IDENTIFIKASI KUALITATIF ANTIBIOTIK

SENYAWA TETRASIKLIN DAN KLORAMFENIKOL

Oleh:
Ayu Farhana
0540030512
D3 Farmasi UNIKAL
APA ITU ANTIBIOTIK?


Antibiotika berasal dari kata “ anti “ dan “ bios

“. Antibiotika adalah suatu senyawa yang
berasal dari mikroorganisme hidup yang dapat
merusak atau menghalangi pertumbuhan
mikroorganisme lain. Antibiotik bisa berarti zat
aktif yang berasal dari mikroorganisme
ataupun sintesis (buatan) yang dapat
digunakan dalam konsentrasi rendah untuk
menghambat atau membunuh organisme,
baik bakteri, Mycoplasma maupun protozoa.
SEJARAH SINGKAT

n
a
k
u
m
e
t
i
d
)
n
i
l
,
si
i
g
n
n
i
e
p
m
(
e
l
a
F
r
m
a
e
t
d
r
n
e
a
n
x
u
kp
e
i
h
l
t
a
A
o
T
i
h
.
b
i
s
e
i
t
r
ol
g
An
8
g
2
n
I
9
i
1
r
a
n
d
u
i
k
h
g
u
a
t
o
t
l
n
o
a
i
u
d
b
n
o
a
r
pa
k
k
i
p
e
m
s
i
l
e
h
ir
a
d
i
g
a
n
l
a
u
.
r
i
s
m
k
n
seo
e
i
l
f
i
n
s
i
i
t
n
i
e
k
p
a
,
y
n
n
n
a
e
a
p
a
0
t
t
3
i
u
j
9
k
,
1
n
ya
a
n
k
e
u
p
i
m
t
te
i
ba
d
o
a
g
n
s
i
i
n
l
i
b
e
s
i
,
m
n
a
i
e
n
p
u
k
d
a
j
h
e
u
s
r
k
u
n
l
a
j
u
e
e
s
m
s
i
a
d
a
N
i
g
s
g
k
n
e
i
f
h
n
i
e
p
s
u
a
.
t
d
i
i
a
r
h
y
e
n
n
d
a
a
w
p
a
a
pe n
r
y
a
n
h
n
a
a
t
k
a
t
r
a
a
m
t
ra
,
.
2
n
d is e la
7
u
9
h
1
a
t
–
n
4
a
4
p
9
a
l
1
e
n
d
t
a
k
ta h u
g
n
i
n
e
m
a
i
s
m a nu
UJI KUALITATIF?
Pada saat ini  banyak macam  antibiotik  tersedia di pasaran. Tapi, Anggapan 
bahwa antibiotik  yang baru  dan lebih  mahal mujarab dari antibiotika  yang
sudah adalah salah . Justru banyak antibiotika  yang baru menpunyai
spesifikasi tertentu  sehingga  bila  tidak dipergunakan sesuai dengan
spesifikasinya maka khasiatnya  tidak seperti  yang diharapkan Untuk itu
dilakukan pengujian yaitu uji kualitatif atau yang menggunakan perhitungan
yauitu menguji senyawanya sedangkan uji kualitatif yang tidak
menggunakan perhitungan yaitu pentuan kadar.
.
Dalam suatu analisa farmasi tidak hanya dilakukan analisa kualitati tapi juga
kuantitatif..kualitatif dan kuantitatif penting untuk dilakukan, karena obatobat
yang beredar harus diketahui kadar dan mutunya secara pasti dan
harus sesuai dengan yang tercantum dalam Farmakope dan buku-buku resmi
lainnya.
Di bidang farmasi, penentuan suatu senyawa dalam sampel dapat berfungsi
sebagai kontrol kualitas sediaan obat,
TETRASIKLIN


Tetrasiklin adalah zat anti mikroba yang

diperolah denga cara deklorrinasi
klortetrasiklina, reduksi oksitetrasiklina, atau
denga fermentasi.
Tetrasiklina adalah antibiotik poliketida spektrum
luas yang diproduksi dari genusStreptomyces
dari Actinobacteria. Ia dijual dengan beberapa
nama dagang seperti Sumycin, Terramycin,
Tetracyn,Panmycin, dll. Nama lain dari Tetrasiklin
adalah Ambramycin atau Achromycin.





