Anda di halaman 1dari 4

Jalur biosintesis senyawa-senyawa alkaloid berasal turunan asam amino yang terbentuk

dari proses pegolahan senyawa D-glukosa melaui proses glikolisis dan sebagainya. Alkaloid
memiliki klasifikasi yang berbeda didasarkan pada turunan asam aminonya, sehingga juga
memiliki jalur biosintesis yang berbeda. Berikut ini adalah contoh jalur biosistesis dari senyawa
alkaloid yang diturunkan dari asam amino L-Ornitrin dan L-Arginin.

Pada jalur biosintesis ini, terdapat ciri khas yaitu terbentuknya senyawa putresin.
Berdasarkan pada mekanisme diatas, L-Ornitrin mengalami reaksi dekarboksilasi oksidatif oleh
bantuan enzim ornithine decarboxylase menghasilkan putresin. Sementara itu, L-Arginin dapat
diubah menjadi L-Ornitrin dengan bantuan enzim arginase yang nantinya bias diubah menjadi
putresin atau dengan cara satunya yakni dengan mengalami reaksi dekarboksilasi oleh enzim
arginine decarboxylase menghasilkan senyawa agmatine yang selanjutnya mengalami hidrolisis
gugus imine oleh enzim agmatine deiminase dan setelahnya mengalami hidrolisis urea oleh
enzim N-carbamoylputrescine hydrolase menghasilakan senyawa putresin.
Kemudian pada tahap selanjutnya, senyawa putresin mengalami reaksi SAM oleh enzim
putrescine N-methyltransferase yang ditandai dengan adanya penambahan gugus metal dan
terbentuk senyawa N-metilputresin, senyawa tersebut akan mengalami reaksi oksidasi diamin
oleh enzim methylputrescine oxidase dan diteruskan dengan proses iminium formation sehingga
terbentuk senyawa akhir pada tahap ini yakni senyawa N-methyl-Δ1-pyrrolinium cation yang
merupakan senyawa intermediet kunci yang nantinya akan dimodifikasi dan direaksikan menjadi
senyawa alkaloid.
Struktur alkaloid yang mengandung pyrrolidine sederhana dicontohkan oleh hygrine dan cuscohygrine,
alkaloid tropane seperti hyoscyamine atau kokain . Sistem cincin pirolidin adalah awalnya dibentuk
sebagai kation Δ11-pirolrolinium. Putresin dimetilasi menjadi N-metilputresin, kemudian deaminasi
oksidatif N-metilputresin oleh aksi diamine oksidase memberi aldehida. Kation N-metil-1-pirolrolinium
ini kemudian dihasilkan melalui pembentukan imine. Aminoaldehida dalam larutan rair diketahui ada
campuran kesetimbangan dengan imine. Atom karbon ekstra diperlukan untuk pembentukan higin
berasal dari asetat melalui asetil-CoA, dan urutan tampaknya melibatkan penambahan dua langkah
bertahap unit asetil-KoA. Pada langkah pertama, enolasikan anion dari asetil-KoA bertindak sebagai
nukleofil terhadap ion pirolinium dalam reaksi seperti Mannich, yang bisa menghasilkan produk dengan
stereokimia R atau S. Penambahan kedua, kemudian memperpanjang kondensasi Claisen rantai
samping, dan produk adalah 2-tersubstitusi pyrrolidine, mempertahankan kelompok thioester yang
kedua asetil-KoA. Hygrine dan sebagian besar alkaloid tropane alami kekurangan atom karbon khusus
ini, yang bisa hilang oleh reaksi hidrolisis / dekarboksilasi yang sesuai

Anda mungkin juga menyukai