Turunan asam N- arilantranilat

Asam antranilat adalah analog nitrogen dari asam salisilat.Turunan asam N-arilantranilat
terutama digunakan sebagai antiradang untuk pengobatan rematik, den sebagai analgesic
untuk mengurangi rasa nyeriyang ringan dan moderat.Turunan ini menimbulkan efek
samping iritasi saluran cerna, mual, diare, nyeri abdominal, anemia, agranulositosis dan
trombositopenia.

Hubungan struktur-aktifitas

a.       Turunan asam N-antranilat mempunyai aktifitas yang lebih tinggi bila pada cincin
benzene yang terikat atom N mempunyai substituent-substituen pada posisi 2,3 dan6.

Struktur turunan N-arilantranilat

R1 R2 R3 Nama obat Dosis

CH3 CH3 H Asam mefenamat 250 mg 4 dd

H CF3 H Asam flufenamat 150 mg 2 dd

Cl CH3 Cl Asam 50 mg 3 dd
meklofenamat

Glafenin (R= 7-Cl) 200 mg 4 dd

Floktafenin (R = 200 mg 4 dd
8-CF3)

b.      Yang aktif adalah turunan senyawa 2,3-disubstitusi. Hal ini menunjukan bahwa
senyawa mempunyai aktifitas yang lebih besar apabila gugus – gugus pada N-aril berada
diluar koplanaritas asam antranilat. Struktur tidak planar tersebut sesuai dengan tempat
reseptor hipotetik antiradang.

Contoh : adanya substituent orto-metil pada asam mefenamat dan orto-chlor pada asam
meklofenamat akan meningkatkan aktifitas analgesic.

c.       Penggantian atom N pada asam antranilat dengan gugus-gugus isosterik seperti O, S,
dan CH2 dapat menurunkan aktifitas.
Floktafenin (Idarac), merupakan analgesic dengan aktivitas yang hampir sama dengan
glafenin, digunakan terutama untuk mengurangi rasa nyeri yang akut dan kronik. Penyerapan
dalam saluran cerna cepat, dan obat segera termetabolisis menjadi asam floktafenat yang
aktif. Kadar plasma tertinggi dicapai dalam 0,5-2,5 jam setelah pemberian oral.