A.

Pendahuluan

Senyawa Hidrokarbon adalah senyawa yang terbentuk dari ikatan atom C dengan atom
H. Senyawa karbon dibagi menjadi 2, yaitu Senyawa Alifatik dan Senyawa Aromatik.
Senyawa Aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai tunggal dan rangkap di antara
atom karbonnya. Ada beberapa sifat senyawa Aromatik yang dibedakan atas sifat fisika dan
sifat kimia. Sifat fisika senyawa Aromatik adalah :

1. Cair dan tidak berwarna

2. Bau khas
3. Mudah menguap
4. Non polar

Sedangkan sifat kimianya adalah :

1. Toksik
2. Tidak reaktif
3. Flammable
4. Reaksi substitusi lebih mudah terjadi dibandingkan reaksi adisi

Contoh dari senyawa Aromatik adalah Benzena.

Sedangkan senyawa Alifatik adalah senyawa organic yang memiliki gugus fenil.
Senyawa Alifatik dibedakan berdasarkan jumlah rangkap di dalam atom karbonnya. Senyawa
yang memiliki rantai tunggal disebut sebagai Alkana, senyawa yang memiliki rantai ganda
disebut Alkena, dan senyawa yang memiliki rangkap tiga disebut sebagai Alkuna.

Setiap senyawa dari Alifatik tersebut memiliki fungsi dan sifatnya masing-masing.
Pada saat ini akan dibahas ketiga senyawa Alifatik tersebut.

1
 B. Isi

B.1 Alkana

Alkana adalah senyawa Alifatik yang memiliki rantai tunggal pada senyawa karbonnya.
Senyawa alkane ini sering disebut sebagai Parafin karena sering digunakan sebagai pelarut
dan sifatnya yang ringan. Senyawa Alkana ini pun memiliki ciri-ciri jumlah C dan H nya
CnH2n-2. Aturan penamaan untuk Alkana bergantung pada jumlah C nya diikuti dengan kata
‘ana’. Berikut ini adalah ciri-ciri senyawa Alkana.

Sifat kimia Senyawa Alkana adalah :

 Ikatannya kuat
 Jenuh
 Sukar bereaksi

Sedangkan sifat fisikanya adalah :

 MR nya rendah
 Non polar
 Jika berantai lurus maka Titik Didih dan Titik Lelehnya akan tinggi

Senyawa alkana ini memiliki banyak fungsi, diantaranya adalah sebagai pelarut, sumber
hydrogen, dan yang paling banyak digunakan adalah sebagai bahan bakar. Alkana banyak
digunakan sebagai bahan BBM karena rantainya yang tunggal dan cenderung pendek dan
rantai tunggal lebih efisien untuk digunakan. Oleh sebab itu sering digunakan proses cracking
untuk membuat rantai ini menjadi lebih kecil. Proses cracking adalah proses untuk memecah
hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil sehingga lebih efisien
digunakan. Keefisienannya dapat dilihat pada bahan dasar beberapa bahan bakar. LPG
berbahan dasar Propana, sedangkan BBM berbahan dasar metana. Hal ini dilakukan karena
penggunaan BBM yang lebih luas, sehingga digunakan metana karena lebih efisien.

Senyawa Alkana ini pun memiliki beberapa turunan, yaitu.

2
 Nama Penamaan Isomer
Alkohol Alkanol CnH2n+2O
Eter Alkoksi alkane
Aldehid Alkanal CnH2nO
Keton Alkanon
Asam karboksilat Asam alkanoat CnH2NO2
Ester Alkil alkanoat
Haloalkana

B.2 Alkena

Alkena adalah senyawa Karbon dengan rangkap 2 pada susunan karbonnya. Alkena
ini sering deisebut sebagai Olefin. Senyawa Alkena ini pun memiliki ciri-ciri jumlah C dan H
nya CnH2n. Aturan penamaan untuk Alkena bergantung pada jumlah C nya diikuti dengan
kata ‘ena’. Berikut ini adalah ciri-ciri senyawa Alkena.

Sifat kimia Alkena :

i. Polimerisasi

Sifat fisika Alkena :

a) Nonpolar

b) Pada suhu kamar : C1-C4 gas

: C5< cair

c) Tidak berwarna, dapat dibakar, bau khas

Alkena ini banyak digunakan untuk obat bius dan dalam industri. Salah satu Industri yang
berbahan dasar Alkena adalah industry plastik. Proses pembuatan plastik adalah Minyak
mentah sebagai bahan dasar akan dipompa ke kilang minyak. Di sana minyak mentah ini akan
dimurnikan sehingga menghasilkan etana dan propane yang diberi suhu tinggi sehingga
menjadi etilena dan propilena. Kedua produk ini akan digabung untuk menjadi zat tepung
yang nantinya menjadi bahan dasar plastik yang akan melalui proses ekstruksi.

