Reaksi Subsitusi Nukleofilik Pada

Benzena
Pertemuan 2
Prodi Farmasi
Fakultas Kesehatan Universitas
Hamzanwadi
Beberapa nama umum dari golongan Benzena. Untuk pemberian tata nama dapat menggunakan kedua-
duanya.
 Sifat Fisika Benzena
1. Pelarut Non-Polar
2. Massa Jenis Lebih Rendah daripada Air
(bagian organik pada pembagian fase)
3. Titik Didihnya juga lebih rendah dibandingkan
air
4. Secara luas pemanfaatannya sebagian besar
sbg pelarut
 Sifat Kimia Benzena
1. Reduksi
2. Reaksi Radikal Bebas Halogenasi
3. Oksidasi
4. Subsitusi Nukleofilik
5. Subsitusi Elektrofilik
Note : Reaksi 1-3 dapat dilihat pada Buku Carey-
Mc Grow Hill Organic Chemistery P.411-417)
Reaksi Subsitusi Nukleofilik
Reaksi Subsitusi Elektrofilik
 Mekanisme Reaksi Subsitusi Elektrofilik
1. Pembentukan Karbokation (Ion Arenium)

2. Penyerangan oleh basa lewis (Y-)

Contoh 1: Reaksi Nitrasi
Contoh 2 : Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
• Pada reaksi ini dibutuhkan katalis sbg asam
lewis untuk meningkatkan elektofilitas dari
reagen.
• Reaksi ini digunakan untuk mensintesis alkil
benzena
Mekanismenya:
 Reaksi Subsitusi Ke-2
1. Dari senyawa-senyawa di bawah ini manakah
yang lebih reaktif (bereaksi lebih cepat)?
2. Menurut kalian, senyawa mana yang akan
kalian pilih untuk melakukan sintesa benzena?
 Contoh Reaksi Subsitusi Ke-2
• Hasil reaksi subsitusi ke-2 adalah pada posisi o-
,m-, dan p-.

• Berikanlah contoh hasil reaksi untuk nitrasi

klorobenzena dan nitrobenzena?. Manakah yang
menjadi produk utamanya?
 Faktor-Faktornya:
1. Semua subsituen pengaktivasi adalah
pengarah o-; p- (terdapat elektron bebas)
2. Semua subsituen pendeaktivasi adalah
pengarah m- (tdk terdapat elektron bebas)
3. Subsituen halogen adalah pengarah o- dan p-
4. Kestabilan karbokation yang terbentuk
(3>2>1)
“Yg menentukan adalah subsituen di cincin
benzena”
 Subsitusi ke-3
1. Jika kedua subsituen itu mengarahkan suatu
gugus pd suatu posisi, maka posisi tsb adalah
posisi utamanya
2. Jika kedua subsituen bertentangan maka
aktivator yg lebih kuat akan dituruti
3. Jika kedua subsituen adalah pendeaktivasi,
subsitusi ke-3 sulit dilakukan
4. Jika dua gugus berada pd posisi meta, maka
gugus yg lain tdk masuk ke posisi yg diapit
(halangan sterik)
 Evaluasi
1. Fessenden, p:503 10.30 a, b, e
2. Fessenden, p:503 10.32 a,b
3. Fessenden, p:503 10.33
 Contoh Yang Lain

• Buatlah Mekanisme Reaksi Untuk :

a. Reaksi Sulfonasi
b. Reaksi Halogenasi
c. Reaksi Asilasi Friedel-Crafts