See discussions, stats, and author profiles for this publication at: https://www.researchgate.

net/publication/277979245

EPIKATEKIN SEBAGAI KOMPONEN KIMIA UTAMA PADA DAUN KAYU SINA

(Phyllocladus hypophyllus Hook. F. : PODOCARPACEAE)

Article · May 2015

CITATION READS

1 2,048

4 authors, including:

Praptiwi Tiwi Ary P. Keim

Indonesian Institute of Sciences
20 PUBLICATIONS   268 CITATIONS   
53 PUBLICATIONS   152 CITATIONS   
SEE PROFILE
SEE PROFILE

Andria Agusta
National Research and Innovation Agency (BRIN)
105 PUBLICATIONS   537 CITATIONS   

SEE PROFILE

Some of the authors of this publication are also working on these related projects:

Bioactivity of Antioxidant, Antibaterial assay, Acetylcoline tranferase, alfa-, and beta-glucosidase used extracts from natural products (Plants, microbes, and insects)
View project

Endophytic Fungi View project

All content following this page was uploaded by Andria Agusta on 13 March 2017.

The user has requested enhancement of the downloaded file.

PROSIDING ISSN: 2337-506X
SEMNAS BIODIVERSITAS Mei 2015
Vol.4 No.3 Hal: 185-187

EPIKATEKIN SEBAGAI KOMPONEN KIMIA UTAMA

PADA DAUN KAYU SINA (Phyllocladus hypophyllus
Hook. F. : PODOCARPACEAE)

Praptiwi, Yuliasri Jamal, Ary P. Keim dan Andria Agusta*

Pusat Penelitian Biologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia
Jl. Raya Bogor Km. 46, Cibinong 16911, Jawa Barat
*Email : andr002@lipi.go.id

Abstrak - Sejauh ini populasi tumbuhan kayu sina (Phyllocladus hypophyllus Hook. F.: Podocarpaceae) di Indonesia hanya ditemukan
di Sulawesi dan Papua. Secara tradisional daun kayu sina telah digunakan oleh masyarakat sebagai obat sakit perut dan obat penyakit
kulit, namun belum ada laporan senyawa kimia aktif dari daun kayu sina yang tumbuh di Indonesia. Hasil isolasi senyawa kimia pada
ekstrak etil asetat daun kayu sina mengindikasikan bahwa senyawa kimia utama termasuk dalam golongan flavonoid. Identifikasi
stuktur molekul senyawa kimia utama berdasarkan data spektroskopi (1D- dan 2D-NMR) dan membandingkan dengan data
terpublikasi memperlihatkan bahwa senyawa tersebut adalah epikatekin. Senyawa katekin telah dikenal sebagai salah satu antioksidan
alami yang potensial yang mengindikasikan bahwa daun kayu sina juga dapat digunakan sebagai antioksidan alami.

Kata kunci : Antioksidan, epikatekin, kayu sina (Phyllocladus hypophyllus), senyawa kimia utama

