AMINA DAN ARILAMINA

Penamaan, Struktur dan Reaksi

 PENDAHULUAN
• Senyawa amina berperan penting dalam serangkaian reaksi biokimia
• Contoh : asetilkolin berperan sebagai neurotransmitter, pengatur
fungsi otot dll
• Senyawa amina adalah secara kimia adalah senyawa organik dengan
satu atau lebih gugus alkil atau aril terikat pada satu atom nitrogen.
Senyawa ini dapat dianggap turunan amonia, sebagaimana alkohol
dan eter adalah turunan H2O
• Unsur nitrogen ini ditemukan dalam asam amino dan protein. Dalam
proses penguraian senyawa yang membentuk makhluk hidup sendiri
terdapat golongan senyawa amina, baik dalam bentuk primer,
sekunder dan tersier
?
NOMENKLATUR
Klasifikasi
• Primer : RNH2 Tergantung pada
• Sekunder : R2NH jumlah substituen
yang melekat pada
• Tersier : R3N nitrogen
NOMENKLATUR
NOMENKLATUR
Nama depan = cabang yang berikatan dengan amina

Amina dengan gugus fungsi lebih dari satu, NH2 

sebagai substituen pada molekul inti
Amina sekunder dan tersier yang simetris diberi
awalan di- atau tri- pada gugus alkil

Amina sekunder dan tersier dengan substitusi yang

tidak simetris  N-subsititusi (amina primer)
NOMENKLATUR
 Pada sistem IUPAC –NH2 disebut gugus amino,
sistem ini digunakan pada amina yang mengandung
gugus -OH atau -COOH
NOMENKLATUR
• Amina Heterosiklik
SIFAT FISIKA
• Amina adalah senyawa yang bersifat cukup polar
• Titik didhnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkane tapi lebih
rendah dibandingkan alkohol
• Amina primer dan sekunder dapat membentuk ikatan hydrogen yang
kuat satu sama lain dan air
• Sedangkan amina tersier hanya bisa membentuk ikatan hidrogen
dengan air atau pelarut hidroksil lainnya  sehingga titik didih amina
tersier lebih rendah dibanding amina primer dan sekunder
SIFAT FISIKA

• Pasangan elektron sunyi ini memberikan sifat yang

spesifik pada amina,  bersifat basa dan nukleofilik
KELARUTAN AMINA DALAM LARUTAN ASAM
• Sebagian besar alkilaminium klorida, bromide, iodide dan sulfat larut
baik dalam air. Sehingga amina primer, sekunder, atau tersier yang
tidak larut dalam air akan dilarutkan dulu dalam larutan asam
KEBASAAN AMINA
• Amina adalh basa yang relative lemah, basa yang lebih kuat
dibandingkan air tapi jauh lebih lemah dibandingkan ion hidroksida,
alkoksida dan anion alkanida
• Cara yang paling mudah membandingkan sifat kebasaan adalah
dengan membadingkan nilai pKa dari asam konjugatnya
 KEBASAAN AMINA
ALKIL-AMINA
• Bila amina dilarutkan dalam air kesetimbangan diatur
dimana air bertindak sebagai asam dan proton ditransfer ke
amina
• Kebasaan amina dapat diukur dengan menentukan
konstanta Ka
• Kb >>  nilai pKb <<
 SIFAT KEBASAAN

• Nilai Kb jarang sekali digunakan,

• Cara yang mudah mengukur kebasaan amina adalah dengan
mengukur keasaman ion amonium yang ikut serta pada
reaksi
SIFAT KEBASAAN/
PERS. HENDERSON HASSELBALCH
SIFAT KEBASAAN
ARIL-AMINA
• Memiliki kebasaan yang lebih rendah dibanding alkil-
amina  karena lokalisasi elektron oleh cincin
aromatik
SIFAT KEBASAAN
Pengaruh substituen terhadap kebasaan aril-amina
PEMBUATAN AMINA
• untuk memurnikan senyawa amina kita bisa
manfaatkan sifat kebasaanya
PEMBUATAN ALKIL-AMINA
Reaksi SN2 pada Alkilhalida
1. Menggunakan amonia
• Amonia dan amina  nukleofilik
• Sintesa alkilamina  menggunakan reaksi alkilasi SN2 dari amonia atau
alkilamina dengan alkilhalida
Reaksi SN2 pada Alkilhalida
1. Menggunakan amonia
Kekurangan :
- Terjadi proses alkilasi
- Reaksi tidak berhenti sampai terbentuk alkilamina
- Amonia dan amina primer punya reaktivitas yang
sama sehingga substan monoalkil yang terbentuk di
awal akan mengalami reaksi lebih lanjut membentuk
campuran nya
Dengan azida, kekurangannya ion azida
bersifat eksplosif
PEMBUATAN AMINA
Reductive Amination
⁻ Proses sintesa amina dengan mereaksikan suatu
aldehid atau keton dengan amonia menggunakan
agen pereduksi
⁻ Contoh : pembuatan amfetamin  mekanismenya ?
PEMBUATAN AMINA
• Reduksi senyawa nitril dan amida (reaksi SN2)
REAKSI-REAKSI AMINA
REAKSI-REAKSI AMINA
1. Reaksi Asam basa

2. Alkilasi

3. Asilasi
4. REAKSI OKSIDASI
REFERENSI
• McMurry J, 2008, Organic Chemistry, 9th edition,
Brook / Cole Publishing Company, Monterey,
California
• Solomons, T.W.G . 2014, Fundamentals of Organic
Chemistry, John Wiley & Sons, Inc, New york
TERIMA KASIH