Anda di halaman 1dari 49

ALKANA

Oleh Kelompok 3 :

• Amalia Yustika Sari


• Chandra Wijayanti
• Dwi Radon Olivia
• Eka Wulandari
• Evita Putri Permatasari
• Yuli Agustina
-Offering H Kimia 2016-
Pembahasan
Keisomeran
Tatanama
Alkana Struktur Alkana Struktur dalam
Alkana
Alkana

Klasifikasi Atom Konformasi Sifat-sifat Reaksi pada


C&H Alkana Alkana Alkana

Sumber- Pembuatan
sumber Alkana Alkana
Chandra Wijayanti
Struktur Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2
H HH HHH HHHH HHHHH
H-C-H H-C-C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H H-C-C-C-C-C-H
H HH HHH HHHH HHHHH
CH₄ C₂H₆ C₃H₈ C₄H 10 C5H12

EVITA PUTRI PERMATASARI


160332605874
Keisomeran Struktur dalam Alkana
Isomer struktur : senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya
berbeda

Cara Mudah menghitung :


 untuk C4-C7 menggunakan rumus

AMALIA YUSTIKA SARI


 untuk C >7 menggunakan metode perhitungan Jordan
Tiga kemungkinan jika ada n atom karbon, sebagai berikut :
 Jika n bilangan ganjil (n = 2k + 1) maka ada sebuah atom karbon pusat
(centroid) yang dapat mengikat 2-4 alkil. Jumlah atom karbon pada alkil
tidak boleh lebih dari k.
 Jika n bilangan genap (n = 2k)
• Ada centroid yang mengikat 3 atau 4 alkil dan jumlah atom karbon pada alkil harus
kurang dari k.
• Ada sebuah ikatan (bicentroid) yang menghubungkan dua alkil yang memiliki jumlah
karbon sebanyak k.

 Jika ada dua alkil yang sama maka susunan yang mungkin adalah
 Jika ada tiga alkil yang sama maka
 Jika ada empat alkil yang sama maka
AMALIA YUSTIKA SARI
*m= jumlah alkil
Alkil Isomer Contoh soal:
Hitunglah jumlah isomer C9H20 !
CH3 1
Penyelesaian :
C2H5 1 • menggunakan metode jordan
• jumlah atom karbon pada sebuah alkil
C3H7 2
tidak boleh lebih dari 4. Sehingga alkil
C4H9 4
yang digunakan hanya CH3 hingga C4H9

C5H11 8

C6H13 17

C7H15 39

AMALIA YUSTIKA SARI


Susunan alkil untuk membuat C9H20 Tabel perhitungan
 ALKIL  Perhitungan  Jumlah isomer
Alkana Centroid Alkil
 
C4 +C4 C4 +C4 10

C4 + C3 + C1
C4 + C3 + C1 8
C4 + C2 + C2  
C4 + C2 + C2 4
C3 + C3 + C2
 
C3 + C3 + C2 3
C4 + C2 + C1 + C1
 
C9 = 1+ C4 + C2 + C1 + C1 4
 
C3 + C3 + C1 + C1 C3 + C3 + C1 + C1 3
 
C3 + C2 + C2 + C1 2
C3 + C2 + C2 + C1
 
C2 + C2 + C2 + C2 1

C2 + C2 + C2 + C2  jumlah isomer    35

AMALIA YUSTIKA SARI


Tatanama Alkana

Sistem IUPAC
Nama Umum
(Common Name)

DWI RADON OLIVIA


Tata Nama Alkana
Sistem IUPAC
• Rantai atom C tepanjang dipilih sebagai rantai induk hidrokarbon. Atom
C yang tidak termasuk dalam rantai induk dipandang sebagai
cabang(gugus alkil).
Nama Umum (Trivial Lama)
• Nama alkana ditentukan oleh jumlah atom C tanpa memperhatikan
susunan atom-atom C

Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12

DWI RADON OLIVIA


DWI RADON OLIVIA
Sistem IUPAC

Rantai Tak
Bercabang Rantai Bercabang

1. Nama awalan, berdasarkan 1. Nama induk, berdasarkan atom-atom


jumlah atom karbon pada rantai. karbon yang membentuk rantai utama
2. Akhiran –ana (rantai karbon terpanjang)
2.Nama cabang, berdasarkan gugus yang
terikat rantai utama

Contoh : Contoh :

Butana 3-metilheksana
 Karbon yang tidak terliputi dalam rantai induk dipandang sebagai cabang dan
dinamai sebagai gugus alkil. Untuk memperoleh nama gugus alkil, akhiran –ana
daripada nama alkana diganti dengan –il.

DWI RADON OLIVIA


Aturan-Aturan Pemberian Nama Alkana Sistem IUPAC

1. Alkana tak bercabang diberi nama seperti pada tabel.

DWI RADON OLIVIA


2. Pada alkana bercabang, nama senyawa induk adalah nama alkana dengan jumlah
atom C sesuai rantai karbon terpanjang (rantai utama). Gugus yang terikat pada
rantai utama disebut substituen. Substituen memiliki satu nama dan nomor.
contoh : 3-isopropilheksana

3. Jika ada dua / lebih substituen yang sama, maka jumlah substituen ditunjukkan
dengan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst.
contoh : 2,3-dimetilpentana

4. Jika hanya ada satu substituen, maka penomoran rantai utama dimulai dari ujung
rantai yang terdekat dengan substituen.
Contoh : 2-metilbutana bukan 3-metilbutana
DWI RADON OLIVIA
5. Jika ada dua / lebih substituen yang sama, maka penomoran rantai utama
dari ujung rantai yang terdekat dengan substituen.
Contoh : 2,3,5-trimetilheptana

6. Jika ada dua / lebih substituen berbeda, maka penulisan namanya sesuai
urutan abjad nama substituen. Penomoran rantai utama dari ujung yang
memberi nomor rendah bagi substituen dengan urutan abjad lebih awal.
Contoh : 3-etil-2,4-dimetilheksana

7. Awalan di-, tri-, tetra-, dst tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad.
8. Awalan sek-, ters- tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad,
sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda hubung
tetapi diperhatikan dalam penentuan urutan abjad
DWI RADON OLIVIA
Nama Umum
(Trivial Lama)

Rantai Tak
Bercabang Rantai Bercabang

1. Nama awalan, berdasarkan jumlah atom 1. Nama induk, berdasarkan atom-atom


karbon karbon yang membentuk rantai utama (rantai
2. Akhiran –ana karbon terpanjang)
3. Jika rantai memiliki atom C lebih dari 3 2. Awalan iso- untuk gugus –CH(CH₃)₂ dan
diberi awalan n- awalan neo- untuk gugus –C(CH₃)₃

Contoh :

n-heksana

DWI RADON OLIVIA


Primer

Klasifikasi
Sekunder Atom-atom C Tersier
dan H

Kuartener
DWI RADON OLIVIA
Atom
karbon
Primer (1°) :
mengikat satu
atom karbon
lain

Sekunder (2°) :
mengikat dua
atom karbon
lain

Tersier (3°) :
mengikat tiga
atom karbon
lain

Kuartener (4°) :
mengikat empat DWI RADON OLIVIA
atom karbon
lain
Atom
hidrogen
Primer : terikat
pada atom karbon
primer

Sekunder : terikat Keterangan :


pada atom karbon  Warna hijau : hidrogen primer
sekunder  Warna biru : hidrogen sekunder
 Warna kuning : hidrogen tersier

Tersier : terikat
pada atom karbon
tersier
DWI RADON OLIVIA
Konformasi Alkana
Ko
nf
or
m
as
i?

