Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

SINTESIS ASETON
I. Tujuan
- Mensintesis aseton dari isopropil alkohol
- Memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton
II. Teori
Aseton dapat dibuat dari isopropil alkohol, biasa disebut juga isopropanol,
dengan cara dioksidasi. Pada percobaan kali ini, digunakan kalium bikromat
sebagai oksidator. Aseton biasanya digunakan sebagai pelarut.
Aseton merupakan senyawa karbonil yang memiliki gugus fungsi keton (-
CO). Rumus struktur aseton adalah:
O

H3C C CH3
(Aseton/2-propanon)

Aseton dapat dibuat dari alkohol sekunder dengan cara oksidasi. Apabila
alkohol primer dioksidasi, maka akan terbentuk senyawa aldehid. Sedangkan
apabila alkohol sekunder dioksidasi, maka akan terbentuk senyawa keton.
Reaksi umum dari reaksi oksidasi alkohol sekunder adalah:

R R
oksidator
CH OH C O
R R
Alkohol sekunder Keton

Keton jauh lebih sukar dioksidasi dibandingkan aldehid. Oleh karena itu,
keton tidak bereaksi dengan larutan perak amoniak. Alkanon tidak membentuk
hasil adisi dengan amonia seperti alkanal. Dari aseton dan amonia dapat
membentuk senyawa yang terjadi karena pemisahan air, seperti diasetonamina
(C6H13ON) dan triasetonamina (C9H17ON).
Keton umumnya dinamai dengan tata nama IUPAC yang menukarkan
akhiran –na dengan akhiran –non untuk keluarga alkana. Bagi keton biasa,
setengahnya merupakan nama tradisi, seperti aseton dan benzofenon yang

Sintesis Aseton
33
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

digunakan secara meluas dan nama ini telah dikekalkan sebagai nama IUPAC.
Keton yang paling mudah dikenal adalah propanon atau aseton. Aseton dapat
dihasilkan dari oksidasi alkohol 2-proanol dngan menghangatkannya dalam
kalium bikromat dalam suasana asam.
Aseton adalah senyawa organik yang berupa cairan tidak berwarna dan
mudah terbakar. Aseton merupakan senyawa keton yang paling sederhana.
Aseton larut dalam berbagai perbandingan air, etanol, dietil eter, dan lain-lain.
Aseton sendiri juga merupakan pelarut penting.
Aseton adalah zat yang tidak berwarna dengan berat jenis 0.812 g/mL pada
suhu 0˚C. Aseton juga merupakan senyawa yang memiliki bau khas. Aseton juga
merupakan suatu pelarut yang baik bagi zat-zat organik.
Aseton biasanya digunakan dalam pembuatan plastik, serat, obat-obatan,
serta senyawa kimia lainnya. Aseton juga digunakan dalam pembuatan mesiu
yang tidak berasap dan pembuatan sel koloid yang berguna sebagai bahan asal
bagi senyawa-senyawa penting, seperti kloroform dan iodoform.
Air kencing biasanya mengandung sedikit sekali aseton. Namun dalam
keadaan tertentu, seperti pada penderita penyakit diabetes mellitus, air kencing
memproduksi cukup banyak aseton.
Aseton juga dapat diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung
menggunakan katalis Pd (II) atau Cu (II). Reaksi ini mirip seperti proses
Wacker.
Dahulu aseton diproduksi dari distilasi kering senyawa asetat, misalnya
kalium asetat. Selama perang dunia I, sebuah proses produsi aseton dari
fermentasi bakteri dkembangkan oleh Caim Weizzman dalam rangka membantu
Britania dalam usaha perang. Proses ini kemudian ditinggalkan karena
rendahnya aseton betanol yang dihasilkan. Sejumlah kecil aseton diproduksi
dalam tubuh melalui dekarboksilasi jasad keton.
Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, meliputi botol Nalgene
yang dibat dari polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis polipropilen. Dalam
laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan
senyawa organik. Penggunaan pelarut aseton juga beperan penting dalam
oksidasi Jones. Oleh karena polaritas aseton yang menengah, ia melarutkan

