Makalah Fenol KLP I
Makalah Fenol KLP I
GOLONGAN FENOLAT
Disusun Oleh :
MITA KURNIAWATI
HIKMA MAULIYAH
MARIA RISKY KURNIAWATI
FITRI SYAHRIANI
MUSYARIF
Jurusan Farmasi
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Pancasakti Makassar
2020
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT atas limpahan rahmat
dan karunianya kami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul ”
Golongan Fenolat”.
Makalah ini dibuat untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia
Bahan Alam Laut , Kami sangat berharap makalah ini dapat bermanfaat
dalam rangka menambah pengetahuan dan juga wawasan materi.
Kami pun menyadari bahwa di dalam makalah ini masih terdapat
banyak kekurangan dan jauh dari kata sempurna. Oleh sebab itu, kami
mengharapkan adanya kritik dan saran demi perbaikan makalah yang
akan kami buat di masa yang akan datang, mengingat tidak ada sesuatu
yang sempurna tanpa saran yang membangun.
Mudah-mudahan makalah sederhana ini dapat dipahami oleh semua
orang khususnya bagi para pembaca. Kami mohon maaf yang sebesar-
besarnya jika terdapat kata-kata yang kurang berkenan.
Penyusun
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.................................................................................... i
DAFTAR ISI................................................................................................... ii
BAB 1 PENDAHULUAN
A. Latar Belakang...................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah................................................................................. 2
C. Tujuan Penulisan.................................................................................. 2
BAB II PEMBAHASAN
A. Definisi dan Struktur Fenol ............................................................... 3
B. Karakteristik Senyawa Fenol................................................................ 4
C. Klasifikasi Fenol dan Turunan Senyawa……………………………... 5
D. Biosintesis Senyawa Fenol .................................................................. 8
E. Senyawa Fenol Dilaut........................................................................... 8
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan........................................................................................... 15
DAFTAR PUSTAKA...................................................................................... 16
ii
BAB 1
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Seiring dengan perkembangannya teknologi, para ahli berlomba – lomba
melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi sekarang
sangat banyak hal – hal yang menarik untuk membuat para ilmuan penasaran
untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi dan khususnya
tentang bahan – bahan kimia dan manfaatnya.
Pada dasarnya perkembangan teknologi mendorong para praktisi untuk
melakukan penelitian – penelitian khususnya menyangkut bidang kesehatan
( Kefarmasian ) dengan mengeksplotasi berbagai sumber daya alam baik
berupa biota darat maupun laut.
Pada dua decade terakhir ini telah banyak dikembangkan penelitian
mengenai biota darat dan biota laut. Khususnya pada biota laut dimana banyak
praktisi tertarik melakukan penelitian karena didalam laut terdapat lebih 1 juta
mikroorganisme memiliki potensi besar sebagai senyawa metabolit sekunder
yang baru. Dimana seperti yang diketahui bahwa didalam laut sangat sedikit
atau hampir tidak ada terdapat unsur hara yang bisa menjamin kelangsungan
hidup suatu mikroorganisme untuk itu hampir keseluruhan biota laut
melakukan simbiosis terhadap sesamanya dan sekaligus melakukan
biosintesis sendiri untuk dapat mempertahan kan hidup dari predator lain.
Saat ini telah banyak dilakukan penelitian mengenai biota laut seperti
rumbut laut dan biota laut lainnya yang dapat menghasilkan senyawa metabolit
sekunder yang baru atau yang sudah ada. Senyawa –senyawa tersebut salah
satunya adalah golongan fenolat yang dapat bermanfaat bagi kelangsungan
hidup sehari- hari.
1
B.Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam makalah ini yaitu :
1. Apa itu senyawa fenol?
2. Apa saja karaktakteerristik senyawa feistik senyawa fenol?
3. Apa saja klasifikasi feApa saja klasifikasi fenol dan turnol dan turunan
senyawanya
4. Bagaimana biosintesis senyawa senyawa fenol?
5. Apa saja yang termasuk senyawa femasuk senyawa fenol dilaut?
C.Tujuan Penulisan
Adapun tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui definisi
senyawa fenolik, karakterakteristik senyawa fenol,klasifikasi, biosklasifikasi,
biosintesis dan sintesis dan senyawa fenol dilaut.