YULI AGUSTINA
Konformasi Alkana
tiap ikatan C-H dari
Eclipsed satu atom karbon
sejajar dengan ikatan
(Eklips) C-H berikutnya

ikatan C-H dari satu


Staggered atom karbon menyilang
(Goyang) sudut H-C-H karbon
yang lain
YULI AGUSTINA
YULI AGUSTINA
Proyeksi Newman:
- untuk menggambarkan konformasi yang berbeda
- ikatan karbon harus dilihat dari salah 1 ujung rantai
YULI AGUSTINA
Konformasi etana

YULI AGUSTINA
SIFAT-SIFAT FISIKA ALKANA

 Merupakan senyawa non polar, sehingga tidak larut dalam air


 Pada suhu kamar, alkane dengan atom C4-C1 berfase gas, C5-C17 berfase cair dan C >15
berfase padat
 Rantai C semakin panjang titik didih semakin tinggi, dan sebaliknya
 Rantai C semakin panjang titik leleh semakin rendah, dan sebaliknya
 Bertambahnya massa molekul titil leleh dan titik didih semakin tinggi (alkana berantai lurus)

AMALIA YUSTIKA SARI


Sifat-Sifat Kimia Alkana

-Alkana mempunyai afinitas yang kecil untuk bereaksi dengan zat lain
-Sebagian besar alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya
-Alkana dapat terbakar dalam oksigen berlebih menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air
-Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen, atom-atom hidrogen akan digantikan
oleh atom halogen

AMALIA YUSTIKA SARI


Reaksi-reaksi pada Alkana

1. Oksidasi 2. Halogenasi

3. Nitrasi 4. Sulfonasi 5. Isomerisasi


Chandra Wijayanti
160332605899
1. REAKSI OKSIDASI

Alkana yang beraksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai (teroksidasi sempurna) membentuk CO 2 dan H2O
disertai pembebasan panas.

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + panas

Chandra Wijayanti
160332605899
2. Reaksi Halogenasi
Alkana yang bereaksi dengan
halogen di bawah pengaruh panas
atau sinar UV.

CH4 + Cl2 panas/sinar uv CH3Cl + HCl

Chandra Wijayanti
160332605899
REAKSI KLORINASI METANA
A. Tahap inisiasi
Menyebabkan jumlah radikal bebas meningkat pesat. Terjadi pemutusan secara
homolitik ikatan Cl–Cl
Kalor/sinar uv
Cl2 2Cl•
B. Tahap Propogasi
Reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap
sama.
Cl• + CH4 HCl + CH3

CH3 + Cl2
• CH3Cl + Cl •
C. Tahap Terminasi
Reaksi yang berujung pada turunnya jumlah radikal bebas,
penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan radikal bebas
yang masih tersisa
CH3 + Cl•
• CH3Cl
• CH3 + CH3 • CH3CH3
Cl + Cl
• • Cl2
Jika, klorinnya berlebih maka dapat terjadi penggantian semua atom
hidrogen pada alkana oleh klorin.

Panas/sinar uv
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

Panas/sinar uv
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

Panas/sinar uv
CHCl3 + Cl2 CCl4 HCl
Chandra Wijayanti
160332605899
3. Reaksi Nitrasi
Reaksi Alkana dengan HNO3 pada suhu 150 - 475°C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana
oleh gugus –NO2
R – H + HO – NO2 R – NO2 + H2O
alkana nitroalkana
Atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasilnya cenderung membentuk
campuran.

Contoh:
NO2
CH3CH2CH3 + HNO3 CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3

Chandra Wijayanti
160332605899
4. sulfonasi
Persamaan reaksi umum dituliskan sebagai berikut :

R-H + HO-SO3H  RSO3H + H2O

EKA WULANDARI
Zat Dalam Sulfonasi
• Zat Pensulfonasi :
1. Persenyawaan SO3, termasuk didalamnya : SO3, H2SO4, oleum (asam sulfat
pekat)
2. Persenyawaan SO2.
3. Senyawa sulfoalkilasi. Contohnya senyawa anionik yang berperan sebagai
surfaktan dalam proses pembuatan deterjen.
•   zat-zat yang disulfonasi antara lain:
1. zat alifatik : hidrokarbon jenuh
2. Alkohol
3. selulosa,
4. senyawa aromatik dan lain-lain.
EKA WULANDARI
EKA WULANDARI
5. Isomerisasi
Senyawa dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua struktur yang
berbeda, yaitu:

