Telah disebutkan sebelumnya bahwa senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang

dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus
atom lain, yakni gugus fungsi. Pembahasan senyawa turunan alkana akan dikelompokkan berdasarkan
keisomeran fungsinya, yaitu alkohol dan eter, aldehida dan keton, serta asam karboksilat dan ester.
Disamping itu, juga akan dibahas senyawa haloalkana. Pembahasan senyawa turunan alkana ini akan
meliputi rumus umum, tata nama, keisomeran, sifat-sifat, pembuatan, dan aplikasinya dalam kehidupan
sehari-hari.

Alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester , dan haloalkana merupakan isomer-isomer fungsi
yang mempunyai rumus kimia sama, tetapi dengan gugus fungsi yang berbeda.

Tabel 1.1 gugus fungsi dan jenis senyawa karbon turunan alkana

ALKOHOL dan ETER

Alkohol dan eter merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi
gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi pada alkohol adalah gugus hidroksil –OH sedangkan pada eter
adalah gugus alkoksi-OR’.

R-OH

Alkohol

R-O-R’

Eter

Alkohol

Alkohol adalah senyawa karbon yang memiliki gugus hidroksil –OH. Alcohol turunan alkana disebut
alkanol. Alkanol dapat dibedakan menjadi monoalkohol (-ol) yang memiliki 1 gugus –OH, dan polialkohol
dengan lebih dari 1 gugus –OH. Polialkohol dengan 2 gugus –OH disebut dialkohol (-diol) sedangkan
dengan gugus 3 gugus –OH disebut trialkohol (-triol), dan seterusnya.

1. Rumus Umum Alkohol (alkanol monoalkohol)

Alkanol monoalkohol dapat dianggap berasal dari substitusi satu atom H pada alkana dengan gugus
hidroksil (-OH). Simak beberapa contoh berikut.

Tabel 1.2 Contoh-contoh senyawa alkanol

Nama

Struktur
Rumus molekul

Metanol

CH3 – OH

CH3OH

Etanol

CH3 – CH2 - OH

C2H5OH

Propanol

CH3 – CH2 – CH2 - OH

C3 H7OH

butanol

CH3 – CH2 – CH2 - CH2 - OH

C4H9OH

Dari rumus molekul senyawa-senyawa diatas, jika n adalah jumlah atam C maka rumus umum alkana
dinyatakan sebagai:

CnH2n+2O

Rumus ini juga bisa ditulis sebagi R – OH dimana R adalah gugus alkil dengan rumus CnH2n +1 .

2. Struktur alkohol primer, skunder, dan tersier

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengandung gugus OH (atom C karbinol),
maka alkohol dibedakan menjadi alkohol primer, alkohol skunder, alkohol tersier.

· Alkohol primer adalah alkohol dimana gugus – OH terikat pada atom C primer, yakni atom C yang
mengikat satu atom C lainnya dan 2 atom H

· Alkohol skunder adalah alkohol dimana gugus – OH terikat pada atom C skunder, yakni atom C
yang mengikat dua atom C lainnya dan 1 atom H

· Alkohol tersier adalah alkohol dimana gugus – OH terikat pada atom C tersier, yakni atom C yang
mengikat tiga atom C lainnya.
Perbedaan struktur alkohol primer , skunder, dan tersier akan mempengaruhi bagaimana senyawa
tersebut bereaksi.

3. Tata nama Alkohol

Ada dua tata nama alkohol, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum (trivial)

· Tata nama IUPAC

a. Pilih rantai karbon tepanjang yang mengandung gugus – OH sebagi rantai induk. Beri nama sesuai
nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘ol’.

b. Penomoran dilakukan sedemikian agar atom C yang mengikat gugus – OH mempunyai nomor
serendah mungkin.

c. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai tata nama alkana.

· Tata nama umum (trivial)

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH. Beri nama rantai tersebut dengan nama
alkil, yakni akhiran ‘ana’ pada alkana digantui ‘il’. Simak contoh berikut ini:

4. Keisomeran alkohol

Ada tiga jenis keisomeran yang terdapat alkohol, yakni keisomeran fungsi, keisomeran posisi,
keisomeran optik.

· Keisomeran fungsi

Alkohol beisomer fungsi dengan eter, simak contoh berikut:

CH3 – CH2 – CH2 – OH

1-propanol

CH3 – O - CH2 – CH3

Metil etil eter

· keisomeran posisi
keisomeran posisi pada a;kohol disebabkan posisi gugus fungsi – OH yang berbeda pada rantai karbon
terpanjangnya.

Tabel 1.3 contoh keisomeran posisi pada alkohol

· keisomeran optik

keisomeran optik terbentuk jika senyawa mempunyai atom C asimetrik, yakni atom yang terikat dengan
4 atom atau gugus atom yang berbeda. Simak keisomeran optik pada senyawa 2 – butanol berikut:

5. Sifat-sifat alkohol

Ada dua sifat-sifat alkohol yang akan dibahas, yaitu sifat fisis dan sifat kimia.

