Anda di halaman 1dari 27

UJI KUALITATIF GUGUS FUNGSIONAL

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA

Diajukan untuk memenuhi sebagian dari syarat-syarat guna

menyelesaikan mata kuliah kimia

Oleh:

Ivan Tjahja Pranata – 512015002

FAKULTAS PERTANIAN DAN BISNIS

UNIVERSITAS KRISTEN SATYA WACANA

SALATIGA

2016
I. Tujuan
1. Praktikan mengetahui contoh-contoh senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional
2. Praktikan mengetahui macam gugus fungsi yang penting sebagai pembentuk
senyawa organik
3. Praktikan memahami konsep dasar dari uji kualitatif gugus fungsional
4. Praktikan mengetahui proses oksidasi alkohol
5. Praktikan mengetahui proses pembentukan ester
6. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus hidroksil
7. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus fenol
8. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus karbonil
9. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus karboksil
10. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus amina
11. Praktikan mengetahui reagen yang digunakan untuk menguji gugus amida

II. Dasar Teori


Gugus fungsional dalam kimia organik adalah suatu kelompok gugus khusus pada
atom dalam molekul-molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia
pada molekul tersebut baik karateristik fisis maupun karateristik kimiawi. Senyawa yang
memiliki gugus fungsional yang sama memiliki reaksi kimia yang hampir sama atau mirip.
Macam-macam gugus fungsional yang penting sebagai pembentuk gugus organic seperti:
gugus hidroksil, fenol, karbonil, karboksil, amina, dan amida (Hart, 2003).

Gugus Hidroksil
Gugus hidroksil adalah gugus fungsional -OH yang dapat digunakan sebagai
subsituen di sebuah senyawa organik. Molekul yang mengandung gugus hidroksil dikenal
dengan sebutan alkohol. Alkohol adalah senyawa yang memiliki gugus hidroksil dalam
rantai hidrokarbon baik alkana ataupun alkena (Hart, 2003).
Senyawa lainnya yang mengandung gugus hidroksil adalah fenol. Fenol (ArOH)
ialah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic. Gugus OH
merupakan activator kuat dalam substitusi aromatic elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2
lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah
diputuskan. Meskipun demikian, ikatan OH dalam fenol mudah putus. Fenol dengan
pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada lakohol atau air. Suatu fenoksida
mudah dibuat dengan mereaksikan suatu fenol dengan NaOH dalam air. Fenoksida
berguna dalam pembuatan aril alkil eter (Hart, 2003).
Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus fungsional
akan mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatic. Namun, 1,4-dihidroksibenzena,
yang disebut hidrokuinon dapat dioksidasi menjadi kuinon. Oksidasi berlangsung dengan
bahan oksidator yang sangat lembut, seperti Ag+ atau Fe3+ dan mudah balik (Hart, 2003).

Gugus Karbonil
Dalam kimia organik, gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah
atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen: C=O. Istilah karbonil
juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik
atau kompleks organologam misalnya nikel karbonil dimana dalam situasi ini, karbon
berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O (Siswoyo, 2009).
Aldehida dan keton adalah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organic yang
mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai 2 gugus alkil (aril) yang terikat pada
karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hydrogen
yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida (R dalam rumus di
bawah ini) dapat berupa alkil, aril, atau hidrogen. Banyak aldehida dan keton mempunyai
bau khas yang membedakannya umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau
harum. Misalnya, trans-sinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan
enatiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen
(Fessenden, 1992).
Dalam system IUPAC, nama suatu aldehida diturunkan dari nama alkana induknya
dengan mengubah huruf akhir-a menjadi –al. Tak diperlukan nomor; gugus –CHO selalu
memiliki nomor 1 untuk karbonnya. Berbeda dari itu, keton diberi nama dengan mengubah
–a alkana menjad –on dan biasanya perlu digunakan nomor. Baik aldehida dan keton,
nama trivialnya lazim digunakan secara luas di dunia perdagangan. Aldehida diberi nama
menurut asam karboksilat induknya dengan mengubah akhiran asam –oat atau asam –at
menjadi akhiran aldehida (Fessenden, 1992).

Gugus Karboksil
Gugus karboksil adalah gugus aldehida yang ikatan dengan atom H nya digantikan
dengan gugus OH. Gugus karboksil biasanya dilambangkan dengan –COO–. Contoh
senyawa organic yang dibentuk dari gugus karboksil adalah asam karboksilat. Asam
karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida
dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton dan
aldehida, tetapi mensubstitusi untuk gugus pergi tersebut dalam derivat asam (Fessenden,
1992).
Senyawa karboksilat memiliki beberapa turunan, salah satu yang terkenal contohnya
adalah ester. Ester adalah senyawa yang terbentuk dari reaksi esterifikasi dari alkohol dan
asam karboksilat dalam lingkungan asam. Ester merupakan salah satu dari kelas-kelas
senyawa organic yang berguna, dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lain. Ester
lazim dijumpai dalam alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk
polimer sintetik; dakron misalnya, adalah suatu poliester (Fessenden, 1992).
Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam banyak buah dan parfum. Citarasa
buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam ester bersama dengan senyawa
organic lain. Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari
beberapa ester dengan beberapa zat lain; oleh karena itu, citarasa sintetik jarang dapat
menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya (Hart, 2003).
Nama suatu ester disusun dari dua kata, dimana kata pertama ialah nama gugus alkil
yang terikat pada oksigen ster dan kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya,
dengan membuang kata asam. Nama ester mirip dengan garam karboksilat. Esterifikasi
alkohol dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat
diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi kebalikannya – yakni
hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam karboksilat digunakan air berlebihan
(Hart, 2003).