Sintesis Aseton
34
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

berbagai macam senyawa, sehingga pada umumnya aseton ditampung dalam

botol cuci dan digunakan sebagai pembilas peralatan gelas laboratorium.
Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses
penyimpanan dan transpor asetilen pada industri pertambangan.Reaksi yang
terjadi pada pembuatan aseton adalah reaksi eksoterm, sehingga harus dilakukan
dalam wadah yang berisi air es (air) untuk menjaga suhu campuran dan untuk
menghindari terjadi letupan.
Aseton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:
1. Pemanasan Kalium Asetat
2. Mengalirkan uap asam asetat pada suhu ± 480˚C melalui oksidasi logam
yang berfungsi sebagai katalis, seperti aluminium oksida, kalium oksida,
tambah magnesium oksida.
3. Penguraian zat pati oleh bakteri-bakteri tertentu, seperti Bacillus
acetoaethylicus dan Bacillus maceranns. Selain terbentuk aseton, penguraian
ini juga membentuk etil alkohol.

Adapun sifat-sifat dari aseton adalah :

1.Sifat fisika

 Dalam suhu kamar berwujud padat dan bewarna kuning

 Memiliki titik beku -95 C dan titik didih 56 oC
 Berat molekulnya 58 gram/mol
 Memiliki density 0,787 g/mL
 Berbau harum
 Mudah terbakar

2.Sifat Kimia

 Jika direaksikan dengan 2,4 dinitrophenilhidrazin ( 2,4 DNPH ), akan

bewarna kuning
 Bersifat semipolar, sehingga sedikit terlarut didalam air
 Tidak memiliki ikatan hidrogen

Sintesis Aseton
35
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

 Merupakan reduktor lemah

 Termasuk kedalam basa lemah
 Dapat bereaksi dengan H2, HCN, NaHSO4

Kegunaan aseton:

1. Pelarut lemak dan minyak

2. Pelarut lilin
3. Pelarut karet
4. Pelarut plastik
5. Bahan pembuatan vernis
6. Bahan pembuatan permen karet
7. Bahan pembuatan metil isobutil keton
8. Pembuatan asam asetat
9. Pelarut untuk selulosa asetat dalam memproduksi krayon
10. Pembersih kuku atau pewarna kuku

Gambar Aseton

Sintesis Aseton
36
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

III. PROSEDUR KERJA

3.1 Alat dan Bahan
a. Alat
 Labu distilasi : Sebagai penampung larutan pada distilasi
 Gelas ukur : Sebagai alat ukur volume larutan
 Corong : Sebagai alat mamasukkan zat
 Gelas piala : Sebagai penampung larutan
 Corong pisah : Sebagai pemisah larutan yang bercampur
 Termometer : Sebagai alat ukur suhu
 Erlenmeyer : Sebagai penampung distilat

b. Bahan
 Isopropil alkohol : Sebagai bahan dasar
 Asam sulfat pekat : Sebagai katalis
 Aquades : Sebagai pelarut
 Kalium bikromat : Sebagai oksidator

Sintesis Aseton
37
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

3.2. Skema Kerja

Dipasang alat destilasi

Dibuat campuran H2SO4 pekat dengan isopropil alkohol :

50 mL air + 27,5 mL H2SO4

+ 29,2 mL isopropil alkohol (suhu <
50oC)

Dimasukkan ke labu suling

10 g K2Cr2O7 dilarutkan dalam 100 mL air, dimasukkan ke dalam

corong pisah

Dipanaskan abu sampai mendidih, angkat penangas, kemudian

tambahkan K2Cr2O7 melalui corong pisah

Setelah K2Cr2O7 habis,

lakukan destilasi hingga suhu
75o C

Hitung rendemen

Sintesis Aseton
38
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

3. 3 Skema Alat

3.3.1 Destilasi

6 2

9
1

7 3

Keterangan gambar:
1. Labu distilasi
2. Kondensor
3. Erlenmeyer
4. Distilat
5. Standar
6. Klem
7. Pemanas
8. Termometer
9. Alonga

Sintesis Aseton
39
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

IV. Hasil dan Pembahasan

4.1 Hasil

Volume isopropil =29,2 mL

Bj = 0,786 g / mL
Masa isopropil = massa jenis x volume
= 0,78 g /mL x 29,2 mL
= 22,95 g
massa isopropil
Mol isopropil =
Mr isopropil
= 22,95 g
60 g/mol
= 0,38 mol

