UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

UKBM 9-XII-5-05
SENYAWA KARBON BAGIAN I:
GUGUS FUNGSI DAN HALOALKANA
1. Identitas
Nama Mata Pelajaran : Kimia 5
Semester :1
Kompetensi Dasar : 3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa
karbon (haloalkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil
alkanoat)
4.7 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat dan
kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanal, alkanon, asam
alkanoat, dan alkil alkanoat)
Materi Pokok : Gugus Fungsi dan Haloalkana
Alokasi Waktu : 6 x 45 menit
Tujuan Pembelajaran :

Melalui diskusi, tanya jawab, penugasan, presentasi dan analisis, peserta didik dapat
menjelaskan metode ilmiah, hakikat ilmu kimia, keselamatan dan keamanan di laboratorium,
serta peran kimia dalam kehidupan dan dapat menyajikan hasil rancangan dan hasil
percobaan ilmiah, sehingga peserta didik dapat menghayati dan mengamalkan ajaran
agama yang dianutnya, mengembangkan sikap jujur, peduli, dan bertanggungjawab, serta
dapat mengembangkan kemampuan berpikir kritis, komunikasi, kolaborasi, kreativitas
(4C).

Materi Pembelajaran
Disarikan dari: 1. Sudarmo, U. 2013. Kimia 3 untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta:Erlangga, hlm.
213, 239-245

Senyawa karbon sangat melimpah di alam, lebih dari 10 juta senyawa. Sebagian
kecil telah kalian pelajari dalam UKBM Senyawa Hidrokarbon. Untuk mempermudah
pembelajaran tentang senyawa karbon atau senyawa turunan alkana, maka senyawa karbon
tersebut dikelompokkan berdasarkan gugus fungsinya, yaitu alkohol/alkanol,
eter/alkoksialkana, aldehida/alkanal, keton/alkanon, asam karboksilat/asam alkanoat,
ester/alkil alkanoat dan haloalkana. Pengelompokkan tersebut akan dibagi dalam 4 ukbm,
yaitu UKBM no. 05-08. Dalam UKBM 05 ini akan dibahas terlebih dahulu tentang Gugus
Fungsi dan Haloalkana.

A. GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau sekelompok atom
yang menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon
merupakan bagian yang aktif sehingga ketika senyawa karbon tersebut bereaksi, yang
mengalami perubahan adalah gugus fungsinya, sedangkan bagian yang lain tetap.
Perhatikan beberapa contoh pada Bagan 1.

1
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

Bagan 1. Beberapa contoh gugus fungsi senyawa karbon

Pada contoh di atas, bagian yang diberi kotak adalah gugus fungsi.
Sekarang perhatikan reaksi oksidasi suatu alcohol berikut.

Bagan 2. Reaksi oksidasi 1-propanol

Dalam contoh di atas tampak bahwa dalam reaksi, gugus fungsilah yang mengalami
perubahan, dari –OH (1-propanol) menjadi –CHO (propanal) dan berubah lagi menjadi –
COOH (asam propanoat), sedangkan bagian yang lain (rantai utama) tidak berubah.

1. JENIS-JENIS GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON

Berikut adalah gugus fungsi senyawa karbon yang akan kalian pelajari kelompok
senyawanya pada UKBM selanjutnya.

Tabel 2. Beberapa Gugus Fungsi Senyawa Karbon

2
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

Untuk melatih menghafalkan macam-macam gugus fungsi di atas, kerjakanlah Latihan Soal 1
berikut.
KEGIATAN BELAJAR 1
Ayo uji pemahamanmu tentang
gugus fungsi!
LATIHAN SOAL 1
Lingkarilah bagian yang merupakan gugus fungsi pada senyawa berikut dan tuliskan
senyawa tersebut berjenis senyawa karbon apa.

N Senyawa Jenis N Senyawa Jenis

o o.
.
1. 6.

2. 7.

3. 8.

4. 9.

5. 10.

Selamat, kamu telah belajar tentang Gugus Fungsi. Silakan melanjutkan mempelajari
tentang Haloalkana. Semangat!!

B. HALOALKANA
Senyawa haloalkana atau disebut alkil halida adalah senyawa turunan alkana yang salah
satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan dengan atom halogen. Misalnya CHCl3, CCl4,
CF3CHBrCl, dsb.