Gugus Amina
Amina merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen,
yang terikat pada suatu atom karbon atau lebih. Rumus molekul yang memungkinkan
adalah RNH2, R2NH, dan R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan
banyak amina mempunyai keaktivan faali. Misalnya, dua stimulant alamiah tubuh dari
system syarat simpatetik adalah norepinafrina dan epinafrina. Amina dapat dikelompokkan
sebagai primer, sekunder, dan tersier, menurut banyaknya substituent alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen (Siswoyo, 2009).

Gugus Amida
Suatu amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalent yang
terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat
induknya, dengan mengubah imbuhan asam –oat menjadi –amida. Amida dengan
substituent alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan namanya, dengan N
merujuk pada atom nitrogen. Amida disentesis dari derivate asam karboksilat dan ammonia
atau amina yang sesuai (Fessenden, 1992)
Suatu amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang electron menyendiri
dalam suatu orbital terisi. Cukup masuk akal untuk mengharapkan amida bereaksi dengan
asam, seperti amina; namun amida tidak bereaksi dengan asam. Amida merupakan basa
sangat lemah dengan pKb bernilai 15-16. Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida
menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik
(Fessenden, 1992).
Seperti ester, amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam ataupun basa. Dalam
kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksim bukan katalis, dan harus digunakan dengan
angka banding molar 1:1, atau berlebih. Kedua macam reaksi hidrolisis baik di dalam asam
ataupun basa tidak reversibel. Hidrolisis suatu amida dalam larutan asam berlangsung
dalam suatu cara yang serupa dengan hidrolisis suatu ester. Oksigen karbonil diprotonasi,
karbon karbonil diserang oleh H2O, proton diserah terimakan, dan suatu amina dibuang.
Amina ini kemudian bereaksi dengan H+ dan menghasilkan garam amina. Pembentukan
garam amina menjelaskan mengapa H+ dalam reaksi asam bersifat pereaksi, dan reaksi
dalam basa menjelaskan mengapa reaksi kebalikannya tidak terjadi (Fessenden, 1992).

III. Alat dan Bahan


Bahan : - Kalium dikromat
- Asam sulfat
- Etanol
- Akuades
- Kalium permanganat
- Ferri klorida
- Asam formiat
- Asam salisilat
- Reagen 2,4-dinitrofenilhidrogina
- Fenol
- Aseton
- Reagen Tollens
- Formaldehid
- Kalium kromat
- Formaldehida
- Reagen Schiff
- Reagen Iodin
- Asam klorida
- Anilin
- NaOH 5%
- NaOH 40%
- Urea
- Kertas lakmus merah
Alat : - Tabung reaksi
- Kompor pemanas
- Gas
- Sendok plastik (spatula)
- Penjepit tabung reaksi
- Rak tabung reaksi
- Pipet tetes