300 ⁰C

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
AlCl3

CH3

( Butana ) (2 Metil Propana)


EKA WULANDARI
YULI AGUSTINA

Sumber-sumber Alkana

Bahan Bakar Fosil

Gas Alam Minyak Bumi


Batu Bara
 Mengandung 90-95%  Mengandung komponen-
metana komponen hidrokarbon
 5-10% etana dan campuran
alkana(propana,butana,2-
Destilasi Fraksional
metil propana)
Proses Destilasi Bertingkat Minyak Bumi

YULI AGUSTINA
YULI AGUSTINA
MINYAK BUMI

YULI AGUSTINA
• Kegunaan senyawa-senyawa alkana
• Metana (CH4) dan etana (C2H6) sebagai bahan utama LNG.
• Propana (C3H8) dan butana (C4H10) sebagai bahan utama LPG.
• Pentana (C5H12) dan heptana (C7H16) sebagai bahan pelarut, cairan pencuci kering (dry clean), dan
produk cepat kering lainnya.
• C6H14 sampai C12H26 dicampur bersama dan dimanfaatkan sebagai bensin.
•  C10 sampai C15 dimanfaatkan sebagai bahan utama minyak tanah.
• C10 dan C20 dimanfaatkan sebagai bahan utama diesel dan bahan bakar minyak untuk mesin kapal.
• C16 sampai C20 dimanfaatkan sebagai bahan utama solar untuk bahan bakar mesin jet.
• C20 ke atas yang berbentuk setengah padat digunakan sebagai bahan utama minyak pelumas dan
vaselin.
• Mulai C25 berbentuk padat dan dimanfaatkan sebagai lilin dan bitumen aspal.
Hidrogena
si alkena

Hidolisis
pereaksi
Grignard
Reduksi
Reaksi PEMBUATAN alkil
Wurtz ALKANA halida

Reduksi
oleh logam
dan asam

Coupling
EVITA PUTRI PERMATASARI
160332605874
Pembuatan Alkana
• Di dalam laboratorium, alkana dibuat dengan cara :
A. Hidrogenasi alkena

H2, kat. Pt/Pd/Ni


CnH2n CnH2n+2
alkena alkana

Contoh :
Ni
CH₂=CH₂ + H₂ CH₃CH₃
etena etana
EVITA PUTRI PERMATASARI
160332605874
B. Reduksi alkil halida (RX)
• Hidrolisis pereaksi Grignard

eter H2 O
RX + Mg RMgX RH + Mg(OH)X
pereaksi Grignard alkana

Contoh :
eter H 2O
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr CH3CH3
etil bromida etil magnesium -Mg(OH)Br
bromida EVITA PUTRI PERMATASARI
160332605874
• Reduksi oleh logam dan asam
2RX + Zn + 2H⁺ 2RH + Zn2+ + 2X-
Contoh :
2CH3CH2Cl + Zn + 2H+ CH3CH3 + Zn2+ + 2Cl-

EVITA PUTRI PERMATASARI


160332605874
C. Penggandengan (Coupling) alkil halida
dengan senyawa organologam
RX RLi + LiX R2CuLi R-R’ + R-Cu + LiX

Contoh :

+Li +Cu +CH3Br


CH3CH2Br CH3CH2Li (CH3CH2)2CuLi
litium dietil tembaga

CH3CH2CH3 + CH3CH2 Cu + LiBr


propana
EKA WULANDARI
D. Reaksi Wurtz

RX + 2Na + R’X R-R’ + 2NaX

Contoh :
CH3CH2Br + 2Na + CH3Br CH3CH2CH3 + 2NaBr

EKA WULANDARI

Anda mungkin juga menyukai