2
BAB II
PEMBAHASAN
3
Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan
banyak digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat
donor H. Reaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga
memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa
fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan
atom H.
4
Secara umum senyawa fenolik sederhana memiliki sifat bakterisidal,
antiseptic dan antihelmintik. Senyawa dari kelompok ini hasil subsitusi
gugus fenol dalam posisi orto, meta dan para. Contoh senyawa fenolik
sederhana yang tersubsitusi oleh dua dan satu gugus – OH berturut –
turut adalah floroglukinol (1,3,5-trihidroksibenzena) dan resorkinol (1,3-
dihidroksibenzena).
B. Asam fenolat
Asam fenolat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang
memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini
memungkinkan untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di
bidang kesehatan, karena senyawa asam fenolat (contohnya asam ferulat)
memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat
menjadi prekursor dalam pembuatan senyawa aromatik lain yang
bermanfaat, antara lain:
1. Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal
bebas,seperti spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang
menyebabkan DNA rusak dan mempercepat penuaan.Jika ditambahkan
pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat
mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam
kulit yang mencegah penuaan.
2. Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam
ferulat kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor
perlawanan kanker. payudara dan kanker hati. Asam ferulat memiliki
kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan
oleh paparan senyawa karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-
nitroquinoline 1-oksida. Namun perlu menjadi catatan, bahwa hal itu
tidak diuji coba kontrol random pada manusia, sehingga hasilnya
kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.
3. Pada tumbuhan, asam fenolat meningkatkan rigiditas dan kekuatan
dinding seltanaman, melalui ikatan silang (cross linking) dengan
pentosan, arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak
mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses perkecambahan.
5
4. Asam fenolat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah),
gandum,kopi, buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.
5. Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat
dimanfaatkan sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa
sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak vanilla alami.
Asam fenolat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya
ialah dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat. Asam
fenolat diketahui dapat menstabilkan dan memperkuat warna antosianin.
Contoh asam fenolat yang dapat berperan sebagai ko-pigmentasi tersebut
adalah asam sinapat dan asam ferulat. Ko-pigmentrasi juga dapat terjadi
dengan keberadaan logam.
C. Fenil propanoid
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utamayang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai
kerangka dasar karbon.yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat
pada ujung rantai karbon propana(C3).Contoh penamaan pada senyawa
fenil propanoid, yaitu Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk
alamiah yang diturunkan dari asam amino fenilalanin dan tirosin atau
dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis
asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya, 3 kebanyakan senyawa
yang terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam
tiga sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenli propanoid dialam
merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam
cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik. Kelompok
senyawa fenol yaitu fenil propanoid mempunyai turunan senyawa, yaitu
:asam sinamat, antosianin, xantonin, kumarin, ligan.
Sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2,
berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh
133°C serta titik didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang
6
dihasilkan dari lintasan kumara menjalani reaksi halogenasi serta
kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami
serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft.
Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda,
tergantung pada posisi serangan.Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang
terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3atau C5.
Lignan
Senyawa lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya, yang
antara lain dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau
penghilangan atom C, dan sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di
dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga sebagai antioksidan
dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida.Selain itu, lignan
merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat
tertentu.Salah satu senyawa golongan lignan, yaitu podophyllotoxin,
diketahui dapat menghambat tumor.Dalampengobatan Cina, lignan banyak
dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis dan melindungi organ hati.
Antosianin
Antosianin merupakan senyawa berwarna kebanyakan merah, biru dan
ungu pada buah, sayur dan tanaman hias. Struktur utamanya ditandai
dengan adanya 2 cincin benzene (C6H6) yang dihubungkan dengan 3 atom
karbon yang membentuk cincin. Subsitusi bebrapa gugus kimia pada
rangka antosianin dapat mempengaruhi warna dan kestabilan antosinin.
Penambahan gugus glikosida atau gugus hidroksi bebas pada cincin A
menyebabkan warna cenderung biru dan relatif tidak stabil. Sebaliknya,
penambahan jumlah gugus metoksi atau metilasi akan menyebabkan
warna cenderung merah dan stabil.