IV. Cara Kerja


A) Reaksi Oksidasi alkohol
a. Percobaan 1
1) Dimasukkan 3 tetes K2Cr2O7 ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 2 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi
3) Ditambahkan lagi 5 tetes etanol
4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih
5) Perubahan warna diamati
b. Percobaan 2
1) Dimasukkan 3 tetes K2Cr2O7 ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 2 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi
3) Ditambahkan lagi 5 tetes akuades
4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih
5) Perubahan warna diamati
c. Percobaan 3
1) Dimasukkan KMnO4 ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 2 tetes H2SO4 ke dalam tabung reaksi
3) Ditambahkan lagi 5 tetes etanol
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih
5) Perubahan warna diamati
B) Pembentukan senyawa ester
a. Percobaan 1
1) 10 tetes asam formiat ditambahkan ke dalam tabung reaksi
2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan ke dalam tabung reaksi
3) 5 tetes etanol ditambahkan ke dalam tabung reaksi
4) Tabung reaksi dipanaskan ke dalam air mendidih
5) Aroma yang muncul dicium
b. Percobaan 2
1) Asam salisilat sebanyak 1 ujung sendok ditambahkan ke dalam tabung
reaksi
2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan
3) 5 tetes etanol ditambahkan
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air yang mendidih
5) amati aroma yang ditumbulkan
C) Uji gugus fenol
1) 5 tetes fenol dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan pula 3 tetes FeCl3 ke dalam tabung reaksi
3) dipanaskan kedalam air mendidih
4) amati perubahan warnanya
D) Uji gugus karbonil
a. Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrogina
1) 3 tetes fenol ditambahkan ke dalam tabung reaksi
2) 1 tetes aseton dimasukkan ke dalam tabung reaksi
3) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih
4) Perubahan warnanya diamati
b. Oksidasi dengan reagen Tollens
1) 6 tetes reagen Tollens dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2) 5 tetes formaldelid ditambahkan
3) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air mendidih
4) Endapan cermin perak yang muncul diamati
c. Oksidasi dengan reagen Jones
1) 3 tetes K2Cr2O7 ditambahkan ke dalam tabung reaksi
2) 3 tetes H2SO4 ditambahkan ke dalam tabung reaksi
3) Ditambahkan 3 tetes formaldehid ke dalam tabung reaksi
4) Perubahan warna yang terjadi diamati
d. Oksidasi dengan reagen Schiff
1) 5 tetes reagen schiff ditambahkan
2) 2 tetes formaldehid dimasukkan ke dalam tabung reaksi
3) Tetes asetan dipanaskan kedalam air mendidih
4) Perubahan warna yang terjadi diamati
e. Uji iodoform
1) 5 tetes akuades ditambahkan
2) 2 tetes aseton ditambahkan
3) 10 tetes NaOH konsentrasi 5% ditambahkan
4) Tabung reaksi dikocok hingga warna tetap
5) Endapan yang terjadi diamati
E) Uji gugus karboksil
a. Pembentukan ester
1) Asam salisilat sebanyak 1 ujung sendok ditambahkan ke dalam tabung
reaksi
2) 5 tetes H2SO4 ditambahkan
3) 5 tetes etanol ditambahkan
4) Tabung reaksi dipanaskan kedalam air yang mendidih
5) amati aroma yang ditumbulkan
F) Uji gugus amina
a. Percobaan 1
1) 15 tetes HCl 1 M dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 1 tetes anilin ke dalam tabung reaksi
3) Amati perubahan kondisi pada tabung reaksi
b. Percobaan 2
1) 15 tetes HCl 1 M dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 1 tetes anilin ke dalam tabung reaksi
3) Ditambahkan 3 tetes NaOH 5% ke dalam tabung reaksi
4) Amati perubahan kondisi pada tabung reaksi
G) Amida
a. Percobaan 1
1) Urea sebanyak 1 ujung sendok dimasukkan ke dalam tabung reaksi
2) Ditambahkan 5 tetes NaOH 40%
3) Larutan dalam tabung reaksi diujikan dengan menggunakan kertas
lakmus
4) Perubahan warna kertas lakmus diamati

V. Hasil Pengamatan
1. Alkohol
a. Oksidasi
Larutan Warna

1 Bening

2 Kuning

3 Bening

b. Esterifikasi
Larutan Aroma

1 Alkohol

2 Obat/balsem

2. Fenol
Larutan Warna

1 Hitam

3. Karbonil
a. Reagen d.n.p
Laruta Warna dan endapan
n

1 Kuning ada endapan

b. Oksidasi aldehid
Larutan Warna

1 Perak

2 Kuning
3 Ungu

c. Uji Iodoform
Larutan Bau, warna, endapan

1 Karbonil

Warna putih

Ada endapan

4. Asam karboksilat
Larutan Aroma Warna

1 Alkohol / rum bening

5. Amina
Larutan Warna Endapan Kelarutan

1 Kekuningan Tidak ada larut

2 Kekuningan Ada Tidak larut

6. Amida
Larutan Warna larutan

1 Biru

VI. Pembahasan
Percobaan 1 – Oksidasi Alkohol: Oksidator Kalium Dikromat
Dalam percobaan ini, alkohol akan dioksidasi dengan menggunakan oksidator kuat
untuk mendapatkan senyawa aldehida yang apabila dioksidasi lebih lanjut akan
menghasilkan senyawa asam karboksilat. Perbedaan alkohol primer dan alkohol sekunder
dilihat dari hasil reaksinya. Alkohol primer hasil reaksi terakhirnya adalah asam
karboksilat yang melalui tahap aldehida terlebih dahulu, sedangkan alkohol sekunder
hasil reaksinya adalah senyawa keton.
Perlu diketahui bahwa di dalam akan terjadi proses redoks (reduksi-oksidasi). Reaksi
reduksi akan dialami oleh oksidator dari reaksi ini yaitu kalium dikromat. Atom Cr pada
kalium dikromat akan beraksi dengan ion sulfat pada asam sulfat menjadi kromium
sulfat. Bilangan oksidasinya maka turun. Sedangkan reaksi oksidasinya terjadi pada
etanol yang dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oksidasi sering dikaitkan dengan
penambahan atom oksigen dari suatu senyawa, maka lazim juga disebut reaksi oksidasi.
Dalam percobaan ini, asam karboksilat yang dihasilkan adalah jenis asam etanoat
yang memiliki dua atom C. Hal lain yang perlu diketahui adalah dalam reaksi ini
terbentuk dua hasil produk yaitu produk primer dan produk sekunder. Produk primer
yaitu asam etanoat sebagai asam karboksilatnya. Disebut produk primer karena menjadi
tujuan pengamatan dalam percobaan ini. sedangkan produk sekunder atau disebut juga
produk by-pass yaitu kalium sulfat, kromium sulfat, dan air. Disebut produk sekunder
karena produk ini dalam skala industri tidak dipakai atau akan didaur ulang menjadi
senyawa yang baru.

