AMINA

AMIDA

ESTER
HETEROSIKL
IK
 AMINA

HETEROSIKLI
AMIDA
S

ESTER
 KONSTANTA
PENGERTIA KESETIMBAN
N GAN AMINA

SUMBER HAL-HAL YANG

KEBASAAN MEMPENGARU
TATA NAMA SUMBER
AMINA HI KEBASAAN
AMIBNA AMINA

APLIKASI DAN
AMINA
PENGUNAAN

FAKTOR-FAKTOR
REAKSI DAN YANG
SIFAT SIFAT JENIS JENIS
PEMBUATAN MEMPENGARUH
AMINA AMINA U KEKUATAN
AMINA BASA

KLASIFIKAS CIRI-CIRI
I AMINA AMINA
AMINA
 Amina
Amina adalah suatu senyawa yang
Amina adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus amino. Gugus amino
mengandung gugus amino. Gugus amino
mengandung nitrogen yang terikat pada satu
mengandung nitrogen yang terikat pada satu
sampai tiga atom karbon dan sejumlah atom
ampai tiga atom karbon dan sejumlah atom
hidrogen. Rumus umum untuk senyawa
hidrogen. Rumus umum untuk senyawa
amina adalah Cn H2n+3 N, dimana R dapat
amina adalah Cn H2n+3 N, dimana R dapat
berupa alkil atau aril.
berupa alkil atau aril.
 Tata Nama Amina

Amina sederhana dinamai dengan

menyebutkan gugus alkil yang melekat
pada nitrogen dan menambahkan akhiran
-amina.
Dalam sistem IUPAC, gugus amino,
-NH2, dianggap sebagai substituen,
seperti contoh berikut:
 Tata Nama Amina

Diamina diberi nama alkana induknya

(dengan angka awalan yang sesuai), yg
diikuti dengan akhiran –diamina. Jika terdapat kefungsionalan yang
memiliki prioritas tata nama yang lebih
tinggi, mk digunakan awalan amino

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat

pada nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap
sebagai induk. Gugus alkil tambahan Jenis-jenis amina heterosiklik
dinyatakan dengan awalan N-alkil-. nonaromatik
 Tata Nama Amina

Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom

dianggap berposisi 1. Oksigen lebih diprioritaskan
daripada nitrogen.
 Jenis –jenis Amina

Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus


 Untuk amina primer (R-NH2) yang merupakan gugus
fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang
fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang
mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil
mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil
amina).
amina).
 Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai
 Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai
karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen
karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen
dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang
dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang
lainnya dinamai dengan gugus alkil.
lainnya dinamai dengan gugus alkil.
 Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip:
 Untuk amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip:
CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-
CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-
metilpropanamida.
metilpropanamida.
 Klasifikasi Amina
Amina digolongkan menjadi
amina primer (RNH2),
sekunder (R 2 NH), atau
tersier (R 3 N), tergantung
pada jumlah atom karbon
yang terikat pada atom
nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada
alkohol).
 Klasifikasi Amina

Nitrogen amina dpt memiliki 4 gugus atau Garam amina :

atom yg terikat padanya → N bermuatan
positif
Terbagi menjadi 2 :
 garam amina (jika satu atau lebih yg
terikat adalah H) Garam ammonium kuartener :
 garam amonium kuaterner (jika
keempat gugus itu alkil atau aril = tidak
ada H pada N)
 Sifat Sifat pada Amina
Suatu amina mengandung ikatan N-H
dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan electron sunyi dari oksigen atau
nitrogen lain. Dari dua macam ikatan
hidrogen, ikatan NH-N  jauh lebih
lemah daripada ikatan OH-O. Hal ini
terjadi karena ikatan nitrogen kurang
elekronegatif dibandingkan dengan
oksigen sehingga menyebabkan ikatan
N-H kurang polar.
 Sifat Sifat pada Amina

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N-H (tidak
mempunyai ikatan hidrogen), lebih rendah dari amina yang
mempunyai ikatan hidrogen.
 Sifat Sifat pada Amina

Sifat fisika Amina : Sifat Kimia Amina :

1. Suku-suku rendah berbentuk gas. 1. Pada senyawa dengan rantai pendek,
2. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau merupakan senyawa polar yang mudah
ikan. larut dalam air.

