NAMA : Fazrul Palah

KELAS : FARMASI 2B
NIM : 1804010040
KIMIA ORGANIK

SINTESIS KARBONIL NEF

Reaksi nef salah satu reaksi kimia organik yang paling penting untuk
sintesis senyawa karbonil sehingga pada dasarnya adalah transformasi nitro
alkana ke senyawa karbonil dengan adanya basa.

Ada 3 mekanisme penting dalam reaksi nef , diantaranya :

1. Reaksi standar menggunakan asam kuat.
2. Reaksi menggunakan oxone.
3. Reaksi menggunakan titanium (III) klorida (Ticl3)

PEMBAHASAN :

Pada langkah pertama menggunakan basa dan kemudian langkah kedua

menggunakan asam kuat yang akan melindungi. Langkah pertama yaitu basis,
langkah kedua menggunakan hawkstone dan dalam langkah ketiga itu adalah
jalur reduktif menggunakan titanium triklorida.

1. REAKSI STANDAR MENGGUNAKAN ASAM KUAT

 Alfa terhadap kelompok nitro ini atau bisa dibilang ini langsung melekat
pada karbon yang mana melekat pada gugus nitro dan hidrogen ini relatif
bersifat asam ketika melakukan dengan basa kuat misalnya natrium klorida juga
dapat digunakan sehingga basa ini akan mengambil hidrogen dengan benar.

Kelompok nitro ini dapat dilihat pangkalan anion ini dapat di stabilkan
dengan kelompok nitro yang selanjutnya ditunjukan olehresonansi tersebut tepat
sehingga anion yang stabil memiliki stabilitasi resonansi.

Contoh :

◻ pada oksigen OH melakukan protonasi dan O yang lain akan

terprotonasi. Ketika dilihat pada gambar disamping yaitu gugus
karbonil dan karbon oksigen, oksigen tersebut terprotoasi. Nitrogen
pada gambar diatas mengandung muatan positif dan pusat ini terjadi
sangat banyak elektrofilik. Jika demikian menggunakan asam berarti
memiliki air dalam media reaksi sehingga air molekul dapat
menyerang. Bisa di lihat pada gambar di bawah :
 Pada gambar tersebut memiliki H2+, R – R terjadi pertukaran proton antara
H2+ dan OH. Oksigen dapat mendorong dan H2 seperti air sehingga
memiliki O diujung. Reaksi yang di samping dilakukan dalam medium asam
yang sedang beroperasi ketika oksigen mendorong mengambil proton dan
mendapatkan HNO. O yang terdapat di atas R-R memiliki gugus karbonil
ini adalah senyawa karbonil ini dimulai dari nitro alkana jadi ini adalah
mekanisme dengan basa dan asam kuat yaitu standarmekanisme.

KESIMPULAN MEKANISME 1

Nitroalkana adalah asam karbon yang relatif kuat, dan deprotonasi

mengarah ke garam nitronat. Reaksi ini tergantung pada stabilitas reonansi.
Hidrolisis perantara ini harus dilakukan dalam asam kuat, untuk mencegah
pembentukan seperti senyawa oksim atau hidroksinitroso.
Reaksi dimulai dari garam terprotonasi membentuk asam nitronat dan
membentukion iminium. Zat antara ini diserang oleh air dalam pembentukan
nukleofilik yang membentuk senyawa yang kehilangan protondan
kemudianmenambahkan air ke dalam 1 -nitroso-alkanol 5 yang diyakini
bertanggung jawab atas warna biru tua dari campuran reaksi dalam banyak
reaksi Nef. Zat antara ini menyusun kembali menjadi asam hiponit (membentuk
nitro oksid) dan ion oksonium yang kehilangan proton untuk membentuk
senyawakarbonil.Perhatikan bahwa pembentukan garam nitronat dari senyawa
nitro memerlukan atom hidrogen alfa.

2. REAKSI MENGGUNAKAN OXONE

 Pada mekanisme yang kedua ini mekanismenya kecil, menarik OH-OH
atau satu oksigen. Oksigen pada dasarnya adalah kunci H jadi yang terdapat
pada gambar ini adalah asam sulfur oksigen api garam, garam kalium dari asam
oxy sulfur ketika melakukan ini dengan api apa yang akan terjadi? Bisa dilihat
pada gambar di bawah ini :

a. Padagambar pertama, memiliki opoksida semacam ini ada nitrogen dari

hal opoksida dan memiliki H dan O- .
b. Pada gambar jedua akan membuat R dan OH.

KESIMPULAN MEKANISME 2

Prosedur menggunakan reagen komersial oxone sangat menarik

mekanismenya, dimana oxone digunakan sebagai reagen pengoksidasi yang
nyaman untuk konversi nitro alkana menjadi senyawa karbonil dalam kondisi
ringan. Senyawa nitro alifatik ditransformasikan menjadi nitronat yang
mengalami oksidasi menggunakan oxone dalam reaksi nef, jadi nitro komponen
sekunder diubah menjadi keton sementara nitro derivatif primer menghasilkan
asam karboksilat.
 3. REAKSI MENGGUNAKAN TITANIUM (III) KLORIDA (TICL3)

a. Pada gambar pertama, ketika memperlakukan dengan titanium triklorida

OH- akan bertambah salah satu klorida akan hilang jadi pada gambar
tersebut adalah Ticl2cl
b. Pada gambar kedua, R dan titanium terdapat cl2 dan titanium memiliki 2
cl dan terdapat O- . jadi pada gambar yang kedua adalah bagaimana hal
titanium ini dioksidasi .
c. Pada gambar ketiga, reaksi tersebut akan pecah OH- menjadi netral jadi
nitrogen tersebut adalah pusat bermuatan positif ini menjadi netral dan
dari reaksi oksigen ini bisa diprotonasi.
d. Pada gambar keempat, ini adalah titanium CL-OH dan pada gambar 1 dan
2 titanium memiliki muatan positif dan pasangan bebas. Titanium
CL3OH bermutan positif . tiga tingkat oksidasi atau itu ditambah tiga
tingkat oksidasi reagen titanium oksidasi sedangkan pusat nitrogen
berkurang bisa dilihat pada gambar dua ia memiliki muatan positif
sehingga berkurang.
e. Pada gambar kelima, dihidrolisis terjadi hidroksil amina dengan H2O
molekul air.
f. Pada gambar keenam, hidrolisis ini sangat mirip dengan
menghidrolsis pada gambar pertama sehingga mekanismenya sangat
mirip. Menerapkan hidrolisis akan mendapatkan gugus karbonil pada
gambar ke enam.

KESIMPULAN MEKANISME 3

Titanium (III) kloridatersediasecarakomersialsebagailarutanasam (pH

<1), dan memberikan reaksiNef yang halus. Namun penggunaan zat pereduksi
pada pH rendah dapat menyebabkan reaksi samping termasuk hidrolisis ketal
dan ester atau reaksi aldol yang bersaing. Ti (III) berfungsi untuk mengurangi
ikatan N-O, dan afinitas titanium yang kuat terhadap oksigen memfasilitasi
hidrolisis untuk menyelesaikan konversi. . jadi tiga mekanisme atau tiga jalur
reaksi naf ini reaksi yang sangat penting untuk sintesis senyawa karbonil.