Perbedaan reaksi oksidasi alkohol primer dan alkohol sekunder


(Sumber: perpustakaancyber.blogspot.com)

Percobaan 2 – Oksidasi Air: Oksidator Kalium Dikromat


Percobaan ini sebenarnya hanya untuk dibandingkan dengan percobaan 1. Pada
percobaan 1 terjadi pembentukan asam karboksilat karena alkohol dioksiasi dengan
menggunakan oksidator, tetapi pada percobaan ini bukanlah alkohol yang dioksidasi
tetapi air yang dioksidasi. Alhasil, tidak akan terbentuk senyawa asam karboksilat seperti
pada percobaan 1.
Percobaan ini identik dengan percobaan melarutkan kalium dikromat ke dalam air
kemudian dihomogenkan. Hasil yang diperoleh adalah warna larutan berubah menjadi
kuning karena sifat kalium dikromat apabila dilarutkan ke dalam air akan merubah warna
larutan menjadi berwarna kuning, namun setelah itu tidak terjadi perubahan apa-apa lagi
karena hanya sekedar melarutkan saja.
Perbedaannya dengan percobaan ini adalah di dalam larutan kalium dikromat juga
ditambahkan senyawa asam sulfat yang menyebabkan larutan menjadi bersifat asam.
Apabila diuji dengan kertas lakmus berwarna merah, maka kertas lakmus itu akan
berubah warna menjadi biru. Tetapi secara keseluruhan, perubahan yang terjadi tetaplah
sama yaitu warna larutan berubah menjadi kuning karena pengaruh kalium dikromatnya
namun dalam lingkungan asam kuat.
Percobaan 3 – Oksidasi Alkohol: Oksidator Kalium Permanganat
Percobaan ini identik dengan percobaan yang pertama, dimana etanol akan dioksidasi
oleh oksidator kuat namun oksidator kuat yang dipakai bukanlah kalium dikromat namun
kalium permanganat. Ada beberapa perbedaan yang dapat diteliti antara percobaan 1
dengan percobaan 3. Pada percobaan 1, produk sekundernya adalah kalium sulfat dan
kromium sulfat, namun pada percobaan 3 produk sekunder yang didapat adalah mangan
(II) sulfat dan kalium sulfat.
Selain itu, biasanya percobaan 1 akan berlangsung lebih cepat daripada percobaan 3
dikarenakan kalium dikromat adalah oksidator yang sedikit lebih kuat daripada kalium
permanganat karena jumlah atom O-nya lebih banyak daripada kalium permanganat,
walaupun keduanya sama-sama dikategorikan sebagai oksidator kuat.
Perbedaan lainnya adalah fungsi reaksi reduksi dan reaksi oksidasinya. Perbedaan
terletak pada reaksi reduksinya. Pada percobaan 1, reaksi reduksi dialami oleh kalium
dikromat yang tereduksi menjadi kromium sulfat. Sedangkan pada percobaan 2, reaksi
reduksi dialami oleh atom Mn pada kalium permanganat yang tereduksi menjadi mangan
(II) sulfat. Namun, secara keseluruhan alur oksidasi alkoholnya sama baik dari segi
langkah ataupun hasil produk primernya yaitu sama-sama menghasilkan asam etanoat.

Percobaan 4 – Pembentukan ester dari asam formiat dan etanol


Dalam percobaan ini, akan dibentuk senyawa ester dari asam formiat dan etanol.
Seperti yang kita ketahui bahwa senyawa ester dibentuk dari senyawa asam karboksilat
dengan etanol. Dalam percobaan ini asam format sebagai asam karboksilat dan etanol
akan berfungsi sebagai alkohol primer. Asam format adalah asam karboksilat yang
memiliki satu saja atom C, sedangkan etanol adalah alkohol yang memiliki 2 atom C.
Reaksi esterifikasi umum dalam lingkungan asam
(Sumber: www.ilmukimia.org)

Persamaan reaksi esterifikasi dari asam formiat (asam karboksilat) dan etanol
(alkohol) yang terjadi pada tabung reaksi selama percobaan, secara lengkap adalah
sebagai berikut: HCOOH + CH3CH2OH  HCOOCH2CH3 + H2O

Struktur molekul senyawa asam format


(Sumber: www.sigmaaldrich.com)

Struktur molekul senyawa etil metanoat


(Sumber: www.ibchem.com)

Reaksi ini bisa dikatakan reaksi dehidrogenasi sederhana dikarenakan inti dari reaksi
ini hanyalah pemisahan ion hidrogen dari asam format dan ion hidroksida dari etanol.
Ion-ion yang terpisah ini nantinya akan membentuk air atau H 2O sebagai produk
sekundernya. Sisa dari gugus asam format dan etanol ini nantinya akan bercampur
membentuk senyawa ester. Dalam percobaan ini senyawa ester yang dibentuk adalah etil
metanoat atau disebut juga etil formiat. Etil format memiliki aroma seperti rum, buah
stroberi, ataupun lemon. Dalam percobaan kali ini aromanya mendekati aroma rum atau
lemon. Aroma rum inilah yang dapat dijadikan indikasi terbentuknya senyawa ester dari
pencampuran kedua larutan.

