BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Dalam dunia perindustrian banyak dijumpai produk-produk yang serba

instan salah satunya makanan maupun penyedap makanan. Kehidupan manusia

yang sedang mengalami modernisasi dan meningkatnya perkembangan teknologi

memiliki dampak negatif dan dampak positif. Dampak positif bisa didapatkan jika

hal tersebut dimanfaatkan dengan baik dan sesuai dengan jalurnya, namun

dampak negatif juga akan didapatkan jika tidak menggunakan teknologi secara

bijak, seperti bermain sosial media atau main game yang sampai membuat mereka

lupa makan dan malas untuk membuat makanan. Dengan kecanduannya seperti ini

membuat mereka lebih memilih makanan yang instan. Hal-hal yang berbau instan

atau cepat saji membuat mereka berpikir untuk menggunakan sedikit waktunya

untuk membuat makanan instan dari pada makanan rumahan yang biasanya

menghabiskan waktu 30 menit sampai satu jam untuk mempersiapkannya.

Makanan instan yang dijual di pasaran bisa bertahan lama karena adanya

pengawet yang mampu mencegah bakteri untuk berkembangbiak dalam beberapa

waktu. Pengawet pun memiliki berbagai jenis sesuai dengan kebutuhan simpan

pada makanan atau produk lain yang membutuhkannya. Salah satu pengawet yang

memiliki harga yang murah namun ramah lingkungan yaitu asam benzoat.

Asam benzoat biasanya diproduksi secara komersil dengan pertimbangan

bahan-bahan baku yang murah, memiliki rendemen yang tinggi dan dianggap

sangat ramah lingkungan. Karena harga yang murah dan mudah untuk ditemui,
asam benzoat ini dapat juga diproduksi secara laboratorium. Dalam produksi

laboratorium bisanya terdapat pada praktikum mahasiswa yang menggunakan

metode sintesis disertai rekristalisasi dengan air. Pelarut yang digunakan untuk

menunjang sintesis tersebut juga mudah didapatkan untuk skala laboratorium.

Oleh karena itu, dilakukan percobaan ini agar diketahui proses pembuatan

asam benzoat dalam skala laboratorium dengan metode sintesis serta reaksi yang

terjadi pada saat pembuatan dan untuk mengetahui hubungannya dengan dunia

farmasi yaitu sebagai pengawet yang membantu mempertahankan mutu dari

sedian farmasi.

B. Maksud dan Tujuan Percobaan

1. Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah mengetahui mekanisme

reaksi oksidasi dan reduksi yang terjadi pada pembuatan asam benzoate

dan mengetahui prinsip reaksi yang terjadi pada uji kemurnian dan

karakteristik fisik yang digunakan pada uji kemurnian.

2. Tujuan Percobaan

a. Mengetahui dan memahami pembuatan asam benzoate melalui

oksidasi alkohol primer yaitu benzil alkohol.

b. Mengetahui dan memahami struktur dan reaksi kimia asam benzoat.

C. Prinsip Percobaan

Adapun prinsip percobaan ini adalah sintesis / pembuatan asam benzoat

dengan cara mengoksidasi alkohol primer yaitu benzil alcohol.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Asam benzoat adalah suatu senyawa kimia dengan rumus C6H5COOH.

Produk ini merupakan bahan kimia yang berupa asam organik padat berbentuk

Kristal putih, mudah terbakar, larut dalam alkohol dan eter, mudah menguap dan

mudah meledak. Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering digunakan

sebagai pengawet untuk produk atau saus atau sambel. Asam benzoate juga sering

disebut sebagai senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini

dalam makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir atau bakteri terutama

makanan yang telah dibuka dari kemasannya (Fessenden. 1999: 103).

Golongan monokarboksilat aromatik yang paling sederhana adalah asam

benzoat. Asam benzoat mempunyai kerja bakteriostaltik dan fungistaltik sehingga

digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep. Garam natriumnya dipakai

sebagai pengawet sediaan-sediaan farmasi dan bahan-bahan makanan. Khusus

untuk makanan kadar dari asam benzoat harus benar-benar diperhatikan karena

jika berlebihan maka akan bedampak buruk bagi tubuh (Sumardjo. 2009: 112).

Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat yang berbentuk padatan

putihu, dapat larut larut dalam alkohol, bersifat korosif, berbau menyengat dan

memiliki titik didih 122,4. Asam benzoat biasanya dicampurkan ke dalam bahan

makanan sebagai pengawet makanan agar makanan menjadi tahan lama. Selain

itu, asam benzoat juga digunakan sebagai bahan pembuatan obat-obatan. Benzyl

alkohol merupakan suatu alkohol yang tak berwarnadan memiliki titik didih 205.
Benzil alkohol dapat digunakan sebagai pelarut dan campuran dalam industri

pembuatan cat (Dantith. 1994: 134).

Dalam ilmu kimia sintesis diartikan sebagai suatu kegiatan melakukan

reaksi kimia ataupun reaksi untuk memperoleh suatu produk atau beberapa

produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisika dan kimia yang melibatkan

suatu reaksi atau lebih. Sintesis dimulai dengan senyawa kimia yang biasanya

dikenal sebagai reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan

dilakukan disuatu wadah reaksi ataupun disebuah labu ukur sederhana, jumlah

produk yang dihasilkan dari suatu proses sintesis tersebut dengan istilah perolehan

reaksi ataupun rendamen. Dari hal tersebut jika dihubungkan dengan sintesis,

asam benzoat dapat ditarik kesimpulan bahwa sintesis asam benzoat adalah proses

tahap dan pencampuran beberapa zat tambahan yang memeliki fungsi masing-

masing, yang berperan sebagai regen adalah benzyl alkohol, asam karboksilat.

Hasil yang diperoleh berupa rendamen yang berbentuk Kristal (Crane. 2003: 214).

Asam benzoat adalah suatu senyawa kimia dengan rumus C6H5COOH

produk ini merupakan bahan kimia yang berupa asam organik padat berbentuk

kristal putih, mudah terbakar, larut dalam alkohol, eter, mudah menguap, dan

mudah meledak. Asam benzoat dengan nama dagang benzenecaboxylic acid atau

caboxybenzene yang merupakan asam karboksilat aromatik yang paling

sederhana. Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat

dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi yaitu hidrolisis derivat asam

karboksilat, reaksi oksidasi dan reaksi gridnard pada umumnya zat pengokidasi
yang mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan alkohol

sekunder menjadi keton (Sastrohamidjojo. 2010).

O
R CH2 O H R C OH
Alkohol primer asam karboksilat

O
R CH2 O H R C H
Alkohol primer aldehid

O H O
R C R R C R’
H
Alkohol sekunder keton
Beberapa zat pengoksidasi yang khas untuk oksidasi ini adalah kalium

permanganat basa, HNO3 pekat atau panas, asam kromat H2CrO4 (dibuat dari in

situ dari CrO3 atau Cr2O7 dengan H2SO4 dalam air) (reagensia jones) dan

kromium trioksida (CrO3) yang dikomplekskan dengan piridina atau piridina

dengan HCl. Alkohol primer mula-mula dioksidasi dulu menjadi aldehid. Aldehid

lebih mudah dioksidasi daripada alkohol. Oleh karena itu biasanya oksidasi tidak

berhenti, melainkan terus sampai terbentuk asam karboksilat (atom anion

karboksilat dalam larutan basa) (Tim Dosen Farmasi UINAM. 2017: 71).

Asam benzoat dapat dibuat dengan beberapa metode salah satunya dengan

menggunakan metode reaksi cannizaro. Metode raksi cannizaro adalah salah satu

reaksi kimia yang melibatkan dispropornasi aldehid tanpa hidrogen pada posisi

alfa yang diinduksi oleh suatu basa. Basa yang digunakan pada reaksi ini adalah
asam benzoat dan benzil alkohol yang merupakan produk sampingan yang

terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoate dengan proses oksidasi oleh

oksigen dan dibantu dengan katalis mangan asetat. Reaksi cannizaro ini pertama

kali ditemukan oleh cannziaro pada tahun 1853. Cannizaro dapat menghasilkan

benzil alkohol dan asam benzoate melalui reaksi antara benzaldehida dengan

kalium karbonat. Tidak semua aldehida dapat digunakan dalam proses reaksi

cannizaro meliputi formaldehida dan aldehid aromatik seperti benzaldehida

(Firdaus. 2010).

Kegunaan asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan yang esensial /

sintetik yang dibuat berdasarkan reaksi kimia pada industry farmasi sebagai

pengawet makanan, asam benzoat ditambahkan sendiri atau dengan garam

natrium, kalium dan kalsium, makanan asam seperti buah asam, minuman

bersoda, minuman dingin dan aacar yang memilki asam benzoate dalam

komposisinya seperti cuka dan asam sitrat. Asam benzoat bertindak untuk

menurunkan pH yang memberikan rasa yang berbeda dalam makanan. Asam

benzoate digunakan untuk membuat peroksida, plasticizers benzoat, fan fenol

yang ditemukan dalam produk-produk seperti Whitfield ointment yang digunakan

penyakut jamur pada kulit ( Sastrohamidjojo. 2010).