3
Penggunaan plastik yang saat ini sangat berlebihan dan sifatnya yang sukar bereaksi memaksa
pemerintah pada akhirnya membuat peraturan plastik berbayar. Namun, hal ini pun memiliki
kelemahan karena pemerintah memberi solusi yang kurang solutif. Pemerintah meminta
warga untuk membawa kantong belanja sendiri, namun pada kenyataanya tidak semua warga
siap untuk selalu membawa kantong belanja.

Reaksi yang terjadi pada Alkena cukup banyak, yaitu Adisi, oksidasi, oxonolisis, diena
dan yang berkaitan dengan rangkapnya adalah Markovnikov dan Anti Markovnikov. Reaksi
Markovnikov adalah reaksi penambahan senyawa pada alkena untuk menghilangkan rantai
cabangnya. Reaksi anti Markovnikov adalah reaksi pengambilan senyawa untuk membentuk
rantai rangkap

B.3 Alkuna

Alkuna adalah senyawa Hidrokarbon yang memiliki rangkap 3 pada susunan

karbonnya. Senyawa Alkuna ini pun memiliki ciri-ciri jumlah C dan H nya CnH2n-2. Aturan
penamaan untuk Alkuna bergantung pada jumlah C nya diikuti dengan kata ‘una’. Berikut ini
adalah ciri-ciri senyawa Alkena.

1. Tidak jenuh
2. Reaktif
3. Berbentuk gas
4. Memiliki reaksi adisi

4
Fungsi senyawa Alkuna ini adalah untuk mengelas dan bahan penerangan.

Alkuna sangat sulit untuk ditemukan. Hal ini menyebabkan industry-industri yang
menggunakan alkuna harus mensintesis alkuna ini. Salah satu fungsi alkuna yang paling
sering digunakan adalah mencairkan logam seperti asetilena. Suhu yang tinggi dari
pembakaran etuna berkaitan dengan ikatan rangkap tiga yang dimiliku semua alkuna. Hal ini
dapat dilihat dari dua sudut pandang. Pertama adalah ikatan rangkap tiga bervibrasi pada
frekuensi yang lebih tinggi dari ikatan rangkap satu atau ikatan tunggal, hal ini berarti ikatan
rangkap tiga akan menghasilkan energy yang lebih besar sesuai dengan persamaan E=hf
(Solomon, 2013 : 88). Selain itu, hal ini juga bisa dilihat dari energy ikatan yang dimiliki.
Ikatan rangkap tiga memiliki energy ikatan sebesar 820 kJ/mol sedangkan ikatan rangkap dua
karbon memiliki energy ikatan sebesar 612 kJ/mold an energy ikatan tunggal karbon memiliki
energy ikatan sebesar 347 kJ/mol (Masterton, 2009 : 212-213). Ini berarti suatu ikatan
rangkap tiga karbon memiliki ikatan yang lebih besar dari ikatan rangkap dua atau tunggal
antar atom karbon, yang juga berarti energy yang nantinya dilepaskan saat reaksi juga lebih
besar.Untuk membentuk senyawa alkuna, reaksi yang digunakan adalah reaksi
dehidrohalogenasi ganda dari senyawa dihalida alkena, baik bentuk vicinal maupun germinal.
Reaksi eliminasi ini menggunakan NaNH2 sebagai agen pengikat atom H dan halida yang
terdapat pada alkena (Solomon, 2013 : 314).

Fungsi lain dari gas karbit adalah untuk pematangan buah. Hal tersebut jarang
terdengar, namun sebenarnya sangat aman untuk digunakan, dengan syarat senyawa yang
digunakan adalah murni asetilena, hasilnya tidak berbahaya karena alkuna dan alkena
merupakan dua golongan senyawa yang sebagian reaksinya merupakan reaksi yang serupa
namun berbeda perubahan nilai rangkap saja (Solomon, 2013 : 338). Tetapi yang menjadi
masalah adalah ketidakmurnian dari gas asetilena yang biasa diproduksi dari kalsium karbida
dimana didalamnya terdapat kandungan arsenic yang tidak baik untuk kesehatan manusia.