PENDAHULUAN and James,1976),flavonol pada lima jenis Phyllocladus (Foo

Phyllocladus merupakan tumbuhan dari suku
Podocarpaceae, tersebar di daerah tropis dan sub-tropis
antara lain di Filipina, Kalimantan, Sulawesi, Maluku, New
Guinea, Tasmania dan New Zealand (Bobrov dkk., 1999).
Phyllocladus terdiri dari 5 jenis tumbuhan yaitu
P.hypophyllus, P.aspleniifolius, P.alpinus, P.toatoa dan
P.trichomanoides (Molloy and Markham, 1999). P.
trichomanoides telah dimanfaatkan sebagai tanaman obat
untuk mengatasi disenteri, hepatitis dan penyakit kulit
(Brooker dkk., 1981), juga dilaporkan mengandung
phylloflavan yang dapat dimanfaatkan sebagai
antihipertensi (Villain dkk., 1987)
Di Indonesia hanya terdapat 1 jenis tumbuhan dari
marga Phyllocladus yaitu P. hypophyllus (Lemmens dkk.,
1995 dan Turner dan Cernusak, 2011). Tumbuhan ini
tumbuh pada dataran tinggi di Kalimantan, Sulawesi,
Maluku dan Papua (Farjon, 1998) dan telah dimanfaatkan
sebagai tumbuhan obat yaitu untuk obat sakit perut dan
penyakit kulit di Papua..
Komponen kimia yang khas pada marga Phyllocladus
adalah senyawa flavon O-glikosida. Selain itu telah
dilaporkan pula adanya senyawa diterpen phyllocladen
pada P. aspleniifolius, dan P.alpinus (Briggs, 1937),
antosianin sianidin 3-O-glukosida pada P.aspleniifolius
(Crowden dkk., 1971), P.alpinus, P.hypophyllus, dan P.
trichomanoides (Sing dkk., 1978). Biflavon dan
diterpenoida pada P.toatoa dan P.trichomanoides (Cambie
dkk., 1885)
Komponen kimia utama pada P.hypophyllus yang
tumbuh di Indonesia belum ada yang melaporkan
meskipun tumbuhan ini telah dimanfaatkan sebagai bahan
obat. Oleh sebab itu penelitian untuk mengetahui
komponen utama pada P.hypophyllus perlu dilakukan
karena tumbuhan ini telah dimanfaatkan sebagai bahan
obat di Papua.
METODE PENELITIAN
Bahan
Daun kayu sina (Phyllocladus hypophyllus) di koleksi
dari Wamena, Papua dan diidentifikasi di Herbarium
Bogoriense. Daun kayu sina dibersihkan kemudian
O
dikeringkan pada suhu 40 C dan digiling.
Ekstraksi
Daun kayu sina yang telah digiling diekstraksi
komponen kimianya secara serial dengan pelarut yang
berbeda kepolarannya. Ekstraksi dilakukan dengan cara
maserasi secara berturut-turut dengan pelarut heksana,
etil asetat dan metanol. Ekstrak yang diperoleh dari
masing-masing pelarut selanjutnya dipekatkan dengan
rotary evaporator.
186 | Pros Sem Nas Biodiv Hal. 185-187

