TUGAS KIMIA FARMASI ANALISIS I

“CARBAPENEM ”

DOSEN : Apt. RIDHO ASRA, M.farm

DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 9
2019C/VC

1. FIKRI ABDILLAH 19011153

2. RISKI FERNANDO 19011156
3 MELIA SISKA 19011145
.
4 PUTRI AMELIA 19011141
.
5 RISMA SITUMORANG 19011146
.
6 VIYYONA AGUSTIN 19011162
.
7 RAHMA DINI SHOLEHA ESA 19011165
.
8 RAPIKA WULAN 19011140
.
9. PUTRI HANDAYANI 19011149

LABORATORIUM FARMAKOLOGI
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI
PADANG
2021
 ANTIBIOTIK BETA LAKTAM
“CARBAPENEM ”

Carbapenem adalah golongan agen antibiotik yang sangat efektif yang biasa
digunakan untuk pengobatan infeksi bakteri berat atau berisiko tinggi. Antibiotik
golongan ini biasanya disediakan untuk infeksi bakteri multidrug-resistant (MDR)
yang diketahui atau dicurigai.

STRUKTUR & GOLONGAN BETA

DERIVAT LAKTAM
CARBAPENEM

DERIVAT BETA
LAKTAM
“CARBAPENEM”
Contoh golongan carbapenem yaitu,

1. ERTAPENEM

Yaitu antibiotik Jenis Carbapenem Dan Bekerja Dengan Menghentikan

Pertumbuhan Bakteri Gram Negatif Aerob.

C22H24N3NaO7S

NAMA IUPAC (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-

ERTAPENEM carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-
[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-
azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

carbamoyl

pyrrolidin

sulfanyl

1-hydroxyethyl
7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic
acid

A. REAKSI PENDAHULUAN
a) Pemeriksaan arganoleptis
Contoh : warna, bau, rasa, bentuk

bentuk warna bau rasa

putih Tidak enak

b) Kelarutan : Agak sukar larut dalam air (32.92 mg/L), dan larut
larutan natrium klorida 0,9%; praktis tidak larut
dalam etanol; dan tidak larut dalam isopropil asetat
dan tetrahidrofuran

c) Flambilitas : Bisa membentuk campuran debu udara yang

mudah meledak selama pemprosesan, penanganan
atau dengan cara lainnya
d) Titik leleh : Tidak memiliki titik leleh yang jelas tetapi
memulai terurai pada 220°C
e) Sifat oksidator : Bahan atau campuran ini tidak diklasifikasikan
sebagai pengoksidasi
d) Keasaman :- Sampel celupkan kertas lakmus biru merah (asam)
-Sampel celupkan kertas lakmus merah biru
(basa)Ertapenem = ASAM

B. REAKSI UNSUR ERTAPENEM

1. Unsur C Sampel + 50 mg PbCrO4/CuO (panaskan)  gas CO2 + Ca(OH)2

KERUH (seperti susu/milky)

2. Unsur H Sampel + PbCrO4/CuO (panaskan)  uap H2O + CuSO4 BIRU

3. Unsur N Reaksi Lassaigne: Sampel + 6NaCN + FeSO4  Natrium Ferrocyanide

(panaskan) + 4FeCl3  Ferric Ferrocyanide (BIRU-HIJAU
4. Unsur S  Sodium Nitroprusside test : Sampel + Sodium Nitriprusside
Sodium Thionitroprusside (UNGU)
  Lead Acetat Test : Sampel + acetic acid + lead acetate solution 
ENDAPAN HITAM
5. Unsur O Sampel + hidrogen peroksida + mangan dioksida  lidi yang sudah
dibakar dimasukkan kedalam erlenmeyer  API YANG MENYALA

C. REAKSI GUGUS FUNGSI

ASAM
KARBOKSILAT 1. LITMUS TEST : Sampel Ditetesi Ke Kertas Lakmus Biru  MERAH
(ASAM)
2. SODIUM BIKARBONAT TEST : Sampel + Na. Bik  GAS CO2
3. ESTER TEST : Sampel + Etil Alkohol + H2SO4 (Panaskan Diatas
Water Bath) + Aquadest  BERBAU BUAH

ALKOHOL Sampel + Reagen Lucas  ETIL KLORIDA (TIDAK LARUT DAN

TERTIER KERUH)
SULFIDA a. PHYSICAL EXAMINATION OF THE SALT : Original Salt +
Aquadest  TELUR BUSUK

b. DRY HEATING TEST : Original Salt (Panaskan)  Telur Busuk.