7
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting dari pada
biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan).
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A
aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme.
3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi.
Berbagai enzim berperan dalam biosintesis fenol pada jalur asam
sikimat.Keberadaan jalur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk
menghasilkan fenol, tetapi terutama adalah menghasilkan asam-asam amino
aromatik, fenilalanin, tirosin maupun triptofan. Biosintesis senyawa fenolik
sebagian besar terjadi di sitoplasma dan diawali melalui jalur sikimate.Asam
3-dehidroksikimat merupakan produk antara jalur sikimate dari substrat
karbohidrat yang penting dalam biosintesis senyawa fenolik.Asam galat
sebagai contoh, disintesis dari asam 3-dehidrosikimat.Asam galat kemudian
dapat diubah menjadi β-glukogalin.Senyawa antara ini kemudian mengalami
galloilasi sehingga terbentuk penta-O-galloil-glukosa. Galloilasi lebih lanju
terhadap penta-Ogalloil-glukosa akan menghasilkan senyawa-senyawa dari
golongan tanin yang dapat terhidrolisis, yaitu kelompok gallotanin dan
ellagitanin.
8
Rumput laut jenis Eucheuma cottonii merupakan salah satu
carragaenophtytes yaitu rumput laut penghasil karaginan, yang berupa
senyawa polisakarida. Karaginan dalam rumput laut mengandung serat
(dietary fiber) yang sangat tinggi. Serat yang terdapat pada karaginan
merupakan bagian dari serat gum yaitu jenis serat yang larut dalam air.
Karaginan dapat terekstraksi dengan air panas yang mempunyai kemampuan
untuk membentuk gel. Sifat pembentukan gel pada rumput laut ini dibutuhkan
untuk menghasilkan pasta yang baik, karena termasuk ke dalam golongan
Rhodophyta yang menghasilkan florin starch (Anggadiredja, 2011).
Dalam dunia perdagangan nasional dan internasional, Eucheuma cottonii
umumnya lebih dikenal dengan nama Cottonii. Spesies ini menghasilkan
karaginan tipe kappa. Oleh karena itu secara taksonomi diubah namanya dari
Eucheuma alvarezii menjadi Eucheuma cottonii. Eucheuma cottonii umumnya
terdapat di daerah tertentu dengan persyaratan khusus, kebanyakan tumbuh di
daerah pasang surut atau yang selalu terendam air. Melekat pada substrat di
daerah perairan berupa karang batu mati, karang batu hidup, batu gamping dan
cangkang molusca
Menurut Anggadireja (2011), taksonomi dari rumput laut jenis Eucheuma
cottonii adalah sebagai berikut :
Kingdom : Plantae
Divisio : Rhodophyta
Kelas : Rhodophyceae
Ordo : Gigartinales
Famili : Solieriaceae
Genus : Eucheuma
Spesies : Eucheuma cottonii (Kappaphycus alvarezii)
Eucheuma cottonii masuk kedalam marga Euchema dengan ciri-ciri
umum adalah :
Berwarna merah, merah-coklat, hijau-kuning
Thalli (kerangka tubuh tanaman) bulat silindris atau gepeng
Substansi thalli “gelatinus” dan atau “kartilagenus” (lunak seperti
tulang rawan)
9
Memiliki benjolan-benjolan dan duri
Karakteristik gel kappa-karaginan dicirikan oleh tipe gel yang lebih
kuat dan rapuh dengan sineresis dan memiliki efek sinergis yang tinggi
dengan locust been gum. Pada umumnya rumput laut jenis Eucheuma
cottonii (karaginan) dapat melakukan interaksi dengan makromolekul
yang bermuatan misalnya protein sehingga mempengaruhi peningkatan
viskositas, pembentukan gel dan pengendapan (Anggadiredja, 2011).
Rumput laut Eucheuma cottonii dapat dilihat pada Gambar 1.
10
Ekstraksi senyawa fenolik dalam rumput laut perlu mempertimbangkan
sifat komponen fenolik yang terkandung didalam tanaman. Namun
diketahui bahwa senyawa fenolik umumnya sulit larut dalam air dingin.