3. Mudah larut dalam air 2. Memiliki titik didih dan titik leleh
yang dengan seiring bertambah
4. Amina yang lebih tinggi berbentuk cenderung  bertambah panjangnya
cair/padat. rantai karbon.
5. Kelarutan dalam air berkurang dengan
naiknya BM.
 Kebasaan Amina

Seperti ammonia, amina adalah basa lemah, Kebasaan amina dapat ditentukan oleh
jauh lebih lemah daripada ion hidroksida. nilai :
Amina dapat memberikan sepasang electron
1. Kb
sunyi dari nitrogennya dan membentuk
ikatan dengan sebuah proton. Amina yang 2. pKb
larut dalam air mengalami reversible dengan 3. Ka dari asam konjugat
air, yang membebaskan ion hidroksida.
4. pKa dari asam konjugat
 Konstanta Kesetimbangan Basa

Kebasaan dari suatu senyawa, seperti

amina, ditentukan oleh konstanta Menurut persamaan tersebut, dapat diprediksi :
Kesetimbangan Basa (Kb), yang 1. Jika amina bebas terstabilkan relatif thd
merupakan konstanta kesetimbangan kationnya, maka amina itu bersifat basa yang
untuk reaksi senyawa tersebut dengan air lebih lemah
2. Jika kation itu terstabilkan relatif thd amina
bebasnya, maka amina itu bersifat basa yang
lebih kuat
3. Karena semakin besar nilai Kb, sifat kebasaan
semakin kuat

Semakin kecil nilai pKb, sifat kebasaan semakin

kuat
 Konstanta Kesetimbangan Basa

Konsentrasi dari H2O sudah termasuk Jika kekuatan asam dari suatu deretan
dalam  Kb. Istilah PKb, yang sangat senyawa bertambah, harga Kb bertambah
analog PKa, sering digunakan untuk besar dan harga pKb berkurang
menunjukkan kekuatan basa dari suatu
senyawa
 Hal-Hal yang Mempengaruhi
Kebasaan Amina

Hal-Hal yang Mempengaruhi Kebasaan Amina :

1. Adanya gugus pelepas elektron dapat meningkatkan sifat kebasaan
2. Kation akan terstabilkan oleh bertambahnya solvasi (kelarutan dalam
pelarut), bersifat basa lebih kuat
3. Hibridisasi nitrogen Sp2 bersifat basa lebih lemah daripada Sp3
4. Adanya peristiwa resonansi akan menstabilkan amina bebas, bersifat basa
lebih lemah
 Faktor-faktor yang Mempengaruhi
Kekuatan Basa

Suatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat digeser kesalah satu
 pihak dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau hasil reaksi. Setiap struktur
atau lingkungan yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas atau
amina tidak terprotonasi akan menambah kekuatan bada dari amina.
 Faktor-faktor yang Mempengaruhi
Kekuatan Basa

Suatu reaksi asam basa adalah suatu kesetimbangan yang dapat digeser kesalah satu
 pihak dari persamaan reaksi oleh stabilitas pereaksi atau hasil reaksi. Setiap struktur
atau lingkungan yang menstabilkan amina terprotonasi relatif terhadap yang bebas
atau amina tidak terprotonasi akan menambah kekuatan bada dari amina.
 Ciri – ciri Amina
Ciri-ciri Amina Secara Umum
 -Amina baik yang berbentuk gas
maupun cairan agak menguap dengan
beratmolekul sedang.
 - Mempunyai bau yang sama dengan
amoniak, tetapi agak kurang tajam dan
lebih menyerupai bau ikan.
 - Dimetilamina dan trimetilamina
adalah bagian-bagian dari air garam
ikan asin ( herring brine )
CIRI KHAS AMINA
Di antara sejumlah golongan senyawa organic
yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki
keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang
dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan
amfetamina yang mempunyai efek stimulant.
Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organic amina.
 Reaksi Amina

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan

gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2 → CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-

nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=ON + HNO2 → N + H2OCH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
 Reaksi Amina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan

oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier
reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh
gugus –NO seperti contoh dibawah ini :

CH3CH2N + HNO2 → N + H2OCH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.