Sifat fisis alkohol

Sifat fisis zat terkait dengan ikatan atau gaya antar molekul zat dalam senyawa. Terdapat dua ikatan atau
gaya antar molekul pada senyawa alkohol yaitu ikatan hidrogen dan gaya London. Ikatan hidrogen
terbentuk antara gugus – OH dari alkohol dengan molekul-molekul alkohol yang berdekatan. Sedangkan
gaya London,

seperti yang telah dipelajari, berlaku pada semua ikatan antar molekul, baik polar maupun non polar.

Ikatan hidrogen lebih berperan pada rantai pendek. Hal ini dapat dipahami dengan membandingkan titik
didih alkohol dengan alkana yang tidak memiliki ikatan hidrogen. Terlihat pada tabel bahwa titk didih
etanol dan metanol jauh lebih tinggi dibandingkan metana dan etana. Akan tetapi, dengan pertambahan
panjang rantai karbon, gaya London menjadi lebih berperan disbanding ikatan hidrogen. Hal ini
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari metanol ke 1 – propanol.

Perbandinagan sifat-sifat fisika alkohol primer, skunder, dan tersier

Posisi gugus – OH pada senyawa alkohol juga turut berperan dalam mempengaruhi kekuatan ikatan
hidrogen. Hal ini dapat dipahami dengan membandingkan sifat fisis alohol primer, skunder, dan tersier
dari isomer-isomer butanol berikut.
Terlihat bahwa titik didih alkohol primer lebih besar dibandingkan alkohol skunder. Demikian pula, titik
didih alkohol skunder lebih besar dibandingkan titik didih alkohol tersier. Hal ini menunjukkan adanya
penurunan kekuatan ikatan hidrogen yang terkait dengan posisi gugus- OH. Pada alkohol primer gugus –
OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah membentuk ikatan hidrogen dengan molekul
lainnya. Sebaliknya, pada alkohol skunder dan tersier, gugus –OH diapit oleh atom-atom H sehingga
kekuatan gugus – OH untuk membentuk ikatan hidrogen dengan atom-atom dari molekul lainnya akan
berkurang.

Kelarutan alkohol

Alkohol memiliki gugus – OH yang bersifat polar dan rantai alkil (R-) yang bersifat non polar. Hal ini
memungkinkan alkohol bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan

senyawa kovalen non polar. Namun, kelarutan alkohol dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbon karena alkohol semakin bersifat non polar. Bahkan alkohol dengan
rantai karbon yang sangat panjang tidak larut sama sekali dalam air.

Ingat!!!

kelarutan alkohol dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon
karena alkohol semakin bersifat non polar

· Sifat kimia alkohol

Alkohol merupakan zat amfoter, yakni dapat bertindak sebagai asam (donor proton) atau sebagai basa
(akseptor proton). Sifat asam dan basa dari alkohol yang relative sangat lemah ditunjukkan oleh reaksi
berikut:

Jenis reaksi pada alkohol tidak hanya melibatkan gugus –OH nya yang reaktif, tetapi juga
kerangka karbonnya. Simak reaksi-reaksi alkohol berikut:

Tabel 1.5 reaksi-reaksi alkohol

Reaksi identifikasi alkohol primer, skunder, tersier

Alkohol primer, skunder, tersier memberikan reaksi yang berbeda terhadap oksidator seperti
K2Cr2O7 , ,KMnO4, dan O2 . Dengan bantuan katalis atom O dari oksidator akan menyerang atom H
yang terikat ke atom C yang mengandung gugus –OH (atom C karbinol).

· Alkohol primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang akan teroksidasi dengan cepat
membentuk asam karboksilat.
· Alkohol skunder mudah teroksidasi membentuk keton

· Alkohol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H yang terikat pada atom C
karbinol.

Untuk jelasnya, simak reaksi identifikasi alkohol primer, skunder, tersier dengan oksidator K2Cr2O7.

6. Pembuatan alkohol

Berikut pembuatan dua senyawa alkohol, yakni metanol dan etanol.

a. pembuatan metanol (CH3OH)

Metanol awalnya diperoleh dengan memanaskan kayu tanpa udara dalam proses destilasi destruktif.
Karenanya metanol juga disebut alkohol kayu. Metanol dibuat dari gas alam metana (CH4) dengan
tahapan:

· tahapan I : CH4 dipanaskan dengan uap air membentuk gas CO dan H2

H4 (g) + H2O (g) --> CO (g) + 3H2(g)

· tahapan II : CO dan H2 direaksikan untuk membentuk metanol (CH3OH)

O (g) + 2H2 (g) --> CH3OH(g)

b. pembuatan etanol (C2H5OH)

Etanol dapat diperoleh dari dua proses berikut:

· Proses fermentasi senyawa karbohidrat

Etanol dapat dibuat dari senyawa karbohidrat, yakni polisakarida (amilum), melalui proses fermentasi
dengan bantuan enzim dalam ragi. Tahapan proses:

* Tanaman digiling untuk memperoleh amilum

* Amilum diubah menjadi glukosa dengan cara mencampur amilum dengan air dan memanaskannya
pada suhu <400C.

amilase

C6H10O5)n + n H2O ----> nC6H12O6

amilum glukosa

* Glukosa diubah menjadi etanol dengan bantuan enzim zimase. Reaksi bersifat eksoterm.

zimase

C6H12O6 ------> 2C2H5OH + 2CO2

Glukosa etanol

Proses fermentasi hanya menghasilkan etanol dengan kadar 12-15%. Karena pada kadar
tersebut, bakteri ragi akan mati. Untuk mendapatkan kadar etanol dengan kadar sampai ~96%, maka
diperlukan penyulingan. Sedangkan untuk kadar ~100%, alcohol 96% dapat dipanaskan dengan CaO
yang berfungsi untuk mengikat air dalam larutan ~96% alkohol tersebut.

· Proses hidrasi etena

Pembuatan etanol melalui proses hidrasi etena (C2H4), yang berasal dari minyak bumi, berlangsung
pada suhu ~3000C dengan batuan katalis H2SO4 atau H3PO4 pekat.

Katalis, 3000C

C2H4 (g) + H2O (g) -------> C2H5OH (g)

7. kegunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari

Berikut kegunaan dan dampak alkohol dari dua senyawa alkohol yang penting, yaitu metanol dan etanol.

Table 1.5 kegunaan alkohol

8. Polialkohol

Polialkohol adalah senyawa alkohol yang mempunyai lebih dari satu gugus –OH. Dua jenis
polialkohol adalah dialkohol (-diol) yang memiliki 2 gugus –OH dan trialokohol (-triol) dengan 3 gugus –
OH. Keberadaan lebih dari satu gugus –OH menyebabkan peningkatan kekuatan ikatan hidrogen antar
molekul polialkohol. Hal ini menunjukkan dari nilai titik didih dialkohol (-diol) yang memiliki 2 gugus –OH
dan trialkohol (-triol) dengan 3 gugus –OH yang lebih tinggi dibandingkan titik didih monoalkohol.
ETER

Eter adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi –OR’ (alkoksi). Eter yang dianggap berasal dari
senyawa alkana disebut alkoksialkana.

1. rumus umum eter (alkoksialkana)

Alkoksialkana dianggap berasal dari substitusi satu atom H pada alkana dengan gugus –OR. Simak
beberapa senyawa alkoksialkana berikut.

Tabel 1.7 senyawa-senyawa alkoksialkana

Nama

Struktur

Rumus molekul

Metoksimetana

(dimetil eter)

CH3 – O – CH3

C2H6O

Etoksietana

(dietil eter)

C2H5 – O – C2H5

C4H10O

Metoksietana

(etil metil eter)

CH3 – O – C2H5

C3H8O

Etoksipropana

(etil propel eter)

C3H7 – O – C2H5
C5H12O

Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum
alkoksialkana dinyatakan sebagai:

CnH2n+2O

Struktur alkoksialkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom O yang diapit oleh dua gugus alkil, R dan R’,
yang dapat sama atau berbeda. Oleh karena itu, rumus diatas dapat ditulis sebagai

R – O – R’

R dan R’ adalah gugus alkyl yang dapat sama atau berbeda

Berdasarkan R dan R’, eter dapat digoongkan menjadi:

2. Tata nama eter

Ada dua tata nama untuk eter, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum (trivial).

a. Tata nama IUPAC

* Nama IUPAC untuk eter adalah alkoksialkana (ditulis menyambung). Pilih gugus alkil yang lebih
pendek sebagai gugus alkoksi, dan gugus alkil yang lebih panjang sebagai rantai induk alkana.

* Beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus
alkoksi harus mendapat nomor serendah mungkin.

* Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana

b. Tata nama umum (trivial)

Nama lazim adalah alkil eter dan digunakan untuk eter suku rendah. Tata nama didasarkan pada nama
kedua gugus alkil yang terikat pada atom C, lalu ditambah kata ‘eter’. Urutan penulisan nama kedua
gugus alkil tidak perlu mendapat urutan abjad.

3. Keisomeran pada Eter

4. Sifat-sifat eter

Ada dua sifat-sifat eter yang akan dibahas, yaitu sifat fisis dan sifat kimia

* Sifat fisis

Senyawa eter tidak memiliki ikatan hidrogen seperti halnya isomer fungsinya, alcohol. Hal ini
dikarenakan eter tidak mempunyai atom H yang bersifat asam yang terikat pada atom O-nya. Eter hanya
memiliki satu jenis gayaantar molekul, yakni gaya London. Oleh karena itu, terdapat perbedaan yang
besar antara sifat fisis eter dan alkohol. Untuk jelasnya, simak tabel 1.8 dan bandingkan nilai titik didih
eter yang jauh lebih rendah dibandingkan alkohol.

Dengan pertambahan jumlah atom C dalam rantai karbon, kekuatan gaya London pun meningkat seperti
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih eter.