C3H7OH + HCrO4 C3H6O + HCrO3-

Awal 0,38 mol -
Bereaksi 0,38 mol 0,38 mol
Setimbang - 0,38 mol

Mol aseton = 0,38 mol

Gram aseton Teori = mol x Mr
= 0,38 mol x 58 g/mol
= 22,04 g
Volume Percobaan = 7,5 mL
g aseton
Volume aseton teori =
Bj Aseton
22,04 g
= = 28 mL
0,786 g /mL
Volume percobaan
% Rendemen = x 100 %
Volume teori
7,5 mL
= x 100%
28 mL
= 26,7 %

Sintesis Aseton
40
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

4.2. Pembahasan
Pada praktikum sintesis aseton, tujuan dari praktikum ini adalah mensintesis
aseton dari isopropil alkohol. Aseton yang terbentuk disintesis melalui reaksi
oksidasi isopropil alkohol dengan oksidator kuat dan dengan bantuan katalis
asam. Bahan dasar yang digunakan yaitu isopropil alkohol (isopropanol) dan
K2Cr2O7 serta H2SO4 pekat sebagai katalis..
Pada saat penambahan H2SO4 pekat ke dalam isopropil alkohol gelas piala
diletakkan dalam ember yang berisi air es, tujuannya supaya waktu penambahan
H2SO4 suhunya tidak naik secara drastis atau untuk menjaga agar suhunya stabil.
Penambahan H2SO4 pekat dilakukan tetes per tetes. Sebelum dimasukkan
kedalam labu didih terlebih dahulu labu diisi dengan batu didih, batu didih
berfungsi untuk meratakan pemanasan dan untuk menghindari terjadinya
bumping.
Pada pembuatan aseton ini suhunya harus dijaga dan tidak boleh lebih dari
500C, dan termometer yang digunakan untuk mengukur suhunya tidak boleh
menyentuh dinding gelas atau permukaannya, tapi hanya menyentuh larutan
tersebut, supaya suhu yang terukur adalah suhu campuran bukan suhu air es.
Setelah itu campuran tersebut langsung dimasukkan dalam labu suling,
lalu dipanaskan. Setelah mendidih, larutan dibiarkan dingin sampai suhunya
500C karena sewaktu pemanasan suhunya sekitar 750C yang bertujuan agar
sewaktu penambahan K2Cr2O7 suhunya tidak naik secara drastis.
Aseton susah didapat karena aseton memiliki gugus O yang masih dapat
berikatan dengan hidrogen sehingga akan membentuk senyawa ketonenol dan
akan sulit dipisahkan.
Setelah proses destilasi selesai, didapatkan distilat yang tidak berwarna.
Kemurnian distilat tidak dapat ditentukan karena hasil distilat yang didapatkan
terlalu sedikit sehingga tidak bias dihitung berat jenisnya.

Sintesis Aseton
41
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

V. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan
Dari praktikum sintesis aseton yang telah dilakukan didapatkan :
 Jumlah aseton sebanyak 7,5 mL.
 Rendemen aseton sebesar 26,7 %.

5.2 Saran
Dalam praktikum ini disarankan untuk praktikan selanjutnya agar :
 Memahami prinsip dan cara kerja sebelum praktikum.
 Menyiapkan segala hal yang diperlukan dalam praktikum dengan baik.
 Mengusahakan memakai labu yang memiliki asah, sehingga tidak perlu
digunakan gabus termos. Karena gabus termos akan mempengaruhi
hasil jika tidak terpasang dengan sempurna.
 Menggunakan alat pelindung diri ketika melakukan praktikum, seperti
jas laboratorium, sarung tangan, masker, dan lain-lain.

Sintesis Aseton
42
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton dalam percobaan ini!

a. Pembentukan ion kromat secara insitu
H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4

H2CrO4 + H2O HCrO4 + H3O

b. Reaksi isopropanol dengan ion kromat

O H O 
H 3C  O H
  O H
CH O H + O Cr OH H3C C O Cr +
H
H 3C  O H
 H
O CH3 O
 

CH3  CH3 O H
O 
O H   O
H3C C O Cr H3C C O Cr O +
 H
O H
H OH   H OH

CH3 O
O H
H3C C O + Cr O +
H H
OH

2. Sebutkan penambahan masing-masing reagen yang digunakan!

 Isopropil alkohol : Sebagai bahan dasar
 Asam sulfat pekat : Sebagai katalis
 Aquades : Sebagai pelarut
 Kalium bikromat : Sebagai oksidator

Sintesis Aseton
43
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

DAFTAR KEPUSTAKAAN

Fieser and Fieser M.1957. Organic Chemistry 3rd Edition. Reinnold Publishing
Company: New York.
Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid Ii. Jakarta; Erlangga.
Halleman, LWJ. 1968. Kimia Organik. Jakarta.