B.4 Stereokimia

Stereokimia adalah ilmu yang mempelajari struktur dari senyawa organik. Struktur
dari senyawa organic ini sangat penting karena dengan jumlah yang sama tapi berbeda
struktur, maka fungsi dan senyawa tersebut pun akan menjadi sangat berbeda.

Ada 3 jenis isomer.

5
 1. Yang pertama adalah Isomer Struktural, yang dibagi atas :
 Isomer Rantai : Isomer yang berbeda struktur rantai C
 Isomer Posisi : Adalah Isomer yang berantai sama, namun fungsinya berbeda
 Isomer Gugus Fungsi : Rumus Molekul sama tapi gugus fungsi berbeda
 Metameri : Isomer yang berbeda gugus alkilnya
2. Stereoisomer

Stereoisomer merupakan isomer 3 dimensi dimana dua bayangan dari suatu molekul
memiliki rumus yang sama namun berbeda dalam penyusunan atomnya dalam ruang.
Stereoisomer memiliki dua jenis, yaitu enantiomer dan diastereomer.

Enantiomer merupakan stereoisomer di mana suatu molekul tidak dapat ditindihkan

dengan bayangannya dan sebuah molekul kiral hanya tepat memiliki satu enantiomer. Sifat
fisika dan kimia dari sepasang enantiomer sama, kecuali dalam hal interaksi dengan zat-zat
kiral lainnya. Pemisahan sebuah campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni
dinamakan resolusi. Resolusi pertama pada Natrium Amonium Tartarat dilakukan oleh Louis
Pasteur (1848). Pasteur melihat bahwa Natrium Amonium Tartarat dari asam tartat yang tak-
aktif optis adalah campuran dari enantiomer-enantiomer. Dengan mikroskop dan
penjepit/pinset, Pasteur dengan hati-hati memisahkan keduanya. Dia menemukan satu macam
kristal dextrorotatory dan sisanya adalah levorotatory. Akan tetapi teknik ini tidaklah umum
karena sangat jarang terjadi pembentukan kristal enantiomer-enantiomer.

Teknik yang sudah dikembangkan dan sudah umum sampai saat ini adalah mereaksikan
dengan reagensia kiral sehingga diperoleh produk diastereomerik yang kemudian dikonversi
menjadi enantiomer dengan reaksi asam-basa biasa.

6
 Sedangkan diastereomer merupakan stereoisomer yang bukan enantiomer. Sepasang
diastereomer memiliki sifat fisika dan kimia yang berlainan karena merupakan senyawa yang
berlainan.

Aturan E dan Z pada Stereosimer

Sistem nama (E) dan (Z) merupakan system nama yang digunakan dalam isomer
geomteris di mana terdapat 3 atau 4 gugus berbeda yang terikat pada atom-atom karbon suatu
ikatan-ikatan rangkap dua. Penamaan ini digunakan sebagai penetapan isomer yang lebih
umum.

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian prioritas. Jika atom atau gugus yang
berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan ikatan pi, maka isomer itu adalah (E).
jika atom atau gugus berprioritas tinggi berada pada sisi yang sama, maka isomer itu adalah
(Z) (E = entgegen, Z = zusammen).
Atom dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi.

7
 Aturan prioritas dalam isomer (E) dan (Z) didasarkan pada sistema tata nama Chan-
Ingold-Prelog.Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan ditentukan
oleh nomor atom

Prioritas bertambah

F Cl Br I
Jika atom-atom itu adalah isotop, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh
prioritas.Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunakan
untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom ini juga mengikat atom-atom identik, maka
prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom
yang mengikat suatu atom dengan prioritaskan, akan diprioritaskan. (bukan menjumlahkan
nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).
Dua atom H dan satu atom C:
C memberikan peioritas tinggi pada gugus ini

Tiga atom H:
Prioritas rendah

8
 Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan
dengan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus
berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan
atau ditigakalikan jika ikatan rangkap tiga.

3. Kiralitas

Suatu molekul dikatakan kiral jika tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya
dalam dimensi ruang.

Contoh: 2-butanol

Untuk menentukan kiralitas, maka harus dilakukan sebuah percobaan dengan

menggunakan polarimeter. Sebuah molekul kiral bersifat aktif optis, yaitu dapat memutar
bidang polarisasi.Sebuah cahaya yang digunakan untuk mengukur aktivitas optis memiliki 2
ciri: mengandung panjang gelombang tunggal dan bidang polarisator. Panjang gelombang
yang sering digunakan mirip dengan cahaya kuning yang dihasilkan oleh sebuah lampu uap
Natrium (D line).

