BAHAN AJAR HALOALKANA

BAHAN AJAR
Tujuan Pembelajaran :

Haloalkana
Peserta didik diharapkan mampu menganalisis
isomer-isomer pada senyawa haloalkana, bagaimana
sifat, pembuatan dan kegunaan, serta identifikasi dari
senyawa haloalkana

Isi Materi :
 Isomer Haloalkana
 Sifat Haloalkana
 Pembuatan Haloalkana
 Kegunaan Haloalkana
 Identifikasi Reaksi
Haloalkana

1
 BAHAN AJAR HALOALKANA
Uraian Materi
 Isomer Haloalkana

Apa itu isomer ?

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memilii rumus molekul sama, tetapi

memiliki rumus struktur yang berbeda. Senyawa haloalkana memiliki isomer
rantai dan isomer posisi
Isomer Rantai :

Isomer rantai terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul

dan gugus fungsi sama, tetapi rantai/kerangka induknya berbeda
Contoh :
CH2—CH2—CH2—CH3 CH2—CH—CH3
Cl Cl CH3
1-klorobutana 1-kloro-2-metilpropana

IsomerIsomer
Posisi : terjadi
posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus
molekul, gugus fungsi, dan kerangka sama, tetapi letak/posisi gugus fungsinya
berbeda
Contoh :
CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3
Cl Cl
1-kloropropana 2-kloropropana

CH3
CH2—CH—CH3 CH3—C—CH3
Cl CH3 Cl
1-kloro-2-metilpropana 2-kloropropana

2
 BAHAN AJAR HALOALKANA

 Sifat Haloalkana

Bagaimana
Sifat haloalkana ?

Sifat Fisika
1. Memiliki titik didih lebih tinggi daripada senyawa alkana dengan jumlah atom
karbon yang sama
2. Sukar larut dalam air
3. Suhu rendah berwujud gas dan suhu tinggi berwujud cair sampai padat

Sifat Kimia
Sifat kimia halogen berkaitan dengan reaksi-reaksi yang dapat dialami oleh
atom unsur halogen. Atom halogen mudah disubstitusi dengan atom atau
gugus lain sebagai berikut.
1. Dengan logam Mg membentuk senyawa Grignard. Persamaan reaksi :
RX + Mg  RMgX
Reagen Grignard dipakai dalam reaksi Grignard seperti pembuatan alcohol,
keton, dan hidrokarbon jenuh
Contoh : CH3Cl + Mg  CH3MgCl

2. Dengan logam Na membentuk alkana. Alkil yang tersisa bergabung

membentuk hidrokarbon dan mempunyai atom C dua kali atom karbon semula.
Reaksi : 2RX + 2Na  R—R + 2NaX
Reaksi ini disebut reaksi Wurtz yang merupakan salah satu reaksi untuk
memperpanjang rantai karbon
Contoh : 2CH3CH2Br + 2Na  CH3—CH2—CH2—CH3 + 2NaBr

3
 BAHAN AJAR HALOALKANA

3. Dengan natrium alkokolat membentuk eter (Wiliamson)

Persamaan reaksi : RX + R’—ONa  ROR’ + NaX
Contoh : CH3Cl + CH3ONa  CH3OCH3 + NaCl

 Pembuatan Haloalkana
 Reaksi Substitusi Alkana
Pada reaksi ini atom H dari alkana akan disubstitusikan oleh atom halogen.
Contoh : CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
 Reaksi Substitusi Alkohol
Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam halida dan hanya dihasilkan senyawa
monohaloalkana (monohalida)
Contoh :
CH3—CH2—CH2—OH + HCl  CH3—CH2—CH2—Cl + H2O
1-propanol 1-kloropropa

 Reaksi Adisi Alkena

Pada reaksi ini jika alkena diadisi memakai halogen akan terbentuk senyawa haloalkana.
Sementara itu, jika alkena diadisi memakai asam halida akan terbentuk senyawa
monohaloalkana
Contoh :
CH2=CH2 + Cl2  CH2—CH2
Cl Cl
Etena 1,2-dikloroetana

CH2=CH2 + HCl  CH3—CH2

Cl
Etena 1-kloroetana

4
 BAHAN AJAR HALOALKANA

 Kegunaan Haloalkana

Penggunaan
haloalkana
harus dilakukan
dengan hati-
hati dan tepat.
Penggunaan
yang salah
dapat
mengakibatkan
kerusakan
lingkungan,
misalnya
merusak
lapisan ozon.

 Identifikasi Haloalkana

Tes iodoform dilakukan untuk mengidentifikasi adanya senyawa

iodoform (CHI3) dalam cuplikan, caranya dengan menambahkan
air, alkohol dan larutan NaOH kedalam tabung reaksi. Kemudian
menambahkan larutan yang diduga mengandung iodin (betadine)
tetes demi tetes kedalam larutan tersebut sampai warna awal
betadine tersebut hilang . Bila warna kuning dari betadine berubah
menjadi putih maka larutan betadine tersebut memanglah
mengandung iodoform (iodin)

5
 BAHAN AJAR HALOALKANA