B. Uraian Bahan

1. Natrium karbonat (DirJen POM. 1979: 491)

Nama resmi : NATRII CARBONAS

Nama lain : Natrium karbonat, sodium carbonate

Rumus molekul : Na2CO3

 Berat molekul : 106

Rumus molekul : O
Na C O
Na
Pemerian : Hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih.

Kelarutan : Mudah larut dalam air, lebih mdah larut dalam air

aaaaaa.. mendidih.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan : Zat tambahan

2. Aquadest (DirJen POM. 1979: 96)

Nama resmi : AQUA DESTILLATA

Nama lain : air suling, aquadest, water, aqua

Berat molekul : 18,02

Rumus molekul : H2O

Rumus struktur : H

O O

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, dan

tidak mempunyai rasa.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat baik.

Kegunaan : Sebagai pelarut.

3. Baenzyl alkohol (DirJen POM. 1979: 113)

Nama resmi : BENZYL ALCOHOLUM

Nama lain : Benzyl alkohol

Berat molekul : 108,14

 Rumus molekul : C7H8O

Rumus struktur : CH2OH

Pemerian : Cairan tidak berwarna, hamper tidak berbau,

rasa.tajam dan membakar.

Kelarutan : Larut dalam 25 bagian air, dapat campur dengan

etanol (95%) p, dalam kloroform dan dengan eter.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat dan terlindung dari

cahaya matahari.

Kegunaan : Antiseptikum

4. Kalium permanganat (DirJen POM. 1979: 113)

Nama resmi : KALII PERMANGANAS

Nama lain : Kalium permanganat, potassium permanganate.

Berat molekul : 158,08

Rumus molekul : KMnO4

Rumus struktur : O K+
O Mn O
O
Pemerian : Hablur mengkilap, ungu tua atau hamper hitam,

tidak berbau, rasa manis atau sepat.

Kelarutan : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam air

mendidih.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Antiseptikum.
5. Asam klorida (DirJen POM. 1979: 53)

Nama resmi : ACIDUM HYDROCLORIDUM

Nam lain : Asam klorida, asam hidroklorida

Berat molekul : 36,46

Rumus molekul : HCl

Rumus struktur : H Cl

Pemerian : Cairan tidak berwarna, berasap, bau merangsang,

jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bau

hilang.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

6. Natrium bisulfit (DirJen POM. 1979: 53)

Nama resmi : NATRII BISULFIT

Nama lain : Natrium bisulfit, sodium bisulfate

Berat molekul : 104,06

Rumus molekul : NaHSO4

Pemerian : Hablur putih kekuningan, bau belerang dioksida.

Kelarutan : Larut dalam air, sukar larut dalam etanol (95%) p.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Kegunaan : Sebagai penetral

 BAB III

METODE KERJA

A. Alat dan Bahan

1. Alat

Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah cawan porselin,

gelas kimia, gelas ukur, labu alas bulat, pipet tetes, rak tabung, dan tabung

reaksi, dan alat refluks.

2. Bahan

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah aluminium

foil, aquadest, asam benzoat, asam klorida, benzyl alkohol, natrium karbonat,

kalium permanganat dan tissu.

B. Prosedur Kerja

1. Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.

2. Dilarutkan 2 g narium karbonat dalam 25 ml aquadest di dalam labu alas

bulat.

3. Ditambahkan 3ml benzyl alkohol, 5g kalium permanganat dan di

tambahkan ke dalamnya batu didih.

4. Direfluks selama 30 menit, disaring dan dicuci dengan air. Bila filtrat

berwarna merah jambu tambahkan NaHSO4 10%.

5. Ditambahakan asam klorida pekat hingga larutan menjadi asam,

didinginkan dalam wadah berisi air es.

