LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN 03
AMINA DAN AMIDA

NAMA : SETIANISTITIANTO. A. W
NIM : J1C107018
KELOMPOK: II
ASISTEN : MUJAYNA

PROGRAM STUDI S-1 BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU

2008
 PERCOBAAN 03

AMINA DAN AMIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari
beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai
kebasaan dari beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi
amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama
dalam hidrolisis protein.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH 2) disebut amina, dengan

rumus umum RNH2. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (NH 3)
dengan mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. Jika satu, dua
dan tiga buah hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina
primer, sekunder dan tersier.
R–N–H R – N – R’ R – N – R”

H H R’

amina primer amina sekunder amina tersier

(Syukri, 1999).
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina
mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari
sistem syaraf simpatetik (“melawan atau melarikan diri”) adalah norepinafrina
(norepinephrine) dan epinafrina (adrenalin) (Fessenden & Fessenden, 1986).
OH OH

OH CHCH2NH2 OH CHCH2NHCH3

OH OH
norepinafrina epinafrina
(adrenalin)
 Amina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu
atau dua hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina
bersifar basa dan merupakan basa organik yang penting di alam. Untuk mudahnya
amina digolongkan dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier
dimana tergantung pada banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. Gugus R
pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat
berbeda atau sama dengan lainnya (Hart, 1990).
Ikatan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam
amonia: suatu atom nitrogen sp3 yang terikata pada tiga atom yang lain (H atau R)
dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa .

H3 C CH3
N N
N
CH3 H
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada
nitrogen akan bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak
dapat diisolasi karena terjadi inversi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin
pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung pada keadaan transisi datar
(nitogen sp2) (Fessenden & Fessenden, 1986).
Sifat-sifat fisika amina; suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak
berwarna, mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih
tinggi berbentuk cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan
naiknya bobot molekul (Riawan, 1990).
Gugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa N-
etilpropanamida dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan
etil amina, dari reaksi tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang
diinginkan (Stanley, 1992).
Bila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-NH 2)
terbentuklah senyawa amida dengan rumus RCONH 2. Nama IUPAC-nya
diturunkan dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing
diberi akhiran amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-NH 2) disebut
amina dengan rumus umum RNH2 (Syukri, 1999).
 Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen
yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau –at) menjadi –amida
(Fessenden, 1986).

O O
CH3CNH2 CH3CH2CH2CNH2
etanamida butanamida
Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron
menyendiri dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan
amida bereaksi dengan asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan
asam. Amida merupakan basa sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16 (kontras
dengan itu, metilamina mempunyai pKb = 3,34). Struktur-struktur resonansi untuk
suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa
maupun nukleofilik. Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam
ataupun basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis,
dan harus digunakan dengan angka perbandingan molar 1 : 1, atau berlebih.
Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversibel (Fessenden, 1986).
Aniline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi
(umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). Oleh
udara aniline menjadi merah. Kalau dipakai K-bikhromat + asam sulfat mula-
mula teerjadi warna hijau. Keaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun.
Aniline diadsorpsi dengan pernafasan malalui kulit. Kalau kena kulit cepat
dihilangkan dengan pencucian dengan asam asetat encer. Keracunan khronis
dengan aniline menyebabkan ammonia. Aniline beraksi dengan hemoglobine dan
terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa oksigen ke jaringan-jaringan
sehingga terjadi cyanosis. Aniline mempunyai efek beracun terhadap otot jantung
(Riawan, 1990).
III. ALAT DAN BAHAN
A. ALAT

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala 50 mL,
gelas pengaduk, gelas ukur 10 mL, tabung reaksi, rak tabung reaksi,
pembakar bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip.

B. BAHAN

Bahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam
benzoat, HCl pekat, NaOH pekat, NaOH 10 %, H2SO4 10%, dan urea.