Kelarutan Eter

Eter memiliki gugus –O- yang bersifat polar dan rantai alkil (R-) yang bersifat nonpolar. Hal ini
menyebabkan eter dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen
non polar. Namun kelarutan eter dalam pelarut polar seperti air sangat kecil karena eter membentuk
ikatan hydrogen yang sangat lemah dengan air. Kelarutan ini juga berkurang dengan pertambahan
panjang rantai karbonnya karena eter semakin bersifat non polar.

* Sifat kimia

Eter kurang reaktif karena memiliki gugus fungsi yang kurang reaktif. Namun eter sangat mudah
terbakar karena sangat mudah menguap (titik didihnya rendah) dan uapnya lebih padat dibanding
udara. Simak beberapa reaksi eter berikut.

Tabel 1.10 reaksi-reaksi eter

5. Pembuatan eter

Eter dapat dibuat dari dua reaksi berikut:

* Reaksi dehidrasi alkohol

Sebagai contoh, reaksi dehidrasi etanol berlebih dalam larutan asam pekat.

Larutan Asam Pekat

C2H5OH + C2H5OH ----> C2H5 – O – C2H5 + H2O

Bandingkan reaksi ini dengan reaksi dehdrasi alkohol dengan asam pekat berlebih yang menghasilkan
etena.

* Reaksi garam Na dari suatu alkohol dengan alkil halida

Sebagai contoh, reaksi antara C2H5ONa dan CH3Br.

C2H5ONa + CH3Br -----> C2H5 – O – CH3 + NaBr

6. Kegunaan eter

Eter kebanyakan digunakan sebagai pelarut senyawa organik di industri kimia organik.

Tabel 1.11 kegunaan eter

ALDEHIDA dan KETON

Aldehida dan keton merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus molekul yang
sama dengan gugus fungsi yang sama, yakni gugus

karbonil ( - C – ) atau –CO– tetapi posisi gugus fungsi berbeda. Pada aldehida, gugus –CO– berada
diujung rantai terikat ke suatu gugus alkyl R dan suatu atom H sehingga dikatakan aldehida memiliki
gugus fungsi – CHO. Sedangkan pada keton, gugus –CO– ada di tengah rantai terikat ke dua gugus alkyl,
R dan R’.

ALDEHIDA

Aldehida adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi –CHO pada salah satu ujungnya.
Aldehida yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanal.

1. RUMUS UMUM ALDEHIDA

Simak beberapa senyawa alkanal berikut.

Tabel. 3.1 contoh senyawa alkanal

Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umun alkanal
dinyatakan sebagai:

CnH2nO

Struktur alkanal juga dapat ditulis sebagai suatu gugus alkyl (R) yang mengikat gugus – CHO.

R - CHO

R = Cn-1H2n-1

2. TATA NAMA ALDEHIDA

Ada dua tata nama aldehida, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.

· Tata nama IUPAC

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – CHO. Beri nama rantai alkyl tersebut sesuai
nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘al’.

penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C di mana gugus – CHO terikat. Posisi gugus – CHO tidak
perlu diberi nomor karena selalu berada pada posisi nomor 1. jika terdapat cabang, beri nama sesuai
dengan nama alkana.

Beberapa contoh penamaan senyawa aldehida diberikan berikut ini.

Tata nama Umum

Simak nama umum dari beberapa senyawa aldehida, dengan nama IUPAC-nya dalam kurung.

3. KEISOMERAN pada ALDEHIDA

Ada dua jenis keisomeran pada aldehida, yakni:

· Keisomeran fungsi
Aldehida berisomer ungsi dengan keton. Simak contoh berikut:

Keisomeran struktur

Keisomeran struktur pada aldehida berupa keisomeran kerangka dan posisi, yang mulai terjadi pada
butanal.

Tabel 3.2 keisomeran strruktur pada aldehida

4. SIFAT-SIFAT ALDEHIDA

· Sifat fisis aldehida

Aldehida mempunyai molekul-molekul yang bersifat polar karena adanya gugus karbonil Cδ+ = Oδ-
dengan dipol-dipol δ+ dan δ-. Oleh karena itu, jenis gaya antar molekulnya adalah gaya tarik menarik
dipol-dipol. Selain itu, aldehida juga memiliki gaya London (gaya tarik-menarik dipole sesaat dipol
terimbas). Sebagai catatan, aldehida tidak memiliki ikatan hydrogen seperti halnya alkohol, karena atom
H-nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O. H-nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O.

Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih aldehida lebih tinggi dibandingkan alkana
yang tidak memiliki gaya ini. Namun, tidak adanya ikatan hydrogen pada aldehida menyebabkan titik
didih aldehida masih rendah dibandingkan alkohol. Namun, dengan pertambahan panjang rantai
karbon, gaya antar molekul yang lebih berperan adalah gaya London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan
titik didih dari metanal ke butanal.