Tetrasiklina adalah antibiotik poliketida spektrum luas

yang diproduksi dari genusStreptomyces dari
Actinobacteria. Ia dijual dengan beberapa nama dagang
seperti Sumycin, Terramycin, Tetracyn,Panmycin, dll. Nama
lain dari Tetrasiklin adalah Ambramycin atau Achromycin.
Tetrasiklin ditemukan oleh Lloyd Conover dipatenkan tahun
1955.
•Tetrasiklin yang pertama à Streptomyces aureofaciens.
•Kemudian ditemukan OksitetrasiklinàStreptomyces
rimosus.
•Tetrasiklin dibuat semisintetik dari Klortetrasiklin, tetapi
juga dapat diperoleh dari spesies Streptomyces lain.
MONOGRAFI TETRASIKLIN


Pemerian dari senyawa Tetrasiklin

menurut FI III adalah : Bentuk serbuk
hablur,warna kuning,tidak berbau atau
sedikit berbau lemah
Kelarutannya menurut FI III yaitu
sangat sukar larut dalam air;larut
dalam 50 bagian etanol (95%)P; praktis
tidak larut dalam klorofom P dan dalam
eter P; larut dalam asam encer;larut
dalam alkali disertai penguraian.
KHASIAT TETRASIKLIN
umumnya Tetraiklin digunakan untuk mengobati
acne vulgaris.Actisite yang berbentuk seperti
benang serat digunakan dalam aplikasi kedokteran
gigi. Ia juga digunakan untuk memproduksi
beberapa senyawa turunan semi-sintetik yang
dikenal sebagai antibiotik tetrasiklina. Tetrasiklin
umumnya diproduksi oleh beberapa anggota dari
genus Streptomyces dan merupakan antibiotik
yang umum digunakan untuk pengobatan manusia
Namun, tetrasiklin juga sering digunakan untuk
pengobatan hewan contohnya unggas.
EFEKTIFITAS TETRASIKLIN TERHADAP BAKTERI

Tetrasiklin termasuk antibiotik dengan spektrum

luas karena menginhibisi hampir semua bakteri
gram-negatif maupun gram-positif. Efektivitas
tetrasiklin tinggi terhadap infeksi:
 Brucella
 Peudomonas
 Vibrio cholera
 Bordetella pertusis dll
 juga sangat efektif thdp Mycoplasma pneumonia
dan Chlamidia trachomatis.
MEKANISME KERJA TERASIKLIN

adalah menghambat atau

menginhibisi sintesis
protein pada bakteri
dengan cara mengganggu
fungsi sub unit.
SIFAT SIFAT TETRASIKLIN













Sifat Umum
 
•Spektrum antibakteri: gram +, gram -, aerob, anaerob, spiroket,
mikroplasma, riketsia, klamidia, legionela, protozoa tertentu (spektrum
luas)
•Efek non terapi : reaksi kepekaan, toksik dan iritasi, reaksi akibat
perubahan biologi
 
Sifat Fisika dan kimia
 
•Tetrasiklin merupakan basa yang sukar larut dalam air, garam Na dan
garam HCl nya mudah larut dalam air.
•Bentuk basa dan garam HCl stabil dalam keadaan kering.
•Tetrasiklin cepat berkurang potensinya dalam larutan.
•Umumnya tetrasiklin berupa kristal kuning yang amfoter.
REAKSI REAKSI TERASIKLIN



Reaksi pemijaran :
Zat(Tetrasiklin) dimasukan kedalam
cawan penguap,dipanaskan diatas
lampu spirtus, dalam keadaan panas
zat mencair,warna kuning
kehijauan,bau khas seperti mangga
muda. Dalam keadaan dingin, bentuk
zat memadat,warna tetap kuning
kehijauan dan bau juga tetap seperti
mangga muda.