Percobaan 5 – Pembentukan ester dari asam salisilat dan etanol


Percobaan ini hampir sama dengan percobaan ke-4, dimana akan dibentuk senyawa
ester namun kali ini dari asam salisilat dan etanol. Dalam percobaan ini asam salisilat
akan berfungsi sebagai asam karboksilat menggantikan asam formiat dari percobaan ke-4.
Asam salisilat adalah senyawa benzene yang memiliki satu gugus karboksil dan satu
gugus hidroksil pada rantai sikliknya. Proses pembentukan esternya identik dengan
percobaan ke-4, dimana gugus karboksil pada asam salisilat dan gugus hidroksil pada
etanol akan terkondensasi sehingga membentuk air. Sisa dari reaksi kondensasi ini
kemudian bercampur membentuk senyawa ester.
Senyawa ester yang dibentuk dalam percobaan kali ini adalah etil salisilat. Etil
salisilat adalah derivat atau turunan dari asam salisilat yang atom H pada gugus
karboksilnya disubstitusi dengan gugus etil dari senyawa etanol. Senyawa ini memiliki
aroma seperti bau obat dan karenanya biasanya senyawa ini dipakai dalam aroma parfum
sintetik ataupun sering dijumpai dalam bau ruangan rumah sakit. Indikator dari
pembentukan etil asetat ini adalah aromanya yang seperti obat. Berikut adalah struktur
molekul dari asam salisilat dan etil salisilat:

Struktur molekul senyawa asam salisilat


(Sumber: commons.wikimedia.org)

Struktur molekul senyawa etil salisilat


(Sumber: commons.wikimedia.org)

Percobaan 6 - Uji Gugus Fenol: FeCl3


Dalam percobaan ini, gugus fenol akan diuji dengan senyawa FeCl3. Senyawa ferri
klorida ini nantinya akan terionisasi masing-masing menjadi kation Fe3+ dan anion Cl-.
Kation ferri ini nantinya akan berikatan dengan 3 gugus fenol menjadi suatu senyawa
yang menghasilkan warna hitam. Perubahan warna larutan menjadi hitam ini akan
menjadi indikasi bahwa senyawa yang diuji mengandung gugus Reagen ini adalah
senyawa benzena yang memiliki 2 gugus nitril pada daerah orto dan daerah para. Gugus
lainnya adalah 1 gugus hidroksil pada ujung plat cabang benzena. Dalam reaksi ini
biasanya ditambahkan katalisator H2SO4. Asam sulfat ini berfungsi agar mempercepat
reaksi dan menimbulkan suasana asam.

Struktur reaksi fenol dengan FeCl3


(Sumber: sites.google.com)

Persamaan sederhana reaksi fenol dengan FeCl3


(Sumber: www.harpercollege.edu)

Pada akhir reaksi akan dihasilkan perubahan warna dari kuning (kuning adalah warna
dari ferri klorida) menjadi coklat kemerahan lalu terakhir akan berwarna stabil hijau tua
mendekati warna hitam. Pengujian yang positif, dalam artian senyawanya mengandung
gugus fenol akan meghasilkan warna hijau tua mendekati hitam. Sedangkan pengujian
yang negative, dalama rtian senyawa yang diuji tidak mengandung gugus fenol warna
larutannya akan tetap kuning seperti warna asal dari FeCl3.
Hasil negatif (kiri) dan hasil positif (kanan)
(Sumber: www.harpercollege.edu)
Percobaan 7 - Uji Gugus Karbonil: Reagen DNP
Dalam percobaan ini, gugus karbonil akan diuji dengan reagen d.n.p. Reagen d.n.p ini
tidak lain adalah 2,4-dinitrofenilhidrogina. Reagen ini adalah senyawa benzena yang
memiliki 2 gugus nitril pada daerah orto dan daerah para. Gugus lainnya adalah 1 gugus
hidroksil pada ujung plat cabang benzena. Dalam reaksi ini biasanya ditambahkan
katalisator H2SO4. Asam sulfat ini berfungsi agar mempercepat reaksi dan menimbulkan
suasana asam.

Rumus molekul senyawa 2,4-dinitrofenilhidrogina


(Sumber: en.wikipedia.org)

Senyawa 2,4-dinitrofenilhidrogina sendiri dibuat dengan cara meraksikan fenol murni ke


dalam lingkungan asam, kemudian direaksikan dengan asam nitrat. Setelah itu akan
diperoleh dua kemungkinan produk baru yaitu satu senyawa yang mengandung nitril pada
gugus orto dan satu senyawa lainnya mengandung nitril pada gugus para. Kedua senyawa
ini nantinya akan digabungkan menjadi 2,4-dinitrofenilhidrogina dengan cara
mereaksikannya kembali dalam lingkungan asam dan ditambah pereaksi asam nitrat.
Langkah cara ini identik dengan oksidasi alkohol murni yang melalui 3 langkah reaksi
secara berurutan.
Reaksi pembuatan reagen 2,4-dinitrofenilhidrogina
(Sumber: en.wikipedia.org)

Reaksi sederhana senyawa keton dengan reagen 2,4-dinitrofenilhidrogina


(Sumber: http://academics.wellesley.edu)

