SINTESIS 4-BROMONITROBENZENA MELALUI REAKSI SUBSTITUSI

ELEKTROFILIK

ARTIKEL

Oleh
I Putu Pandu Setiawan NIM 1313031028

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA
SINGARAJA
2015
 SINTESIS 4-BROMONITROBENZENA MELALUI REAKSI
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK

I Putu Pandu Setiawan

Jurusan Pendidikan Kimia
Universitas Pendidikan Ganesha
Singaraja, Indonesia
e-mail: pandupendog45@gmail.com

Abstrak
Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis 4-bromonitrobenzena melalui reaksi substitusi
elektrofilikdan mengidentifikasi reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa organik beserta senyawa hasil reaksi
dan rendemennya. Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna dari bromobenzen. Metode yang
digunakan dalam penelitian ini adalah metode analisis kuantitatif. Hasil dari penelitian menunjukkan tidak
didapatkan kristal 4-bromonitrobenzena. Hal ini disebabkan oleh pengocokan yang kurang maksimal dan
terbentuknya produk minor yaitu o-bromonitrobenzena.

Kata kunci: 4-bromonitrobenzena, bromobenzena, substitusi elektrofilik

Abstract
This experiment aims to synthesize 4-bromonitrobenzena through substitution reaction elektrofilikdan
identify electrophilic substitution reactions in organic compounds and their reaction products and rendemennya
compound. The object of this study is a colorless liquid samples from bromobenzen. The method used in this
study is a quantitative analysis method. Results of the study showed no crystals obtained 4-bromonitrobenzena.
This is caused by shaking less than the maximum and the formation of minor products are o-bromonitrobenzena.

Keywords: 4-bromonitrobenzen, bromobenzen, electrophilic substitution

PENDAHULUAN sehingga benzena hanya dapat mengalami

Reaksi substitusi dapat terjadi pada
substrat karbon yang bermuatan negatif
(sumber electron) dengan spesi yang
menyenangi muatan negatif atau spesi yang
kekurangan electron/muatan positif
(elektrofil), sehingga disebut reaksi substitusi
elektrofilik (SE) (Suja, 2004). Reaksi yang
paling utama dari senyawa aromatik adalah
reaksi substitusi elektrofilik. Suatu elektrofilik
digambarkan sebagai (E+) yang akan bereaksi
dengan cincin aromatik dengan menggantikan
satu atom hidrogen.
ArH + E+ → Ar – E + H+
Banyak substituen yang dapat bereaksi
dengan senyawa aromatik melalui reaksi
substitusi elektrofilik. Bergantung dari
reagennya, aromatik dapat bereaksi dengan
halogen, nitrat, sulfonat, alkyl dan asil.
reaksi substitusi oleh elktrofilik. Substitusi
aromatik elektrofilik meliputi jenis reaksi
nitrasi, halogenasi, sulfonasi, reaksi Friedel-
Crafts, dan lainnya. Atom-atom halogen yang
terikat pada gugus benzena merupakan gugus
pengarah orto dan para, dimana merupakan
satu-satunya perkecualian penting terhadap
perampatan dan memberikan kerangkapan
menarik dalam dampaknya pada substitusi
aromatik elektrofilik. Mekanisme nitrasi
adalah mereaksikan benzena ataupun turunan
benzena dengan gugus nitro. Pertama, akan
terjadi pembentukan gugus nitro dimana HNO 3
direaksikan dengan H2SO4. Mekanisme reaksi
pembentukan gugus nitro adalah sebagai
berikut (Wade, 2013).
O O
+
H 2S O 4 + H O N H O N + HSO 4
-