Karenanya modifikasi suhu dilakukan untuk mengetahui seberapa besar
pengaruh suhu terhadap ekstraksi senyawa fenolik, selain faktor suhu,
waktu memiliki pengaruh yang besar terhadap ekstraksi senyawa fenolik.
Waktu ekstraksi memiliki pengaruh yang besar terhadap ekstraksi terlalu
lama atau terlalu singkat waktu ekstraksi dapat mempengaruhi sifat fisik
dan kimia dari bahan yang terekstrak karenanya diperlukan kajian lama
waktu ekstraksi. Berikut prosedur penyiapan, ekstraksi hingga analisis total
fenolik yang terdapat dalam rumput laut Eucheuma cottonii : (Sari.2013)
11
Kelas : Florideophyceae
Keluarga : Rhodomelaceae
b. Rumput laut coklat (Sargassum sp)
Rumput laut Sargassum merupakan salah satu rumput laut yang termasuk
dalam kelas Phaeophyceae. Sargassum sp mengandung senyawa fenolik,
algin, tannin dan phenol yang banyak dimanfaatkan dalam industri farmasi
dan kosmetik. Selain itu dalam dunia kesehatan, berfungsi sebagai anti
bakteria, anti tumor dan efektif untuk gondok dan masalah kelenjar
lainnya Anggadireja (2011),
Divisi : Thallophyta
Kelas : Phaeophyceae
Ordo : Fucales
Famili : Sargassaceae
Genus : Sargassum
Spesies : Sargassum sp
12
c. Senyawa Fenolik Florofukofuroekol (Ecklonia kurome Okamura)
Genus : Ecklonia
1. Persiapan bahan baku
Rumput Laut Eucheuma cottonii dikeringkan dengan menggunakan oven
pada suhu 550C selama 48 jam dilanjutkan dengan penghalusan dengan
menggunakan blender. (Sari.2013)
2. Proses ekstraksi
Sebanyak 1 gram serbuk rumput laut kering dimasukkan kedalam erlenmeyer,
ditambahkan pelarut metanol metanol (kemurnian 90%) dengan perbandingan
1:10 dan ditutup dengan alumunium foil. Selanjutnya diekstraksi
13
menggunakan oven microwave. Ekstraksi dilakukan dengan suhu 600C dalam
waktu 6 menit, kemudian disaring dengan menggunakan kertas saring.
(Sari.2013).
14
BAB III
PENUTUP
A.Kesimpulan
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada
tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH)
dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama
senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil
lebih dari satu sehingga disebut polifenol.
Senyawa fenol pada biota laut terdapat pada Rumput laut E. Cottoni diketahui
pula memiliki kandungan senyawa fenolik. Senyawa fenolik merupakan salah satu
kandungan rumput laut yang berperan sebagai antioksidan. Rumput laut
Eucheuma Cottonii terdapat senyawa flavonoid seperti catechin (gallocathecin,
epicathecin, catechin gallate), flavonols, flavonol glycosides, caffeic acid,
hesperidin, myricetin yang berfungsi selain itu juga terrdapat pada Senyawa
Fenolik Alga (Osmundea pinnatifida), Rumput laut coklat (Sargassum sp),
Senyawa Fenolik Florofukofuroekol (Ecklonia kurome Okamura)
15
DAFTAR PUSTAKA
Atmadja W. S., Kadi A., Sulistijo dan Rachmaniar. 1996. Pengenalan Jenis-Jenis
Rumput Laut Indonesia. Jakarta : Puslitbang Oseanologi-LIPI.
Anggadiredja, J. T., Zatnika, A., Purwoto, H. dan Istini, S. 2011. Rumput Laut.
Jakarta : Penebar Swadaya.
Doty M.S. 1985. Eucheuma Farming for Carrageenan-sea grant advisory report.
New Jersey : Prentice-Hall
Sari, Denni Kartika,dkk. 2013. Kajian Isolasi Senyawa Fenolik Rumput Laut
Euceuma cottonii Berbantu Gelombang Micro Dengan Variasi Suhu Dan
Waktu. Semarang : UNDIP
16