Dalam percobaan ini, gugus karbonil yang diuji berasal dari aseton. Aseton adalah
salah satu contoh senyawa keton yang lengan kiri dan lengan kanannya berikatan dengan
atom C primer. Indikasi adanya gugus karbonil terlihat dari perubahan warna larutan.
Larutan yang semula bening tidak berwarna akan berubah menjadi berwarna kuning
hingga kemerahan yang disebabkan penggabungan gugus fenil pada d.n.p dengan gugus
karbonil pada aseton. Spektrum warna kuning yang berasal dari ikatan gugus karbonil
dan gugus fenil ini nantinya akan menghasilkan suatu endapan pada dasar tabung reaksi.
Jadi dari reaksi senyawa keton dengan d.n.p ini akan dihasilkan 2 indikator percobaan
yaitu perubahan warna dan terbentuknya endapan.

Percobaan 8 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Tollens


Reaksi kompleks senyawa aldehid (gugus karbonil) dengan reagen tollens
(Sumber: www.jejaringkimia.web.id)
Dalam percobaan ini, gugus karbonil pada aldehid akan diuji dengan reagen tollens.
Reagen tollens ini tidak lain adalah suatu senyawa yang mengandung perak sebagai ion
kompleks yaitu [Ag(NH3)2]+. Biasanya dalam persamaan reaksi pereaksi tollens juga
dapat ditulis ditulis dengan rumus molekul Ag2O dimana atom O disini melambangkan
oksigen yang digunakan untuk mengoksidasi senyawa aldehid. Reagen ini dalam
reaksinya akan mengalami reaksi reduksi menjadi endapan. Ag+ dengan biloks 1 akan
mengalami penurunan menjadi endapan Ag dengan biloks 0. Sedangkan reaksi
oksidasinya akan terjadi ketika aldehid akan direduksi menjadi asam karboksilat.
Reaksi oksidasi pada aldehid terjadi karena penambahan atom O yang menjadikan
aldehida menjadi senyawa asam karboksilat yang mempunyai 2 atom oksigen. Dalam
reaksi oksidasi suatu senyawa, sekali lagi dapat kita sebut pasti akan terjadi proses redoks
(reduksi-oksidasi).

Reaksi redoks pada oksidasi aldehid menggunakan tollens


(Sumber: www.jejaringkimia.web.id)
Reaksi sederhana senyawa aldehid dengan reagen tollens.
(Sumber: www.jejaringkimia.web.id)

Dalam percobaan ini, aldehid yang dipakai adalah asetaldehid. Asetaldehid adalah
senyawa organik dengan 2 atom C dimana gugus karbonilnya berikatan dengan atom C
sekunder yang lengan kirinya berikatan dengan gugus metal dan lengan kanannya
berikatan dengan atom hidrogen. Senyawa ini mudah terbakar dan mengeluarkan bau
seperti buah-buahan.
Pada akhir reaksi akan dihasilkan asam etanoat. Asam etanoat ini memiliki kelebihan
1 atom O dibandingkan senyawa asetaldehida. Indikasi yang akan muncul dari akhir
reaksi adalah adanya endapan cermin perak pada dasar tabung. Endapan perak ini
dihasilkan dari endapan Ag yang muncul dari hasil reduksi ion Ag+. Ion Ag+ tereduksi
karena komplemen dari ion Ag+ berikatan dengan gugus R asetaldehid sehingga ion Ag+
tereduksi (menjadi hilang) dan muncullah endapan yang menyebabkan warna cermin
perak.

Senyawa asetaldehid
(Sumber: en.wikipedia.org)

Percobaan 9 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Jones


Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari aldehida akan diuji dengan reagen Jones.
Reagen Jones sendiri adalah gugus anhidrida kalium kromat CrO 3 yang dilarutkan dalam
lingkungan asam. Anhidrida kalium kromat ini dapat diperoleh dari senyawa derivatnya
yaitu kalium dikromat K2Cr2O7 ataupun kalium permanganat K2CrO4. Dalam percobaan
kali ini kita menggunakan derivate kalium dikromat sebagai penghasil anhidrida kalium
kromatnya.
Reaksi sempurna aldehida dengan reagen Jones
(Sumber: http://academics.wellesley.edu)

Dalam percobaan yang ke-9 ini, digunakan formaldehida sebagai bahan pereaksi
aldehidanya. Formaldehida adalah aldehida yang memiliki satu saja atom C dan gugus
karbonil serta 2 gugus atom H pada lengan kiri dan kanannya. Formaldehida dalam dunia
perdagangan disebut juga dengan formalin.
Dalam reaksi ini, lagi-lagi akan terjadi proses redoks seperti pada percobaan ke-8.
Reaksi reduksinya terjadi pada oksidator kalium kromat. Kalium kromat yang memiliki
bilangan oksidasi +6 akan turun BO-nya menjadi +3 ketika ia tereduksi menjadi ion
Cr3+. Reaksi reduksi ini terjadi karena Cr dalam kalium kromat akan berikatan dengan
ion sulfat dari H2SO4 selama reaksi berlangsung. Munculnya ion Cr3+ inilah yang
nantinya akan menjadi indikasi bahwa senyawa diuji mengandung gugus karbonil.
Indikasi yang dapat diamati adalah adanya perubahan warna larutan menjadi hijau
(kadang agak kekuning-kungingan). Dalam percobaan ini, berarti formaldehida terbukti
mengandung gugus karbonil karena pada akhir reaksi di dasar tabung akan muncul warna
hijau.