Reaksi identifikasi
Zat(Tetrasiklin) + H2SO4 conc merah ungu + air kuning tua
MARQUIS : Zat + Formalin + H2SO4 P merah anggur
FROHDE : Zat + ammonium molibdat + H 2SO4 P merah
anggur
VITALI-MORIN : 5 mg Zat + 0,5 ml asam nitratuapkan di
pengangas air sampai kering+ 5 ml aseton + 0,1 N netanolmerah-ungu
Nessler(+ NaOH) : coklat hitam
MILLON : rase (aduk,coklat)
Zat + Aqua Bromata endapan kuning
Zat + Amonium molybdat biru hitam



Reaksi Garamnya :
Tetrasilin HCL : Sublimasi : (+) = Zat
dimasukan dalam cawan penguap
ditutup kaca arloji + kapas basah,
dipanaskan sambil kapas ditetesi
air,kapas jangan sampai kering
terbentuk krital pada uap dibawah
kaca arloji
FARMAKOKINETIK
Dibagi menjadi: absorbsi, distribusi, ekskresi. Penjelasanya sbb:
1.







Absorpsi:
•Umumnya 30-80% tetrasiklin diabsorpsi dari sal.cerna sebagian
besar di lambung dan usus halus bagian atas.
•Adanya makanan akan mengganggu absorpsi gol.tetrasiklin.
•Absorpsi berbagai tetrasiklin dihambat oleh suasana basa dan
pembentukan senyawa khelat  yaitu ikatan kompleks tetrasiklin
dengan zat lain yang sukar diserap seperti Al(OH)2, garam Ca,
garam Mg yang sering tdpt pada antasida, dan zat besi.
•Tetrasiklin sebaiknya diberikan sebelum makan atau 2 jam
setelah makan.
Distribusi:
 •Dalam cairan serebrospinal kadar gol
tetrasiklin hanya 10-20%, penetrasi pada
bagian tubuh lain baik.
 •Tetrasiklin tertimbun dalam hati, limpa,
sumsum tulang dan gigi.
 •Gol tetrasiklin dapat melewati barier plasenta
dan terdapat dalam ASI.
 •T ½ doksisiklin tidak berubah pada insufisiensi
ginjal shg dpt diberikan pd pasien gagal ginjal


Ekskresi:

•Gol.tetrasiklin diekskresi melalui urin dengan filtrasi glomerulus dan

melalui empedu.
•Pada pemberian oral 20-55% tetrasiklin diekskresi melalui urin.









Berdasarkan farmakokinetik gol.tetrasiklin dibagi menjadi 3

kelompok
Tetrasiklin, klortetrasiklin dan oksitetrasiklin
Kelompok ini absorpsinya tidak lengkap dengan waktu paruh 6-12 jam.
Dimetiklortetrasiklin.
Absorpsinya lebih baik , waktu paruh 16 jam,cukup diberikan dengan dosis
150 mg peroral setiap 6 jam.
 Doksisiklin dan minosiklin.
Absorpsinya 90%, waktu paruh 17-20 jam, cukup diberikan sehari 1 atau 2
kali 100mg
INTERAKSI OBAT


Tetrasiklin membentuk kompleks khelat

dengan ion-ion kalsium, magnesium,
besi dan aluminium  tidak diberikan
bersamaan dengan tonikum yang
mengandung besi atau dengan
antasida berupa senyawa aluminium,
magnesium. Susu mengandung banyak
kalsium, sehingga sebaiknya tidak
diminum bersamaan dengan susu
KLORAMFENIKOL