Tabel 3.3 titik didih senyawa aldehida

Untuk isomer-isomer aldehida, sifat fisis seperti titik didih dari isomer rantai lurus lebih tinggi dibanding
isomer rantai bercabang. Hal ini dikarenakan molekul-molekul dengan rantai lurus dapat mendekat
dengan mudah. Dengan demikian, gaya antar molekul dari isomer rantai lurus lebih kuat dan lebih
banyak dibandingkan gaya serupa dari isomer rantai bercabang.

Kelarutan aldehida

Aldehida memiliki gugus –CO– yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-) yang bersifat non polar. Jadi,
aldehida dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan
aldehida dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon
karena aldehida semakin bersifat non polar.

· Sifat Kimia aldehida

Beberapa reaksi dari aldehida dapat disimak berikut ini.

Tabel 3. 5 reaksi-reaksi aldehida

Reaksi Identifikasi Aldehida

Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk membedakan gugus aldehida (-CHO)
dan keton (-CO). Aldehida adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan oksidator lemah seperti
lariutan fehling dan larutan Tollens. Sedangkan keton adalah reduktor lemah yang tidak dapat
mengoksidasi kedua larutan tersebut.

Tabel 3.6 reaksi identifikasi aldehida

5. PEMBUATAN ALDEHIDA

Aldehida dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator. Simak mekanisme
reaksinya berikut ini.

Aldehida yang terbentuk harus disuling segera karena jika tidak, aldehida akan bereaksi lebih lanjut
membentuk asam karboksilat. Di industri, aldehida dibuat menggunakan oksidator O2 dari udara
dengan katalis seperti Cu dan Ag karena ekonomis.

6. KEGUNAAN ALDEHIDA

Berikut beberapa kegunan aldehida.

Aldehida

Kegunaan

Metanal (formaldehida)

· Metanal digunakan untuk membuat larutan formalin (40-45% metanal dalam air), yakni disinfektan
dan pengawet specimen biologi termasuk mayat

· Metanal digunakan untuk membuat plastic polimental

· Metanal digunakan sebagai pelarrut zat perekat. Zat perekat terlarut kemudian dioleskan pada
produk (seperti label kertas). Karena titik didihnya rendah, metanal akan menguap meninggalkan lapisan
perekat pada permukaan produk.
Etanal (asetaldehida)

Etanal mempunyai titik didih yang rendah dan banyak digunakan untuk pembuatan senyawa-senyawa
organic lainya, seperti asam karboksilat.

KETON

Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang terikat pada dua gugus
alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkanon.

1. rumus umum keton (alkanon)

Simak beberapa senyawa alkanon berikut. Perhatikan senyawa alkanon terendah adalah propanon.

Tabel 3. 7 contoh senyawa alkanon

Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum alkanon
dinyatakan sebagai:

CnH2nO

Di samping itu, struktur alkanon juga dapat dilihat sebagai gugus –CO- yang diapit oleh dua gugus alkyl,
R atau R’ yanmg dapat sama ataupun berbeda. Oleh karena itu, rumus struktur alkanon dapat ditulis
sebaga

R – CO – R’

R dan R’ adalah gugus alkil

2. Tata nama keton

Ada dua tata nama keton, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.

* Tata nama IUPAC

pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CO-. Beri nama rantai alkyl tersebut sesuai
nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘on’.

beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang terikat gugus –CO-
mendapat nomor serendah mungkin. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
Tata nama umum

3. Keisomeran keton

Ada dua jenis keisomeran pada keton, yakni:

* keisomeran fungsi

keton berisomer fungsi dengan aldehida

* keisomeran struktur

keisomeran struktur pada keton berupa keisomeran kerangka dan posisi yang mulai terjadi pada
pentanon.

4. Sifat-sifat keton

Ada 2 sifat-siat keton yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.

* sifat fisis keton

Tabel 3.8 Titik didih Keton

Tabel 3.9 Kelarutan keton

Keton mengandung gugus karbonil Cδ = Cδ yang sangat polar seperti halnya aldehida. Dengan demikian,
jenis gaya antar molekul keton juga sama dengan aldehida, yakni gaya tarik menarikdipol-dipol
disamping gaya London. Tidak mengherankan apabila sifat fisis keton, seperti titik didihnya mirip dengan
aldehida. Juga, bahwa titik dididh keton lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebh rendah dari alkohol.

Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang lebih berperan adalahgaya
London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari propanon ke 2-pentanon pada tabel 3.8.

Disamping itu, untuk menunjukkan isomer-isomer keton, sifat fisis seperti titik didih dari isomer rantai
lurus lebih tinggi dibanding isomer rantai bercabang. Untuk jelasnya, bandingkan titik didih 2-pentanon
dan 3-metil2-butanon, seperti tampak pada tabel 3.8.

Kelarutan keton

Keton memiliki gugus karbonil –CO- yang bersifat polar dan rantai alkyl (R-) yang bersifat non polar.
Jadi, keton dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan non polar. Kelarutan
keton dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon
karena keton semakin bersifat non-polar.

* Sifat kimia keton

Beberapa reaksi dari keton dapat disimak berikut ini.