Rumus molekul senyawa formaldehida


(Sumber: en.wikipedia.org)

Percobaan 10 - Uji Gugus Karbonil: Reagen Schiff


Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari aldehida akan diuji dengan reagen Schiff.
Reagen Schiff merupakan suatu senyawa dengan zat warna Fuchsin yang akan berubah
warna apabila dilewatkan gas sulfur oksida kedalamnya. Sedikit saja aldehid yang
bereaksi dengan reagen Schiff akan merubah warnanya menjadi merah keungu-unguan
yang cukup terang. Dari sini dapat dibuat aksioma bahwa perubahan warna pada reagen
Schiff akan memberikan indikasi bahwa senyawa yang melaluinya positif mempunyai
gugus karbonil.

Struktur senyawa reagen Schiff sebelum reaksi


(Sumber: en.wikipedia.org)

Struktur senyawa reagen Schiff sesudah reaksi (berubah warna)


(Sumber: en.wikipedia.org)

Reaksi sempurna aldehid dengan reagen Schiff


(Sumber: www.seekyouranswers.blogspot.com)
Pereaksi Schiff biasanya digunakan dalam keadaan dingin agar gugus karbonil pada
keton bisa bereaksi dalam waktu yang sangat lama sehingga menghasilkan warna yang
sepadan. Jika suhunya dinaikkan, maka reaksi gugus kabonil pada keton dengan Schiff
akan menjadi lebih cepat. Hal ini menyebabkan hasil yang membingungkan karena
warna yang dihasilkan biasanya akan sangat kompleks.

Reaksi pembentukan imine melalui reagen Schiff


(Sumber: www.chemwiki.ucdavis.edu)
Dalam percobaan kali ini, melalui hasil pengamatan menunjukkan warna ungu.
Warna ungu ini diperoleh dari senyawa imine yang dihasilkan dari substitusi salah satu
gugus anilin pada Schiff dengan gugus karbonil pada aldehida. Aldehida yang dipakai
adalah formaldehida, maka imine yang dihasilkan akan mengandung satu saja atom C
primer.

Percobaan 11 - Uji Gugus Karbonil: Uji Iodoform


Dalam percobaan ini, gugus karbonil dari keton akan diuji dengan senyawa iodin.
Percobaan ini disebut dengan uji iodoform, karena tujuan dari reaksi ini adalah
mengamati terbentuknya iodoform sebagai indikator bahwa senyawa yang diuji
mengandung gugus karbonil. Apabila pada akhir reaksi muncul endapan berwarna
kekuningan di dasar tabung, maka dapat dipastikan itu adalah endapan iodoform.

Struktur molekul senyawa iodoform CHI3


(Sumber: en.wikipedia.org)
Iodoform sendiri adalah senyawa turunan metana yang 3 lengan atomnya mengalami
substitusi dengan ion iodine sehingga berubah dari menigkat 3 atom C menjadi mengikat
3 atom I. Senyawa Iodoform ini secara sempurna dihasilkan dari oksidasi etanol atau
aseton dengan bantuan basa kuat natrium hidroksida dan iodin atau natrium karbonat
dengan iodin dalam air.

Reaksi lengkap uji iodoform dengan menggunakan reagen I2


(Sumber: http://academics.wellesley.edu)

Reaksi molekular dari uji iodoform


(Sumber: en.wikipedia.org)

Dalam uji iodoform digunakan NaOH yang berfungsi untuk mengikat ion I-. Selain
itu NaOH juga dipakai untuk mensubstitusi gugus alkil (CH3) pada aseton dan
menukarnya dengan ion OH- yang di awal reaksi masih berikatan dengan Na+. Dari
penukaran ini, nantinya gugus alkil itu akan berikatan dengan sisa I - yang belum diikat
oleh NaOH. Pengikatan alkil CH3 dengan ion I- ini yang akan menghasilkan iodoform
dengan indikasi munculnya endapan berwarna kekuningan.

Percobaan 12 – Pembentukan Ester: Etanol + Asam Salisilat


Percobaan ini sama persis dengan percobaan ke-5

Percobaan 13 – Uji Gugus Amina


Dalam percobaan ini, anilin akan diuji dengan menggunakan senyawa asam klorida untuk
menentukan ada tidaknya gugus amina pada ikatan senyawanya. Anilin adalah senyawa
benzene yang memiliki gugus NH2 pada Pada akhir reaksi, ion H + pada HCl akan
berikatan dengan gugus amina pada senyawa anilin sehingga akan dihasilkan senyawa
benzena baru yang gugus nitrilnya mengikat 3 atom H. Adanya pengikatan ini akan
mengakibatkan perubahan warna larutan dari bening menjadi kuning.
Gugus amina sendiri adalah turunan dari senyawa ammonia atau NH 3. Derivat dari
ammonia ini menghasilkan suatu gugus nitril yang minimal mengikat 1 gugus organic.
Anilin sendiri, adalah salah satu contoh senyawa yang memiliki gugus amina dimana satu
dari 3 lengan nitrilnya mengikat gugus organic berupa benzena.

