ASAM KARBOKSILAT DAN DERIVATNYA

Asam karboksilat merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil.

Bila hidroksil pada asam karboksilat digantikan dengan gugus lain, senyawa baru
tersebut termasuk dalam turunan asam karboksilat.

Asam karboksilat dan turunannya cenderung mengalami reaksi adisi-eliminasi nukleofilik.

Berikut kereaktifan dan contoh reaksi dari beberapa turunan karboksilat :

1. Asil Halida

Asil halida lebih reaktif daripada asam karboksilat karena adanya halogen yang
menyebabkan karbon C-karboksil sangat positif dan makin suka dengan nukleofil.
 2. Amida

Amida merupakan turunan asam karboksilat dimana gugus –OH digantikan dengan
gugus amino. PEB pada –NH2 dapat terdelokalisasi karena memiliki orbital hibrida SP2 dan
ikatan C=O pecah menjadi ikatan tunggal dan menambah PEB pada Oksigen.

3. Ester

Ester merupakan turunan asam karboksilat dimana gugus –OH digantikan dengan
alkil/aril. Ester dihasilkan dari asam karboksilat yang direaksikan dengan alcohol yang reaksinya
dinamakan dengan esterifikasi. Bila ester direaksikan dengan alkohol yang lain (R”-OH) maka
gugus –OR’ akan berubah menjadi –OR”. Reaksi ini dinamakan transesterifikasi.

4. Karboksilat anhidrat

Karboksilat anhidrat sangat reaktif karena memiliki dua karbonil yang memberikan
efek induksi (-). Bila karboksilat anhidrat direaksikan dengan alkohol akan membentuk alcohol
baru dan ester.