Isolasi dan Purifikasi menghasilkan 13 fraksi dengan fraksi utama adalah F10
Ekstrak etil asetat yang diperoleh dimurnikan dengan dan F12 (Tabel 2.).
kromatografi kolom pada fasa diam Sephadex LH-20 dan Berdasarkan hasil monitoring dengan KLT maka fraksi
fasa gerak etanol. Fraksi yang diperoleh dimonitor dengan 10 (F10) merupakan fraksi yang pola kromatogram pada
menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT). Fraksi yang KLT dapat terpisah dengan baik. Fraksi 10 dimurnikan
mempunyai pola kromatogram yang sama digabung kembali sehingga diperoleh 5 fraksi yaitu F10.1-F10-5,
menjadi satu fraksi dan dipekatkan dengan rotary dengan berat fraksi berturut-turut adalah : 1.2; 1.5; 46.8;
evaporator. 2.3 dan 15.3 mg. Fraksi 10.3 merupakan fraksi utama dan
Fraksi 10 (F10) selanjutnya dimurnikan kembali dari pola kromatogram pada KLT terlihat bahwa F10.3
dengan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel hanya mempunyai 1 spot sehingga dapat dikatakan bahwa
dan fasa gerak khloroform : metanol (4:1). Fraksi yang F10.3 merupakan senyawa yang relative murni.
merupakan senyawa tunggal berdasarkan pola noda yang
ada dilanjutkan ditentukan struktur kimianya. Penentuan Struktur Molekul Fraksi F10.3
Fraksi F10.3 dari ekstrak etil asetat daun kayu sina
Penentuan Struktur Molekul merupakan senyawa yang relative murni sehingga
Penentuan struktur molekul dari senyawa murni dilakukan identifikasi senyawa dengan menggunakan
13
dilakukan dengan NMR yang meliputi spectrum C-NMR, larutan penampak noda vanillin. Hasil identifikasi dengan
1 1 1
H-NMR, HC-HSQC dan H- H COSY. vanillin menunjukkan bahwa noda/spot pada F10.3
berwarna merah sehingga spot tersebut dapat
HASIL DAN PEMBAHASAN digolongkan sebagai flavonoida (Foo dkk., 1985).
Penentuan struktur molekul dari senyawa F10.3 dilakukan
13 1 13 1
Ekstraksi dengan C- NMR dan H-NMR. Data spektrum C- dan H-
Ekstraksi daun kayu sina (P.hypophyllus) dilakukan NMR dari senyawa F10.3 terdapat pada Tabel 3.
dengan 3 pelarut yang berbeda kepolarannya. Hal ini
13 1
bertujuan untuk mengekstrak senyawa senyawa yang Tabel 3. Data spektrum C- dan H-NMR senyawa (-)-epikatekin,
berbeda kepolarannya. Senyawa akan terekstrak secara dan F10.3 (aseton-d6)
optimal pada pelarut dengan kepolaran yang sama. Pada A- (-)-epikatekin)* F10.3
13 1 13 1
tom C-NMR H-NMR C-NMR H-NMR
Tabel 1. Terdapat rendemen ekstrak dari masing-masing 2 79,5 4,87 (1H, s) 79,51 4,84 (1H, s)
pelarut. 3 67,0 4,02 (1H,t, 67,02 4,165
J=2,8 Hz) (1H,broad d)
Tabel 1. Rendemen ekstrak daun kayu sina 4 29,0 2,73 (1H,dd, 29,08 2,70 (1H,dd,
J=3,2;16,8 Hz) J=3,2;16,6 Hz)
No Pelarut Rendemen (%)
2,85 (1H,dd, 2,82 (1H,dd,
1 Heksana 3.7 J=4,8;16,8 Hz) J=4,7;16,7 Hz)
2 Etil asetat 10.7 5 157,6 157,65
3 Metanol 28.5 6 96,2 6,01 (1H,d, 96,26 5,985 (1H,d,
J=2,2 Hz) J=2,2 Hz)
7 157,7 157,65
Hasil pada Tabel 1. menunjukkan bahwa ekstrak 8 95,7 5,91 (1H,d, 95,78 5,88 (1H,d,
methanol mempunyai persentase rendemen yang paling J=2,2 Hz) J=2,2 Hz)
tinggi. Hal ini disebabkan methanol merupakan pelarut 9 157,2 157,23
10 99,8 99,88
yang dapat menarik hampir semua senyawa baik yang
1’ 132,3 132,35
bersifat polar maupun non-polar. 2’ 115,3 7,04 (1H,d, 115,37 7,01 (1H,d,
J=1,8 Hz) J=1,9 Hz)
Isolasi dan Purifikasi 3’ 145,4 145,37
4’ 145,5 145,48
5’ 115,5 6,78 (1H,d, 115,58 6,75 (1H,d,
Tabel 2. Berat fraksi dari ekstrak etil asetat daun kayu sina J=8,2 Hz) J=8,1 Hz)
Fraksi Berat (mg) Fraksi Berat (mg) 6’ 119,4 6,83(1H,dd, 119,44 6,80(1H,dd,
1 16.5 8 2.1 J=1,8; 8,2 Hz) J=1,9; 8,3 Hz)
2 22.6 9 4.7 *Han dkk. 2003
3 1.5 10 67.8 1
Data spektrum H-NMR pada Tabel 3. menunjukkan bahwa
4 3.1 11 4.7 1
senyawa F10.3 identik dengan spektrum H-NMR (-)-epikatekin.
5 1.1 12 76.8 Dan, berdasarkan hasil data spektrum diatas diperkirakan
6 1.6 13 7.2 struktur molekul F10.3 adalah 5,7,3’,4’-tetrahidroksiflavan-3-ol.
7 1.2 13
Selanjutnya data spektrum C-NMR F10.3 menunjukkan adanya
15 puncak karbon dimana data ini mendukung system C6-C3-C6
Ekstrak etil asetat daun kayu sina dipisahkan yang merupakan ciri khas senyawa flavonoida (Martin dkk.,
13
komponen kimianya dengan kromatografi kolom pada fasa 2000). Perbandingan data spektrum C-NMR F10.3 juga identik
diam Sephadex LH-20. Hasil pemisahan dengan dengan spektrum (-)-epikatekin, dimana hasil ini juga
kromarografi kolom ekstrak etil asetat daun kayu sina mendukung perkiraan bahwa senyawa F10.3 merupakan
senyawa dari golongan flavonoida dari golongan flavan-3-ol.