6. Disaring asam benzoat, dikeringkan, ditimbang, lalu direkristalisasi air

panas, kemudian ditentukan titik lebur kristal dan perolehan kembalinya.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Tabel Sintesis Asam Benzoat

No Sampel Perlakuan Reaksi sintesis asam benzoat

+ H2O Na2CO3 larut
+ benzyl alkohol Ungu kehitaman, terasa panas
dan meletup-letup
Dikocok Coklat kehitaman
Direfluks 30 menit Coklat kehitaman
1. Na2CO3
Disaring Ungu kehitaman
+ HCl Belum terbentuk Kristal
Didingankan dengan es batu Membeku
Disaring, dikeringkan dan Hasil 0,505 gram
ditimbang

B. Reaksi
OH O

KMnO4, H+
MnO
H2O
2

Benzyl alkohol Benzaldehida Endapan ungu

O OH O

KMnO4, H+
H2O

Benzaldehida Asam Benzoat

C. Pembahasan

Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat yang berbentuk padatan

putihu, dapat larut larut dalam alcohol, bersifat korosif, berbau menyengat dan

memiliki titik didih 122,4. Asam benzoate biasanya dicampurkan ke dalam bahan

makanan sebagai pengawet makanan agar makanan menjadi tahan lama. Selain

itu, asam benzoate juga digunakan sebagai bahan pembuatan obat-obatan. Benzyl

alcohol merupakan suatu alcohol yang tak berwarnadan memiliki titik didih 205.

Benzyl alcohol dapat digunakan sebagai pelarut dan campuran dalam industry

pembuatan cat (Dantith. 1994: 134).

Adapun alasan perlakuan pada percobaan ini yaitu asam benzoat disaring,

berguna untuk memisahkan endapan dari larutan tersebut dan dikristalisasi

dengan air panas yang berguna untuk menghasilkan Kristal putih asam benzoat.

Adapun hasil pengamatan dari percobaan yang yangb dilakukan yaitu

diperoleh hasil akhir asam benzoate dengan timbangan yaitu 0,505 g atau 505 mg.

alcohol primer mula-mula dioksidasi menjadi aldehid. Aldehid lebih mudah

dioksidasi dari pada alkohol. Oleh karena itu, biasanya oksidasi tidak berhenti,

melainkan terus sampai terbentu asam karboksilat (anion karboksilat dalam

larutan basa). Dengan penambahan Na2CO3 yang dilarutkan dengan air untuk

pemberi suasana basa agar reaksi berlangsung baik. Benzil alkohol berperan

sebagai alkohol primer yang akan mengalami reaksi oksidasi, serta KMnO4

sebagai oksidator yang akan mengoksidasi benzil alkohol menjadi benzaldehida.

Dengan penambahan batu didih pada percobaan dimaksudkan untuk mencegah

terjadinya letupan, meratakan pemanasan, dan untuk mencegah labu agar tidak
pecah. Setelah dilakukan pencampuran, dirangkai alat refluks dan mengalirkan air

dari dinamo melalui selang bagian bawah kondensor dan tujuannya agar

kondensor dapat terisi penuh oleh air dan meratakan proses pendinginan. Senyawa

itu direfluks selama 30 menit dengan tujuan agar mempercepat terjadinya reaksi

serta senyawa yang dipanaskan tidak berkurang. Kemudian disaring untuk

mendapatkan filtratnya. Filtrat yang dihasilkan jernih jadi tidak perlu

ditambahakan NaHSO3, karena fungsi senyawa tersebut sebagai penetrasi MNO4-

yang berwarna ungu tua. Kemudian ditambahkan HCL untuk memberi suasana

asam dan sebagai pendonor proton (H+) untuk pembentukan asam benzoat dari

benzaldehida. Kemudian didinginkan dengan es batu untuk bisa membentuk

kristal asam benzoate, kemudian disaring kembali.

Refluks yang digunakan pada praktikum ini memiliki prinsip yaitu bahan-

bahan dipanaskan dalam labu dengan pemanasan itulah pelarut yang mudah

menguap dan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan

kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun

pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi ( labu ) sehingga perlarut

akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Metode refluks ini hampir sama dengan

metode destilasi dengan memisahkan senyawa yang memiliki perbedaan titik

didih. Sehingga senyawa yang memiliki titik didih rendah akan menguap terlebih

dahulu.

Adapun faktor kesalahan yang terjadi selama proses paraktikum ialah

kurang telitinya praktikum dalam menimbang bahan serta pemasangan alat yang

kurang tepat, waktu pemanasan yang kurang atau lebih serta terbatasnya waktu.
 Adapun hubungan percobaan ini dengan dunia farmasi yaitu asam

benzoate berfungsi sebagai pengawet makanan, pengawet pada larutan dan

sediaan yang akan disimpan dalam jangka waktu yang lama. Selain itu, proses

sintesis yang dilakukan juga dapat digunakan dalam pembentukan tiruan senyawa

yang ada dialam yang dapat digunakan dalam pembuatan sediaan obat nantinya.