Dengan menggunakan beberapa bahan baku O O

yang sederhana, reaksi dapat menghasilkan H
ribuan senyawa aromatik tersubstitusi. O
+ +
Benzena sangat mudah mendapatkan H O N NO2 + H2O
serangan elektrofilik karena benzene kaya O
H
akan electron π. Awan elektron pada cincin
Selanjutnya gugus nitro akan bereaksi
benzena merupakan sumber elekron, namun
dengan bromobenzena karena dalam
terdapat kestabilan pada struktur cincinnya
bromobenzena terdapat banyak elektron
sehingga dapat menyerang gugus nitro dimana
produk yang terbentuk adalah sebagai berikut
(Suja, 2000).
Br
+ NO2
bromobenzen
Br Br
NO2
NO2
b r o m o n itr o b e n z e n a
o rto 3 7 % m eta 1 1 %
METODE
Penelitian dilakukan di Laboratorium
Kimia Organik jurusan Pendidikan Kimia
Undiksha pada tanggal 15 dan 22 September
2014, jam 07.30-13.30 WITA.
Alat dan Bahan
Terdapat beberapa alat dan bahan
yang perlu disiapkan dalam penelitian ini. Alat
yang digunakan antara lain gelas ukur, gelas
kimia, pipet tetes, labu dasar bulat,
termometer, pendingin, selang plastik,
erlenmeyer, adapter claisen, statif dan klem,
corong, dan pemanas.
Bahan-bahan yang diperlukan dalam
penelitian ini adalah HNO3 pekat, H2SO4
pekat, bromobenzen, aquades, air es, etanol,
dan alkohol dingin.
Prosedur Kerja
Metode dari penelitian ini adalah
metode eksperimen dengan analisis data secara
kuantitatif. Pertama, sebanyak 5 mL HNO3
pekat dicampurkan dengan 5 mL H2SO4 pekat
pada labu dasar bulat kemudian didinginkan
dalam penangas es. Labu dasar bulat yang
sudah berisi campuran dihubungkan dengan
adapter Claisen, termometer, pendingin,
dengan mempergunakan batang statif dan
klem. Kemudian sebanyak 0,025 mol
bromobenzena ditambahkan sedikit demi
sedikit dalam kurun waktu 15 menit sambil
dikocok melalui mulut atas bagian pendingin.
Suhu saat penambahan bromobenzen dijaga
antara 50-55oC. Setelah adisi sempurna,
campuran dibiarkan pada suhu di bawah 50 0C
selama ±30 menit. Lalu, labu dasar bulat
didinginkan pada suhu kamar kemudian
dituangkan pada gelas kimia 100 mL yang
berisi 50 mL air es. Nitrobromobenzena yang
terbentuk disaring, kemudian dicuci dengan air
dingin dan membiarkan kristal mengering
pada kertas saring. Setelah itu, kristal
dipindahkan ke dalam labu erlenmeyer 100
Br mL kemudian ditambahkan etanol 95%
sebanyak 20 mL sampai semua kristal larut .
Campurannya dibiarkan dingin perlahan-lahan
sampai temperatur kamar. Kemudian, kristal I
dicuci dengan alkohol dingin kemudian
dikeringkan, filtrat ditampung. Kedua induk
cairan dicampur, lalu diuapkan dalam
NO2 penangas air sampai volume filtrat 1/3 dari
volume awal dan dibiarkan dingin pada suhu
p a ra 6 2 %
kamar. Bila terbentuk endapan 4-
bromonitrobenzen, kristal II dicuci dengan
alkohol dingin dan dikeringkan. Kristal II
dicampur dengan kristal I, lalu ditimbang dan
diperiksa titik leleh dan bentuk kristal 4-
bromobenzen.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil
Pada penelitian ini tidak didapatkan
kristal 4-bromonitrobenzena. Campuran HNO 3
pekat, H2SO4 pekat, dan bromobenzena dalam
air es tetap berada dalam satu fasa yaitu fasa
cairan.
Pembahasan
Dalam penelitian reaksi substitusi
elektrofilik ini zat yang digunakan adalah
bromobenzena dan asam nitrat pekat. Sebelum
direaksikan dengan bromobenzena, asam nitrat
pekat ini dicampurkan terlebih dahulu dengan
H2SO4 pekat. Tujuannya adalah membentuk
elektrofil NO2+. Digunakan H2SO4 pekat
karena mampu bertindak sebagai oksidator
pada oksidasi asam nitrat pekat (Frieda, 2003).
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut
(Wade, 2013) :
O O
+
H 2S O 4 + H O N H O N + HSO 4
-
O O
H
O
+ +
H O N NO2 + H2O
H O
 Pencampuran asam sulfat pekat dan Br Br
asam nitrat pekat ini harus didinginkan dengan H
tujuan supaya asam sulfat dan asam nitrat tetap
dalam fase cairan. Setelah itu, ditambahkan NO2 a t a u
bromobenzena sebanyak 0,025 mol dengan + +
perhitungan sebagai berikut.
Massa bromobenzen yang digunakan = O2 N H
0,025 mol x 157 g/mol  3,925 g +
Pelepasan H
Volume bromobenzen yang digunakan =
Br
H

