Kimia Organik Dasar

Ihsan Ikhtiarudin, M.Si

 Silabus Pertemuan 9-15
• Pertemuan 09: Aldehid dan Keton
• Pertemuan 10: Asam Karboksilat
• Pertemuan 11: Ester & Amida
• Pertemuan 12: Amina
• Pertemuan 13: Latihan Soal & Kuis
• Pertemuan 14: Isomer
• Pertemuan 15: Peran Penting Senyawa Organik
dalam bidang Farmasi, Latihan soal dan Review
References Books
Kimia Organik Dasar S1
Pertemuan 12

Ihsan Ikhtiarudin, M.Si

Amina
 Amina
• Berdasarkan strukturnya, senyawa amina ini disebut
sebagai senyawa turunan amonia
• Senyawa amina dapat ditemukan di alam dengan
mudah dan sebagian besar berkhasiat sebagai obat
 Mengapa perlu membahas
senyawa-senyawa amina?
• Sebagian besar senyawa obat mengandung
gugus amina
• Sebagai senyawa awal atau bahan baku untuk
sintesis insektisida dan juga senyawa obat
• Kebanyakan koenzim yang berperan sebagai
katalis proses biologis adalah senyawa amina
 Jenis-Jenis Senyawa Amina
• Amina dapat dibedakan menjadi amina
primer, sekunder, tersier, dan kuarterner
Tata Nama Amina
Tatanama Amina
(Alkilamin)
Alkilamin vs Arilamin
Latihan Tatanama
Latihan Tatanama
Latihan Tatanama
Latihan Tatanama
 Soal Rebutan Individu 1
• Tentukan apakah amina di bawah ini
merupakan amina primer, sekunder, atau
tersier?
Soal Rebutan Individu 2
 Amina Heterosiklik
• Senyawa amina dimana atom nitrogennya berada
sebagai penyusun cincin
• Penomoran selalu dimulai dari atom N.
• Penamaan merujuk pada nama cincin induknya
Contoh Senyawa Amina Heterosiklik
yang berperan dalam kehidupan
 Kegunaan Senyawa Amina
• Sebagai bahan baku dalam proses sintesis senyawa obat,
misalnya golongan beta blocker

Isomer paling aktif:

(R, R)

• Beberapa senyawa amina yang berasal dari alam telah

digunakan sebagai senyawa obat.
Contoh Senyawa alkaloid
Contoh Senyawa Alkaloid lainnya
Atropine sebagai
antipasmodik

Ephedrin sebagai
bronkodilator dan
dekongestan

Reerprine sebagai
antihipertensi
Beberapa Senyawa Obat yang
mengandung gugus amina

(Anastetik spinal) (anti-inflamasil)

Sifat Fisika Senyawa Amina
 Amina bersifat Basa
• Amina lebih bersifat basa dibandingkan dengan alkohol dan
eter
• Sifat basa dari senyawa amina ini disebabkan adanya elektron
bebas ada atom N

• Ketika amina dilarutkan dalam air, pada keadaan

kesetimbangan terjadi transfer proton dari molekul air ke
molekul amina
 Amina bersifat Basa
• Jika sifat keasaman dari senyawa asam
karboksilat dapat ditentukan melalui nilai Ka,
maka sifat kebasaan dari senyawa amina
dapat ditentukan melalui nilai Kb
• Semakin besar nilai Kb, maka akan semakin
kecil nilai pKb
Kebasaan Senyawa Amina
 Kebasaan Arilamin vs alkilamin
• Penurunan kebasaan dari arilamin relatif terhadap alkilamin
disebabkan elektron bebas pada atom N arilamin dibagikan
melalui tumpang tindih orbital dengan orbital p pada cincin
aromatik melalui 5 bentuk resonansi berikut, sehingga
kemampuannya untuk dapat berikatan dengan asam menjadi
berkurang.
Kebasaan Amina Heterosiklik
 Kebasaan Amina vs Amida
• Berbeda dengan amina, amida (RC0NH2) tidak
bersifat basa.
• Amida tidak terprotonasi dalam larutan asam
dan sifat nukleofilnyanya sangat lemah jika
dibandingkan dengan amina
• Hal ini disebabkan elektron bebas pada amida
dibagikan melalui tumpang tindih orbital
dengan orbital π gugus karbonil yang terletak
disebelahnya.
Kebasaan Amina vs Amida
 Pemisahan Amina
dengan metode asam basa
 Kelarutan dan Titik Didih
• Seperti halnya alkohol, senyawa amina dengan jumlah karbon
<5 umumnya bersifat water-soluble.
• Seperti halnya alkohol, amina primer dan sekunder juga dapat
membentuk ikatan hidrogen intermolekular, sehingga titik
didih senyawa ini lebih tinggi dari alkana dengan berat
molekul yang sama
 Bau
• Amina dengan berat molekul rendah seperti
trimetilamin memiliki aroma amis (bau ikan)
• Diamina seperti putrescine (butana-1,4-diamin)
memiliki bau seperti putrid
Sifat Kimia Senyawa Amina
 Reaktivitas Amina
• Sifat Kimia dari amina disebabkan oleh adanya
elektron bebas pada atom nitrogen yang
menyebabkan senyawa amina bersifat basa dan
dapat bertindak sebagai nukleofil
• Amina dapat bereaksi dengan asam membentuk
senyawa garam
 Reaktivitas Amina
• Amina dapat bertindak sebagai nukleofil, sehingga
dapat bereaksi dengan suatu elektrofil (akan di bahas
pada mata kuliah kimia organik farmasi pada
semester 2)
 Reaktivitas Amina
• Reaksi amina dengan asam karboksilat atau
asil halida atau karboksilat anhidrida akan
menghasilkan senyawa amida.
Tugas-Tugas Individu
 Tugas Individu Pertemuan 12
Tuliskan nama IUPAC dari senyawa-senyawa
amina berikut.
 Tugas Individu Pertemuan 12
Tandai senyawa manakah yang bersifat lebih
basa?
 Tugas Individu Pertemuan 12
Tuliskan Struktur Amina yang diperlukan untuk membuat
senyawa amida berikut dan tuliskan nama IUPAC untuk masing-
masing amina tersebut di bawah struktur yang telah saudara
gambarkan
Tugas-Tugas Kelompok
 Tugas Kelompok Pertemuan 12
Tuliskan struktur dari senyawa-senyawa amina
berikut
 Tugas Kelompok Pertemuan 12
Gambarkan struktur produk garam yang
terbentuk berdasarkan reaksi berikut
 Tugas Kelompok Pertemuan 12
Masing-masing kelompok mencari 1 senyawa obat atau senyawa
bioaktif yang mengandung gugus fungsi amina. Tidak boleh sama
antara satu kelompok 1 dan lainnya.

Gambarkan strukturnya, lingkari dan labeli gugus fungsi yang

dimaksud, dan tuliskan nama senyawa obat serta keterangan aktivitas
biologisnya di bawah struktur yang telah saudara gambarkan.

Catumkan sumbernya dalam bentuk daftar pustaka di bawah struktur

senyawa obat tersebut.

Boleh bersumber dari Farmakope Indonesia dan juga boleh bersumber

dari Jurnal di Internet
 Tugas Kelompok Pertemuan 12
• Masing-masing kelompok mencari satu
struktur senyawa alkaloid, harus berbeda
antara kelompok.
• Tuliskan strukturnya dengan teliti, tuliskan
namanya dan kegunaannya yang terkait
dengan bidang farmasi
• Lampirkan sumber atau daftar pustakanya
SAMPAI JUMPA