1 13 1 1
Data hasil analisis 2D NMR yaitu H- C HSQC dan H- H
COSY, senyawa F10.3 mempunyai 15 atom karbon, dengan 4
gugus OH yang terikat pada C-5, C-7, C-3’, dan C-4’. Ikatan
rangkap berupa C aromatis pada C5, C6, C7, C8, C9, C10, C1’, C2’,
C3’, C4’, C5’, dan C6’. Karbon alifatis terdapat pada C2, C3, dan
C4. Hal ini semakin menguatkan bahwa perkiraan struktur
molekul F10.3 adalah 5,7,3’,4’-tetrahidroksiflavan-3-ol. Dari
1 13
semua hasil analisa spectrum H-NMR, C-NMR, HC-HSQC dan H-
H COSY maka senyawa F10.3 hasil isolasi dari ekstrak etil asetat
mempunyai strultur molekul sebagai 5,7,3’,4’-
tetrahidroksiflavan-3-ol atau yang lebih dikenal dengan
epikatekin.
Gambar 1. Struktur molekul 5,7,3’,4’-tetrahidroksiflavan-3α-ol
(epikatekin)
Epikatekin telah diketahui sebagai antioksidan kuat,
yang dapat menurunkan peroksidasi lipida dan juga
menghambat agregasi trombosit (Anonim, 2014). Hasil
penelitian de Paula Vasconcelos dkk. (2012)
menyimpulkan bahwa pemberian epikatekin dapat
menurunkan lesi dan menstimulasi penyembuhan jaringan
yang sakit, yang mengindikasikan bahwa epikatekin dapat
dimanfaatkan untuk mencegah dan mengobati inflamasi
pada intestine. Pada penelitian Sanchez-Tena dkk. (2013)
dengan sel lestari kanker HT29 menunjukkan bahwa
epikatekin dapat menginduksi apoptosis dan nekrosis
pada sel lestari HT29.
KESIMPULAN
1 Tropical Forest. Smithsonian Institution Scholarly Press,
Hasil isolasi dan purifikasi serta data spektrum H-
13
NMR, C-NMR, HC-HSQC dan H-H COSY F10.3 sebagai
View publication stats
Praptiwi dkk. - BOTANI| 187
komponen utama daun kayu sina (P.hypophyllus) adalah
5,7,3’,4’-tetrahidroksiflavan-3-ol atau epikatekin.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2014. Epicatechin.
http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/epicatechin.php.
Briggs LH. 1937. A review of the diterpenes. Report of the Australian and
New Zealand association for the Advancement of Science 23 : 45.
Bobrov, AVFC., Melikian AP., Yembaturova EY. 1999. Seed morphology,
anatomy and Ultrastructure of Phyllocladus L.C. & A.Rich. Ex. Mirb
(Phyllocladaceae (Pilg.) Bessey) in connection with the generic
system and phylogeny. Annals of Botany. 83 : 601-618.
Brooker, SG., Cambie, RC, Cooper RC. 1981. New Zealand Medicinal
Plants. Heinemann, Auckland
Cambie RC., and James MA. 1976. The Taxonomic Distribution of Some
Diflavonoids. New Zealand Journal of Science. 10:918-926.
Crowden RK., Grubb MJ., 1971. Anthocyanins from Five Species of the
Podocarpaceae.Phytochemistry. 10 : 2821-2822.
de Paula vasconcelos PC., Seito LN., Di Stasi LC., Hiruma-Lima CA., and
Pellizon CH. 2012. Epicatechin Used in the Treatment of Intestinal
Inflammatory Disease : An Analysis by Experimental Models.
Evidence based Complementary and Alternative Medicine vol.2012.
http://dx.doi.org/10.1155/2012/508902.
Farjon, A. 1998. World Checklist and Bibliography of Conifers. The Royal
Botanic Garden, Knew. Belgium.
Foo LY., Hrstich L., Villain C. 1985. Phylloflavan, A Chracteristic
Constituent of Phyllocladus Species. Phytochemistry. 24 :1495-
1498.
Han AR, Mar W., Seo EK., Strand-Nicking D. 2003. Principles of Mucuna
birdwoodiana. Natural Product Science. 9(2) : 105-108.
Lemmens, RHMJ. Soerianegara I. and Wong WC. 1995. Plant Resources of
South-East Asia No 5(2) Timber Trees : Minor Commercial Timbers.
Bogor, Indonesia.
Martin, TS., Kikuzaki H, Hisamoto M., Nakatani N. 2000. Constituent of
Amomum and Their Radical Antioxidant Activities. Journal of
American Oil Chemist’Society. 77 : 667-673.
Molloy BPJ., Markham Kr. 1999. A Contribution to the Taxonomy of
Phyllocladus (Phyllocladaceae) from the Distribution of Key
Flavonoids. New Zealand Journal of Botany. 37: 375-382.
Sanchez-Tena S., Alcarraz-Vizan G., Marain S., Torres JL., and Cascante
M.2013. Epicatechin Gallate Impairs Colon Cancer Cell Metabolic
Productivity. J. Agric. Food Chem. 61(18): 4310-
4317.http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf3052785
Sing P., Fenemore PG., Dugdale JS., and Russel GB. 1978. The Insecticidal
of Foliage from New Zealand Conifer. Biochemical Systematics and
Ecology. 6:103-106.
Turner, BL and Cernusak, LA. 2011. Ecology of The Podocarpaceae In
Washington D.C.
Villain C, Damas J, lecomte J., Foo LY. 1986. Flavonoids and Bioflavonoids.
Eds. : Farkas L., jabor M., and Kallay F. Elsevier, Amsterdam, pp.
287.