Tabel 3.10 reaksi-reaksi keton

5. Pembuatan keton

Keton dapat dibuat dari reaksi oksidasi alcohol skunder dengan suatu oksidator. Simak contoh berikut.

Seperti halnya aldehida, pembuatan keton di laboratorium menggunakan oksidator K2Cr2O7dalam

suasana asam. Sedangkan di industri, digunakan oksidator O2 dari udara dengan katalis seperti Cu dan
Ag.

6. Kegunaan keton

Berikut beberapa kegunaan keton.

Tabel 3.10 kegunaan keton

Keton

Keterangan

Propanon

* Sebagai bahan baku pembuatan senyawa ester pada produksi palstik Perspex. Perspex adalah
plastic termoplas yang lunak jika dipanaskan, namun ringan, kuat, dan transparan. Plastik termoplas
adalah alternative untuk pembuatan barang yang terbuat dari gelas.

* Sebagai pelarut senyawa organik seperti dalam pembuatan lilin, rayon, dan plastik.

* Propanon juga dikenal sebagai aseton, yang banyak digunakan sebagai pembersih cat kuku.

Butanon

Butanon digunakan luas sebagai pelarut senyawa organik dalam proses industri.

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat dan ester merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus molekul sama
tetapi gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi pada asam karboksilat adalah gugus karboksilat –COOH, dan
pada ester gugus (-COOR’).

Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat
ke suatu gugus alkyl R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH
seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –CO- seperti aldehida dan keton.

Asam karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat. Asam
alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam alkanadioat yang mengandung 2
gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3- gugus –COOH, dan seterusnya.

1. rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat)

Simak beberapa senyawa asam alkanoat berikut.

Tabel 3.10 contoh senyawa asam karboksilat

Dari rumus keempat senyawa diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum asam
alkanoat dinyatakan sebagai:

CnH2nO2

Struktur asam alkanoat juga dapat ditulis sebagai –COOH yang terikat ke suatu gugus alkyl R.

R - COOH

R adalah gugus alkil

2. Tata nama asam karboksilat

Ada dua tata nama untuk asam karboksilat, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.

* Tata nama IUPAC

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – COOH. Beri nama rantai alkil tersebut sesuai
nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘oat’. Beri awalan ‘asam’
Penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C di mana gugus – COOH terikat. Posisi gugus – COOH
tidak perlu diberi nomor karena selalu berada pada posisi nomor 1. Jika terdapat cabang, beri nama
sesuai dengan nama alkana.

Tata nama umum

Berikut nama umum dari beberapa senyawa asam alkanoat.

Tabel 3 .12 nama umum beberapa senyawa asam alkanoat

3. Keisomeran pada asam karboksilat

Ada dua jenis keisomeran pada asam karboksilat, yaitu:

* keisomeran fungsi

asam karboksilat berisomer fungsi dengan ester

* keisomeran struktur

keisomeran struktur berupa keisomeran kerangka dan posisi, mulai terjadi pada asam karboksilat
dengan rumus kimia C4H8O2.

Tabel 3.12 keisomeran asam karboksilat

4. Sifat-sifat asam karboksilat

Pembahasan sifat-sifat asam karboksilat meliputi sifat fisis dan sifat kimia.

* Sifat fisis

Senyawa asam karboksilat mengandung gugus –CO- dan gugus –OH yang memungkinkan terbentuknya
ikatan hydrogen antar molekul asam karboksilat. Jumlah ikatan ini lebih besar dibandingkan senyawa
alcohol yang hanya memiliki gugus –OH. Hal ini menjelaskan mengapa nilai sifat fisis asam karboksilat,
seperti titik leleh dan titik didih, relative tinggi dibandingkan alcohol maupun senyawa karbon lainnya.

Selain ikatan hydrogen, senyawa asam karboksilat mempunyai gaya London, yang kekuatanya
bertambah dengan pertambahan panjang rantai karbon. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari
asam metanoat ke asam pentanoat tabel 3.13
Kelarutan Asam Karboksilat

Molekul asam karboksilat memiliki gugus –CO- dan –OH yang bersifat polar serta rantai alkyl (R-) yang
bersifat non polar. Hal ini menyebabkan asam karboksilat dapat bercampur dengan senyawa ion,
senyawa molekul polar, dan senyawa molekul non polar. Namun, kelarutan asam karboksilat dalam
pelarut polar seperti air berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena asam karboksilat
semakin bersifat non polar.

* Sifat kimia

Asam karboksilat dapat terurai dalam air membentuk ion hydrogen (H+) yang memberikan sifat asam
dan ion karboksilat (RCOO-). Asam karboksilat termasuk asam lemah meski lebih kuat dibandingkan air.
Secara umum, reaksi dari asam karboksilat dapat melibatkan gugus –CO-, gugus –OH, dan kerangka
karbonnya. Beberapa reaksi dari asam karboksilat dapat disimak berikut ini.

Tabel 3.15 reaksi-reaksi asam karboksilat

5. Pembuatan asam karboksilat

Berikut pembuatan dua senyawa asam karboksilat, yakni asam metanoat dan asam etanoat.