3
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

1. TATA NAMA HALOALKANA

Menurut IUPAC, penamaan senyawa haloalkana didahului dengan awalan halo-
diikuti dengan nama alkana yang mengikat. Jumlah halogen disebutkan dengan awalan
mono-, di- , tri-, tetra-, dst.
Ada cara penamaan yang lain yaitu cara trivial. Cara ini menyebut senyawa
haloalkana sebagai alkilhalida, dengan awalan mono-, di- , tri-, tetra-, dst. Awalan mono-
kadang tidak disebutkan. Perhatikan contoh berikut.

Tabel 2. Beberapa contoh penamaan senyawa haloalkana

No. Senyawa Nama IUPAC Nama trivial
1. CH3Cl klorometana metil klorida
2. CH2Cl2 diklorometana metil diklorida
3. CHCl3 triklorometana (kloroform) metil triklorida (kloroform)
4. CCl4 tetraklorometana metil tetraklorida

Jika rantai karbonnya panjang, maka urutan tata cara penamaan seperti pada senyawa
hidrokarbon, yaitu penomoran pada rantai dimulai dari atom C sedemikian sehingga
nomor kecil dekat dengan atom C yang mengikat atom halogen. Jika terdapat lebih dari
satu atom halogen, maka penomorannya dimulai dari atom C yang paling dekat dengan
cabang. Jika jarak dari ujung sama, maka dipilih dari urutan abjad.

Tabel 3. Contoh penamaan senyawa haloalkana rantai panjang

No. Senyawa Nama
1. 2,2-dibromopentana

2. 2-kloro-2-metilpropana

3. 2-kloro-3-iodobutana

KEGIATAN BELAJAR 2
Ayo uji pemahamanmu tentang tata nama senyawa haloalkana!
Kerjalan Latihan Soal 2 dan 3 dengan benar!
LATIHAN SOAL 2
1. Berilah nama senyawa haloalkana berikut.

4
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

No. Senyawa Nama

1.

2.

3.

4. (CH3)2CCl2
5. CH3CHBrCH2I

2. Gambarlah struktur dari senyawa haloalkana berikut.

No. Senyawa Rumus struktur

1. 1-bromoetana

2. 1,1,1-trikloroetana

3. 1,1,2,2-tetrafluoroetana

4. 1-bromo-1-kloro-2,2,2-
trifluoroetana

5. Freon-11
(monoklorotrifluorometana)

2. SIFAT-SIFAT SENYAWA HALOALKANA

A. SIFAT FISIS
1. Merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau dan sukar larut dalam air

5
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

2. Adanya gugus halogen menyebabkan beberapa senyawa haloalkana bersifat polar

3. Untuk jumlah atom C sama, titik didih haloalkana lebih tinggi daripada alkana,
dengan urutan gugus F, Cl, Br, I (titik didih haloalkana dengan gugus F akan lebih
tinggi)
B. SIFAT KIMIA
Sifat kimia yang dipelajari adalah reaksi-reaksi pada senyawa haloalkana. Ada 6 reaksi.
1. Reaksi substitusi
Haloalkana + basa → alkohol
R – X + MOH → R-OH + MX
Contoh: CH3Cl + AgOH → CH3OH + AgCl
2. Reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi dilakukan oleh basa kuat dalam alkohol pada suhu tinggi.
Berlaku aturan Saytseff, yaitu atom hidrogen yang tereliminasi adalah atom
hidrogen yang terdapat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen.
−CH−CX− + KOH → −C=C− + KX + H2O
Contoh:
CH3−CHCl−CH2−CH3 + KOH (alkohol) → CH3−CH=CH−CH3 + KCl + H2O
3. Reaksi dengan basa kuat pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol
R−Cl + KOH → R−OH + KCl
4. Reaksi reduksi
Reaksi haloalkana dengan gas hidrogen atau hidrida akan menghasilkan alkana
4 R−X (LiAlH4) → 4 R−H + LiX + AlX3
Contoh: 4 C2H5Cl → 4 C2H6 + LiCl + AlCl3
5. Sintesis Wurtz
Merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida (haloalkana)
dengan logam Natrium
2 R−X + 2 Na → R−R + 2 NaX
Contoh: 2 CH3Cl + 2 na → CH3−CH3 + 2 NaCl
6. Pereaksi Grignard
Merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa senyawa karbon,
misalnya aldehida atau keton. Rumus umum pereaksi Grignard RMgX. Reaksi ini
dilakukan dalam pelarut eter yang kering.
Rx + Mg → RMgX
Contoh:
C2H5Cl + Mg → C2H5MgCl

4. PEMBUATAN HALOALKANA
Pada umumnya haloalkana dapat disintesis dari alkana, alkena atau alkuna. Berikut
beberapa reaksi pembuatan haloalkana.
a. Substitusi halogen terhadap alkana dengan bantuan sinar ultraviolet (UV).
RH + X2 (uv)→ RX + HX (X2 yang dapat mensubstitusi adalah Cl2 dan Br2).

