UTS Kimia Organik I

Hari, tanggal : Jumat, 23 Oktober 2020

Dosen Pengampu : 1. Dr. Ritmaleni
2. Prof. Dr. Ratna A. Susidarti, M.Si. Apt.

Soal dari Bu Ritma

1. Tulislah nama/gambarlah struktur dan proyeksi Newman dari soal berikut:

a.

b.

c.

d.

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 e.

f.

g.

h.

i.

j. 3-Etil-4-(1’-metilpropil)-2,2-dimetiloktana

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 k. 1,1-Dibromo-3-butil-5-floro-7-metilsiklooktana
l. 1,1-Dibromo-2,3-dikloro-4-propilsiklolobutana
m. 1-Etil-2-metil-1,3-dipropilsiklopentana

2. Ikuti petunjuk berikut!

a. Gambarlah stuktur trans-1,2-dimetilsiklobutana!
b. Gambarlah struktur cis-1,2-dimetilsiklobutana!
c. Manakah yang lebih stabil antara gambar 2a dan 2b. Jelaskan!

3. Pada senyawa berikut, gambarlah konformasi yang paling stabil dan ada berapa alkil
pada posisi aksial?

4. Tentukan semua orbital ikatan pada moleul obat Salbutamol berikut!

5. Ikuti petunjuk berikut!

a. Gambarlah struktur dari CH3CH2CH(CH3)2!
b. Gambarlah proyeksi Newman (C2-C3) dari berbagi konformasi yang mungkin!
c. Gambarlah diagram energi kualitatif untuk soal b!

Soal dari Bu Ratna

1. Apakah konfigurasi absolut dari dua molekul ini?

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 A. I R dan II S
B. I R dan II R
C. I S dan II R
D. I S dan II S

2. Manakah struktur (Z)-3,5-dimetil-3-nonena?

A.

B.

C.

D.

3. Manakah nukleofil yang paling kuat?

A. CH3CH2O-
B. HO-
C. CH3CO2-
D. H2O

4. Pernyataan mana yang benar terkait asetilena, etilena, dan etana?

A. Sudut ikatan H-C-C asetilena < etilena < etana
B. Kekuatan ikatan C-C dan C-H asetilena > etilena > etana
C. Keasaman asetilena < etilena < etena
D. Panjang ikatan C-C dan C-H asetilena > etilena > etana

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 5. Berapa jumlah total stereoisomer yang mungkin dari senyawa berikut ini?

A. 4
B. 16
C. 2
D. 8

6. Ada berapa pusat kiral yang dipunyai senyawa berikut ini?

A. 2
B. 5
C. 3
D. 4

7. Apakah deskripsi stereokimia yang benar untuk dua proyeksi Fischer berikut ini?

A. Identik
B. Enantiomer
C. Epimer
D. Isomer meso

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 8. Manakah diantara alkena berikut ini yang mempunyai konfigurasi E?

A. C
B. B
C. D
D. A

9. Dimanakah letak intermediet ion karbonium dalam diagram energi potensial reaksi
berikut ini?

A. C
B. A
C. E
D. B dan D

10. Karbokation manakah yang paling stabil?

A.

B.

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 C.

D.

11. Berapa derajat ketidakjenuhan dalam senyawa dengan rumus molekul

C10H12N2O3Br4?
A. 3
B. 5
C. 6
D. 4

12. Solven yang mana yang baik digunakan untuk menjalankan reaksi sustitusi
nukleofilik unimolekuler?
A. Dimetilformamid
B. Dimetilsulfoksida
C. Asetonitril
D. Etanol

13. Berapa stereoisomer yang dipunyai asam tartrat?

A. Dua pasang enantiomer
B. Sepasang enantiomer dan satu senyawa meso
C. Sepasang enantiomer
D. Dua pasang enantiomer dan satu senyawa meso

14. Manakah pernyataan mengenai proyeksi Fischer berikut ini yang benar?
A. I dan III adalah enantiomer
B. I dan II adalah diastereomer
C. II dan IV adalah identik
D. II adalah meso isomer

15. Manakah yang bukan merupakan sifat-sifat senyawa kiral?

A. Punya bidang simetri
B. Campuran rasematnya mempunyai rotasi optik 0
C. Punya atom C asimetrik
D. Tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 16. Apa tahap pertama reaksi dehidrasi metilsikloheksanol dalam asam sulfat berikut?