Kertas Timbal (II) Asetat Kemulut Tabung  HITAM

c. DILUTE SULHURIC ACID TEST : Original Salt + Sulfur (Liquid) 

Gas & Telur Busuk  Kertas Timbal (II) Asetat Ke Mulut Tabung
HITAM

AMINE a. SOLUBILITY TEST : Sampel + HCl (Aduk)  Larut

b. LITMUS TEST : (1-2 Tetes) Sampel Ke Kertas Lakmus Merah 

BIRU

c. AZO-DYE TEST DYE TEST : Sampel + HCl (Tabung 1):; NaOH +

Aquadest (Tabung 2); ᵝ-Naphtol + NaOH (Tabung 3)  Masukkan Ke 3
Tabung Ke Dalam Beaker Glass (Berisi Air Es)  Tabung 1 + Tabung 2
Diazonium Salt + Tabung 3 Merah Tua
AMINE SEKUNDER a. NITROUS ACID TEST : Sampel + HCl (Aduk & Dinginkan Dengan
Es) + NANO2  NITROSAMINE (KUNING BERMINYAK

b. HINSBERG TEST : Sampel + NaOH 25% + Aquadest + Benzene

Sulphonyl Chloride (Aduk & Dinginkan dengan Es)  Sulfonamida
Yang Tidak Larut + HCl  TIDAK BEREAKSI

KETON : a. 2,4-DINITROPHENYL HYDRAZINE TEST : Sampel + Rectified

Spirit (Aduk) + 2,4-dinitrophenyl Hydrazine  KUNING/ORANGE

b. SODIUM BISULPHITE TEST : Sampel + Natrium Bisulfit (Tutup &

Aduk)  KRISTAL PUTIH
 c. META-DINITROBENZENE TEST : Sampel + Meta-dinitrobenzene +
NAOH (Aduk)  UNGU & PERLAHAN HILANG

d. SODIUM NITROPRUSSIDE : Sampel + Sodium Nitroprusside +

Aquadest (Aduk) + Sampel + NAOH  MERAH

D. REAKSI PENEGASAN

Sampel + Fehling A-B  HIJAU COKLAT  ENDAPAN MERAH BATA

Sampel + Aqua Brom + Kloroform  KUNING BENING

Sampel + Asam Asetat + CuSO4 + NaOH  HIJAU GIV

2. DORIPENEM

REAKSI PENDAHULUAN
 Pemeriksaan organoleptis
Contoh : warna, rasa, bau bentuk

BENTUK WARNA BAU RASA

putih bubuk off- Putih Pahit
white

 Uji Kelarutan
Larut dalam N,N-dimetilformamida, sedikit larut dalam air dan
buffer 3-9
 Indikasi
Digunakan untuk infeksi-infeksi yang disebabkan oleh
organisme-organisme rentan yang resisten terhadap obat-
obat lain yang tersedia.
 Kontraindikasi
Hati-hati pada penderita gagal ginjal.
 Farmakodinamik
Menghambat sintesis dinding sel bakteri. Obat ini secara
signifikan tidak mengalami degradasi oleh dehidropeptida
ginjal dan tidak memerlukan suatu inhibitor.

 Penentuan unsur-unsur
 C15H24N4O6S2H2O
(Gambar struktur kimia doripenem)
Nama IUPAC : (4 R , 5 S , 6 S ) -6- (1-Hydroxyethyl) -4-methyl-7-okso-3 -
(((5 S ) -5 - ((sulfamoylamino) metil) pyrrolidin-3-yl) thio) -1-azabicyclo
[3.2.0] asam hept-2-ene-2-karboksilat

3. IMENEPENEM

REAKSI PENDAHULUAN
 Pemeriksaan arganoleptis
Contoh : warna, rasa, bau, bentuk

BENTUK WARNA BAU RASA

SERBUK INJEKSI PUTIH BELERANG
HINGGA
KUNING
MUDA

 Uji kelarutan
Sedikit larut dalam air, sedikit larut dalam metanol (The
Departement of
Health, 2009)
 Indikasi
infeksi bakteri aerob dan anaerob gram positif dan gram negatif;
profilaksis bedah; sepsis karena rumah sakit; tidak diindikasikan
pada infeksi susunan saraf pusat.
 kontraindikasi
tidak disebutkan

 PENENTUAN UNSUR-UNSUR

C12H17N3S,H2O : BM =
317,4
 (Gambar struktur kimia imenepenem)

Nama IUPAC : (5R,6S)-6-[(1R) -1-hidroksietil] -3 - ({2 - [(iminometil) amino]

etil} thio) -7-okso-1-azabicyclo [3.2.0] asam hept-2-ene-2-karboksilat

4. MEROPENEM

REAKSI PENDAHULUAN
 Pemeriksaan arganoleptis
Contoh : warna, rasa, bau, bentuk

bentuk Warna bau rasa

putih

 Uji kelarutan
Sedikit larut dalam air, sangat sedikit larut dalam alkohol; praktis
tidak larut dalam aseton dan dalam eter; larut dalam
dimetilformamida dan dalam larutan kalium fosfat monobasa 5%
(Sweetman, 2009).
 Indikasi
Golongan ini digunakan untuk pengobatan infeksi-infeksi
p.aeruginosa, enterobakter, s.aureus dan s.pneumonia.
 kontraindikasi
Hati-hati pada penderita gagal ginjal
 farmakodinamik
Menghambat sintesis dinding sel bakteri. Obat ini secara signifikan
tidakmengalami degradasi oleh dehidropeptida ginjal dan tidak
memerlukan suatu inhibito
 PENENTUAN UNSUR-UNSUR
 C12H25O5.3H2O : BM = 437,5
(Gambar struktur kimia meropenem)
Nama IUPAC : (4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-(Dimetilkarbamoyl)pirrolidin-3-
il)tio)-6-((R)-1-hidroksietil)-4-metil-7-oxo-1-azabisiklo[3.2.0]hept-2-ene-2-
asam karboxilat