b. Adisi asam halida (HX) terhadap alkena atau alkuna (adisi Markovnikov. Catatan:
Aturan Markovnikov yaitu Jika atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah
atom hidrogen yang bebeda, atom X akan terikat pada atom karbon yang sedikit
mengikat hidrogen)

6
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

R−CH=CH−R’ + HX → R−CH2−CHX−R’

c. Substitusi gugus –OH pada alkohol dengan fosfor pentahalida (PX5)

R−OH + PX5 → R−X + POX3 + HX

5. KEGUNAAN HALOALKANA
Berikut adalah beberapa contoh kegunaan senyawa haloalkana.
No. Kegunaan dalam Penjelasan
industri
1. Plastik 1. PVC (polivinilklorida), digunakan sebagai pipa
plastik (air), plastik CD, dsb
2. Teflon (tetraflouoroetena), digunakan sebagai
bahan perlatan rumah tangga
2. Pelarut 1. Karbon tetraklorida, sebagai pelarut non polar
2. Kloroform, sebagai pelarut organik
3. 1,1,1-trikloroetana, sebgai pelarut cat dan
pembersih
3. Obat anestesi (bius) 1. 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana, sebagai
pengganti eter dan kloroform saat operasi
4. Pestisida 1. DDT, sebagai pestisida, tetapi sudah banyak
ditinggalkan karena mencemari lingkungan
5. Zat pendorong dan 1. Freon, sebagai zat pendorong dan pembusa
pembusa pada proses karet busa.

Sekarang, ayo menguji pemahamanmu tentang senyawa haloalkana!

LATIHAN SOAL 3

1. a. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:

Kloroetena + Br2

b. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:

2-kloropropana + KOH (alkohol) pada suhu tinggi

c. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:

Etil klorida + HCN, kemudian hasilnya dihidrolisis

d. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:

2-bromopropana + KOH (alkohol) pada suhu kamar

e. Tuliskan reaksi yang terjadi antara:

Etil klorida + H2O

2. Lengkapi persamaan reaksi berikut.

Etena + HCl → senyawa A

7
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

Senyawa A + Mg → senyawa B
Senyawa B + H2O → senyawa C
Tentukan nama senyawa A, B, C tersebut.

3. Diketahui reaksi:
CH3CH2Cl + KOH (alkohol) → X + NaOH → Y
Tentukan rumus struktur X dan Y.

Penutup
Setelah kalian belajar melalui kegiatan pembelajaran di atas, isilah tabel berikut dengan
memberi centang (√) pada kolom yang tersedia. Jawablah sejujurnya sehingga refleksi
tersebut dapat berguna bagi kalian.

Tabel Refleksi Diri Pemahaman Materi

No Pertanyaan Ya Tidak
1. Apakah kamu dapat menjelaskan tentang gugus fungsi?
2. Apakah kamu dapat menyebutkan macam-macam nama
gugus fungsi dan simbolnya?
3 Apakah kamu dapat menjelaskan kelompok senyawa
haloalkana?
4. Apakah kamu dapat memberi nama senyawa haloalkana?

5. Apakah kamu dapat menjelaskan reaksi-reaksi pada

senyawa haloalkana?
6. Apakah kamu dapat memberi contoh kegunaan senyawa
haloalkana?
7. Apakah kamu dapat menjelaskan cara mensintesis
senyawa haloalkana?

Jika menjawab “TIDAK” pada salah satu pertanyaan di atas, maka pelajarilah
kembali materi tersebut dengan seksama, dan jika perlu bertanyalah kepada guru
atau teman. Jangan putus asa untuk mengulang lagi!. Jika kalian menjawab “YA”
pada semua pertanyaan, maka lanjutkan mengisi tabel berikut.

%
Sedih Bingung Senang
Penguasaan

8
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

Selamat telah menyelesaikan ukbm gugus fungsi dan haloalkana.

Sukses untuk kalian!!!

UJI KOMPETENSI

Pilihlah jawaban yang tepat!

