangan yang paling tinggi sehingga
lebih reaktif disbanding senyawa siklik lainnya. Senyawa siklopropana bila berbentuk
planar dengan sudut 60o, maka semua gugusnya akan mengalami bentuk eklips dan
bentuk ini memerlukan energi yang tinggi dan senyawa tersebut menjadi tidak
stabil, seperti yang terlihat pada gambar 8 di bawah ini.

Gambar 8. Siklopropana yang berbentuk planar menyebabkan atom H menjadi eklips.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya
siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada ikatan
karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin. Oleh karena
strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal
ini memungkinakn siklopropana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan
letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-
dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua
dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan
molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa
memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

10
 Gambar 9. Isomer 1,2-dimetilsiklopropana.
b. Siklobutana. Senyawa siklobuatana/cyclobutane akan berusaha mengurangi sudut
dan regangan torsi relatif untuk membentuk senyawa yang stabil, dengan cara
melakukan pelipatan /Kerutan sebagian (Puckering partially) mengurangi
ketegangan torsi. Seperti pada gambar 9 di bawah ini.

Gambar 10. Senyawa siklobutana untuk mengurangi ketegangan torsi dengan melakukan
pelipatan (puckering).
Siklobutana tak sereaktif siklopropana, tetapi lebih reaktif daripada siklopentana.

c. Siklopentana (Cyclopentane). Pada bidang datar sudut yang dibentuk antara ikatan
atom Cnya adalah 108°, artinya sangat mendekati sudut tetrahedral. Namun pada
konformasi datar terjadi sedikit regangan dan 10 atom H berada pada posisi eklips
sehingga terjadi efek sterik akibatnya konformasi datar siklopentana tidak stabil.

Gambar 11. Siklopentana bentuk planar

11
Untuk membentuk struktur yang stabil, siklopentana akan menurunkan regangan
tersebut dengan cara melakukan konformasi yang sedikit terlipat atau berbentuk
amplop (Envelope) dan setengah kursi untuk meringankan konformasi yang
terdapat banyak tegangan (strain) torsional. Seperti yang terlihat pada gambar 10
di bawah ini.

Gambar 12. Bentuk isomer konformasi pada siklopentana di mana (a) bentuk planar; (b)
bentuk amplop; dan (c) setengah kursi yang lebih stabil dari pada bentuk planar.

Pada konformasi amplop ini, empat atom karbon berada dalam satu bidang, sedangkan satu
karbon berada diatas bidang. Akibat pelipatannya tersebut sudut ikatannya kemudian
berkurang menjadi 105° (sehingga rengangan cincin bertambah jika dibandingkan
sebelumnya). Namun jumlah interaksi antara atom H nya berkurang sehingga konformasi
ini lebih stabil dibandingkan konformasi bidang datar. Tunduk pada teori Baeyer, cincin
siklopentana stabil dan jauh kalah reaktif dibandingkan dengan cincin tiga-dan empat-
anggauta.

Gambar 13. Isomer konformasi pada

siklopentana bentuk amplop

12
d. Sikloheksana. Siklohesana pada bidang datar membentuk sudut 120° menurut
Baeyer. Namun teori tersebut salah, melainkan siklohesana itu suatu cincin yang
agak terlipat (puckered) dengan sudut ikatan mendekati 109° sehingga besarnya
hampir sama dengan sudut tetrahedral. Maka sikloheksana lebih stabil
dibandingkan dengan siklopentana.

a b

Gambar 14. Sikloheksana bersudut 120° (a) Siklohesana bersudut 109°(b)

Sikloheksana merupakan senyawa yang memiliki banyak bentuk. Sikloheksana
dapat berupa bentuk kursi, setengah kursi, kapal/biduk, dan kapal berbelit.

Gambar 15. Bentuk konformasi senyawa sikloheksana

Namun bentuk konformasi yang paling stabil adalah bentuk kursi, sebab atom-atom
hidrogen yang berdekatan keadaannya bukan eklips melainkan staggered sehingga
tidak ada regangan sterik. Sedangkan konformasi yang berbentuk bidak terjadi
regangan sterik antar atom H nya. Terlihat pada gambar 16 bahwa bentuk kursi
energy terendah, sementara bentuk setengah kursi (yang strukturnya hampir datar)
memiliki energy tertinggi. Dapat diperkirakan bahwa kebanyakan molekul
sikloheksana berbentuk kursi pada keadaan kapan saja. Memang telah dihitung
bahwa sekitar 99,9% molekul sikloheksana berada dalam bentuk kursi pada satu
waktu kapan saja.