IV. PROSEDUR KERJA

1. Amina dan Amida yang Lazim

- Dibandingkan bau etilamina, dietilamina,

trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,
piridina, urea dengan amoniak
- Diuji kelarutan etilamina, dietilamina,
trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina,
piridina, urea dan amoniak masing-masing 6 tetes dengan 1 mL air
- Dicatat bau amina aromatik anilina dan
amina heterosiklik piridina!

2. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

a. Perbandingan

- Dimasukkan 1 mL dari 1 M amonia,

etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-
butilamina, anilina, piridina ke dalam tabung reaksi
- Ditentukan pH larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan
diamati perubahan warna serta dicatat pH-nya

b. Reaksi amina dengan asam pembentukan garam

 - Dibasahi ujung batang pengaduk dengan
setetes sampel amina
- Didekatkan pada mulut botol yang berisi
HCl pekat
- Diperhatikan apa yang terjadi
- Dikocok seujung sudip asam benzoat dalam
air, apakah asam benzoat larut ?
- Dimasukkan 5 tetes sampel amina ke
dalamya, diaduk hingga larutan menjadi basa
- Diperhatikan perubahan kelarutan asam
benzoat
- Dimasukkan 5 tetes sampel amina pada 5 ml
air, diaduk dan diperhatikan apakah anilina larut ?
- Ditambahkan HCl pekat ke dalamnya hingga
larutan cukup asam, diperhatikan apakah anilina larut ?

3. Hidrolisis Amida
a. Hidrolisis Asam

- Dilarutkan 1 gram asetamida dalam 5 ml

asam sulfat 10% dalam tabung reaksi
- Dididihkan larutan diatas pembakar
- Diidentifikasi bau yang terbentuk dan
digunakan kertas lakmus untuk meyakinkan adanya uap dan dicatat
- Ditambahkan larutan NaOH pekat pada
larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaan basa
- Dicium gas yang terbentuk

b. Hidrolisis basa

- Dilarutkan 1 gram urea dalam 2 ml NaOH 10% dalam tabung

reaksi
- Dipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas
yang dibebaskan
 - Dibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan H 2SO4
10%
- Dicatat gas yang terbentuk, gas apakah itu ?

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Hasil Pengamatan

A. Amina dan Amida yang Lazim

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. Uji bau
- amoniak Menyengat (+ + +)
- etilamina Menyengat (+ + +)
- dietilamina Menyengat (+ + +)
- trietilamina Agak menyengat (+ +)
- asetamida Tidak berbau (+)
- n-propilamina Agak menyengat (+ +)
- anilina Tidak berbau (+)
- piridina Agak menyengat (+ +)
- urea Tidak berbau (+)

2. Uji kelarutan dalam air

- amoniak Larut
- etilamina Larut
- dietilamina Larut
- trietilamina Tidak larut, berbuih
- asetamida Larut
- n-propilamina Larut
- anilina Tidak larut
- piridina Larut
- urea Larut
B. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

No. Langkah Kerja Pengamatan

1. Perbandingan
- amoniak pH = 14
- etilamina pH = 14
- dietilamina pH = 14
- trietilamina pH = 14
- asetamida pH = 8
- n-propilamina pH = 14
- anilina pH = 8
- piridina pH = 8
2. Pembentukan garam – HCl pekat
- amoniak Banyak asap
- etilamina Banyak asap
- dietilamina Banyak asap
- trietilamina Sedikit asap
- asetamida Sedikit asap
- n-propilamina Sedikit asap
- anilina Sedikit asap
- piridina Banyak asap dan
mengepul

C. Hidrolisis Amida

No. Langkah Kerja Pengamatan

1. Hidrolisis Asam
- 1 gram asetamida + H2SO4 10 % Bening, bau asam
- 1 gram asetamida + H2SO4 10 % + Bening, bau seperti cuka
NaOH
2. Hidrolisis Basa
- 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 % Tidak berbau
- 1 gr urea + 2 ml NaOH 10 % + H 2SO4 Tidak berbau, urea larut
10%
2. Pembahasan
a. Amina dan Amida yang Lazim

