Arya Wiraja dilatik sebagai Adipati pertama Sumenep pada tanggal 31 Oktober 1269, yang sekaligus bertepatan dengan hari jadi Kabupaten Sumenep. Selama dipimpin oleh Arya Wiraja, ba nyak kemajuan yang dialami kerajaan Sumenep. Pria yang berasal dari desa Nangka Jawa Timur i ni memiliki pribadi dan kecakapan/kemampuan yang baik. Arya Wiraja secara umum dikenal seba gai seorang pakar dalam ilmu penasehat/pengatur strategi, analisanya cukup tajam dan terarah sehi ngga banyak yang mengira Arya Wiraja adalah seorang dukun. Adapun jasa-jasa Arya Wiraja : - Mendirikan Majapahit b ersama dengan Raden Wijaya. - Menghancurkan tentara Cina/tartar serta mengusirnya dari tanah Jawa. Dalam usia 35 Tahun, karier Arya Wiraja cepat menanjak. Mulai jabatan Demang Kerajaan Singosari kemudian dipromosikan oleh Kartanegara Raja Singosari menjadi Adipati Kerajaan Su menep, kemudian dipromosikan oleh Raden Wijaya menjadi Rakyan Menteri di Kerajaan Majapa hit dan bertugas di Lumajang. Setelah Arya Wiraja meninggalkan Sumenep, kerajaan di ujung tim ur Madura itu mengalami kemunduran. kekuasaan diserahkan kepada saudaranya Arya Bangah da n keratonnya pindah dari Batuputih ke Banasare di wilayah Sumenep juga. Selanjutnya diganti ole h anaknya, yang bernama Arya Danurwendo, yang keratonnya pindah ke Desa Tanjung. Dan selan jutnya diganti oleh anaknya, yang bernama Arya asparati. Diganti pula oleh anaknya bernama Pan embahan Djoharsari. Selanjutnya kekuasaan dipindahkan kepada anaknya bernama Panembahan Mandaraja, yang mempunyai 2 anak bernama Pangeran Bukabu yang kemudian menganti ayahny a dan pindah ke Keratonnya di Bukabu (Kecamatan Ambunten). Selanjutnya diganti oleh adiknya bernama Pangeran Baragung yang kemudian pindah ke Desa Baragung (Kecamatan Guluk-gulu k).
PANGERAN JOKOTOLE (Pangeran Secodiningrat III)
Pangeran Jokotole menjadi raja Sumenep yang ke 13 selama 45 tahun (1415-1460). Jokotol e da adiknya bernama Jokowedi lahir dari Raden Ayu Potre Koneng, cicit dari Pangeran Bukabu s ebagai hasil dari perkawinan bathin (melalui mimpi) dengan Adipoday (Raja Sumenep ke 12). Kar ena hasil dari perkawinan Bathin itulah, maka banyak orang yang tidak percaya. Dan akhirnya, se olah-olah terkesan sebagai kehamilan diluar nikah. Akhirnya menimbulkan kemarahan kedua oran g tuanya, sampai akan dihukum mati. Sejak kehamilannya, banyak terjadi hal-hal yang aneh dan d iluar dugaan. Karena takut kepada orang tuanya maka kelahiran bayi RA Potre Koneng langsung diletakkan di hutan oleh dayangya. Dan, ditemukan oleh Empu Kelleng yang kemudian disusui ol eh kerbau miliknya. Peristiwa kelahiran Jokotole, terulang lagi oleh adiknya yaitu Jokowedi. Kesaktian Jokotol e mulai terlihat pada usia 6 tahun lebih, seperti membuat alat-alat perkakas dengan tanpa bantuan dari alat apapun hanya dari badanya sendiri, yang hasilnya lebih bagus ketimbang ayah angkatnya sendiri. Lewat kesaktiannya itulah maka ia membantu para pekerja pandai besi yang kelelahan dan sakit akibat kepanasan termasuk ayah angkatnya dalam pengelasan membuat pintu gerbang raksas a atas pehendak Brawijaya VII. Dengan cara membakar dirinya dan kemudian menjadi arang itula h kemudian lewat pusarnya keluar cairan putih. Cairan putih tersebut untuk keperluan pengelasan pintu raksasa. Dan, akhirnya ia diberi hadiah emas dan uang logam seberat badannya. Akhirnya ia mengabdi di kerajaan Majapahit untuk beberapa lama. Banyak kesuksessan yang ia raih selama mengadi di kerajaan Majapahit tersebut yang seka ligus menjadi mantu dari Patih Muda Majapahit. Setibanya dari Sumenep ia bersama istrinya bern ama Dewi Ratnadi bersua ke Keraton yang akhirnya bertemu dengan ibunya RA Potre Koneng da n kemudian dilantik menjadi Raja Sumenep dengan Gelar Pangeran Secodiningrat III. Saat menja di raja ia terlibat pertempuran besar melawan raja dari Bali yaitu Dampo Awang, yang akhirnya di menangkan oleh Raja Jokotole dengan kesaktiannya menghancurkan kesaktiannya Dampo Awan g. Dan kemudian kekuasaannya berakhir pada tahun 1460 dan kemudian digantikan oleh Arya Wi gananda putra pertama dari Jokotole.