13
 Gambar 16. Energy potensial relative dari konformasi-konformasi sikloheksana
Bentuk-bentuk tersebut terjadi karena untuk mengurangi ketegangan torsi, namun
demikian bentuk yang paling disukai yaitu bentuk kursi karena dalam bentuk ini
tidak terjadi atom H-H dalam posisi eklips. Memiliki sudut ikatan-ikatan mendekati
sudut tetra hedral 109,5o (yaitu sudutnya 110,9 °) dan strain torsionalnya relatif
kecil. Dengan demikian bentuk molekul sikloheksana bukan merupakan bentuk
planar.

Gambar 17. Sikloheksana (a) bentuk planar, (b) bentuk kursi

Bentuk dari struktur molekul sikloheksana akan mengakibatkan perubahan energi,

di mana dalam bentuk planar energi strain pada struktur ini sangat besar, karena
semua posisi hidrogen dalam bentuk eklips sehingga struktur ini sangat tidak stabil.
Struktur sikloheksana dapat mengalami pelipatan/pengerutan (puckering) untuk
menuju struktur yang stabil. Dalam konformasi kursi, ikatan C-H tertata dalam dua
orientasi yaitu 6 ikatan C-H disebut aksial dan 6 ikatan C-H lain disebut ekuatorial.
Untuk orientasi aksial terdapat 3 atom H dibawah, dan 3 atom H diatas. Sedangkan
untuk orientasi ekuatorial terdapat 3 atom H di kanan dan 3 atom H dikiri.
14
 Gambar 18. Hidrogen akuatorial dan aksial dari sikloheksana

Pada suhu kamar terjadi perubahan orientasi pada atom Hidrogen yang sangat cepat, yaitu
dari ekuatorial menjadi aksial dan sebaliknya. Seperti pada gambar 19

Gambar 19. Perubahan orientasi ekuatorial dan aksial pada atom H

Jika salah satu atom hidrogen disubtitusi oleh metil atau gugus yang lainnya, maka posisi
gugus ekuatorial lebih stabil dibandingkan dengan aksial. Hal tersebut disebabkan apabila
CH3 dalam posisi aksial, maka gugusnya akan sejajar dengan atom H pada nomer 3 dan 5
sehingga dapat menimbulkan efek sterik.

15
 Gambar 20. Sikloheksana terdisubtitusi dengan gugus CH3

Pada Tabel 1 dapat dilihat bahwa regangan sikloheksana sama seperti regangan pada rantai
terbuka, sehingga sikloheksana lebih stabil sedangkan yang paling banyak penyimpangan
adalah siklopropana memiliki regangan total yang paling tinggi. Sehingga kalor
pembakaran pada siklopropana lebih tinggi dibandingkan senyawa sikloalkana yang
lainnya. Bila diolah dengan gas hidrogen , siklopentana tak bereaksi, sedangkan
siklopropana mengalami pembukaan cincin.

Tabel 1. Kalor pembakaran Sikloalkana

16
 BAB III

PENUTUP

I. Kesimpulan
Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan
jenis ikatan yang sama), tetapi memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan
sebagai sebuah anagram). Secara garis besar, isomer terbagi menjadi dua, yaitu isomer
structural dan isomer geometri. Dalam isomer geometri atau isomer ruang terdapat sub
judul lain yaitu isomer konformasi.
Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-
atom ataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Isomer struktur terbagi menajdi
empat, yaitu isomer rantai, isomer posisi dan isomer gugus fungsi. Isomer rangka adalah
isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai
lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki
cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang. Isomer posisi adalah isomeri yang
terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Senyawa-senyawa yang merupakan isomer
posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada
kerangka berbeda. Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan
rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi.
Konformasi Isomer adalah suatu bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan
rumus struktural yang sama namun dengan konformasi yang berbeda dikarenakan rotasi
atom pada ikatan kimia. Conformer yang berbeda dapat berubah dengan melakukan rotasi
pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Konformasi isomer hanya terjadi pada
ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga memiliki ikatan pi yang
menghalangi rotasi ikatan. Konformasi dapat dinyatakan dalam bentuk konformasi
Fischer, bola pasak, dan Newman. Terdapat 3 jenis konformasi isomer yaitu Eklips,
Gausch, dan Staggered.

17
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Wade L.G. Jr, 2009, Organic Chemistry, 7th Edition, p 26.

http://anisahidayati25.blogspot.com/2016/09/v-behaviorurldefaultvmlo.html

http://chem-misteri.blogspot.com/2014/09/jenis-jenis-isomer-pada-senyawa.html

https://www.studiobelajar.com/isomer/

18