-
= 2,61 mL NO2 + H SO 4

Pada saat penambahan bromobenzena Br

ke dalam campuran HNO3 pekat dan H2SO4
pekat dilakukan proses pengocokan dan suhu NO2
reaksi dijaga antara 50-550C. Tujuan
pengocokan adalah untuk mempercepat proses
reaksi sedangkan pengaturan suhu antara 50- dan
550C agar reaksi berjalan sempurna dan
efektif. Kemudian campuran ini didinginkan Br
pada suhu kamar. Setelah dingin, campuran
dituangkan ke dalam gelas kimia yang berisi
air es. Penambahan air es bertujuan untuk -
mengurangi penguapan dari hasil sampingan + H SO 4
+
yakni gas NO2 dan produk minor yakni o-
bromonitrobenzen karena memiliki titik didih
rendah yakni 420C. Namun pada penelitian ini O 2N H
tidak terbentuk kristal. Secara teoritis Br
penambahan bromobenzena kedalam
campuran asam nitrat dengan asam sulfat,
menyebabkan terbentuknya kristal putih
kekuningan yang menandakan bahwa ion
nitronium sudah bereaksi dengan
bromobenzena membentuk senyawa 4-
bromonitrobenzena. Mekanisme reaksi yang NO2
terjadi adalah sebagai berikut (Suja, 2003). Penyimpangan ini terjadi disebabkan
Pembentukan elektrofil (E+) oleh beberapa faktor yaitu proses pengocokan
O O yang kurang maksimal sehingga tumbukan
+ yang terjadi antara gugu nitro dengan
H 2S O 4 + H O N H O N + HSO 4
-

bromobenzen tidak sempurna, oleh karena itu

O H O
tidak dihasilkan kristal 4-bromonitrobenzen.
O Faktor lainnya yaitu pada saat penambahan
+ +
H O N NO2 + H2O bromobenzen ke dalam campuran HNO 3 pekat
O dan H2SO4 pekat melalui adapter claisen yang
H
terbentuk adalah o-bromonitrobenzen.
Serangan elektrofil (E+) Sehingga pada saat proses pemanasan o-
Br bromonitrobenzen teruapkan karena
temperatur pada proses pemanasan adalah 50-
+ N O 550C sedangkan titik didih o-bromobenzen
2
adalah 420C.
KESIMPULAN
Berdasarkan penelitian ini dapat
disimpulkan bahwa dalam reaksi substitusi
elektrofilik yang mana dalam penelitian ini
adalah pembentukan 4-bromonitrobenzen yang
harus diperhatikan adalah proses pengocokan
agar tumbukan yang terjadi antara elektrofil
(gugus nitro) dengan bromobenzen sempurna,
sehingga dihasilkan produk yang diharapkan
(4-bromonitrobenzen).

UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan terima kasih
kepada Dr. I Nyoman Tika, M.Si., selaku
dosen pengampu, Drs. I Dewa Putu Subamia,
M.Pd., laboran Jurusan Pendidikan Kimia, atas
arahan dan bimbingan selama melakukan
praktikum dan Ni Putu Pandu Setiawan serta
Ni Made Willy Larashati Anastasia selaku
rekan satu kelompok atas dukungan dan
bantuannya dalam praktikum maupun dalam
penyelesaian artikel ini.

DAFTAR PUSTAKA
Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku
Ajar Praktikum Kimia Organik.
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja
I Wayan Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku
Ajar Kimia Organik 1. Singaraja :
STKIP Singaraja
I Wayan Suja dan I Wayan Muderawan. 2003.
Kimia Organik Lanjut. Singaraja : IKIP
N Singaraja
L.G.,Wade.2013. Organic Chemistry 8th
edition. Singapore:Pearson Education,
Inc