1.Jika propena direaksikan dengan brom dalam 5. Produk dari reaksi adisi HBr pada
karbon tetraklorida, hasilnya adalah… propena yang mengikuti aturan
A. 1 - brompropana Markovnikov adalah …
B. 1,2 – dibromopropana A. CH2=CH-CH3
C. 2 - bromopropana B. CH3-CH2-CH2
D. 1,3 – dibromo-propana C. CH2Br-CI2-CH3
E. siklopropana D. H2Br-CHBr-CH3
E. CH3-CHBr-CH3
2.Dikloropropana (C3H6CI2) mempunyai isomer
struktur sebanyak … 6. Jumlah isomer dikloro yang dapat
A. dua D. lima dihasilkan bila n-butana diklorinasi adalah
B. tiga E. enam …
C. empat A. 2-propanol D.propanal
B. metil etil eter E. asam propional
3. Reaksi antara propena dan bromin dalam C. propanon
larutan karbon tetra-klorida menghasilkan …
A. 1-bromopropana 7. Jika propena direaksikan dengan
B. 1,2-dibromopropana bromin dalam tetraklorida, hasilnya ialah
C. 2-bromopropana …
D. 1,1,2,2-tetrabromopropana A. 1-bromopropana
E. siklopropana B. 1,2-dibromopropana
C. 2-bromopropana
4. Hasil reaksi yang dominan dari 2-metil-2- D. 1,3-dibromopropana
butena dengan HCl adalah … E. siklopropana
A. 2-kloro-2-metil butana
B.3-kloro-3-metil butana 8. Senyawa haloalkana yang dapat
C. 3-kloro-2-metil butana mengalami reaksi polimerisasi adalah …
D.2-kloro-1-metil butana A. CHCI3 D.C2H5CI
E. 2-kloro-3-metil butana B. CHBr3 E.CCI4
C. C2H5CI

9
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

D. Senyawa turunan alkana dengan atom

9. Apa nama senyawa berikut : halogen sebagai gugus pengganti
CH3 – CHCl – CH2 – CH3 E. Senyawa turunan alkana dengan atom
A. 2-kloro butana oksigen sebagai gugus pengganti
B. 2-kloro butena
C. 3-kloro butana 13. Apa nama senyawa berikut:
D. 3-klorin butana 3 CH3 – CH2 – CH2 – Cl
E. 2-klor butana A. 1- kloro propana
B. 3 (1- kloro propana)
10. Apa nama trivial dari senyawa: C. 3- kloro propana
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 D. 3 (3 - kloro propana)
E. 1-kloro butana
Cl
A. 3-kloro heksana 14. Nama senyawa berikut adalah:
B. Sekunder heksil klorida C2H5–CH–C2H5-Cl
C. 4-kloro heksana CH3
D. Sekunder heksana klorida A. 1-kloro-3-metana-pentana
E. Metil kloro heksana B. 3-kloro-2-metil pentana
C. 1-kloro-3-metil propana
11. Pembuatan haloalkana dapat D. 1-kloro-3-metil pentana
dilakukan dengan cara: E. 2-kloro-2-metil propana
A. reaksi substitusi
B. reaksi substitusi dan adisi 15. Manakah di antara pernyataan
C. reaksi adisi alkena dengan berikut yang bukan merupakan tata
halogen dan HX nama haloalkana?
D. reaksi eliminasi i. Rantai utama merupakan rantai
E. reaksi sulfonasi terpanjang yang mengandung atom
halogen
12. Apa yang dimaksud dengan haloalkana? ii. Penomoran atom C dimulai dari C
A. Senyawa turunan alkana yang paling dekat dengan halogen
B. Senyawa turunan alkana dengan iii. Jika jenis halogen lebih dari 1,
molekul hidrogen sebagai gugus maka penomoran berdasarkan
pengganti halogen yang lebih reaktif :
C. Senyawa turunan alkana dengan 1 atau F>Cl>Br>I
lebih molekul hidrogen digantikan oleh iv. Hanya gugus halogen yang disusun
atom halogen menurut abjad

10
 UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

A. i B.ii C. iii D. iv E. iii & iv

16. Rumus umum haloalkana adalah…

A. CnH2n+1 – X
B. CnH2n+1 – X
C. CnH2n+1
D. CnH2n+1 – X2
E. CnH2n+2

17. Apa nama dari senyawa:

CH2Br – CHBr – CH2Cl?
A. 2-bromo, 3 –bromo – 1 kloropropana
B. 2,3 – dibromo – 1 – kloropropana
C. 2,3 – dwibromo – 1 – kloropropana
D. 2,3 – dibromo – kloropropana
E. 2-bromo-1,3 dikloropropana

18. Tulislah nama dari senyawa haloalkana

berikut
CH2 – CH2 – CH – CH3
Cl
A. 2-kloro butana
B. 3-kloro butana
C. 2-butil klorida
D. 3-butil klorida
E. 1-metil-1-kloro propana

11
UKBM 9-XII-5-5/Gugus Fungsi dan Haloalkana

12