Skema reaksi anilin dengan asam klorida


(Sumber: stari.svethemije.com)

Percobaan 14 – Uji Gugus Amina dengan tambahan NaOH


Percobaan ini sama dengan percobaan 13. Perbedaannya adalah dengan penambahan
NaOH akan terjadi endapan logam Na dimana merupakan produk by-pass atau disebut
juga produk sekunder yang dapat dijadikan indikator dari adanya gugus amina. Karena
terjadi endapan, maka dapat dikatakan senyawa hasil produksi reaksi ini tidak larut dalam
air tetapi mengendap di dasar tabung reaksi.

Percobaan 15 – Uji Gugus Amida


Pada percobaan ini, dilakukan pengujian gugus amida dari urea dengan cara
menambahkan senyawa NaOH ke dalam larutan. Gugus amida ini ada pada suatu
senyawa yang memiliki atom C yang mengikat gugus kabonil dan gugus amina sekaligus.
Jadi senyawa ini mirip dengan senyawa aldehida yang ikatan dengan atom hidrogennya
digantikan dengan amina (NH2). Sedangkan urea sendiri adalah senyawa yang memiliki 2
gugus amina pada kedua lengan atom C. Dilihat dari stuktur gugus fungsinya dapat
disebut urea merupakan senyawa diamida yang bersifat primer, karena gugus aminanya
langsung berikatan dengan atom C primer.

Struktur gugus fungsi amina


(Sumber: en.wikipedia.org)
NaOH akan bereaksi dengan gugus amida pada akhir reaksi ini. Adanya reaksi ini
akan menyebabkan larutan menjadi bersifat basa. Sifat basa ini disebabkan karena di
akhir reaksi akan terbentuk senyawa amonium hidroksida (NH 4OH) yang bersifat basa
lemah dan apabila diuji dengan menggunakan kertas lakmus yang berwarna merah akan
berubah menjadi berwarna bitu.

Gugus organik amida


(Sumber: en.wikipedia.org)

Gugus organic senyawa urea


(Sumber: en.wikipedia.org)

VII. Kesimpulan
1. Beberapa senyawa organik yang memiliki gugus fungsional adalah alkohol, keton,
aldehida, asam karboksilat, ester, dan benzene.
2. Macam-macam gugus fungsi yang penting sebagai pembentuk senyawa organik
adalah gugus hidroksil, gugus fenol, gugus karbonil, gugus karboksil, gugus amina,
dan gugus amida.
3. Konsep dasar dari uji kualitatif gugus fungsional adalah penggunaan reagen tertentu
yang dilarutkan bersamaan dengan senyawa yang diuji untuk memunculkan endapan
atau perubahan warna sebagai indikator dari adanya gugus fungsi yang dimaksudkan.
4. Proses oksidasi alkohol primer akan menghasilkan senyawa aldehida yang apabila
dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa asam karboksilat, sedangkan
alkohol sekunder apabila dioksidasi akan menghasilkan senyawa keton.
5. Alkohol dan asam karboksilat yang direaksikan dalam lingkungan asam akan
bereaksi membentuk senyawa ester
6. Pengujian gugus hidroksil (alkohol) dapat menggunakan reagen Jones (K 2Cr2O7),
kalium permanganat (KMnO4), dan logam Na.
7. Pengujian gugus fenol dapat dilakukan dengan pereaksi FeCl3 yang merubah warna
larutan menjadi kehitaman
8. Pengujian gugus karbonil dapat dilakukan dengan reagen d.n.p, reagen Tollens,
reagen Schiff, reagen Jones, dan dengan I2 dalam pengujian iodoform.
9. Pengujian gugus karboksil dapat dilakukan dengan senyawa Na2CO3 menghasilkan
gelembung CO2 sebagai indikatornya
10. Pengujian gugus amina dapat dilakukan dengan senyawa HCl yang akan
menghasilkan warna kekuningan sebagai indikator keberadaan gugus amina.
11. Pengujian gugus amida dapat dilakukan dengan senyawa NaOH yang pada akhir
reaksi akan dihasilkan ammonium hidroksida yang bersifat basa lemah sehingga
penujian dengan kertas lakmus akan merubah warna kertasnya menjadi biru.

VIII. Daftar Pustaka


Fessenden, Ralp. 1992. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Penerbit Erlangga
Frianka, Hertyn. 2014. Kimia Organik: Analisa Gugus Fungsi pada Senyawa
Hidrokarbon. http://hertynfrianka.blogspot.co.id/2010/11/analisis-gugusan-alkoho
l.html. Diakses pada tanggal 28 Oktober 2015 pukul 15.01 WIB
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta:
Penerbit Erlangga
Lafita, Diani. 2013. Pereaksi Tollens: Identifikasi Gugus Aldehida. http://chem
istry.blogspot.co.id/pereaksi-tollens-identifikasi-gugus.html. Diakses pada tanggal
28 Oktober 2015 pukul 13.37 WIB
Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga

Anda mungkin juga menyukai