4.  Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C
menghasilkan garam diazonium. Contoh :
NH2+HNO2+HCl → N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Pembuatan Amina
 Sumber-Sumber Amina

Sumber-Sumber Amina, diantaranya yaitu :

1. Morfina (pereda nyeri)→ dari opium, yaitu getah kering biji mentah tumbuhan
apiun (Papaver samniferum)
2. Putresina → dari daging busuk
3. Efedrina (obat peluruh dahak/decongestant) yg aktif dalam obat tetes hidung dan
obat flu→ diekstrak dari tanaman ma-huang
4. Meskalina → diisolasi dari kaktus peyote
5. Nikotina → tembakau
 Aplikasi

1. AMINA SEBAGAI PELEMBUT PAKAIAN

2. AMINA SEBAGAI ANTI IRITASI PADA SHAMPOO
3. AMINA SEBAGAI PELUMAS
 Penggunaan

Pada sintesis misalnya dari anestikum – anestikum sebagai katalisator –katalisator dsb:-

1. Sebagai katalisator -
2. Dimetilamina : pelarut, absorben gas alam, pencepatan vulkanisasi karet, pembuatan
sabun, dll.-
3. Trimetilamina : suatu penarik serangga. Amina – amina yang tinggi (tetradekil amina,
oktadekil amina, dodekil amina) dipakai sebagai fungisida, pelumas, dsb.-
4. Diamina Putresina = tetrametilena diamina = 1,4 – butanadiamina = Kadaverina =
pentametilena diamina = 1,5 – pentanadiamina. Keduanya terbentuk pada pembusukan
daging dan ikan, baunya tak enak, takbegitu toksis, tetapi termasuk golongan
“ptomaines” (Yunani ptoma =mayat). Ini adalah senyawaan – senyawaan beracun yang
mengandung nitrogen dan terjadi pada penguraian protein oleh bakteri.-
5. Heksametilena – diamina = 1,6- heksana diamina (dipakai pada pembuatan nilon 66)
AMIDA
AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua
pengertian. Pertama adalah suatu gugus karbonil (C=0) yang berikatan dengan
nitrogen (N). Kedua adalah bentuk anion nitrogen.

Senyawa amida merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus

karboksil digantikan kedudukannya oleh –NH2
Tata Nama Senyawa Amida

Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan

menyebutkan berdasarkan nama asam tempat ia berasal dan
kemudian di akhiri dengan akhiran amida.
• CHCONH2 = metanamida
• CH3CONH2 = eteanamida
• CH3CH2CONH2 = propanamida
 Tata Nama Senyawa Amida

• Untuk penomoran, gugus -CONH2 mendapat nomor satu.

• Jika terdapat substituen pada amida primer, nama substituen ditulis lebih dulu.
• Jika substituen lebih dari satu dan tidak sejenis, maka penyusunannya berdasarkan urutan
abjad.
• Jika substituen lebih dari satu dan sejenis, maka nama substituen mendapat imbuhan di-,
tri- dan seterusnya.

Gambar 1 : 2-etil-3-metil pentanamida

Gambar 2 : 2,2-dimetil heksanamida
Jenis Amida

1. Amida Primer
Amida primer memiliki gugus -RCONH2.

2. Amida Sekunder
Amida sekunder memiliki gugus -R2CONH.

3. Amida Tersier
Amida tersier memiliki gugus -R3CON.
 Sifat Fisika dan Kimia Amida

Sifat Fisika : Sifat Kimia :

1.Titik didihnya tinggi. 1.Amida bereaksi dengan nukleofil
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen Hidrolisis dengan air, reduksi dengan LiAlH4
sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan menghasilkan amina
senyawa lain dengan bobot molekul yang
2. Turunan karboksilat paling stabil
sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada
atom nitrogen nya maka titik didih dan titik Amida tidak mudah berubah atau bereaksi
menjadi senyawa lain dibandingan dengan
lelehnya cenderung menurun .
senyawa derivat asam karboksilat lain
2.Mudah larut dalam air
Hal ini karena dengan adanya gugus C=O dan
N-H memungkinkan terbentuknya ikatan
hidrogen dengan air.
 Pembuatan Amida

• Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.

