RESUME KIMIA ORGANIK LANJUT

“SENYAWA KARBENA”

DISUSUN OLEH:

NAMA : SUNNATUN HASANAH

NIM : E1M019090

KELAS : 5/C

PRODI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS MATARAM

2021
 A. Pengertian Karbena

Dalam kimia, karbena adalah molekul yang mengandung atom karbon netral dengan valensi
dua dan dua electron valensi yang tidak berbagi. Rumus umum dari senyawa karbena ini
adalah R (C: ) –R’ atau R = C: dimana R mewakili substituent atau atom hydrogen. Istilah
“karbena” juga bisa merujuk ke H2C senyawa tertentu, juga di sebut metilen. Karbena terdiri
dari karbena singlet dan karbena triplet.

Karbena singlet adalah spin yang berpasangan,molekul karbena singlet berhibridisasi sp2.
Sedangkan karbena triplet memiliki dua electron tidak berpasangan dan dapat berupa linear
atau bengkok dan berhibridisasi sp.

B. Menjelaskan Terbentuknya Karbena

Karbena terbentuk terutama melalui dua cara, yaitu :

1. Didalam α-eliminasi, suatu karbon kehilangan satu gugus tanpa pasangan elektronnya,
biasanya sebuah proton; dan kemudian satu gugus dengan elektronnya, biasanya
adalah ion halide.

Contoh yang paling umum untuk proses ini adalah pembentukan diklorokarben melalui
pengolahan kloroform dengan suatu basa, sesuai contoh pada nomor 3.

2. Disintegrasi senyawa yang mengandung ikatan rangkap trtentu

Dalam buku Organic Chemistry yang dikarang oleh Clyden menjelaskan bahwa ada tiga cara
untuk metode penting dalam pembentukan suatu karbena, yaitu:

1. Pembentukan kerben dari suatu senyawa Diazo

Senyawa yang digunakan pada pembentukan kerbena ini adalahh senyawa diazokarbonil yang
merupakan senyawa diazo yang memiliki kestabilanlebih tinggi daripada diazometana. Hal ini
karena adanya gugus karbonil sebagai penarik electron yang menstabilkan dipol diazo,
sehingga diazokarbonil merupakan sumber yang berguna dari karbena yang membawa
substituent karbonil. Senyawa karbonil kemudian didekomposisi menjadi karbena oleh
adanya pemanasan atau cahaya, reaksinya sebagai berikut :
 2. Pembentukan senyawa karbena dari senyawa hidrazon

Senyawa hidrazon yang digunakan dalm pembentukan karbenabiasanya adalah tosilhidrazon

dan mesilhidrazon. Dalam pembentukan karbena ini digunkan tosilhidrazon sebagai good
starting material yang dikatalis oleh suatu basa. Dimana akan menghasilkan senyawa
sementara yaitu diazo melalui eliminasi dari toluenasulfinat. Senyawa diazo biasanya tidak
terisolasi dan terurai menjadi karbena pada pemanasan. Reaksi pembentukannya sebagai
berikut :

3. Pembentukan karbena melalui eliminasi-α

Salah satu reaksi eliminasi dikenal terjadi ketika kloroform diperlakukan dengan basa yang
akan membentuk diklorokarbena.

C. Aplikasi Karbena Dalam Kehidupan Sehari-Hari

Dalam kehidupan sehari-hari, kita sering menggunakan Teflon sebagai alat memasak. Teflon
dengan nama kimia tetrafluoroetilena merupakan suatu produk yang dibuat dalam skala
industry melalui termolisis klorodiflurometana dengan eliminasi dengan hydrogen klorida
dengan intermediasi dari senyawa difluorokarbena.