Sintesis Aseton
44
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

RESPONSI

1.a. Buatlah mekanisme reaksi pembuatan aseton!

b. Bagaimanakan cara identifikasi senyawa aseton yang sudah terbentuk ?
2. a. Jelaskan prinsip sintesis aseton!
b. Diketahui volume isopropanol 27,5 mL, massa kalium kromat 10 g,
Hitunglah rendemen jika volume aseton yang diperoleh 10 mL?
3.a. Apakah senyawa aseton lebih reaktif dbandingkan aldehid? Jelaskan !
b. Kenapa dalam sintesis aseton susah mendapatkan aseton ?
4.a. Kenapa pada saat destilasi suhunya 75OC bukan 56O C?
b. Buatlah kegunaan aseton dalam kehidupan sehari – hari!

Sintesis Aseton
45
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

1. a. Mekanisme reaksi pembuatan aseton

H2SO4 + K2CrO7 H2CrO4

H2CrO4 + H2O HCrO4- + H3O+

O H H O
OH
+ HO Cr O CH3 C O Cr O-
CH3 C

CH3 O CH3 OH OH

+ +
O O
H
H H
H H H

H O H

H O H O

CH3 C O Cr O- + H2O C O Cr O-
CH3 CH3
CH3 OH O+ H OH
H

CH3 C CH3 + H3O+ + HCrO4-

b. Identifikasi senyawa aseton yang telah terbentuk yaitu dengan

menambahkan 2,4 dinitrophenilhidrazin akan membentuk endapan
kuning
1. a. Prinsip sintesis aseton yaitu oksidasi alkohol sekunder dengan asam
kromat dengan asam sulfat pekat.
b. Diketahui isopropil alkohol = 27,5 mL
g K2Cr2O7 = 10g
Mr isopropil alkohol = 60 g/mol
Mr K2Cr2O7 = 294 g/mol
Bj isopropil alkohol = 0,786 g/mL
Bj aseton = 0,79 g/mL
g isopropil alkohol = 22,93 g
V aseton yang didapatkan = 10 mL

Sintesis Aseton
46
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

Jawab :

27,5 g
Mol isopropil alkohol =
60 g /mol

= 0,46 mol

gram K2Cr2O7 = 10 g

10 g
mol K2Cr2O7 =
235 g /mol

= 0,04 mol

C3H7OH K2CrO7 C3H6O

Awal 0,46

Bereaksi 0,46 0,46

Sisa - 0,46

Mol aseton = 0,46 g

gr aseton = 0,46 x 58 = 26,68 g
g
Volume aseton (secara teori) =
Bj
26,68 g
=
0,787 g /mL
= 33,9 mL
Volume percobaan = 10 mL
Volume percobaan
Rendemen = x 100 %
Volume teori

10 mL
= x 100 %
33,9 mL
= 29,5%
c. Prinsip sintesis aseton yaitu oksidasi alkohol sekunder dengan asam
kromat dengan asam sulfat pekat.
2. a. Tidak, yang lebih reaktif adalah aldehid sebab pada aldehid masih terdapat
atom H yang terikat pada karbonil yang dapat berpolimerisasi.

Sintesis Aseton
47
 Praktikum Kimia Organik Semester Genap 2010 / 2011

b. Hal ini disebabkan oleh kestrukturan aseton dimana ikatan rangkap pada
aseton dapat bereaksi lagi membentuk ketoenol

3. a. Karena pada suhu 75 C lah isopropil alkohol dan kalium kromat dapat
bereaksi
sempurna menghasilkan aseton.jika suhu melebihi 75 oC maka aseton yang
diperoleh akan menguap.
b. Adapun kegunaan dari aseton, adalah sebagai berikut :
 sebagai pelarut senyawa karbon, plastik dan lilin.
 Untuk membersihkan cat kuku.
 Sebagai bahan pembuat cat dan tiner.
 Pelarut dalam selulosa asetat, yang menghasilkan crayon.

Sintesis Aseton
48