•

CH3CO2NH4 →CH3CONH2 + H2O

Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat. Asam asetat biasanya
ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis amonium asetat. Asam asetat dan air dapat
dihilangkan dengan cara destilasi lambat.

• Pemanasan asam dengan urea

CH3COOH + NH2CONH2→ CH3CONH2 + CO2 + NH3

Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan
ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea pada temperatur diatas 120 0C yang akan
menghasilkan amida.
 Pembuatan Amida

• Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester

CH3COOC2H5 + NH3 →CH3CONH2 + C2H5OH

Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air maka
dapat diisolasi secara destilasi
• Dari Anhidrida Asam
Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat, sehingga
terbentuk etanamida dan asam etanoat.
Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga
menghasilkan amonium etanoat.
CH3COOH + NH3 CH3COONH4
Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
 Aplikasi Dalam Industri

Amida merupakan salah satu gugus fungsi yang keberadaannya berlimpah baik
sebagai senyawa alamiah maupun senyawa sintetik. Senyawa golongan amida memiliki
peran yang penting dalam sistem biologis, pengobatan dan industri.

 Sistem biologis :
Ikatan amida ditemukan sebagai kerangka asam amino dan protein.

 Bidang Pengobatan :
Ikatan amida ditemukan dalam kerangka molekul-molekul obatan yang saat ini beredar
luas di masyarakat. Beberapa contoh obat yang diketahui memiliki ikatan amida
antaralain:  diltiazem, valsatran, lisinofil dan atorvastatin.

 Industri :
ikatan amida terdapat dalam berbagai material yang memberi fungsi penting dalam
bidang industri seperti misalnya nilon, katalis dsb.
ESTER
 Ester

Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat
dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal
hidrokarbon. Beberapa contoh ester (R–COOR')
 Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus
asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam.
Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini. 

Dari asam format (HCOOH) :

• HCOO–CH3
Metil format Dari asam asetat (CH3COOH) :
• CH3COO–CH3
• HCOO–CH2CH3 Metil asetat
Etil format
• CH3COO–CH2CH3
• HCOO–CH2CH2CH3 Etil asetat
n–propil format
• CH3COO–CH2CH2CH3
n–propil asetat
 Sifat – Sifat Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa

Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester adalah mengubah
ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya.

Sifat fisik ester

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak
berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester
ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-
buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan
 Reaksi – Reaksi Ester

Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh
garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi
Penyabunan (Saponifikasi)
 Reaksi – Reaksi Ester

Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan
etanol.
CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH
 Reaksi – Reaksi Ester

Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam
suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam
–OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
 Reaksi – Reaksi Ester

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam
pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut
 Pembuatan Ester

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat
pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang
terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti
asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam
waktu yang cepat
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul
dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis
 Pembuatan Ester

Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol.
Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum
reaksi berikut.

 Klorida asam
RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl
RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

 Anhidrida asam
(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH
(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH
 Aplikasi dalam Industri

Kegunaan ester antara lain seperti berikut.

 Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa ester mempunyai aroma
buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang (amil asetat), dan aroma
nanas (etil butirat).
 Beeswax, campuran ester seperti C25H51COO – C30H61, dan caurnauba wax
digunakan pada cat/pelapis mobil dan mebel.
 Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat pada makanan kita.
 Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan dalam pengobatan sebagai
analgesik dan antiperadangan. Metil salisilat, juga disebut minyak wintergeen,
merupakan bahan utama rasa/bau wintergeen. Etil asetat digunakan sebagai
penghapus cat kuku/kutek.
HETEROSIKLIK
 Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik adalah senyawa yang strukturnya merupakan rantai

tertutup (bentuk lingkar) dimana dalam lingkaran tersebut terdapat satu atau
lebih atom bukan karbon yang disebut heteroatom. Jadi, ketika lebih dari satu
jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai
senyawa heterosiklik. Dan dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom
unsure seperti nitrogen “N”, oksigen “O”, atau sulfur “S” ada di dalam cincin.
Atom selain karbon yaitu N, O, atau S yang ada dalam cincin disebut
heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut
sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya adalah piridin,
firan, tiofen, dan pirol.
 Penamaan Senyawa Heterosiklik

