LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Sintesis aspirin

17 Oktober 2022

Disusun Oleh :

Ananda Sela Rahayu 332198221067

Ananda Maharani 332198221091
Azahra 332198221082
Ayodya Alzahra 332198221040
Mala Komalasari 322198221013
Sarah Fauziah 332198221004
TravelinaEndi Pratiwi 332198221024

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN IKIFA

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI
JAKARTA
2022

1|Page
 DAFTAR ISI

Bab I Pendahuluan 3

I.1. Latar Belakang 3

I.2. Tujuan Percobaan 3

Bab II Tinjauan pustaka 4

Bab III Metode Percobaan 6

III.1. Skema Percobaan 6

III.2. Alat dan Bahan Percobaan 7

III.3. Gambar Alat 8

Bab IV Hasil Percobaan dan Pembahasan 11

IV.1. Data Hasil Percobaan 11

IV.2. Pembahasan dan Diskusi 13

Kesimpulan 16

Daftar Pustaka 17

Lampiran 18

2|Page
 Bab I

Pendahuluan

I.1. Latar Belakang

Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai
struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik
dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur lain
seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang.

Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua
senyawa organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada
beberapa perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada
kimia anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam
transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan
campuran dari senyawa organik maupun anorganik.Pada awal abad ke 19 orang orang
beranggapan bahwa zat yang ada pada mahkluk hidup suatu kekuatan yang disebut vis
vitalis (kekuatan hidup). Pada tahun 1928 seorang ahli kimia dari Jerman, Friedrich
Wohler secara kebetulan dapat membuat ureum (senyawa rganik) sebagai pupuk sumber
nitrogen dengan memanaskan senyawa anorganik, yaitu amonium sianat.

Jadi kimia organik adalah disiplin ilmu kimia yang spesifik membahas studi
mengenai struktur, sifat, komposisi, reaksi dan persiapan (sintesis atau arti lainnya)
tentang persenyawaan kimiawi yang bergugus karbon dan hidrogen, yang dapat juga
terdiri atas beberapa elemen lain, termasuk nitrogen, oksigen, unsur halogen, seperti
fosfor, silikon dan belerang. Kimia Organik sangat berperan pada aspek kimiawi dari
senyawa obat, meliputi cara analisis, aktivitas biologis, metabolisme, cara sintesis,
maupun pengembangan senyawa obat baru.

I.2. Tujuan Percobaan

1. Membuat aspirin dengan cara esterifikasi

2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam
salisilat dan asetat anhidrat.
3. Melakukan uji kualitatif terhadap aspirin

3|Page
 Bab II

Tinjauan Pustaka

Aspirin (asam asetil salisilat) dibuat oleh Felix Hoffman pada tahun 1987 oleh
laboratorium penelitian perusahaan Bayer dan digunakan secara luas sebagai obat
analgetik. Pada tahun 1971, John Vane menemukan fungsi asam salisilat sebagai anti
trombosis, dan hingga saat ini obat ini merupakan obat antiplatelet yang paling
ekonomis dan efektif yang digunakan dalam terapi penyakit kardiovaskular dan
cerebrovaskular. Aspirin atau Asetil Salisilat Acid atau ASA merupakan turunan dari
salisilat dan salah satu dari obat yang paling banyak digunakan di dunia dengan bukti
klinis yang menunjukkan sifat analgesik, antipiretik dan antiinflamasi. Aspirin juga
menunjukkan aktivitas antitrombosit dengan menghambat produksi irreversibel
eicosanoid thromboxane A2, sebagai promotor agregasi trombosit yang kuat.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat
menggunakan katalis asam pekat (H2SO4 atau H3PO4) sebagi zat penghidrasi. Reaksi
yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi yaitu suatu reaksi subtitusi
antara gugus asetil dengan gugus substrat yang sesuai. Asam salisilat terdiri dari dua
fungsi komposisi yaitu fenol (hydroxybenzene) dan asam karbosilat. Ketika direaksikan
dengan asetat anhidrat maka terbentuklah asam asetil salisilat.
Asam salisilat berasal dari bahasa Latin Salix “pohon willow”, dari kulit dimana
substansi yang digunakan adalah asam monohydroxy benzoic, jenis asam fenolik. Asam
organik ini berbentuk kristal, asam secara luas digunakan dalam sintesis organik dan
berfungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini disebabkan karena adanya metabolisme dari
salisin. Selain menjadi suatu senyawa yang secara kimia mirip, tapi tidak identik dengan
komponen aktif dari aspirin (asam asetilsalisilat). Garam dan ester dari asam salisilat
yang dikenal disebut sebagai salisilat. Asam salisilat memiliki rumus C6H4(OH)COOH,
dimana gugus OH adalah orto dengan gugus karboksil. Hal ini juga dikenal sebagai
asam 2-hidroksi benzen karboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H2O
pada 20°C). Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa
manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 159°C
(318°F). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang

4|Page
cukup penting. Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini
juga biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini
stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam kuat,
dan pengoksidasi kuat. Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam
asetil salisilat yag dikenal sebagai aspirin.
Asetat anhidrat adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus
kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting yang ada dalam
sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Asetat anhidrat merupakan golongan
anhidrida yakni mempunyai rumus R-CO-O-CO-R’, pada asetat anhidrat R dan R’
adalah CH3 (metil). Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur
antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.
Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan.
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun. Asetat anhidrat merupakan suatu
senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan
dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan
sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik.
Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini
larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan
dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Asam sulfat murni yang tidak
diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang
higroskopis, walaupun demikian asam sulfat merupakan komponen utama hujan asam
yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksidasi di atmosfer dengan keberadaan air
(oksidasi asam sulfit). Sulfit dioksidasi adalah produk sampingan utama dari
pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur
(belerang).

5|Page
 Bab III
Metode Percobaan

III.1. Skema Percobaan

Masukan asam salisilat kering kedalam erlenmeyer kemudian tambahkan asam asetat
anhidrida, tambahan asam sulfat pekat tetes demi tetes kocok perlahan ad larut homogen
pekat

Kemudian dipanaskan diatas penangas air (suhu didalamerlenmeyer ± 50-60 oC) sambil
diaduk dengan termometer selama 20 menit. Lalu keluarkan Erlenmeyer dari penangas air

Tambahkan 50 ml air suling dingin (dapat menggunakan campuran air dan es), untuk
mencegah terbentuknya kembali asam asetat anhidrat

Letakkan Erlenmeyer dalam tangas es, hingga terbentuk kristal aspirin dengan sesekali di
aduk dengan batang pengaduk untuk mencegah terbentuknya kembali asam asetat anhidrat.

Apabila terbentuk lapisan minyak diatas bagian padat, panaskan kembali Erlenmeyer di
tangas air sampai lapisan minyak hilang kemudian didinginkan kembali di tangas es

Saring kristal dengan penyaring hisap, kertas saring dibasahi terlebih dahulu dengan air
suling

Saring kristal dengan penyarin hisap, kertas saring dibasahi dahulu dengan air suling dan
tambahkan 60 ml air suling. Tutup beker dengan gelas arloji dinginkan perlahan pada suhu
ruang kemudian letakan beaker dalam tangas es hingga kristal terbentuk sempurna

Saring kristal dengan penyaring hisap, cuci kristal dengan air es Angkat kertas
saring, letakkan diatas gelas arloji biarkan hingga kering di suhu ruang.

6|Page
III.2. Alat dan Bahan Percobaan
1. Alat:
 Erlemneyer
 Tangas air
 Termometer
 Penyaring hisap
 Corong,
 Penangas air
 Gelas ukur

2. Bahan:
 Asam salisilat kering 10 g
 Asam asetat anhidrida 15 ml (30 ml)
 asam sulfat pekat 20 tetes
 alkohol ± 40 ml

7|Page
III.3. Gambar Alat

a) Erlemneyer b) Tangas air

c) Termometer d) Penyaring hisap

e) Corong, e) gelas ukur

8|Page
 BAB IV
Hasil percobaan dan pembahasan

IV. 1. Data Hasil Percobaan

No CARA KERJA PENGAMATAN

1 10 gram asam salisilat dan 15 ml asetat
anhidrida dimasukkan kedalam
erlenmeyer
2 Ditambahkan 20 tetes asam sulfat pekat
3 Campuran dikocok sampai terjadi
campuran sempurna
4 Dipanaskan pada suhu 50-60 oC sambil
diaduk dengan termometer
5 Tambahkan 50 ml air suling dingin (dapat
menggunakan campuran air dan es)
6 Erlenmeyer di letakkan di tangas es
sambal di aduk sesekali
7 Disaring dengan menggunakan kertas
saring
8 Larutan direkristalisasi dengan
penambahan 30 ml alkohol 96% lalu di
panaskan pada suhu 60 oC
9 Tambahkan 60 ml air suling, didinginkan
pada tangas es
10 Saring Kristal dengan menggunakan
kertas saring, di letakkan diatas gelas
arloji biarkan hinggaa kering disuhu
ruang
11 Ditimbang massa hasil rekristalisasi dan
massa kristal dihitung
Warna larutan menjadi putih keruh dengan
sedikit endapan
Warna larutan menjadi tidak berwarna dan
larutan menjadi hangat
Larutan tidak larut sempurna
Warna larutan menjadi putih keruh dan
muncul endapan
Endapan tidak larut sempurna
Terbentuk kristal aspirin
Endapan terdapat di kertas saring
Aspirin terlarut
Terbentuk padatan kristasl sempurna
Padatan Kristal menjadi kering
Massa hasil rekristalisasi = 14,65 gram
Massa kristal
= massa hasil rekristalisasi - massa kertas
saring
= 14,65 gram – 0,3960 gram
= 14,254 gram