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa

golongan amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia.
Sifat fisik yang ingin diketahui adalah bau dan kelarutan senyawa-
senyawa ini dalam air. Sampel amina yang digunakan adalah amoniak,
etilamina, dietilamina, trietilamina, n-propilamina, anilina, dan piridina.
Sampel amida yang digunakan adalah asetamida dan urea.
Pada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang
menyengat kecuali anilin tidak berbau, sama seperti sampel amida
(asetamida dan urea) tidak berbau. Bau yang menyengat ini sangat
menyerupai bau amonia. Gugus amina sangat analog dengan amonia, hal
ini dikarenakan satu atau lebih atom hidrogen pada amonia digantikan
oleh gugus alkil atau aril. Oleh karena itu, sifat amina lebih menyerupai
amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil pada
struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan
amonia. Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina
aromatis karena adanya inti benzena menyebabkan bau yang ditimbulkan
tidak terlalu menyengat dan lebih enak daripada sampel amina yang lain.
Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu
ditambahkan dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah
air, ternyata untuk amoniak, etilamina, dietilamina, asetamida, n-
propilamina, piridina, dan urea ternyata larut dalam air. Sedangkan
anilina dan trietilamina ternyata tidak larut dalam air. Amina, amida dan
amonia, yang larut dalam air tersebut disebabkan karena sampel tersebut
memilki bobot molekul rendah, sehingga dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air, sampel tersebut dapat membentuk ion
amonium (atau ion amonium tersubstitusi) dan ion hidroksida.
Reaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
- amonia
NH3 + H2O → NH4+ + OH-
ion amonium+ion hidroksida
- etilamina
(CH3CH2)2NH + H2O → (CH3CH2)2NH2+ + OH-
- dietilamina
(CH3CH2)3N + H2O → (CH3CH2)3NH+ + OH-
- trietilamina
CH3CH2NH2 + H2O → (CH3CH2)3NH3+ + OH-
- n-propilamina
CH3CH2CH2NH2 + H2O → CH3CH2CH2NH3+ + OH-
- anilina
C6H5NH2 + H2O → C6H5NH3+ + OH-
- piridina
C6H5N + H2O → C6H5NH+ + OH-
- asetamida
O O
║ ║
CH3CNH2 + H2O → CH3CNH3+ + OH-
- urea
O O
║ ║
H2NCNH2 + H2O → H2NCNH3+ + OH-

b. Kebasaan Amonia, Amina, dan Amida

1. Perbandingan

Pada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel

amonia, amina dan amida. Pada tiap sampel ditentukan pH-nya dengan
menggunakan kertas pH dan hasilnya dibandingkan satu dengan yang
lain.
Berdasarkan perbandingan pH yang diperoleh, ternyata amonia
memiliki pH=14, etilamina pH=14, dietilamina=14, asetamida=8,
trietilamina=10, n-propilamina=14, piridina=8, dan anilina=8. Dari hasil
yang diperoleh terlihat bahwa amonia lebih basa dari yang lain. Hal ini
memang wajar, karena amonia memang bersifat basa. Sedangkan amina
juga lebih basa daripada asetamida. Amina dan amida sama-sama
memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. Hal ini disebabkan
karena struktur-struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa N
pada amida kurang basa.

