TUGAS KIMIA ORGANIK 2

Nama ː Sulistyowati Retno Utami

Nim ː 17330004

Kelas ː B

Dosen ː Lia Puspitasari, S.Farm, M.Si, Apt.

Reaksi Subsitusi kedua dan ketiga

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau
gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substitusi suatu atom atau gugus atom yang terdapat
dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong
akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom
karbon jenuh atau tak jenuh. Salah satunya yaitu benzena yang merupakan senyawa
hidrokarbon tak jenuh akan tetapi benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan reaksi
substitusi, yang berupa substitusi elektrofilik.

1. SUBSTITUSI KEDUA
Suatu benzena tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Benzena
tersubstitusi bereaksi lebih mudah daripada benzena itu sendiri. Inti benzena yang
mengikat gugus pengaktif akan bereaksi lebih cepat dalam subtitusi elektrofilik
daripada benzena, sedangkan yang mengikat gugus pendeaktif akan bereaksi lebih
lambat.
Gugus-gugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan
gugus pengaktif sedangkan gugus yang memperlambat laju reaksi disebut
gugus pendeaktif. Gugus-gugus yang termasuk kelompok pengarah orto-para sebagian
bersifat pengaktif dan sebagian lainnya bersifat pendeaktif, sedangkan gugus-gugus
pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok pendeaktif. Jika suatu gugus
dikatakan sebagai pengaruh orto-para tidak mutlak diartikan bahwa gugus yang baru
seluruhnya diarahkan keposisi orto dan para.
Halogen termasuk kelompok gugus pengarah orto-para, tetapi gugus ini
mendeaktifkan inti. Kekhususan pada halogen ini dapat dijelaskan dengan asumsi
bahwa efek induksinya mempengaruhi kereaktifan dan efek resonansinya menentukan
orientasi. Pada senyawa klorobenzena, karena atom klor sangat elektronegatif maka
diperkirakan terjadi penarikan elektron pada inti benzena dan karena itu
mendeaktifkan inti benzena dalam reaksi subtitusi elektrofilik.
Ada 3 buah posisi pada benzene :

Serangan orto dan para membentuk ion bromonium dan struktur resonansi lainnya.

tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.

Tabel. Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik
Contoh substitusi ke 2 pada bromobenzene :

Mekanisme reaksi :
a) Pembentukan elektrofil

b) Penyerangan elektrofil pada orto

c) Penyerangan pada meta.E

 d) Penyerangan pada para.

2. SUBSTITUSI KETIGA
Terdapat beberapa aturan umum dalam substitusi ketiga :
Jika dua substituen itu mengarahkan suatu gugus masuk ke satu posisi, maka posisi ini akan
merupakan posisi utama dari substitusi ketiga

Jika dua gugus bertentangan dalam efek – efek pengarahan mereka, maka aktivator yang
lebih kuat akan diturut pengarahannya

jika dua gugus dekativasi berada pada cincin, terlepas dari mana posisi mereka,dapat
menyukarkan substitusi ketiga.
 Jika dua gugus pada cincin berposisi-meta satu sama lain, baisanya cincin itu tidak
menjalani substitusi pada posisi yang mereka apit, meskipun mungkin cincin itu teraktifkan
(pada posisi itu). Tidak reaktifnya posisi ini agaknya disebabkan oleh rintangan sterik.

Daftar Pustaka
Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry Second edition. New York:Worth
Publishers Inc.

Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.