9|Page
IDENTIFIKASI

NO UJI KUALITATIF HASIL

1 organoleptik Warna : Putih
Bentuk : Serbuk hablur putih seperti garam
Bau : Seperti Cuka
2 Penambahan FeCl3 Sampel + NaoH 5 tetes + FeCl 3 tetes menjadi
endapan coklat
3 Kelarutan :
Sampel + Etanol Mudah Larut
Sampel + Eter Larut
Sampel + Air Sukar Larut
Sampel + Kloroform Mudah larut
4 Uji Titik Leleh 122 oC Melting Point Tester, Asetosal meleleh
sempurna

IV. 2. Pembahasan dan Diskusi

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil ke dalam

suatu substrat yang sesuai. Reaksi asetilasi dapat menghasilkan senyawa ester. Ester
dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam asetat
anhidrat. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai
gugus –OH, sedangkan asam asetat anhidridat tentu saja sebagai anhidrida asam.
Selain itu, Digunakan asam asetat anhidrat dimaksudkan karena senyawa ini tidak
mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat
menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Ester yang
terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Reaksi asetilasi menggunakan asam
salisilat dan asetat anhidrat sebagaireaktan menghasilkan produk berupa aspirin dan
asam asetat.

Percobaan ini menggunakan 10 gram asam salisilat dan 15 ml asetat anhidrat,

dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. Pencampuran keduanya tidak saling larut
sehingga warna larutan menjadi putih keruh dan terbentuk sedikit endapan. Asam
asetat anhidrida digunakan karena tidak mengandung air dan mudah menyerap air.
Tujuan penggunaan asam asetat anhidrida untuk mencegah adanya air jarena jika
terdapat air maka Kristal dari aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat dan
asam asetat anhidrida. Setelah mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrida,
larutan tersebut ditambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat. Penambahan asam
sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat terjadinya sintesa
dengan cara menurunkan energy aktivasi sehingga energy yang diperlukan dalam
sintesa sedikit dan suhu menjadi naik.

10 | P a g e
 Langkah kerja selanjutnya yaitu pemanasan ada suhu 50 – 60 oC selama 15
menit. Pemanasan bertujuan untuk menghilangkan zat – zat pengotor yang terdapat
pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi.
Pemanasan ini juga bertujuan ubtuk mempercepat kelarutan asam salisilat. Setelah
dilakukan pemanasan larutan menjadi putih keruh dan muncul sedikit endapan, laritan
didinginkan dan di tambahkan aquades. Kemudian disaring menggunakan kertas saring
untuk mempercepat penyaringan. Hasil residu penyaringan dimurnikan untuk
melarutkan pelarut aquadest panas yang bertujuan untuk melarutkan asam salisilat
sebagai bahan baku pembenukan aspirin. Kemudian larutan direkristaslisasi dengan
cara disaring dan hasil penyaringan tetes demi tetes masuk kedalam gelas beaker yang
di sekelilingnya telah di beri es batu. Pemberian es batu bertujuan untuk mempercepat
pembentukan Kristal. Proses pendinginan dapat membentuk Kristal karena pada suhu
rendah (dingin) molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi.

Kristal yang diperoleh kemudian disaring kembali menggunakan penyaring. Hal

ini bertujuan untuk memisahkan Kristal dan air. Kemudian Kristal dipanaskan kurang
lebih 10 enit untuk memisahkan antara padatan Kristal dan air. Hasil penimbangan
menunjukkan massa Kristal aspirin sebesar 14,65 gram. Kristal yang dihasilkan diuji
titik lelehnya sebesar 122 oC.

11 | P a g e
 KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan sintesis Aspirin dapat disimpulkan bahwa reaksi

anhidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat disebut
dengan reaksi asetilasi atau reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara alcohol dan asam
sehingga dihasilkan suatu ester dan air. Reaksi yang terjadi pada percobaan sintesis
aspirin adalah sebagai berikut:

Berat aspirin yang didapatkan

dari percobaan yaitu 14,2
gram
Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 14,254 gram dan titik
lelehnya 122 oC.

12 | P a g e
 DAFTAR PUSTAKA

Ir.Subandi, MP, Kimia Organik,Yogyakarta, Dee Publish, Diakses pada 15 Oktober

2022,
https://www.google.co.id/books/edition/Kimia_Organik/i3cwDAAAQBAJ?
hl=id&gbpv=1&dq=kimia+organik&printsec=frontcover

https://www.google.co.id/books/edition/Patogenesis_Aterosklerosis/
P_dRDwAAQBAJ?
hl=id&gbpv=1&dq=aspirin+dibuat+dengan&pg=PA148&printsec=front
cover

https://www.google.co.id/books/edition/
Diagnosis_dan_Tata_Laksana_Perdarahan_Ro/XR78DwAAQBAJ?
hl=id&gbpv=1&dq=sintesis+aspirin&pg=PA109&printsec=frontcover

https://www.studocu.com/id/document/universitas-riau/praktikum-kimia-
organik/pembuatan-aspirin/25409752

13 | P a g e
 LAMPIRAN

14 | P a g e