2. Reaksi Amina dengan Asam Pembentukan Garam

Percobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi

amina dengan asam biasa disebut sebagai penggaraman karena
menghasilkan garam amina.
Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat
menyebabkan munculnya gas/ asap dari dalam tabung reaksi yang berisi
HCl pekat dimana gas yang terbentuk adalah klor. Sampel amina banyak
membentuk asap kecuali untuk anilina, n-propilamina, trietiamina hanya
sedikit berasap. Sedangkan pada sampel amida hanya terbentuk sedikit
asap. Reaksi yang berlangsung adalah :
- amonia
NH3 + HCl → NH4+ + Cl-
- dietilamina
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+ + Cl-
- etilamina
CH3CH2NH2 + HCl → (CH3CH2)3NH3+ + Cl-
- trietilamina
(CH3CH2)3N + HCl → (CH3CH2)3NH+ + Cl-
- propilamina
CH3CH2CH2NH2 + HCl → CH3CH2CH2NH3+ + Cl-
- piridina
C6H5N + HCl → C6H5NH+ + Cl-
- anilina
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+ + Cl-
 - asetamida
O O
║ ║
CH3CNH2 + HCl → CH3CNH3+ + Cl-
Percobaan selanjutnya, sedikit asam benzoat yang dilarutkan dalam
air. Asam benzoat tidak dapat larut sempurna dalam air. Hal ini
disebabkan adanya inti benzena sehingga asam benzoat sulit bereaksi
dengan air. Kemudian menambahkan 5 tetes etilamina. Etilamina
merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan garam.
Demikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benzoat,
hasilnya berupa suatu garam.
Pertama adalah saat asam benzoat ditambah air :
C6H5COOH + H2O H3O+ + C6H5COO- (sukar larut)
Kemudian ditambahan etilamina :
C2H5NH2 + C6H5COOH + H3O+ C2H5NH3+ C6H5COO- + H2O
(larut)
Percobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. Anilina tidak
dapat larut sempurna karena adanya inti benzena. Kemudian ke dalamnya
ditambahkan HCl pekat. Penambahan ini menyebabkan suasana larutan
menjadi asam. Reaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina
merupakan senyawa amina aromatik) dengan HCl sebagai asam
menghasilkan suatu garam dengan reaksi :
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+ + Cl-
3. Hidrolisis Amida

a. Hidrolisis Asam
Amida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam.
Asam disini bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan
mempengaruhi produk yang dihasilkan. Asetamida yang dilarutkan
dengan H2SO4 10 % menyebabkan timbulnya bau yang cukup
menyengat. Reaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk
mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
║
2CH3CNH2 + H2SO4 + 2H2O → 2CH3COOH + (NH4)2SO4
 asetamida asam asetat
Dapat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka
disebabkan karena terbentuknya asam asetat. Percobaan dilanjutkan
dengan penambahan NaOH pada larutan asetamida dengan asam sulfat
sehingga terbentuknya amonium. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
(NH4)2SO4 + 2NaOH → 2NH4OH + Na2SO4

b. Hidrolisis Basa
Amida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida
yaitu urea direaksikan dengan NaOH kemudian dipanaskan untuk
mempercepat reaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O O
║ ║
H2N – C – NH2 + 2NaOH → Na+ -O – C – O- +Na + 2NH3
Urea
Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan
garam karboksilat. Penambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan
terjadinya reaksi sebagai berikut:
O O
║ ║
Na+ -O – C – O- +Na + H2SO4 → HO – C – OH + Na2SO4
VI. KESIMPULAN

Dari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik
kesimpulan sebagai berikut :
1. Amina dan amida merupakan turunan dari amonia.
2. Dari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia
daripada amida.
3. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa: amonia – amina – amida.
4. Reaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan
garam karena amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu,
reaksi amina dan amida dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya
gas.
5. Hidrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk
sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium.
6. Hidrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan
amonia, apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam
karboksilat.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. & Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Erlangga,
Jakarta.

Hart, Harold & Suminar. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga,
Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Edisi 1. Bina Rupa Aksara, Jakarta.

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB, Bandung.
Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. ITB Press, Bandung.
.

.
 LAMPIRAN

TUGAS PRAPRAKTIKUM

1. Apakah nama amina dan amida berikut?

O H
II
dan CH 2CH 3
H  C  NH 2 C N
CH 2CH 3
H

2. Apakah niasin suatu amina primer, sekunder, atau tersier?

3. Apakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amida? Dan apa
produk dari hidrolisis asam?
4. Tulislah persamaan lengkap untuk pembentukan benzamida dari asam benzoat
dan amonia!
5. Gambarlah rumus struktur garam yang terbentuk jika trimetilamina bereaksi
dengan asam oksalat. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini
dengan natrium hidroksida!

Jawab :