RADEN AYU TIRTONEGORO DAN BINDARA SAOD
Raden Ayu Tirtonegoro merupakan satu-satunya pemimpin wanita dalam sejarah kerajaan Sumenep sebagai Kepala Pemerintahan yang ke 30. Menurut hikayat RA Tirtonegoro pada suatu malam bermimipi supaya Ratu kawin dengan Bindara Saod. Setelah Bindara Saod dipanggil, dicer itakanlah mimpi itu. Setelah ada kata sepakat perkawinan dilaksanakan, Bindara Saodmenjadi sua mi Ratu dengan gelar Tumenggung Tirtonegoro. Terjadi peristiwa tragis pama masa pemerintahan Ratu Tirtonegoro. Raden Purwonegoro Patih Kerajaan Sumenep waktu mencintai Ratu Tirtonegoro, sehingga sangat membenci Bindara S aod, bahkan merencanakan membunuhnya. Raden Purwonegoro datang ke keraton lalu mengayun kan pedang namun tidak mengenai sasaran dan pedang tertancap dalam ke tiang pendopo. Malah s ebaliknya Raden Purwonegoro tewas di tangan Manteri Sawunggaling dan Kyai Sanggatarona. Se perti diketahui bahwa Ratu Tirtonegoro dan Purwonegoro sama-sama keturunan Tumenggung Yu donegoro Raja Sumenep ke 23. Akibatnya keluarga kerajaan Sumenep menjadi dua golongan yan g berpihak pada Ratu Tirtonegoro diperbolehkan tetap tinggal di Sumenep dan diwajibkan meruba h gelarnya dengan sebutan Kyai serta berjanji untuk tidak akan menentang Bindara Saod sampai t ujuh turunan. Sedang golongan yang tidak setuju pada ketentuan tersebut dianjurkan meninggalka n kerajaan Sumenep dan kembali ke Pamekasan, Sampang atau Bangkalan. PANEMBAHAN SOMALA Bandara Saod dengan isterinya yang pertama di Batu Ampar mempunyai 2 orang anak. Pa da saat kedua anak Bindara Saod itu datang ke keraton memenuhi panggilan Ratu Tirtonegoro, an ak yang kedua yang bernama Somala terlebih dahulu dalam menyungkem kepada Ratu sedangkan kakaknya mendahulukan menyungkem kepada ayahnya (Bindara Saod). Saat itu pula keluar wasia t Sang Ratu yang dicatat oleh sektretaris kerajaan. Isi wasiat menyatakan bahwa di kelak kemudia n hari apabila Bindara Saod meninggal maka yang diperkenankan untuk mengganti menjadi Raja Sumenep adalah Somala. Setelah Bindara Saod meninggal 8 hari kemudian Ratu Tirtonegoro ikut meninggal tahun 1762, sesuai dengan wasiat Ratu yang menjadi Raja Sumenep adalah Somala den gan gelar Panembahan Notokusumo I. Beberapa peristiwa penting pada zaman pemerintahan Somala antara lain menyerang neg eri Blambangan dan berhasil menang sehingga Blambangan dan Panarukan menjadi wilayah keku asaan Panembangan Notokusumo I. Kemudian beliau membangun keraton Sumenep yang sekaran g berfungsi sebagai Pendopo Kabupaten. Selanjutnya beliau membangun Masjid Jamik pada tahuh n 1763, Asta Tinggi (tempat pemakaman Raja-Raja Sumenep dan keluarganya) juga dibangun ole h beliau.