9
 Jika cahaya dilewatkan suatu larutan yang mengandung enantiomer tunggal, maka bidang
polarisasi cahaya itu diputar ke kanan atau ke kiri. Perputaran ini disebut rotasi optis.
Suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi suatu cahaya terpolarisasi-bidang
dikatakan bersifat aktif optis. Besarnya rotasi bergantung pada struktur molekul,
temperatur, panjang gelombang, banyaknya molekul pada jalan cahaya, dan pelarut.
Perputaran bidang polarisasi ke kanan ditandai positif, dan rotasi ke kiri ditandai negatif.
Istilah lain untuk rotasi optik positif dan negatif masing-masing adalah dextrorotatory(d)
dan levorotatory(l).

Besarnya sudut rotasi [α] dapat dihitung menggunakan rumus:

α
[α] =
cl

dengan [α] = sudut putar spesifik.

α = sudut putar yang teramati pada ToC.

l = panjang tabung polarimeter (dm).

c = konsentrasi larutan (g/mL).

Isomer-isomer ini sangat penting untuk dipelajari. Karena struktur yang salah dapat
menyebabkan dampak yang sangat fatal. Salah satu dampaknya adalah kasus obat ibu hamil
Thalidomide. Struktur yang salah mengakibatkan kecacatan yang dialami bayi saat lahir.
Thaliodomide yang dulunya sangat dipercaya kini menjadi obat yang dilarang. Namun tetap
ditakutkan akan penyebarannya dan beberapa pihak yang menyangkal bahaya Thaliodomide.
Ada beberapa langkah yang dapat dilakukan.

 Menjelaskan secara baik-baik bahwa Thalomide dapat menyebabkan kecacatan pada

bayi.

 Menjelaskan bahwa morningsickness merupakan sesuatu hal yang wajar dialami oleh
ibu hamil pada umumnya dan tidak akan mengakibatkan apa-apa.

 Menyarankan Ibu tersebut untuk mengonsumsi jahe. Karena menurut penelitian yang
diterbitkan pada The Journal of Medicine Maternal-Fetal and Neonatal, jahe adalah
obat herbal yang efektif untuk gejala morningsickness.

10
B.5 Aturan Isomer

1. Aturan Pauling

Teori ikatan valensi yang dicetuskan Linus Pauling memiliki beberapa postulat dasar,
yaitu:

a. Ikatan valensi terjadi karena adanya gaya tarik pada elektron-elektron yang
tidak berpasangan pada atom-atom.
b. Elektron - elektron yang berpasangan memiliki arah spin yang berlawanan.
c. Elektron-elektron yang telah berpasangan tidak dapat membentuk ikatan lagi
dengan elektron-elektron yang lain.
d. Kombinasi elektron dalam ikatan hanya dapat diwakili oleh satu persamaan
gelombang untuk setiap atomnya.
e. Elektron-elektron yang berada pada tingkat energi paling rendah akan
membuat pasangan ikatan-ikatan yang paling kuat.
f. Pada dua orbital dari sebuah atom, orbital dengan kemampuan bertumpang
tindih paling banyaklah yang akan membentuk ikatan paling kuat dan
cenderung berada pada orbital yang terkonsentrasi itu
Struktur Lewis HNO3 dan (NO3)-

Resonansi pada molekul HNO3

2. Pengecualian aturan oktet dapat terjadi dalam 3 situasi yaitu:

a. Ketika jumlah elektron valensi ganjil
Contohnya NO:

11
 b. Ketika jumlah elektron valensi kurang dari 8
Contohnya BF3:

c. Ketika jumlah elektron valensi lebih dari 8

Contohnya PCl5:

1
muatan formal=( n ) − ( b )−(m)
2
Dengan n adalah banyaknya elektron valensi pada atom netral, b adalah
banyaknya elektron yang dipakai secara bersama-sama, dan m adalah banyaknya
elektron valensi yang menyendiri (tidak dipakai berikatan)
Pada molekul (NO3)-:
1
muatan formal N =5− ( 8 ) −0=5−4=+ 1
2
1
muatan formal O 1=6− ( 2 )−5=6−1−5=0 (Atom O-)
2
1
muatan formal O 2=6− ( 4 )−4=6−2−4=0( AtomO rangkap dua)
2
1
muatan formal O 3=6− ( 2 )−6=6−1−6=−1( AtomO ikatan tunggal)
2