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor

terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung
dalam cincin. Contoh :

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama
seperti pada senyawa polisiklik aromatik.
 Penggolongan Senyawa Heterosiklik

Dalam hal ini, banyak senyawa heterosiklik mempinyai nama trivial

yang tidak mungkin diganti dengan nama sistematis, walaupun tatanama
sistematis masih bisa dipertimbangkan. Oleh karena itu, perlu diuraikan
sacara ringkas peraturan-peraturan yang diterima oleh IUPAC untuk
memberikan nama pada heterosiklik monosiklik dan polisiklik yang
memiliki satu atu lebih heteroatom.
 Penggolongan Senyawa Heterosiklik

Lingkar Monosiklik
Adapun peraturannya yaitu sebagai berikut:
1. Ukuran lingkar dilambangkan dengan perkataan pokok ir, et, ol, in, ep, os, on,
atau es untuk lingkar 3-10.
2. Jenis heteroatom ditandai dengan awalan oksa, tia, aza untuk oksigen, sulfur, dan
nitrogen, dua sulfur dan dua nitrogen.
3. Derajatt ketidak jenuhan biasanya disebut pada akhiran.
4. Cara pemberian nomor dimulai dari heteroatom dan terus berputas kea rah gugus
ganti yang paling dekat atau gugus heteroatom yang lain.
5. Senyawa hetero siklik yang diturunkan sebagai hasil hidrogenasi, penamaannya
mengacu pada nama induknya dengan menambahkan awalan dihidro atau
tetrahidro.
Penggolongan Senyawa Heterosiklik

1. BERDASARKAN BENTUK LINGKAR SIKLISNYA

SENYAWA HETEROSIKLIK DIGOLONGKAN MENJADI
:
a. Senyawa Heterosiklis Lingkar Tiga
Penggolongan Senyawa Heterosiklik

b. Senyawa Heterosiklis Lingkar Empat

 Penggolongan Senyawa Heterosiklik

c. Senyawa Heterosiklis Lingkar Lima

Penggolongan Senyawa Heterosiklik

d. Senyawa Heterosiklis Lingkar Enam

Penggolongan Senyawa Heterosiklik

e. Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai 2

atom lain selain atom karbon dalam lingkar siklisnya.
Penggolongan Senyawa Heterosiklik

f. Ada pula senyawa heterosiklis yang mempunyai

lingkar siklis lebih dari satu
Penggolongan Senyawa Heterosiklik

2. BERDASARKAN SIFAT KEAROMATIKAN

Disamping cara penggolongan di atas, senyawa heterosiklis
dapat pula digolongkan menjadi :
a. Senyawa heterosiklis non aromatik
b. Senyawa heterosiklis aromatik
 Penggolongan Senyawa Heterosiklik

a. Senyawa heterosiklis non aromatik

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain
karbon, namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik).
Contohnya :
 Penggolongan Senyawa Heterosiklik

b. Senyawa heterosiklis aromatik

Senyawa-senyawa yang dalam lingkar
heterosiklisnya mengandung atom selain karbon,
namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa
aromatik lainnya.
Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik,
terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi :
1. Sistem cincin mengandung elektron  (pi) yang
terdelokalisasi (terkonyugasi).
2. Sistem cincin harus datar (planar), berhibridisasi
sp2.
3. Harus terdapat (4n + 2) elektron  dalam sistem
cincin (aturan Huckel).
 Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar
Lima

A. Senyawa Pirol

Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi

aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.


N N + H+ tidak ada kation stabil
N +
H H
H Pirol
Pirol
 Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar
Lima

B. Senyawa Furan
Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron(sepasang elektron)
ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron.


O O+
 Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar
Lima

C. Senyawa Tiofen

Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang

elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.