SULTAN ABDURRACHMAN PAKU NATANINGRAT
Sultan Abdurrachman Pakunataningrat bernama asli Notonegoro putra dari Raja Sumene p yaitu Panembahan Notokusumo I. Sultan Abdurrachman Pakunataningrat mendapat gelar Dokto r Kesusastraan dari pemerintah Inggris, karena beliau pernah membantu Letnan Gubernur Jendral Raffles untuk menterjemahkan tulisan-tulisan kuno di batu kedalam bahasa Melayu. Beliau mema ng meguasai berbagai bahasa, seperti bahasa Sansekerta, Bahasa Kawi, dan sebagainya. Dan, juga ilmu pengetahuan dan Agama. Disamping itu pandai membuat senjata Keris. Sultan Abdurrachma n Pakunataningrat dikenal sangat bijaksana dan memperhatikan rakyat Sumenep, oleh karena itu i a sangat disegani dan dijunjung tinggi oleh rakyat Sumenep sampai sekarang.
sumber : http://id.wikipedia.org/wiki/Kabupaten_Sumenep dan http://sumenep.go.id/
Daftar Raja yang pernah memerintah di Sumenep NO NAMA TEMPAT KE TAHUN KETERANGAN RATON 1. Aria Banyak Wedi Batuputih 1269-1292 Otak pendiri Ker. Maja ( Aria Wiraraja ) pahit 2. Ario Bangah( Wiraraja ) Banasare 1292-1301 3. Ario Danurwendo Aeng Anyar 1301-1311 ( Lembu Sarenggono ) 4. Ario Assrapati 1311-1319 5. Panembahan Joharsari Bluto 1319-1331 6. Panembahan Mandaraga Keles 1331-1339 ( R. Piturut ) 7. P. Bukabu Wotoprojo Bukabu 1339-1348 8. P. Baragung Notoningrat Baragung 1348-1358 9. R. Agung Rawit Banasare 1358-1366 ( Secodiningrat I ) 10. Tumenggung Gajah Pramono Banasare 1366-1386 ( Secodiningrat II ) 11. Panembahan Blongi Bolingi / Poda 1386-1399 ( Aryo Pulang Jiwo ) y 12. Pangeran Adipoday Nyamplong / P 1399-1415 (Ario Baribin ) oday 13. Pangeran Jokotole( P. Secodini Banasare 1415-1460 Pendiri Benteng Kalim ngrat III ) o'okmelawan orang-ora ng Bali . Awang pendiri pintuGerbang Ker. Maj apahit> 14. R. Wigonando Gapura 1460-1502 ( P. Secodiningrat IV ) 15. P. Siding Purih Parsanga 1502-1559 Patoh Takundur ( P. Secodingrat V ) 16. RT. Kanduruwan Karang Sabu 1559-1562 17. P. Wetan dan P Lor 1562-1567 18. R. Keduk ( P. Keduk II ) 1567-1574 19. R. Rajasa ( P. Lor II ) 1574-1589 20. R. Abdullah( P. Cokronegoro I Karang Toroy 1589-1626 ) 21. P. Anggadipa Karang Toroy 1626-1644 22. Tumenggung JaingPatih dari Sa Karang Toroy 1644-1648 mpang 23. R. Bugan Karang Toroy 1648-1672 ( Tumenggung Yudonegoro ) 24. P.T. Pulang Jiwo dan P. Sepuh Karang Toroy 1672-1678 25. P. Romo Karang Toroy 1678-1709 ( P. Cokronegoro II ) 26. RT. Wiromenggolo( Purwoneg Karang Toroy 1709-1721 oro ) 27. R. Ahmat alias P. Jimat Karang Toroy 1721-1744 ( T. Aryo Cokronegoro III ) 28. R. Alza Alias P. Lolos Karang Toroy 1744-1749 Lolos dalam penyergap an K. Lesap 29. K. Lesap Karang Toroy 1749-1750 Pimpinan sementara dis erahkan T. Tirtonegoro 30. R. Ayu Tirtonegoro Pajagalan 1750-1762 Pemerintahan diserahka R. Rasmana & Bindara Saod npada suaminya 31. Panembahan Sumolo Asiru Pajagalan 1762-1811 Pendiri Masjid Jamik 32. Sri Sultan Abdurrahman Pajagalan 1811-1854 Kerajaan Sumenep ( Pakunataningrat I ) 33. Panembahan Moh. Saleh Pajagalan 1854-1879 ( Notokusumo II ) 34. P. Mangkudiningrat Pajagalan 1879-1901 ( P. Pakunataningrat II ) 35. P. Ario Prataningkusumo Pajagalan 1901-1926 36. RP. Ario Prabuwinoto Pajagalan 1926-1929