Adapun ayat yang berkaitan dengan praktikum ini yaitu surah al-maidah

ayat 88 yaitu :

Artinya : “dan makanlah makanan yang halal lagi baik dari apa yang allah telah

rizikikan kepadamu, dan bertakwakkallah kepada Allah dan berimanlah

kepadanya”.

Integrasi keilmuan farmasi dalam islam dengan mengaitkan antara sediaan

farmasi dengan ayat al-quran maupun hadis. Sediaan farmasi sangat banyak dan

sangat bermanfaat bagi kehidupan, sediaan ini diproduksi melalui industri, salah

satunya industri pangan yang memberikan perubahan baik secara kualitatif dan

kuantitatif pada makanan yang menyebabkan perkembangan bahan makanan maju

pesat baik untuk pengawet, perasa, tekstur, ataupun warna dari makanan.

Penggunaan pengawet bertujuan untuk menjaga makanan agar tidak mudah rusak

dan tahan lama. Dalam surah al-maidah ayat 88 Allah SWT berfirman yang

berarti Terjemahan ayat tersebut mengandung makna bahwa semua yang tidak

diharamkan oleh agama bersifat halal, tak terkecuali pengawet yang digunakan
sebagai bahan tambahan makanan. Pengawet makanan yang bersumber dari bahan

yang haram akan bersifat haram pula, dan apabila bahan pengawet diambil dari

hewan yang disembelih dan tidak menyebut nama Allah juga akan bersifat haram.
 BAB V

PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa

asam benzoat dapat dibuat dari benzil alkohol yang berperan sebagai alkohol

primer dengan metode sintesis untuk skala laboratorium, dimana alkohol primer

akan dioksidasi menjadi benzil alkohol dengan menggunakan katalis KMnO4 agar

dapat mempercepat reaksi kemudian dari 3 ml benzyl alkohol yang digunakan

dapat menghasilkan 0,505 gram asam benzoat yang merupakan hasil dari

keseluruhan dan rendamennya.

B. Saran

1. Laboratorium

Sebaiknya dilakukan pengadaan alat dan bahan kembali, karena

sudah banyak alat yang tidak layak digunakan dan banyak juga bahan yang

tidak ada.

2. Asisten

Sebaiknya lebih mendampingi praktikan pada saat praktikum,

karena praktikan masih belum mengetahui secara pasti praktikum yang

akan dilakukan dan alangkah lebih baiknya jika ada pengantar materi

sebelum praktikum.
 DAFTAR PUSTAKA

Craine, Hart. 2003. Kimia Organik Edisi II. Jakarta: Erlangga

Daintith, J. 1994. Oxford: Kamus Lengap Kimia. Jakarta: Rineka Cipta

DirJen POM. 2014. Farmakope Indonesia Edisi V. Jakarta: DepKes RI

Firdaus, Faiha. 2010. Reaksi Cannizaro Sintesis Asam Benzoat dan Benzil

Alkohol. Bandung : SF ITB

Fessenden, Ralph, Dkk. 1994. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina

Angkasa

Sastrohamidjojo, Harjono. 2010. Kimia Dasar. Yogyakarta: UGM Press

Sumardjo. 2009. Pengantar Kimia. Jakarta : Penerbit Buku Kedokteran EGC

Tim dosen. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik.Gowa: UINAM press

 LAMPIRAN

A. Skema Kerja

Disiapkan alat dan bahan

Dimasukkan 2 g natrium karbonat dan 25 ml air dalam

Labu alas bulat

+ 3 ml benzyl alkohol, 5 g kalium permanganat, dan batu didih

Direfluks selama 30 menit

Bila filtrate berwarna merah jambu ditambahkan NaHSO4 10%

+ HCl pekat hingga larutan menjadi asam

Didinginkan dalam wadah berisi air es

Asam benzoate disaring, dikeringkan dan ditimbang

Direkristalisasi dengan air panas

Ditentukan titk lebur Kristal dan perolehan kembalinya

B. Gambar

2 GRAM NA2CO3 LARUTAN DI LARUTAN DITAMBAHKAN 3

DILARUTKAN MASUKKAN KE ML BENZYL ALKOHOL DAN
DALAM 25 ML DALAM LABU ALAS 5 GRAM KALIUM
AQUADEST BULAT PERMANGANAT

LARUTAN DITUTUP LARUTAN DI REFLUKS KRISTAL ASAM BENZOAT

DENGAN ALUMINIUM SELAMA 30 MENIT YANG DIDINGINKAN
FOIL