S S +
 
Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima

Reaksi-reaksi pada pirol

Mengalami reaksi reduksi
H2 , Ni / Pt
Mengalami reaksi halogenasi
H2 , Ni / Pt
200 - 250 o Br Br
N 200 - 250 o N Br Br
N N Br2
H H Br2
pirolH H
pirolidin
pirol C2 H5 OH
Kb = 2,5 x 10 -14 Kbpirolidin
= 10 -3 N C2 H5 OH Br Br
Kb = 2,5 x 10 -14 Kb = 10 -3 N Br N Br
N
H H
H H
Zn , HCl 2,3,4,5-tetrabromopirol
Zn , HCl N 2,3,4,5-tetrabromopirol
N
H
H
3-pirolin
3-pirolin Reaksi substitusi elektrofilik
O
CH3 C
ONO2 O
+ CH3 C
O
CH3 C NO2 OH
N N
O 5oC
H H
CH3 C
O
Piridina

atau
atau
N N
N N
Piridin Piridin
Piridin Piridin

Piridina termasuk senyawa heterosiklik lingkar 6 dengan satu hetero atom

nitrogen dan lima atom karbon. Senyawa ini beberapa derivatnya terdapat
dalam batubara. Piridina merupakan zat cait tidak berwarna yang mudah larut
dalam air.
Struktur piridina sangat menyerupai struktur benzene. Kestabilan piridina
sangat jelas disebabkan oleh dislokalisasi electron n yang berada pada atom
karbon masing-masing satu electron dan satu electron lagi pada atom nitrogen.
Kuinolin dan Isokuinolin

Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih

mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada
cincin nitrogen).
NO2 NO2

HNO3 HNO3
+ H2 SO4 +
H2 SO4
N N N
N 0o N N 0o

Kuinolin 5-nitrokuinolin NO2

Isokuinolin 5-nitroisokuinolin
NO2
(52% ) (90% )
8-nitrokuinolin 8-nitroisokuinolin
(48% ) (10% )
Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen
dapat menjalani substitusi nukleofilik.

(1) CH3Li
(1) NH2 -

(2) H2 O
N (2) H2O N
N N NH2
Isokuinolin
Kuinolin 2-aminokuinolin CH3
1-metilisokuinolin
 Porfirin  

Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin N

N
H
pirol yang dihubungkan oleh gugus =C-. Sistem N
N H
H N
N
H
cincin keseluruhan bersifat aromatik. N
N

Porfirin
Porfirin

Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang HO CCH CH

2 2 2 CH3
secara biologis sangat penting khususnya
dalam : heme, komponen hemoglobin yang HO2CCH2CH2 N CH3

mengangkut oksigen. N Fe N

CH3 N CH=CH 2

CH2=CH CH3

Heme
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. “Pembuatan Amina”. (http://domas09.blogspot.com/2013/02/makalah-kimia-organik-

amina.html).
Anonim. 2013. “Senyawa Aromatik Heterosiklik”. (https://aneeminiechem08028.files.wordpress.com).
Anonim. 2018. “Kegunaan Amina”. (https://www.scribd.com/document/132830030/Kegunaan-Amina-
1).
Anonim. 2018. “Sifat Amina”. (https://www.scribd.com/doc/45910444/Sifat-Dan-Karakteristik-Amina).
Baskoro, Henny S. H. 2013. “Amina”. (https://edoc.site/amina-pdf-free.html).
Dwi. 2013. “Amina”. (http://dwi.blog.unsoed.ac.id/files/2013/04/KOII-8-SENYAWA-AMINA.pdf).
Ika. 2018. “ Amida : Struktur, Peran dan Sintetis” (ht
tp://alamlearning.blogspot.com/2018/04/amida-struktur-peran-dan-sintesis.html).
Nafiun. 2013. “Ester” (http://www.nafiun.com/2013/09/engertian-ester-sifat-kegunaan-isomer-
hidrolisis.html)
Oesman, Hadian. 2015. “Amina”. (https://anzdoc.com/beberapa-senyawa-obat-dari-golongan-
amina.html).
Putri, Cintyani. 2013. “Amida” (http://chyntamiputriersa.blogspot.com/2013/03/amida.html?m=1).
TERIMA KASIH