l t ur
u
ra
k
a
i
c
r
e
a
s
d
t
i b ua
ilkan
d
s
a
t
h
a
i
p
d
a
tin
i
d
e
m
c
g
a
y
l
n
a
a
m
r
o
lor
eka
h
s
ecara
i
C
s
p
l
h
a
o
a
t
l
k
i
lae
ada
fen
e
l
u
m
o
z
a
k
i
r
e
al
n
o
n
t
l
e
e
s
K
f
i
v
r
ari
m
k
s
a
d
e
k
r
t
c
o
u
a
l
y
t
p
K
n
m
i
e
e
o
dar
er b
ra c
b
a
n
i
l
c
Strept
a
o
e
l
k
s
a
i
i
n
s
e
alam
p
am
f
r
d
N
o
m
e
.
s
a
k
k
r
b
i
t
o
s
a
. Kl
lu a
g di
e
s in te
a
n
n
r
i
a
a
h
y
c
t
i
l
i
e
c
mi
tab
ke
an s
e
s
k
K
k
i
a
s
u
u
w
s
u
a
a
a
t
b
i
y
a
hm
istr
se n
s ar
a
d
e
i
n
d
b
d
a
u
,
k
l
n
m
a
a
a
i
s uk
sitin
b ag
a
e
e
t
me r u p
m
S
n
r
i
.
l
e
o
t
a
t
uh ,
gan
gas
spin
b
n
o
n
u
r
e
a
t
b
d
r
i
e
n
u
r
l
s
a
sa
a ir
uga
n se
c
j
a
n
an g
n
r
i
o
y
a
a
k
d
n
c
i
i
n
u
n
l
m
a
a
a
a
a ri l
mel
at d
i
s
i
ja rin g
t
d
u
a
a
p
j
h
f
n
a
n
lam
sar
i me
a
a
s
k
d
m
k
a
e
u
e
p
t
k
d
u
s
i
e
r
s
me
l ui r
ifkan
t
a
l
%
an
k
e
k
0
a
i
9
r
n
m
i
,
e
i
u
n
b
d
i
i
a
r
t
u
t at
ya d
m
oba
a
n
a
n
l
a
o
a
s
r
d
a
i
o
lu k
ma
ikol b
n
a ra
e
c
f
e
asam g skresi teruta
s
m
a
n
r
klo
rika
k
e
n
E
b
u
i
.
p
f
d
i
i
t
k
t
k
s
in a
apa
Me
d
.
f
i
t
t
a
k
n
a
i
s
n
i
k
b e n t uk a l , b e nt u k s u y a n g s a m a .
or
s is
o
d
n
secara
a
e ng
d
a
n
e
intrav
MONOGRAFI KLORAMFENIKOL

Pemerian Kloramfenikol menurut FI III adalah

Hablur halus berbentuk jarum atau lempeng
memanjang; putihsampai putih kelabu atau
putih kekuningan; tidak berbau; rasa sangat
pahit.Dalam larutan asam lemah, mantab.
Kelarutanya menurut FI III yaitu larut dalam
lebih kurang 400 bagian air; dalam 2, 5
bagian etanol (95%)P dan dalam 7 bagian
propilenglikol P; sukar larut dalam klorofom P
dan dalam eter P.
KHASIAT DAN EFEKTIFITAS TERHADAP BAKTERI


Khasiatnya dapat digunakan untuk menngobati penyakit

Demam tifoid, Meningitis karena bakteri, penyakit
Riketsia dan beberapa infeksi seperti infeksi saluran urin
dan infeksi anaerob. 
Kloramfenikol termasuk antibiotik dengan spektrum luas
karena menginhibisi hampir semua bakteri gram-negatif
maupun gram-positif. Efektivitas Kloramfenikol tinggi
terhadap infeksi: Streptococcus piogenes, Streptococcus
pneumonia, Haemiphyllus influenza, Meningococcus.
Dosis pemakaian kloramfenikol seperti hal nya pada
tetrasiklin yaitu tergantung dari kondisi dan jenis
penyakit pasien.
MEKANISME KERJA KLORAMFENIKOL



•Kloramfenikol bekerja menghambat sintesis protein bakteri.