* Pembuatan Asam metanoat

Di industri, asam metanoat dibuat dari CO dan NaOH dengan tahapan:

Tahap I : CO direaksikan dengan NaOH membentuk garam HCOONa

Tahap II : HCOONa direaksikan dengan HCl dimana produk reaksi, yaitu HCOOH disuling.

* Pembuatan asam etanoat

Dalam skala kecil, asam etanoat diperoleh dari reaksi oksidasi etanol atau etanal dengan K2Cr2O7atau
KMnO4. Reaksi berlangsung dengan bantuan katalis.

Dalam industri asam etanoat dapat dihasilkan dari:

· Reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau sari buah lainnya dengan bantuan katalis enzim

· Reaksi oksidasi alkana C-5 sampai C-7 dari minyak bumi yang melibatkan oksidator udara (O2)
bertekanan pada suhu 1800C dengan bantuan katalis.
6. kegunaan asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai banyak kegunaan, yang antara lain sebagai berikut.

Tabel 3.15 kegunaan asam karboksilat

Asam karboksilat

Kegunaan

Asam metanoat

Asam metanoat digunakan dalam produksi tekstildan untuk mennumpalkan getah karet (lateks)

Asam etanoat (asam asetat)

* asam etanoat disebut juga asam cuka, karena terdapat dalam cuka umumnya 5% meski juga ada
yang mempunyai kadar 20-25%.

* Asam etanoat banyak digunakan untuk membuat senyawa etanoat anhidrida yang diperlukan
untuk produksi serat semi-sintesis seperti rayon.

Asam palmitat

Asam karboksilat dengan rantai panjang seperti asam palmitat dapat digunakan untuk embuat garam
palmitat melalui reaksinya dengan basa kuat.

Asam alkanadioat dan Alkanatrioat

Asam karboksilat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, dua diantaranya adalah asam
alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH dan asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –
COOH. Pertambahan gugus –OH mengakibatkan peningkatan kekuatan ikatan hydrogen pada kedua
senyawa. Halini ditunjukkan oleh nilai titik didih asam 1,2-etanadioat yang lebih tinggi dibandingkan
asam etanoat.

Ester

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –COO- yang terikat pada dua gugus
alkyl, R dan R’. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana disebut alkyl alkanoat.

1. Rumus umum ester

Rumus umum alkyl alkanoat dinyatakan sebagai:

CnH2nO2
Struktur alkyl alkanoat juga dapat dinyatakan sebagai gugus –COO- yang terikat pada dua gugus alkyl, R
dan R’. Kedua gugus alkyl ini dapat sama atau berbeda.

R – COO – R’

2. Tata nama ester

* Tata nama IUPAC

Nama IUPAC dari ester turunan alkana adalah alkyl alkanoat. Alkyl adalah nama untuk gugus R’ yang
terikat ke atom O. sedangkan alkanoat adalah gugus R –COO – nya.

* Tata nama umum

Simak nama umum beberapa senyawa ester berikut.

Tabel 3.18 nama umum senyawa ester

Rumus struktur

Nama IUPAC

Nama umum

HCOOCH3

Metil metanoat

Metal format

CH3COOCH3

Metal etanoat

Metal asetat

C2H5COOC2H5

Metal propanoat

Metal propionate

HCOOCH2CH3

Etil metanoat

Etil format

CH3COOCH2CH3
Etil etanoat

Etil asetat

3. Keisomeran pada ester

ada dua jenis keisomeran pada ester, yakni:

* keisomeran fungsi

ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat

* keisomeran struktur

keisomeran struktur berupa keisomeran kerangka dan posisi, mulai terjadi pada ester dengan rumus
kimia C3H6O2.

4. Sifat-sifat ester

* sifat fisis ester

ester mengandung gugus –COO- yang bersifat polar. Absenya atom H dalam gugus tersebut
mengakibatkan molekul-molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen seperti halnya asam
karboksilat. Sebaliknya, gaya yang berperan adalah gaya tarik menarik dipol-dipol di sampinggaya
London. Hal ini menjelaskan mengapa titik leleh dan titik didih ester relatif rendah dibandingkan
isomernya dari keluarga asam karboksilat. Untuk jelasnya, bandingkan titik didih isomer ester dan
isomer asam karboksilatnya.

Titik didih ester bertambah dengan pertambahan panjang rantai karbon karena pertambahan
kekuatan gaya London.

Tabel 3.19 aroma karakteristik ester pada buah

Senyawa

Aroma

Pentil etanoat

Pisang

Pentil pentanoat

Apel

Oktil etanoat
Jeruk

Butyl butanoat

Nanas

Kelarutan ester

Ester memiliki gugus –COO yang bersifat polar dan dua rantai alkyl (R, R’) yang bersifat non polar. Hal ini
menyebabkan ester dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan senyawa
kovalen non-polar menyebabkan kelarutan ester dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbonnya.