A. Lepasnya OH dan alkohol

B. Pembentukan ester sulfit (R-O-SO3-H)
C. Lepasnya H+ dari alkohol
D. Pengikatan H+ oleh alkohol (protonasi)

17. Reaksi tersebut di bawah ini berjalan melalui mekanisme apa?

A. SN2
B. SN1
C. E2
D. E1

18. Atom karbon yang diberi nomor pada senyawa ini, manakah yang kiral?

A. 1, 2
B. 2, 3
C. 2
D. 1, 2, 3

19. Apa bentuk stereoisomer ini?

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 A. Treo
B. Eritro
C. Meso
D. Trans

20. Alkil halida mana yang menjalani reaksi SN1 paling cepat?

A. A
B. D
C. B
D. C

21. Bagaimana urutan alkena ini dari yang paling stabil hingga yang paling tidak stabil?

A. A>B>C>D
B. B>D>C>A
C. D>C>B>A
D. B>C>D>A

22. Sifat-sifat sepasang enantiomer yang manakah yang diperkirakan berbeda?

A. Bobot jenis
B. Kekuatan ikatan dengan protein membran
C. Titik lebur
D. Titik didih

23. Manakah urutan kekuatan leaving group yang benar dari yang reaktif?
A. I- > OH- > TosO-
B. TosO- > Br- > OH-
C. Cl- > Br- > I-
D. OH- > TosO- > Br-

24. Hal apakah yang tidak banyak berpengaruh pada laju reaksi SN1?
A. Reaktivitas leaving group
B. Substrat
C. Reaktivitas nukleofil
D. Solven

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 25. Senyawa apa yang terbentuk paling melimpah dari reaksi ini?

A.

B.

C.

D.

26. Reagen apa yang digunakan dalam reaksi berikut ini?

A. KMnO4 atau O3
B. OsO4
C. H2 / Pd
D. BH3 dan H2O2

27. Senyawa apa yang dihasilkan bila alkena tersebut di bawah ini diberi perlakuan
dengan ozon dilanjutkan reduksi dengan zinc?

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 A. Siklopentanon dan asam propionat
B. Siklopentanon dan propanol
C. Siklopentanon dan propanal
D. Siklopentanon dan propanon

28. Apa nama IUPAC dari senyawa tersebut?

A. 2-bromo-5-kloro-3-metilheksana
B. 2-kloro-5-bromo-4-metilheksana
C. 2-kloro-4-metil-5-bromoheksana
D. 2-bromo-3-metil-5-kloroheksana

29. Senyawa manakah yang menyediakan karbon nukleofil?

A. Alkil halida
B. Alkana
C. Alkohol
D. Alkil litium

30. Manakah pernyataan berikut ini yang bukan merupakan sifat senyawa meso?
A. Punya bidang simetri
B. Rotasi optik 0
C. Tidak mempunyai pusat kiral
D. Dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya

31. Apa nama IUPAC dari senyawa berikut?

A. (Z)-3,5,5-trimetil-2-heksena
B. (E)-1,2-dimetil-2-isobutiletilena

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 C. (Z)-3,5-dimetil-2-heksena
D. (E)-3,5-dimetil-2-heksena

32. Reaksi eliminasi HX pada alkil halida akan menghasilkan senyawa apa?
A. Alkana
B. Alkohol
C. Alkuna
D. Alkena

33. Berapa derajat ketidakjenuhan dalam senyawa berikut ini?

A. 2
B. 6
C. 8
D. 5

34. Apa nama alat yang digunakan untuk mengukur rotasi optik suatu senyawa optis
aktif?
A. Spektrofotometer
B. Potensiometer
C. Polarimeter
D. Colorimeter

35. Reagen apa yang digunakan untuk mengubah alkena menjadi alkohol berikut ini?

A. H2O / H+
B. Hg(OAc)2 diikuti reduksi dengan NaBH4
C. BH3 diikuti oksidasi dengan H2O2
D. HBr diikuti OH-

36. Bagaimana prioritas gugus di bawah ini dari yang paling tinggi ke yang paling rendah
sesuai aturan Chan-Ingold-Prelog?

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.
 A. D>C>B>A
B. D>A>B>C
C. D>C>A>B
D. D>B>C>A

37. Alkil halida yang mana yang diperkirakan menjalani reaksi SN1 paling cepat?
A. (CH3)3C-Cl
B. (CH3)3C-F
C. (CH3)3C-Br
D. (CH3)3C-I

38. Manakah yang merupakan sepasang enantiomer?

A. BC dan BD
B. AD dan BC
C. AC dan BD
D. BC dan CD

39. Substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) adalah:

A. Reaksi berjalan dua step dan terjadi rasemisasi konfigurasi
B. Reaksi berjalan dua step dan terjadi inversi konfigurasi
C. Reaksi satu step dengan rasemisasi konfigurasi
D. Reaksi satu step dengan inversi konfigurasi

40. Manakah rumus laju reaksi yang sesuai dengan reaksi substitusi nukleofilik di bawah
ini?

A. Laju reaksi = k [CH3CH2Br][Cl-]

B. Laju reaksi = k [CH3CH2Br]
C. Laju reaksi = k [CH3CH2Cl][Br-]
D. Laju reaksi = k [CH3CH2Cl]

Gantungkan cita-citamu setinggi langit! Bermimpilah setinggi langit. Jika engkau jatuh, engkau akan jatuh
di antara bintang-bintang.