•Obat dengan mudah masuk ke dalam sel melalui proses
difusi terfasilitas.
•Obat mengikat secara reversibel unit ribosom 50S, sehingga
mencegah ikatan asam amino yang mengandung ujung
aminoasil t-RNA dengan salah satu tempat berikatannya di
ribosom.
•Pembentukan ikatan peptida dihambat selama obat berikatan
dengan ribosom.
•Kloramfenikol juga dapat menghambat sintesis protein
mitokondria sel mamalia disebabkan ribosom mitokondria
mirip dengan ribosom bakteri.
 
SIFAT SIFAT KLORAMFENIKOL










Sifat Fisika dan Kimia :

•Zat ini larut sedikit dalam air (1:400) dan relatif stabil.
•Obat ini diinaktifasi dengan mereduksi gugus nitro dan menghidrolisis
ikatan amida, serta terjadi asetilasi.
•Turunan kloramfenikol khasiatnya tidak ada yang melebihi
kloramfenikol.
•Karena sangat pahit, pada anak-anak digunakan  bentuk ester palmitat.
Senyawa ini akan aktif setelah mengalami hidrolisis dalam tubuh.
•Untuk dewasa dapat dibuat dalam bentuk kapsul.
•Untuk pemakaian parenteral digunakan garam  ester natrium
monosuksinat.
Spektrum dan Daya Kerjanya
•Kloramfenikol mempunyai spektrum antimikroba yang luas.
REAKSI REAKSI KLORAMFENIKOL

Reaksi pemijaran :
Zat(Kloramfenikol) dimasukan
kedalam cawan penguap,dipanaskan
diatas lampu spirtus dalam keadaan
panas bentuk zat mencair,bau
menyengat. Dalam keadaan setelah
dingin bentuk zat menjadi mengental,
bau masih menyengat.







Reaksi identifikasi
Zat(Kloramfenikol) + NaOH oranye merah
CUPRIFIL : Larutan zat dalam air + NaOH ad basa
+ CuSO4 biru tua ada endapan merah bata
Direduksi dengan Zn pulv dalam HCL lalu + DAB
HCL kuning
Nessler (+ NaOH) ada endapan abu abu
Larutan zat + Cu(NO3)2 amoniakal abu abu
coklat
FARMAKOKINETIK








Absorpsi.
•Kloramfenikol diabsorpsi dengan cepat setelah pemberian oral
•Kadar puncak dalam plasma dicapai setelah 2 jam.
•Kloramfenikol palmitat atau stearat dihidrolisis menjadi
kloramfenikol oleh lipase pankreas dalam duodenum.
•Ketersediaan hayati kloramfenikol lebih besar dari pada
bentuk esternya, karena hidrolisis esternya tidak sempurna.
•Pemakaian parenteral digunakan kloramfenikol  suksinat yang
akan dihidrolisis di jaringan menjadi kloramfenikol.
•Pemberian i.m  sulit diabsorpsi shg tidak dianjurkan.
•Pemberian i.v kadar maksimum kloramfenikol aktif sama
seperti pada pemberian oral










Distribusi.
•Distribusinya luas.
•Kadarnya dalam cairan serebrospinal 60%,
kadar dalam plasma 45 – 90%.
•Kloramfenikol ditemukan dalam:
  empedu,
  ASI ,
 melewati sawar plasenta,
cairan mata.






Ekskresi.
•Kloramfenikol dan metabolitnya diekskresi melalui urin
dengan cara filtrasi glomerulus dan sekresi.
•Dalam waktu 24 jam 75-90% dosis oral diekskresi
dalam bentuk metabolit dan 5-10% dalam bentuk asal.
•Waktu paruh pada orang dewasa kira-kira 4 jam.
•Pada pasien yang mengalami gangguan hati waktu
paruh lebih panjang menjadi 5-6 jam karena
metabolismenya terlambat.
•Pada pasien gagal ginjal waktu paruh koramfenikol
tidak berubah tetapi metabolitnya mengalami akumulasi.
INTERAKSI OBAT

•Kloramfenikol menghambat
biotransformasi senyawa lain
oleh enzim mikrosoma hati.
•Interaksi
kloramfenikol dengan obat lain