Pada senyawa hidrokarbon terdapat dua jenis atom yaitu hydrogen dan karbon.
Hidrogen memiliki elektronegativitas 2,20 dan karbon 2,55. Ikatan H-C memiliki
keelektronegatifan 0,35 yang terbilang sangat kecil tetapi cukup untuk membuat atom H
sedikit lebih positif dari C. Kemudian keteraturan atom pada senyawa hidrokarbon membuat
perbedaan elektronegativitas tersebut saling meniadakan. Akibatnya, gaya van der waals yang
di alamai molekul-molekul hidrokarbon sangat kecil dan membuat titik didik dan titik leleh
senyawa hidrokarbon tidak terlalu tinggi.

12
 Pada suatu isomer hidrokarbon, semakin banyak elektro terluar dari molekul tersebut,
semakin besar gaya van der waals-nya, yang artinya semakin tinggi massa molekul relatif dari
molekul hidrokarbon tersebut, semakin besar gaya van der waals-nya. Semakin besar gaya
van der waals maka semakin tinggi energi yang dibutuhkan untuk memutuskan gaya antar
molekulnya dan membuat semakin tinggi titik didih dan titik leleh dari senyawa tersebut dan
sebaliknya. Kemudian pada isomer hidrokarbon bercabang, luas permukaan kontak semakin
kecil yang menyebabkan gaya van der waals-nya mengecil. Dapat disimpulkan bahwa
semakin banyak jumlah atom C pada suatu senyawa hidrokarbon, semakin tinggi juga titik
didih dan titik lelehnya. Kemudian semakin banyaknya cabang dari isomer hidrokarbon,
semakin rendah titik didih dan lelehnya dibandingkan dengan isomer rantai lurusnya. Dapat
kita lihat kebenarannya dalam gambar 2.Pada senyawa hidrokarbon terdapat ikatan kovalen
non-polar yaitu pada C-H dan C-C. Kemudian lebih besarnya luas permukaan kontak pada
rantai lurus membuat titik didhnya tinggi. Sebaliknya pada isomer cabang memiliki titik didih
lebih rendah karena isomer cabang memiliki luas permukaan kontak yang lebih kecil. Lalu
perbedaan elektronegativitas yang tinggi antara 2 atom yang membuat ikatan hidrogen
menyebabkan bertambahnya ikatan antar molekul. Kemudian ikatan hidrogen ini lebih stabil
dibandingkan dengan ikatan-ikatan van der waals sehingga lebih signifikan menaikkan titik
didih. Titik leleh dari alkana juga memiliki trend yang sama seperti titik didihya yaitu
semakin banyak atom C semakin tinggi dan semakin bercabang semakin rendah.

Pada pembentukan momen dipol ada 2 faktor yang menentukan yaitu besarnya
perbedaan elektronegativitas dan bentuk geometri. Hal ini dikarenakan momen dipol adalah
suatu besaran vektor yang besarnya terpengaruh juga dari arah vektor-vektor pembentuknya.
Pada hibridisasi NH3 terbentuk orbital sp2 yang dipakai untuk berikatan dengan H. Begitu juga
untuk NF3 yang membentuk hibridisasi sp2. Maka dari itu, pada kedua molekul terdapat
sepasang elektron sunyi. Untuk faktor besarnya perbedaan elektronegativitas, lebih besar
perbedaan antara N dan H dibandingkan dengan antara N dan F.

13
 Daftar Pustaka

Pauling, Linus (1986). The nature of the chemical bond and the structure of molecules
and crystals : an introduction to modern structural chemistry (3rd ed.). Ithaca, N.Y.: Cornell
University Press.
Blaber Mike (2016). Violations of the Octet Rule. [Online]
http://chemwiki.ucdavis.edu/Core/Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/Lewis_Theory_
of_Bonding/Violations_of_the_Octet_Rule
Housecroft, Catherine E. and Alan G. Sharpe (2008). Inorganic Chemistry.   3rd ed.
Harlow: Pearson Education.
Atkins, R. C., Carey, F. A., dan Ong, C. W.. (2013). Organic Chemistry A Brief Course.
Singapura:Mc Graw Hill.
Fessenden, dan Fessenden. (1986). Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta:Erlangga.
Riswiyanto. (2010). Kimia Organik. Jakarta:Erlangga.

14