* Sifat kimia ester

Ester tidak memiliki atom H yang terikat pada gugus fungsinya. Oleh karena itu, ester tidak bersifat asam
seperti halnya asam karboksilat yang berisomer fungsi. Asam karboksilat membuat warna kertas lakmus
menjadi merah, sedangkan ester tidak.

Tabel 3.20 Reaksi-reaski ester

5. Pembuatan ester

Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H2SO4
pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan kesetimbangan.

Ester yang dibahas sejauh ini adalah ester yang terbentuk dari asam karboksilat dan mono alcohol.
Namun, ester dapat terbentuk dari asam karboksilat dan polialkohol

6. Kegunaan ester

HALOALKANA

Haloalkana dapat dianggap berasal dari senyawa alkana yang salah satu atau lebih atom H-nya
diganti dengan atom halogen –X (F, Cl, Br, I). haloalkana dapat dibedakan menjadi monohaloalkana yang
memiliki 1 gugus –X, dan polihaloalkana dengan lebih 1 gugus –X.

Haloalkana termasuk keluarga senyawa organohalogen yang jarang ditemukan di alam dan umumnya di
sintesis. Senyawa organohalogen memiliki rantai utama hidrokarbon (alifatik dan aromatic) dengan
gugus fungsi halogen (F, Cl, Br, I)

1. Rumus umum haloalkana

Rumus umum haloalkana sama dengan rumus alkana yang salah satu atom H-nya diganti dengan atom
halogen X:

CnH2n+1

Rumus ini juga dapat ditulis sebagai:

R-X

2. struktur haloalkana primer, skunder, tersier

Berdasarkan jumlah atom H yang terikat pada atom C yang memiliki ikatan dengan atom halogen, maka
haloalkana dapat dibedakan menjadi haloalkana primer, skunder, tersier.

· Haloalkana primer adalah haloalkana dimana terdapat 2 atom H yang terikat ke atom C yang
memiliki ikatan dengan atom halogen

· Haloalkana skunder adalah haloalkana di mana terdapat 1 atom H yang terikat ke atom C yang
memiliki ikatan dengan atom halogen

· Haloalkana tersier adalah alcohol di mana tidak terdapat atom H yang terikat ke atom C yang
memiliki ikatan dengan atom halogen

3. Tata nama haloalkana

* Tata nama IUPAC

pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus halogen –X. Beri nama rantai alkyl tersebut
sesuai nama alkananya

jika hanya terdapat 1 jenis atom halogen, maka penomoren dimulai dari ujung sedemikian sehingga
penomoran atom halogen terkecil. Atom halogen diberi nama dengan akhiran –O (F= fluoro, Cl= kloro,
Br= bromo, I= iodo). Jika jumlah atom sejenis lebih dari satu, gunakan awalan di-, tri-, atau tetra-.

jika terdapat lebih dari 1 jenis atom halogen, maka urutan penomoran didasarkan atas urutan
kereaktifan halogen: F, Cl, Br, I. Sedangkan urutan penamaan didasarkan atas abjad dalam bahasa
inggris: Br, Cl, F atau I.

* Tata nama Trivial

Haloalkana dengan hanya 1 atom halogen (monohaloalkana), memiliki nama umum lainnya, yakni
aldehida. Contohnya:

4. Sifat-sifat haloalkana

* sifat fisis haloalkana

Sifat fisis haloalkana ditentukan oleh kekuatan gaya antar molekunya. Kekuatan gaya antar molekul
haloalkana tergantung dari jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.
Kedua grafik berikut memuat pengaruhketiga factor ini terhadap titik didih dari kloroalkana,
bromoalkana, dan iodoalkana.

* sifat kimia haloalkana

Sifat kimia haloalkana ditentukan terutama oleh kekuatan ikatan karbon dan halogennya. Tabel 4.1
memuat nilai entalpi disosiasi dari ikatan karbon dengan F, Cl, Br, I. terlihat bahwa ikatan C-F memiliki
nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, C-Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang
mengandung C-F bersifat sangat stabildan sulit bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap
masih stabil dan cukup inert. Ikatan C-Br dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih mudah bereaksi.

Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang agak polar sehingga di dalam
reaksinya cenderung tertarik ke pereaksi polar/ionic seperti OH-.

5. pembentukan haloalkana

Haloalkana dapat diperoleh dari reaksi substitsi satu atau lebih ataom hydrogen pada alkana oleh atom
halogen. Jumlah atom hydrogen yang dapat disubstitusi dapat dipahami dari reaksi antara CH4 dan
klorin (Cl2), yang dengan bantuan cahaya berlangsung cepat dan bersifat eksplosif. Pada awalnya, satu
atom H pada CH4 akan digantikan oleh satu atom Cl.

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Namun, produk reaksi CH3Cl bersifat lebih reaktif dibandingkan CH4, maka reaksi akan terus
berlanjut dan menghasilkan berturut-turut CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4. oleh karena jumlah atom H yang
dapat disubstitusi oleh atom Cl lebih dari 1, maka digunakan istilah monosubstitusi, disubstitusi, dan
tetrasubstitusi.